大連理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)下冊各類習(xí)題總結(jié)

會計(jì)學(xué)1大連理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)下冊各類習(xí)題總結(jié)一.合成題總結(jié)第1頁/共70頁1.以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯為原料的合成稀第2頁/共70頁①以乙酸乙酯和3個(gè)碳以下的有機(jī)物為原料合成例如：第3頁/共70頁稀②第4頁/共70頁?、鄣?頁/共70頁?、艿?頁/共70頁2.胺類化合物的合成四、含C-N重鍵化合物的還原一、硝基化合物還原二、鹵代烴或醇的胺解三、醛或酮的氨化還原五、酰胺降級反應(yīng)六、蓋布瑞爾合成法胺的合成方法第7頁/共70頁①減少一個(gè)碳的胺的合成第8頁/共70頁②增加一個(gè)碳的胺的合成第9頁/共70頁③相同碳數(shù)胺的合成+第10頁/共70頁④:第11頁/共70頁3、取代苯的合成+①第12頁/共70頁+②第13頁/共70頁③第14頁/共70頁④+第15頁/共70頁第16頁/共70頁+⑤第17頁/共70頁⑥第18頁/共70頁+重氮組分：偶合組分：4、偶氮化合物的合成第19頁/共70頁重氮組分+pH=8～10+偶合組分+++第20頁/共70頁5.喹啉及其衍生物的的合成①第21頁/共70頁②③第22頁/共70頁醚+6、醛酮與格式試劑親核加成制備醇①:第23頁/共70頁用C4以下的有機(jī)物為原料合成②：③：第24頁/共70頁由苯乙烯及其它少于兩個(gè)碳的有機(jī)物合成④：目標(biāo)產(chǎn)物第25頁/共70頁7.由苯及少于三個(gè)碳的有機(jī)物合成+第26頁/共70頁8:第27頁/共70頁9:第28頁/共70頁10:第29頁/共70頁二、機(jī)理題總結(jié)第30頁/共70頁1.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理類型pH=8～10+第31頁/共70頁第32頁/共70頁2.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理①？重排（主產(chǎn)物）第33頁/共70頁②快慢第34頁/共70頁③P354++第35頁/共70頁④:P366第36頁/共70頁例如：第37頁/共70頁⑤酯生成機(jī)理—酰氧鍵斷裂機(jī)理：1818控制步驟P406第38頁/共70頁+++親核加成再消除—親核取代⑥P411第39頁/共70頁H2O⑦酯的水解堿水解機(jī)理：親核加成再消除不可逆可逆第40頁/共70頁酸水解機(jī)理：更缺電..第41頁/共70頁⑧酯縮合機(jī)理P415第42頁/共70頁三、鑒別與分離提純練習(xí)題1.伯、仲、叔醇及鄰位二醇的鑒別Lucas試劑：濃鹽酸與無水氯化鋅的混合物。伯醇叔醇、芐醇、烯丙醇仲醇立即出現(xiàn)混濁數(shù)分鐘后出現(xiàn)混濁十分緩慢，加熱才有混濁鄰位二醇白色沉淀HIO4+AgNO3第43頁/共70頁2.酚的鑒別溴水，或三氯化鐵溶液3.醛、酮的鑒別托倫試劑可氧化脂肪醛和芳香醛。斐林試劑只氧化脂肪醛。2，4-二硝基苯肼是常用的鑒別羰基的試劑第44頁/共70頁4.伯、仲、叔胺的鑒別鑒別、分離伯、仲、叔胺

（Hinsberg反應(yīng)）對甲基苯磺酰氯（溶）（不溶）過濾過濾不反應(yīng)，固體第45頁/共70頁①如何分離苯和噻吩？②如何分離鄰硝基苯酚和對硝基苯酚？③如何除去甲苯中的少量吡啶用稀鹽酸洗滌，吡啶成鹽溶于鹽酸中，與甲苯分層得以分離分離題第46頁/共70頁如何除去吡啶中少量的六氫吡啶加入六氫吡啶生成磺酰胺沉淀，過濾可除去?；蚶眠拎づc六氫吡啶堿性的差異與酸反應(yīng)除去。第47頁/共70頁四、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)練習(xí)題：1.某化合物A,只含有C、H、O三種元素。A用濃硫酸于180℃處理時(shí)給出一個(gè)烯烴B，B氧化后生成2-甲基丁烷。A在核磁共振譜的高場處顯示一個(gè)單峰（9H）,在較低場處有一個(gè)單峰（2H），在低場處還有一個(gè)單峰（1H）。試推導(dǎo)A和B的構(gòu)造。A:B:第48頁/共70頁2.化合物A（C5H10O）能使高錳酸鉀溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯B（C7H12O2）；B也能使高錳酸鉀溶液褪色；進(jìn)行氧化反應(yīng)時(shí)，A生成酸C,C迅速失去CO2并生成丙酮。試確定A～C的構(gòu)造。A:B:C:第49頁/共70頁3.芳烴A（C8H10），在AlCl3存在下與乙酰氯反應(yīng)，生成單一產(chǎn)物B（C10H12O），B能與羥胺鹽酸鹽反應(yīng)，生成兩中異構(gòu)的肟C和D（C10H13NO）.將C用濃硫酸處理得到酰胺E（C10H13NO）,而D在相同條件下處理則轉(zhuǎn)變?yōu)楫悩?gòu)的酰胺F。如將F進(jìn)行堿性水解，可得到2，5-二甲基苯胺。試寫出A-F的結(jié)構(gòu)式。ABCDEF第50頁/共70頁4.化合物A能發(fā)生碘仿反應(yīng)，用乙酸處理可得到乙酸酯，將A的脫水產(chǎn)物催化加氫，生成2，2-二甲基丁烷，試寫出A的結(jié)構(gòu)。第51頁/共70頁5.化合物A（C8H17N）的核磁共振譜圖上無雙重峰，它與2mol碘甲烷反應(yīng)，再與濕的氧化銀反應(yīng)，熱解產(chǎn)生中間體B（C10H21N）,B進(jìn)一步甲基化轉(zhuǎn)變成氫氧化物，再熱解生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯的混合物。試推斷A和B的結(jié)構(gòu)。第52頁/共70頁6.化合物E,分子式為C8H17N，E與過量碘甲烷作用得到F（C9H20IN）。F用氧化銀-水處理并加熱生成G（C9H19N），G再與過量碘甲烷作用，并經(jīng)氧化銀-水處理及加熱得到H及三甲胺。H的分子式為C7H12，它經(jīng)高錳酸鉀氧化得到2，4-戊二酮，寫出E、F、G、H的構(gòu)造式。H:G:E：F：+第53頁/共70頁7.化合物A（C5H9OCl）具有旋光性，A能與苯肼反應(yīng)生成苯腙，能起碘仿反應(yīng)。A經(jīng)水解生成B（C5H10O2）,B經(jīng)氧化生成C（C5H8O2）,C不能起銀鏡反應(yīng)，但能使溴水褪色并與FeCl3溶液作用顯紫色。寫出A、B、C構(gòu)造式。ABC第54頁/共70頁8.化合物A的分子式為C5H6O3，A和乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的B和C,將B和C分別與亞硫酰氯作用后，再與乙醇作用得到相同化合物D。寫出A、B、C、D的構(gòu)造式。A:B:C:D:第55頁/共70頁9.化合物A（C5H10O4)用溴水氧化得到酸（C5H10O4)。此酸很容易形成內(nèi)酯。A與乙酐反應(yīng)生成三乙酸酯，與苯肼反應(yīng)生成脎，用高碘酸氧化A，只消耗1分子高碘酸。試推測A的構(gòu)造。第56頁/共70頁10.有兩種化合物A和B，分子式均為C5H10O4，與Br2作用得到分子式相同的酸，與乙酐反應(yīng)均生成三乙酸酯，用HI還原A和B都得到戊烷，與高碘酸作用都得到一分子甲醛和一分子甲酸，與苯肼作用A能生成脎而B不能。推測A和B的構(gòu)造式。A:B:第57頁/共70頁理化性質(zhì)比較題1.將下列化合物按與HCl反應(yīng)的活性由大到小排列:A.B.C.C>A>B2.比較下列醇脫水反應(yīng)活性A.B.C.D.B>C>A>D第58頁/共70頁3.比較下列化合物的酸性C>B>E>D>A4.比較下列化合物與乙醇發(fā)生反應(yīng)的活性大小C>A>B>D第59頁/共70頁5.下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)6.按烯醇式含量多少排序A>D>C>BA,B,D,E,F第60頁/共70頁7.比較下列羧酸的酸性E>A>B>C>DE>A>C>B>D第61頁/共70頁8.排列下列化合物水解反應(yīng)的活性大小A>B>C>D>E9.排列下列羧酸與甲醇酯化反應(yīng)的速率A>B>C>D第62頁/共70頁10.排列下列化合物的堿性大小D>C>A>BD>B>C>A>E第63頁/共70頁E>D>B>A>CABCC>B>A第64頁/共70頁11.比較下列化合物親電取代反應(yīng)活性D>C>B>A>E芳香性：A>E>B>D>C第65頁/共70頁12.下列化合物哪些可以被斐林試劑氧化A:甲醛B:苯甲醛C:D-甘露糖D:蔗糖E:纖維素所有的單糖；麥芽糖，纖維二糖，乳糖。還原糖：F: