2.2芳香烴 2課時 課件 高二化學(xué)人教版選修五

第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第一課時將下列物質(zhì)分類,并說明分類標(biāo)準(zhǔn)?

①⑤②⑥③⑦④⑧⑨⑩思考烷烴烯烴炔烴芳香烴【復(fù)習(xí)】什么叫芳香烴？最簡單的芳香烴是哪種物質(zhì)？

分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡單的芳香烴是：

苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)比例模型大π

鍵模型

σ鍵模型分子式：C6H6(不飽和)結(jié)構(gòu)簡式：或結(jié)構(gòu)式：（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，鍵角120°；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。

結(jié)構(gòu)特點：

空間構(gòu)型：平面正六邊形1苯的結(jié)構(gòu)

【練習(xí)】（1）1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是

A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種AD（2）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵2苯的物理性質(zhì)狀態(tài)：顏色：氣味：毒性：水溶性：揮發(fā)性：密度：液態(tài)無色有特殊氣味有毒不溶于水易揮發(fā)比水小性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測

3苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。

【實驗表明】苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。1.苯與溴不反應(yīng)，但溴水層卻變淺，Why？動手試試2.苯燃燒時產(chǎn)生的黑煙為什么比乙烯多？原因？寫出苯與氧氣反應(yīng)，與氫氣加成，與溴和濃硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。（P37）點燃甲乙苯【1】氧化反應(yīng)（1）燃燒——火焰明亮并帶有濃煙（2）與酸性KMnO4的作用--不反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O→

在一定條件下，苯分子中的H原子也可以被其他原子或原子團(tuán)所代替，生成苯的衍生物。（1）苯與液溴的取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）+Br2

Br

+

HBr

FeBr3【注意】①溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②只發(fā)生單取代反應(yīng)（只取代一個H原子）③溴苯是不溶于水，密度比水大的無色油狀液體。（溶解了溴時呈褐色）【2】取代反應(yīng)（2）苯與濃硝酸的取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）濃硫酸+HNO3

50~60oCNO2+H2O

純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。有毒。*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑*加熱方式：水浴加熱，便于控制溫度－SO3H叫磺酸基?；腔磻?yīng)：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)。苯磺酸濃硫酸（3）苯與濃硫酸的取代反應(yīng)（磺化反應(yīng)）

由于苯分子的碳碳鍵介于單鍵與雙鍵之間，所以在一定條件下，苯仍可以與某些物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。（1）苯與氫氣的加成反應(yīng)環(huán)已烷+3H2NiΔ【3】加成反應(yīng)（2）苯與氯氣的加成反應(yīng)+3Cl2光ΔClClClClClCl苯分子中碳碳原子是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生鹵代、硝化反應(yīng)等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。

能燃燒

易取代難氧化難加成根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。1.選用裝置2.加入藥品的順序3.如何控溫

4.產(chǎn)物提純等實驗設(shè)計請同學(xué)們設(shè)計實驗時，考慮以下問題：

1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品

2.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，常用鐵粉作為催化劑

3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱【苯與溴的實驗設(shè)計】ACD2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3

【設(shè)計制備溴苯實驗方案】【主要儀器】圓底燒瓶、長導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺等【藥品】苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液【反應(yīng)原理】取代反應(yīng)。實際起催化作用的是FeBr3【設(shè)計制備溴苯實驗方案】【實驗步驟】把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口，跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用?！緦嶒灛F(xiàn)象】燒瓶中出現(xiàn)

；在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)

。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶里的液體滴入AgNO3溶液，有

。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有

的液體。紅棕色白霧淺黃色沉淀褐色不溶于水【苯與溴的反應(yīng)實驗思考】1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？A、為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBr3。2、導(dǎo)管為什么要這么長？其末端為何不插入液面？C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下，因為HBr氣體易溶于水，以免倒吸。3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？E、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成。【苯與溴的反應(yīng)實驗思考】

從反應(yīng)方程式得知產(chǎn)物中有溴化氫，我們要檢驗該產(chǎn)物

1.反應(yīng)最后苯和溴會有剩余它們易揮發(fā)

2.長導(dǎo)管在很多實驗中被用作冷凝蒸氣使之回流

3.溴化氫的性質(zhì)與氯化氫相似1.用什么試劑去檢驗?現(xiàn)象是什么？2.檢驗過程中有沒有其他物質(zhì)干擾，有的話如何解決問題？3.可否對實驗裝置進(jìn)行改進(jìn)？【苯與溴的實驗設(shè)計】【苯與溴的改進(jìn)實驗1】【苯與溴的改進(jìn)實驗2】

硝基苯：無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度大于水，難溶于水，易溶于有機溶劑。硝基苯蒸氣有毒性。【設(shè)計苯的硝化反應(yīng)實驗】

1.苯與硝酸的反應(yīng)在50℃--60℃

時產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會有副產(chǎn)物。

2.硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時劇烈放熱。

3.反應(yīng)過程中硝酸會部分分解。

4.苯和硝酸都易揮發(fā)。

【實驗步驟】在一個大試管里，先加入1.5毫升濃硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到50—60℃以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不斷搖動，使混和均勻，然后放在60℃的水浴中加熱10分鐘，把混和物倒入另一個盛水的試管里?！緦嶒灛F(xiàn)象】燒杯中有黃色油狀物生成。用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌分液，得純硝基苯。【設(shè)計苯的硝化反應(yīng)實驗方案】【苯的硝化反應(yīng)實驗思考】1、如何混合硫酸和硝酸的混合液？①先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。②向冷卻到50-60℃后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。2、為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。③濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。④反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。（溫度計下端不能觸及燒杯底部及燒杯壁）⑤把反應(yīng)的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。3、濃硫酸的作用？4、溫度計的位置？5、如何得到純凈的硝基苯？【苯的硝化反應(yīng)實驗思考】第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第二課時

觀察下列5種物質(zhì)，分析它們的結(jié)構(gòu)回答其中①、③、⑤的關(guān)系是

.

其中②、④、⑤的關(guān)系是

.

同分異構(gòu)體同系物二苯的同系物1苯的同系物：具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯環(huán)上的氫原子被烷烴基取代的產(chǎn)物。下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（）A.B.C.D.B考考你1.苯的化學(xué)性質(zhì)有哪些？2.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。對比思考苯與甲苯性質(zhì)比較苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？苯的同系物不溶于水，并比水輕，溶于酒精。同苯一樣，能使溴水水層顏色變淺，但不是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，而是因為萃取褪色。選取代表物苯的同系物【1】苯的同系物的氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)【實驗2-2】1.取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象結(jié)論苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？

苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使烷基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化?，F(xiàn)象探究等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色事實證明等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？反應(yīng)機理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液苯的同系物烷基上與苯環(huán)相連的碳上至少有一個氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×苯的同系物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的條件√√【設(shè)計實驗】如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?加入溴水，褪色的是己烯；分層后上層是紅棕色，下層是無色的是苯和甲苯；下層是紅棕色的是四氯化碳。

向苯和甲苯中加入高錳酸鉀溶液，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。分別寫出對二甲苯，均三甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物。從上組反應(yīng)中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)有沒有受到甲基的影響呢？閱讀課本P38實驗以下的內(nèi)容填表溫度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行

苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)，烷基使苯環(huán)的鄰，對位的H更活潑。閱讀思考【2】苯的同系物的取代反應(yīng)1苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+濃H2SO4△TNT

炸藥爆炸時的場景請問：條件一和條件二分別指的是什么條件？2苯的同系物的鹵化反應(yīng)光照FeCl3光照條件下，取代烷基碳上的氫鹵化鐵催化時，取代苯環(huán)上的氫比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及取代反應(yīng)的條件與產(chǎn)物，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：

側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式：【3】苯的同系物加成反應(yīng)1來源：三芳香烴的來源及其應(yīng)用a、煤的干餾

b、石油的催化重整簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。2應(yīng)用：2稠環(huán)芳香烴萘蒽C10H8C14H10萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。菲苯并芘稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴。討論甲苯與液氯在不同的條件下可發(fā)生哪些反應(yīng)？思考與交流1.已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

則A環(huán)上的一溴代物有()A、2種B、3種C、4種D、6種B2.直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列：

，