醇和酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用人教選修

醇和酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用人教選修觀察與思考自然界中醇和酚膽固醇維生素A肌醇丁香油酚維生素E第1頁/共44頁CH3CH2OH乙醇乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）苯酚O—OHOHOHOH茶多酚漆酚思考●討論1．認(rèn)真分析上述展示的醇和酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，討論醇和酚的結(jié)構(gòu)有何相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？它們和烴的結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？2．什么是醇？什么是酚？第2頁/共44頁醇：飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物酚：芳香烴分子中苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物一、醇、酚的定義：在生產(chǎn)、生活以及學(xué)習(xí)過程中你知道了哪些醇類物質(zhì)？第3頁/共44頁CH3CH2OH乙醇丙三醇（三元醇）CH3-OH甲醇（一元醇）乙二醇（二元醇）CH3CH2CH2CH2OH正丁醇（一元醇）異丁醇（一元醇）苯甲醇（一元醇）觀察●比較？？？1．根據(jù)分子中所含官能團(tuán)的數(shù)目將上述醇分類；2．甲醇、乙醇、正丁醇、異丁醇屬于飽和一元醇，那么，飽和一元醇的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？它們的通式是什么？第4頁/共44頁二、醇的分類1．根據(jù)分子內(nèi)所含羥基的數(shù)目不同：2.按羥基所連的烴基不同

飽和脂肪醇鏈?zhǔn)街敬疾伙柡椭敬硷柡椭h(huán)醇脂環(huán)醇不飽和脂環(huán)醇芳香醇一元醇、二元醇、多元醇

第5頁/共44頁飽和一元醇通式：飽和一元醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

醇分子中烴基為烷烴基，且醇中只有一個(gè)羥基，那么，這種醇就是飽和一元醇，如甲醇、乙醇等。第6頁/共44頁三、醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第7頁/共44頁名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5四、醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。第8頁/共44頁RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖

為什么（1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。

（2）醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？氫鍵第9頁/共44頁

分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。第10頁/共44頁

工業(yè)酒精無水酒精

醫(yī)用酒精

飲用酒>96%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）>99.5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）

75%（體積分?jǐn)?shù)）視度數(shù)而定體積分?jǐn)?shù)專有名詞：第11頁/共44頁思考

⑴如何區(qū)分乙醇溶液和無水乙醇？取少量酒精，加入無水硫酸銅，若出現(xiàn)藍(lán)色，則證明是工業(yè)酒精.⑵如何實(shí)現(xiàn)由乙醇溶液向無水乙醇轉(zhuǎn)化？乙醇溶液 無水乙醇

(96%) (99.5%)

加新制CaO加熱蒸餾第12頁/共44頁醇的性質(zhì)和應(yīng)用第13頁/共44頁乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為：

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚或C2H5OH乙醇分子的比例模型第14頁/共44頁回憶一、乙醇的物理性質(zhì)顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：無色透明特殊香味通常情況下為液體比水小，200C時(shí)的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)第15頁/共44頁球棒模型比例模型⑤④③②①交流與討論：我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?第16頁/共44頁二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67活動(dòng)與探究試驗(yàn)1

試驗(yàn)21.與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。置換第17頁/共44頁鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈第18頁/共44頁(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃(淡藍(lán)色火焰)①

燃燒②催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實(shí)驗(yàn)紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。第19頁/共44頁醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△第20頁/共44頁催化氧化類型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。第21頁/共44頁思考：若遇強(qiáng)氧化劑，乙醇會(huì)發(fā)生怎樣的變化？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化常見的強(qiáng)氧化劑：高錳酸鉀酸性溶液重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液Cr2O72-

Cr3+（棕黃色）（綠色）紫紅色無色第22頁/共44頁學(xué)生表演【知識(shí)應(yīng)用】判斷是否酒后駕車的方法三氧化鉻硫酸鉻3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙紅色)(綠色)第23頁/共44頁【課堂練習(xí)】判斷下列醇能否發(fā)生催化氧化，若能請(qǐng)寫出氧化產(chǎn)物⑴⑵⑶⑷醛酮酮第24頁/共44頁3.酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）第25頁/共44頁組裝如圖所示裝置。在試管I中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95％的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管II中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻，觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。4.乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)第26頁/共44頁C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷。現(xiàn)象：Ⅰ中劇烈反應(yīng)，Ⅱ中生成油狀液體?？偨Y(jié)：醇可以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。NaBr+H2SO4=

NaHSO4+HBr第27頁/共44頁P(yáng)68[觀察與思考]乙醇與氫溴酸的反應(yīng).[討論]:①為什么實(shí)驗(yàn)中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用蒸餾水稀釋？98%的濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì).對(duì)溴乙烷起到冷凝作用，試管II中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇，液封。②長(zhǎng)導(dǎo)管、試管II和燒杯中的水起到了什么作用？③如何證明試管II中收集到的是溴乙烷？第28頁/共44頁小結(jié):鹵代烷醇?jí)A性條件、-X被-OH取代酸性條件、-OH被-X取代第29頁/共44頁下列活動(dòng)能幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇的脫水反應(yīng)。完成如圖所示實(shí)驗(yàn)，在試管中加入2gP2O5并注入4mL95%乙醇，給試管加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。你能判斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？KOH溶液酸性高錳酸鉀溶液5.乙醇的脫水反應(yīng)第30頁/共44頁現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無色氣體，且使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

乙醇可以在Al2O3、P2O5、濃硫酸等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O（消去反應(yīng)）①分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH第31頁/共44頁（取代反應(yīng)）②分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生分子間脫水反應(yīng)乙醚

對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸第32頁/共44頁思考：

1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

2、濃硫酸的作用是什么？

3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？

4、溫度計(jì)的位置？

5、為何使液體溫度迅速升到170℃？防止暴沸催化劑和脫水劑

因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。

溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。

因?yàn)闊o水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第33頁/共44頁6、混合液顏色如何變化？為什么？7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？8、為何教材中使用NaOH溶液進(jìn)行洗氣？要除去什么雜質(zhì)氣體？

燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水乙醇和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水乙醇氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。

由于無水乙醇和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。

因CH3CH2OH、SO2氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗(yàn)，故必須用NaOH溶液先將其除去。第34頁/共44頁ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3

下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是()BD小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上必需有H才能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

學(xué)與問第35頁/共44頁【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫出產(chǎn)物。⑴（2）（3）注意：--C上有氫原子第36頁/共44頁CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？

發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：第37頁/共44頁②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)名稱反應(yīng)類型斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①取代反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙醇性質(zhì)小結(jié)P70第38頁/共44頁三、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓檢驗(yàn)乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4

→Cr2(SO4)3

+3CH3CHO+6H2O現(xiàn)象：(紅色)→(綠色)發(fā)酵法第39頁/共44頁名稱俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途甲醇木精無色、有酒精氣味、具有揮性液體有毒與水互溶燃料、化工原料乙二醇無色、粘稠、甜味、液體無毒與水互溶防凍液、合成滌綸、發(fā)霧劑丙三醇甘油無色、粘稠、甜味、液體無毒與水互溶制油墨、印泥、化妝品、加工皮革，防凍劑、潤(rùn)滑劑，制炸藥（硝化甘油）甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)和用途：其它醇類第40頁/共44頁CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2