多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)

多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)第一頁，共五十七頁，2022年，8月28日多米諾效應(yīng)在一個(gè)相互聯(lián)系的系統(tǒng)中，一個(gè)很小的初始能量就可能產(chǎn)生一連串的連鎖反應(yīng)，人們就把它們稱為“多米諾骨牌效應(yīng)”或“多米諾效應(yīng)”。

第二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/302多米諾反應(yīng)第三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/303多組分反應(yīng)（MulticomponentReaction）串聯(lián)反應(yīng)（DominoReaction）一鍋煮反應(yīng)（One-potReaction）第四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/304多組分反應(yīng)三個(gè)或更多的混合物以一鍋煮的翻譯方式形成一個(gè)包含所有組分主要結(jié)構(gòu)片段的新化合物的過程。MulticomponentReaction，MCR反應(yīng)過程中至少涉及兩個(gè)以上的官能團(tuán)，可看作是多個(gè)雙分子反應(yīng)的組合體根據(jù)多米諾規(guī)則進(jìn)行的有序反應(yīng)盡可能使加成反應(yīng)，而不是取代反應(yīng)第五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/305多組分反應(yīng)的優(yōu)點(diǎn)第六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/306Mannich反應(yīng)具有活性氫的化合物與甲醛（或其他醛）、胺進(jìn)行縮合，生產(chǎn)氨甲基衍生物的反應(yīng)，亦稱為α-氨烷基化反應(yīng)活性氫化合物：醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚等胺：伯胺、仲胺、氨酸催化（烯醇式的酮）、堿催化（酮的碳負(fù)離子）C.Mannich,W.Krosche,Arch.Pharm.

250,647(1912).第七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/307反應(yīng)機(jī)理第八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/308反應(yīng)舉例第九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/309第十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3010Strecker氨基酸合成Synthesisofα-aminoacidsbyreactionofaldehydeswithammoniaandhydrogencyanidefollowedbyhydrolysisoftheresultingα-aminonitriles.HCN、KCN、NaCN、TMSCNA.Strecker,Ann.

75,27(1850);91,349(1854).第十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3011第十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3012第十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3013SYNLETT第十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3014Hantzsch二氫吡啶合成Synthesisofdihydropyridinesbycondensationoftwomolesofaβ-dicarbonylcompoundwithonemoleofanaldehydeinthepresenceofammonia.Dehydrogenationtothecorrespondingpyridineisaccomplishedwithanoxidizingagent

A.Hantzsch,Ann.

215,1,72(1882);Ber.

18,1744(1885);19,289(1886).第十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3015第十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3016第十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3017Biginelli二氫吡啶合成Synthesisoftetrahydropyrimidinonesbytheacid-catalyzedcondensationofanaldehyde,aβ-ketoesterandureaP.Biginelli,Ber.

24,1317,2962(1891);26,447(1893).第十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3018第十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3019Aldehydebuildingblocks第二十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3020CH-Acidiccarbonylbuildingblocks第二十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3021Urea-typebuildingblocksCombinatorialdiversityindihydropyrimidines第二十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3022第二十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3023Passerini反應(yīng)Formationofα-hydroxycarboxamidesontreatmentofanisonitrilewithacarboxylicacidandanaldehydeorketoneM.Passerini,Gazz.Chim.Ital.

51,126,181(1921).第二十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3024反應(yīng)機(jī)理第二十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3025第二十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3026第二十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3027Ugi反應(yīng)利用醛、胺、羧酸、異腈間的反應(yīng)一步合成α-酰胺基酰胺的反應(yīng)。Ugi反應(yīng)（亞胺）與Passerini反應(yīng)（醛）機(jī)理類似綠色反應(yīng)，唯一的副產(chǎn)物是水過去10多年里研究最多的反應(yīng)之一Ugi,Angew.Chem.Int.Ed.

1,8(1962).第二十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3028亞胺的生成、亞胺被酸質(zhì)子化、親電亞胺鹽和親核羧基陰離子對異腈的α-加成、分子內(nèi)的酰基轉(zhuǎn)移第二十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3029第三十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3030第三十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3031異腈參與的類似新反應(yīng)1999第三十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3032Gewald噻吩合成Gewald,etal.

Chem.Ber.

99,

94-100(1966).第三十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3033第三十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3034第三十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3035第三十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3036Pauson-Khand反應(yīng)炔烴、一氧化碳、烯烴在鈷催化下形成環(huán)戊烯酮第三十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3037第三十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3038Asinger反應(yīng)Asinger,Angew.

68,

377，413(1956).第三十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3039[4+2]環(huán)加成第四十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3040[3+2]環(huán)加成第四十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3041七組分反應(yīng)第四十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3042全合成應(yīng)用第四十三頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3043參考書目第四十四頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3044串聯(lián)反應(yīng)兩步或更多步反應(yīng)連續(xù)發(fā)生，不經(jīng)中間產(chǎn)物的分離，直接得到最終產(chǎn)物的一連串反應(yīng)TandemReactions、CascadeReactions、DominoReactions,SequentialReactions第四十五頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3045Baylis-HillmanReactionMichael-Aldol串聯(lián)第四十六頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3046第四十七頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3047Michael-Aldol串聯(lián)第四十八頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3048Michael-Michael串聯(lián)Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,4177–4179第四十九頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3049Michael-Alkyaltion串聯(lián)第五十頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3050第五十一頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3051Michael-Alkylation串聯(lián)第五十二頁，共五十七頁，2022年，8月28日2023/1/3052Michael-Henry串聯(lián)第五十三頁，共五十七頁，2022