維生素及微量元素

維生素及微量元素一、維生素的概念和類別1、維生素（vitamin）維生素：參與生物生長發(fā)育與代謝所必需的一類微量小分子有機化合物。機體維持正常功能(調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝)所必需，但自身不能合成或合成量很少，必需由食物供給的一組低分子量有機物質(zhì)。輔酶一、維生素的概念和類別2、維生素類別脂溶性維生素維生素A維生素D維生素E維生素K水溶性維生素維生素B維生素C溶解度一、維生素的概念和類別3、缺乏病發(fā)生原因攝入量不足（食物維生素不足或食物烹調(diào)方法不當和貯存時間長，維生素破壞與丟失）吸收障礙（長期慢性腹瀉、消化道梗阻、瘺管、膽道疾病等消化系統(tǒng)疾病造成的）需要量增加（兒童、孕婦、乳母及重體重勞動者及長期高熱和慢性消耗性疾病患者，其需要量高于正常人，但未予足夠的補充）長期服用抗菌藥物（抑制了腸道細菌的生長，造成腸道細菌合成的某些維生素K、B6、葉酸、B1、B2、PP、生物素，泛酸的缺乏。

特殊原因（胃炎可導致維生素B12的缺乏，造成巨幼紅細胞性貧血，原因是萎縮性胃炎導致內(nèi)因子分子不足，VB12吸收障礙）二、脂溶性維生素脂溶性維生素：維生素A、D、E、K共同特點：

☆

均為非極性疏水的異戊二烯衍生物

☆不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑☆在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收☆吸收的脂溶性維生素在血液與脂蛋白及某些特殊結合蛋白特異結合而運輸二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）化學本質(zhì)

含β白芷酮環(huán)的多聚異戊二烯復合物類型

A1（視黃醇）、A2（脫氫視黃醇）CH3CH3H3CCH3CH3OHCH3CH3H3CCH3CH3OHA1A2二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）活性形式

視黃醇、視黃醛（特別是11-順視黃醛）、視黃酸維生素A原

β-胡蘿卜素β-胡蘿卜素維生素A1（視黃醇）全反式視黃醛11-順視黃醛性質(zhì)

紫外吸收（325nm），易被氧化，對光、熱不穩(wěn)定二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）需要量

正常人每日VA為（相當于的β-胡蘿卜素）過量

維生素A可在肝內(nèi)積存，故長期大量服用維生素A會引起中毒。缺乏病

夜盲癥、干眼病、皮膚干燥、毛囊丘疹等視紫紅質(zhì)（11-順視黃醛+視蛋白）全反式維生素ANADH脫氫酶（1）全反式視黃醛弱光11-順式維生素ANADH脫氫酶（1）11-順式視黃醛視蛋白視黃醛異構酶（2）暗處二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）來源消化吸收

維生素A酯/胡蘿卜素→維生素A→維生素A酯→以脂蛋白形式儲存于儲脂細胞。

維生素A酯多存在于動物的肝、蛋黃、魚肝油、奶汁；植物中不存在維生素A，但綠葉蔬菜、胡蘿卜、玉米等存在多種胡蘿卜素二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）維生素A的代謝轉變

維生素A在血漿中的運輸：與視黃醇結合蛋白結合1分子β胡蘿卜素可生成2分子維生素A二、脂溶性維生素1、維生素A（抗干眼病維生素）維生素A的作用β胡羅卜素可作為抗氧化劑捕捉自由基

與癌癥發(fā)生呈負相關

維生素A磷酸酯參與糖蛋白合成11順視黃醛構成視覺細胞內(nèi)的感光物質(zhì)

視黃醇和視黃酸具有類固醇激素樣作用，影響細胞分化，促進機體生長和發(fā)育

增強機體抵抗力作用

與上皮細胞的正常分化直接相關二、脂溶性維生素2、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）化學本質(zhì)類型D2（麥角鈣化醇，動物），D3（膽鈣化醇，植物和酵母）

類固醇激素維生素D3原：7-脫氫膽固醇維生素D2原：麥角固醇維生素D3在肝內(nèi)的儲存及血液中運輸?shù)男问剑?5-(OH)-D3二、脂溶性維生素2、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）

活性維生素D3形式：1,25-(OH)2-D3

活性維生素D3生成的關鍵酶：1-α羥化酶

維生素D3在血中的運輸：與維生素D結合蛋白結合活性維生素D3生化作用

升高血鈣、升高血磷，促進骨骼生成和鈣化

佝僂癥（兒童）、軟骨癥（成人）缺乏癥維生素D的代謝轉變二、脂溶性維生素2、維生素D（抗佝僂病維生素/鈣化醇

）

正常人每日VD為10~20μg需要量

長期服用VD超過需要量的10~100倍，可引起中毒（嘔吐、腹瀉、頭痛等），嚴重時可形成腎結石。過多癥二、脂溶性維生素3、維生素E（抗不育維生素或生育酚

）化學本質(zhì)

苯駢二呋喃衍生物主要類型（天然8種）

生育酚（T，4種）、生育三酚（TT，4種）

α（活性最高、分布最廣）βγδ性質(zhì)

對氧敏感，易被氧化，對酸、堿和熱穩(wěn)定，可被紫外線破壞，259nm有吸收帶二、脂溶性維生素3、維生素E（抗不育維生素或生育酚

）生理功能

與生殖功能有關

促進血紅素合成缺乏癥：少見

動物缺乏時可引起生殖器官受損而不育，人類尚未發(fā)現(xiàn)相關不育癥；貧血或神經(jīng)障礙

最重要的天然抗氧化劑，避免脂質(zhì)過氧化物產(chǎn)生來源（飲食）

植物油（麥胚油、大豆油、玉米油、葵花籽油）、豆類、蔬菜二、脂溶性維生素4、維生素K（凝血維生素

）化學本質(zhì)2-甲基-1，4-萘醌的衍生物主要類型（4種）

天然：K1（綠色植物、動物肝臟），K2（人腸道細菌代謝產(chǎn)物）人工合成：K3和K4生理功能

促進肝合成凝血酶原及凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ二、脂溶性維生素4、維生素K（凝血維生素

）缺乏癥

凝固因子合成障礙，凝血時間長、易出血，一般不缺乏。偶見于新生兒及膽管阻塞患者。三、水溶性維生素水溶性維生素：維生素B（B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸和B12）、硫辛酸、維生素C共同特點：

☆

易溶于水，故易隨尿液排出。

☆體內(nèi)不易儲存，需經(jīng)常從食物中攝取。三、水溶性維生素1、維生素B1和羧化輔酶

化學本質(zhì)：嘧啶環(huán)（2-甲基-4氨基嘧啶環(huán)，含氨基）＋噻唑環(huán)（4-甲基-5-β-羥基噻唑，含硫）

活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）

維生素B1化學本質(zhì)嘧啶衍生物NNNSOH+H3CNH2124CH2噻唑衍生物124

別稱：硫胺素、噻嘧胺、抗腳氣病維生素三、水溶性維生素1、維生素B1和羧化輔酶TPP（焦磷酸硫胺素或羧化輔酶）焦磷酸硫胺素（TPP）ATPAMP維生素B1硫胺素NNNSOH+H3CNH2124CH2OOPOHOOPOHOHNNNSO+H3CNH2124CH2硫胺素激酶Mg2+三、水溶性維生素1、維生素B1和羧化輔酶生理功能

促進年幼動物的發(fā)育（較VA顯著）：可促進食欲，增加食物的攝取。保護神經(jīng)系統(tǒng)的作用：可抑制膽堿酯酶活性，使神經(jīng)傳導所需的乙酰膽堿不被破壞，保護神經(jīng)的正常傳導功能。

三、水溶性維生素維生素B1來源維生素B1缺乏癥：腳氣病和末梢神經(jīng)炎

（神經(jīng)炎癥），食欲不振、消化不良。需要量：正常成人每日需要～。1、維生素B1和羧化輔酶

酵母中最多

食物含量不高：五谷含量最高，瘦肉、核果、蛋類較多，蔬菜中白菜及芹菜含量較多。三、水溶性維生素2、維生素B2和黃素輔酶維生素B2（核黃素）NNOH3CCH26105H3C78NCOCNHCHCHCHCH2OHOHOHOH91231′2′3′4′5′D-核糖醇基異咯嗪基三、水溶性維生素化學本質(zhì)2、維生素B2和黃素輔酶

化學本質(zhì)：核醇＋6,7-二甲基異咯嗪

活性形式：黃素單核苷酸（FMN）和黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）主要生理功能FMN和FAD是許多氧化還原酶的輔酶，是氫的傳遞體

性質(zhì)

酸中穩(wěn)定，堿中易被人熱和光破壞，水中黃綠色熒光。POOO-NNNNNH2HHHOHHOHCH2AMPOPOO-NOH3C610578COCNH9123異咯嗪NH3CNCH2CHCHCHCH2OHOHOHO核糖醇核黃素FMNFAD三、水溶性維生素來源

維生素B2分布很廣，在酵母、肝、腎、蛋、奶及大豆中含量豐富，易于吸收（人體不能合成，某些微生物能合成）。需要量

正常成人每日需要1～2mg。缺乏癥

口角炎、唇炎、舌炎、陰囊皮炎、眼瞼炎、角膜血管增生等。2、維生素B2和黃素輔酶三、水溶性維生素3、泛酸和輔酶A泛酸（遍多酸）CH2CHCHCNHOHCH3COCH2HOCH3OCH2OHα，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸β-丙氨酸三、水溶性維生素化學本質(zhì)主要生理功能

化學本質(zhì)：β-丙氨酸＋α，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸

活性形式：?；d體蛋白（ACP）和輔酶A

ACP和輔酶A是?；D移酶的輔酶，參與?；\轉3、泛酸和輔酶A性質(zhì)

淡黃色油狀物，在酸中易分解輔酶A（CoA）是含泛酸的復合核苷酸CoA結構式OOO-OHHOHHHCH2PO-O-OPOP-OOCH2CHCHCNHOHCH3COCH2CH3OCH2NHOCH2CH2SHNNNNNH2腺嘌呤核糖-3-磷酸焦磷酸泛酸β-巰基乙胺三、水溶性維生素來源

泛酸在食物中普遍存在，尤其動物組織、谷物及豆類等食物含量豐富，腸細菌和植物能合成，哺乳類不能。

缺乏癥

在二戰(zhàn)時的遠東戰(zhàn)俘中曾有“腳灼熱綜合癥”，為泛酸缺乏所致，目前少見。3、泛酸和輔酶A需要量

正常成人每日需要3～5mg。三、水溶性維生素4、維生素PP（抗癩皮病維生素）和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ尼克酸NCOOH類型：尼克酸（煙酸，吡啶-3-羧酸）和尼克酰胺（煙酰胺）尼克酰胺（主要）NCONH2三、水溶性維生素化學本質(zhì)4、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ

化學本質(zhì)：吡啶衍生物

活性形式：尼克酰胺二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP+

）

肝內(nèi)可將少量色氨酸轉變?yōu)榫S生素pp性質(zhì)

穩(wěn)定，在260nm有吸收

與HBr生成黃綠色化合物（定量）。輔酶Ⅰ（NAD+，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸）輔酶Ⅱ（NADP+，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）R：—H（NAD）R：—PO32-（NADP）AMPOHHOHHORHCH2NNNNNH2PO-OPOO-OOOOHHOHHOHHCH2NCONH2尼克酰胺尼克酰胺核苷酸三、水溶性維生素4、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ主要生理功能NAD+和NADP+是多種不需氧脫氫酶的輔酶

，是氫的傳遞體

尼克酸可抑制脂肪動員，降低VLDL合成。來源

以酵母、花生、谷類、豆類、肉類和動物肝中最豐富；肝中少量色氨酸能轉變?yōu)榫S生素pp三、水溶性維生素4、維生素PP和輔酶Ⅰ、輔酶Ⅱ缺乏癥

尼克酸缺乏病稱為糙皮?。▽ΨQ性皮炎），主要表現(xiàn)為皮炎、腹瀉及癡呆等。與抗結核藥物異煙肼結構相似。需要量

正常成人每日需要10～20mg。過量癥

損害肝臟，血管擴張、痤瘡、胃腸不適。三、水溶性維生素維生素B6（抗皮炎維生素、吡哆素）5、維生素B6和磷酸吡哆醛吡哆醇NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醛NCH2OHCHOHOH3C吡哆胺NCH2OHCH2NH2HOH3C[O]-NH2三、水溶性維生素化學本質(zhì)5、維生素B6和磷酸吡哆醛

化學本質(zhì)：吡啶衍生物

活性形式：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺(轉氨)

主要類型：吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺

性質(zhì)

對酸穩(wěn)定，堿中易被破壞。

與FeCl3呈紅色

對光敏感三、水溶性維生素5、維生素B6和磷酸吡哆醛主要生理功能δ-氨基-γ-酮戊酸（ALA）合成酶的輔酶，參與血紅素的合成

糖原磷酸化酶的重要組分

轉氨酶和脫羧酶輔酶，參與傳遞氨基和脫羧基

磷酸吡哆醛三、水溶性維生素磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺5、維生素B6和磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛NCHOHOH3CCH2OP磷酸吡哆胺NCH2NH2HOH3CCH2OP-NH2三、水溶性維生素5、維生素B6和磷酸吡哆醛來源

存在于種子、谷類、肝、肉類及綠葉蔬菜中。動物組織中多以吡哆醛和吡哆胺形式存在，植物組織中多以吡哆醛形式存在。某些植物和微生物能合成。缺乏癥（很少）

皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機構的損害，抑郁、精神紊亂、血色素降低、白細胞類型異常等。需要量正常成人每日需要2~3mg。三、水溶性維生素6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶SCOOHHNNHO戊酸尿素噻吩駢環(huán)三、水溶性維生素化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：噻吩與尿素相結合的駢環(huán)＋戊酸

活性形式：生物素

主要類型：α生物素（蛋黃）和β生物素（肝）主要生理功能

生物素是體內(nèi)多種羧化酶的輔酶，參與羧化反應6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶性質(zhì)

無色針狀晶體，對熱、酸和堿穩(wěn)定，易被氧化劑破壞

三、水溶性維生素6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶ATPADP生物素-酶+H2CO3CO2-生物素-酶+PiCO2-生物素-酶+丙酮酸草酰乙酸+生物素-酶三、水溶性維生素缺乏癥

生物素來源廣泛，人體腸道細菌也能合成，很少出現(xiàn)缺乏癥。生物素缺乏時可出現(xiàn)疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、皮炎及脫屑性紅皮病。需要量

尚不了解，但每天攝取150~300μg不會缺乏。6、生物素（維生素B7）和羧化輔酶三、水溶性維生素7、葉酸和葉酸輔酶葉酸L-谷氨酸對氨基苯甲?；?-氨基-4-羥基-6-甲基-蝶啶H2NNNOHNNCH2NHCNHCHCO-OOCH2CH2COO-對氨基苯甲酰谷氨酸蝶酸基三、水溶性維生素化學本質(zhì)

化學本質(zhì)：蝶呤啶＋對氨基苯甲酸＋L-谷氨酸

活性形式：5,6,7,8-四氫葉酸（THF）主要生理功能

四氫葉酸是一碳單位轉移酶的輔酶，作為一碳單位的載體

7、葉酸和葉酸輔酶性質(zhì)

淡黃色晶體，在水溶液中易被光破壞三、水溶性維生素來源

葉酸廣泛存在于肉類、鮮果及蔬菜中，人類腸道細菌也能合成葉酸。缺乏癥

葉酸缺乏時，DNA合成受到抑制，可造成巨紅細胞性貧血。需要量

正常成人每日需要

。7、葉酸和葉酸輔酶葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+二氫葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+四氫葉酸5，6，7，8-四氫葉酸H2NNNOHHNNHCH2NHCNHCHCO-OOCH2CH2COO-1358910

氨基蝶呤、氨甲基蝶呤等與葉酸結構相似，能抑制有葉酸衍生物參加的反應。R=H氨蝶呤R=CH3

氨甲蝶呤（MTX）CCNCNCNH2NNC——CH2—N—H2NCHR——C—N—CHOHCOOHCH2CH2COOH三、水溶性維生素維生素B12（抗惡性貧血維生素，氰鈷胺素，鈷為素、鈷胺素）8、維生素B12和B12輔酶鈷5,6-二甲基苯并咪唑3′-磷酸核糖氨基丙醇類似卟啉環(huán)三、水溶性維生素化學本質(zhì)8、維生素B12和B12輔酶

化學本質(zhì)：咕啉衍生物（是目前所知唯一含有金屬元素的維生素）

活性形式：5′-脫氧腺苷鈷胺素（主要），甲基鈷胺素，羥鈷胺素性質(zhì)

紅色晶體

在中性溶劑中耐熱被日光和氧化劑破壞在強酸、強堿下易分解三、水溶性維生素8、維生素B12和B12輔酶主要生理功能

甲鈷胺素是甲基轉移酶的輔酶，參與同型半胱氨酸的