2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五人教通用版講義：第三章 烴的含氧衍生物 第四節(jié) 第1課時(shí)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精第四節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的過(guò)程[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位］1。知道尋找原料與合成目標(biāo)分子之間的關(guān)系與差異.2.掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架,官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法.3.體會(huì)有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。一、有機(jī)合成1．有機(jī)合成的概念有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程方法.2．有機(jī)合成的任務(wù)對(duì)照下列有機(jī)合成的原料分子和目標(biāo)分子,仿照示例給出下列有機(jī)合成的主要任務(wù).原料分子目標(biāo)分子主要任務(wù)示例CH2=CH2CH3COOH改變官能團(tuán)種類(lèi)（1)CH3CH2OH改變官能團(tuán)數(shù)目(2)CH≡CH碳鏈轉(zhuǎn)變?yōu)樘辑h(huán)（3)CH3CH2CH2Br改變官能團(tuán)的位置（4）CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH改變官能團(tuán)的種類(lèi)和碳原子數(shù)目3.有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的起始原料通常采用四個(gè)碳原子以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等.有機(jī)合成(1)有機(jī)合成的任務(wù)通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。(2）有機(jī)合成的原則①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。②盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過(guò)程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。③符合“綠色化學(xué)"的要求，操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)、原料利用率高、污染少,盡量實(shí)現(xiàn)零排放。④按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。在引入官能團(tuán)的過(guò)程中,要注意先后順序，以及對(duì)先引入的官能團(tuán)的保護(hù)。例1由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型有（)A．氧化——氧化——取代—-水解B．加成—-水解——氧化--氧化C．氧化——取代-—氧化——水解D．水解--氧化——氧化——取代答案A解析由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：2CH2=CH2＋O2eq\o（→,\s\up7(催化劑）,\s\do5(△)）2CH3CHO,2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7（催化劑），\s\do5（△)）2CH3COOH，CH3COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照）)Cl—CH2COOH＋HCl，Cl—CH2COOH＋H2Oeq\o(→，\s\up7（NaOH），\s\do5(△))HOCH2COOH＋HCl，故反應(yīng)類(lèi)型：氧化-氧化-取代—水解。【考點(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成任務(wù)和過(guò)程選擇例2從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反應(yīng)：丙烯eq\o(→，\s\up7(①）)eq\o(→,\s\up7（②））1，2,3—三氯丙烷()eq\o（→,\s\up7（③)）eq\o（→,\s\up7（④））硝化甘油。已知：CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(CCl4溶液））CH2Cl—CHCl—CH3CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o（→，\s\up7（500℃））CH2=CH—CH2Cl＋HCl（1）寫(xiě)出①、②、③、④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類(lèi)型。（2）寫(xiě)出以丙醇作原料制丙烯的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。（3）如果所用丙醇中混有異丙醇（CH3—CHOH—CH3）對(duì)所制丙烯的純度是否有影響？簡(jiǎn)要說(shuō)明理由.答案(1）①CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(500℃)）CH2=CH—CH2Cl＋HCl（取代反應(yīng))，②CH2=CH-CH2Cl＋Cl2eq\o（→，\s\up7(CCl4溶液)）CH2Cl-CHCl-CH2Cl（加成反應(yīng))，③CH2Cl-CHCl—CH2Cl＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(水）,\s\do5（△))CH2OH-CHOH—CH2OH＋3NaCl[水解（或取代）反應(yīng)］，④CH2OH-CHOH—CH2OH＋3HNO3eq\o(,\s\up7(濃H2SO4）,\s\do5（△)）＋3H2O［酯化（或取代）反應(yīng)]。（2)CH3CH2CH2OHeq\o（→，\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（一定溫度)）CH3-CH=CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)）.（3）無(wú)影響。異丙醇在此反應(yīng)條件下脫水也得到丙烯，因此不會(huì)影響產(chǎn)物的純度。解析將題給信息用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示：CH3—CH=CH2eq\o（→，\s\up7(①））eq\o（→，\s\up7(②）)eq\o（→,\s\up7(③)）eq\o（→,\s\up7（④））可以清楚地看到①、②兩步中必定有一步是取代(Cl原子取代H原子）反應(yīng)，有一步是加成(碳碳雙鍵上加氯原子）反應(yīng)，關(guān)鍵是哪一步在先。由題中所給信息知道，雖然丙烯有很多碳?xì)滏I,但是丙烯的甲基中的碳?xì)滏I卻是可被選擇取代的，氯的位置是一定的，因此認(rèn)定①是取代反應(yīng)，②是加成反應(yīng)。再看反應(yīng)③和④，總結(jié)果是將-Cl換成-ONO2，鹵代烴要成為硝酸酯，在中學(xué)沒(méi)有學(xué)過(guò)，只學(xué)過(guò)由醇生成酯，而且還學(xué)過(guò)鹵代烴水解成為醇,于是認(rèn)為③是水解（也是取代反應(yīng))，④是酯化(也是取代反應(yīng))。丙醇(CH3CH2CH2OH）和異丙醇（CH3—CHOH—CH3)分子內(nèi)脫水，都生成丙烯。二、有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變1．有機(jī)合成中常見(jiàn)的碳鏈變化(1）使碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)不飽和有機(jī)物之間的加成或相互加成，鹵代烴與氰化鈉或炔鈉的反應(yīng)，醛、酮與HCN的加成等.(2）使碳鏈縮短的反應(yīng)烯、炔的氧化，烷的裂解，脫羧反應(yīng)，芳香烴側(cè)鏈的氧化等。2．常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法（1)引入或轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵的三種方法鹵代烴的消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng),炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應(yīng)。（2）引入鹵素原子的三種方法不飽和烴與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反應(yīng)，烷烴、苯及其同系物與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)物中引入羥基的三種方法鹵代烴的水解反應(yīng)，醛、酮與H2的加成反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)。(4)在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法醇的氧化反應(yīng)、烯烴的氧化反應(yīng)。3．有機(jī)物分子中官能團(tuán)的消除（1)消除不飽和雙鍵或三鍵，可通過(guò)加成反應(yīng).（2)經(jīng)過(guò)酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反應(yīng)，都可以消除—OH。（3）通過(guò)加成、氧化反應(yīng)可消除-CHO。(4）通過(guò)水解反應(yīng)可消除酯基。例3可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類(lèi)型是(）①取代②加成③消去④酯化⑤還原A．①② B．①②⑤C．①④⑤ D．①②③【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案B解析鹵代烴或酯的水解（取代），烯烴與H2O（加成），醛或酮和H2（加成或還原)，均能引入羥基。消去是從分子中消去—X或-OH形成不飽和鍵,酯化是酸與醇形成酯（減少—OH），這些都不能引入—OH。例4已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（NaCN））CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7（H2O）)CH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子,增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題.圖中F分子中含有8個(gè)碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu).(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是________（填反應(yīng)序號(hào)).(2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E_____________________________________________________，F(xiàn)________________________________________________________________________.【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見(jiàn)的碳鏈變化答案（1)②③(2）或解析本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過(guò)程中碳鏈的延長(zhǎng)和碳環(huán)的生成,延長(zhǎng)碳鏈的方法是先引入—CN，再進(jìn)行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯,從參加反應(yīng)的物質(zhì)來(lái)看，反應(yīng)①是一個(gè)加成反應(yīng)，生成的B是1,2—二溴丙烷；反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng),生成的D是1,2—丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)③是用-CN代替B中的—Br，B中有兩個(gè)-Br,都應(yīng)該被取代了，生成的C再經(jīng)過(guò)水解，生成的E是2—甲基丁二酸。有機(jī)合成的任務(wù)是目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化體現(xiàn)在烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化關(guān)系之中:1．綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)中，原子利用率最高的是（）A．CH2=CH2＋（過(guò)氧乙酸）→B．CH2=CH2＋Cl2＋Ca(OH）2→＋CaCl2＋H2OC．2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑））D．eq\o（→,\s\up7(催化劑）)＋HOCH2CH2—O-CH2CH2OH＋2H2O【考點(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成的原則答案C解析A中存在副產(chǎn)品CH3COOH，反應(yīng)物沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低；B中存在副產(chǎn)品CaCl2和H2O,反應(yīng)物沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低;C中反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子的利用率為100％，原子利用率最高；D中存在副產(chǎn)品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O,反應(yīng)物沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，原子利用率較低。2．有4種有機(jī)物：④CH3—CH=CH—CN其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為（)A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見(jiàn)碳鏈的轉(zhuǎn)化答案D解析根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和加聚反應(yīng)原理可知主鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據(jù)碳的4個(gè)價(jià)鍵規(guī)則可作如下的斷鍵處理(斷鍵處用虛線表示），斷鍵后兩半鍵閉合可得高聚物的單體為CH3—CH=CH-CN、和，故選D。3．已知：含C=C的物質(zhì)(烯烴)一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇（含羥基的烴的衍生物)；有機(jī)物A-D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:下列說(shuō)法不正確的是()A．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3B．A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng)D．可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案D解析C被氧化生成乙酸，則C為CH3CHO，B在加熱條件下和氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則B為CH3CH2OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH2=CH2，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH2CH3。4．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同,可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品，例如：Ⅱ.苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合,若在光照條件下，側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代.工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料.eq\o(→，\s\up7(①CH3—CH=CH2)，\s\do5（催化劑）)eq\o(→，\s\up7(②光照),\s\do5(Cl2))A（一氯代物）eq\o（→,\s\up7（③))Beq\o(→，\s\up7（④加成反應(yīng)），\s\do5（HCl)）Ceq\o(→,\s\up7(⑤）)Deq\o（→,\s\up7（⑥氧化反應(yīng))）請(qǐng)根據(jù)上述路線回答下列問(wèn)題:（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)______________________________________________.（2）反應(yīng)①、③的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、__________.(3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。(4)工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A需經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些同分異構(gòu)體有下列特征：①苯環(huán)上連接著羥基；②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。請(qǐng)寫(xiě)出符合上述條件的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫(xiě)兩種):______________________________________________________________________________________________________________________________.【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案（1)（2）加成反應(yīng)消去反應(yīng)（3)(4）A的結(jié)構(gòu)有2種，若直接轉(zhuǎn)化為D,得到的D也有2種，其中一種不能轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)品(香料)，原料利用率低（5)(寫(xiě)出兩種即可）解析光照條件下反應(yīng)②因苯環(huán)的側(cè)鏈上有兩類(lèi)氫原子可取代，故A有兩種：為提高原料的利用率和產(chǎn)物的純度，A發(fā)生消去反應(yīng)，生成B：，B在過(guò)氧化氫存在的條件下與HCl加成得到單一產(chǎn)物C:。該香料的同分異構(gòu)體苯環(huán)上的一溴代物有兩種,故可為對(duì)位二元取代物，依據(jù)相關(guān)信息可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.［對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]題組一有機(jī)官能團(tuán)的引入和消除1．有機(jī)化合物分子中能引進(jìn)鹵素原子的反應(yīng)是（）A．消去反應(yīng) B．酯化反應(yīng)C．水解反應(yīng) D．取代反應(yīng)【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案D解析引進(jìn)鹵素原子只能通過(guò)加成反應(yīng)或取代反應(yīng)。2．在有機(jī)合成中，常會(huì)將官能團(tuán)消除或增加，下列相關(guān)過(guò)程中反應(yīng)類(lèi)型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是（）A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(加成）)eq\o(→，\s\up7(取代))B．溴乙烷→乙醇:CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(水解））CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成）)CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7（消去））CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成)）eq\o(→，\s\up7(消去)）CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(加成)）eq\o（→,\s\up7（消去）)CH≡CH【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案B解析B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。3．有機(jī)物可經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反?yīng)的類(lèi)型是（)A．加成→消去→脫水 B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成答案B解析eq\o（→，\s\up7(濃H2SO4），\s\do5（△））eq\o(→,\s\up7（H2），\s\do5（Ni，△））eq\o（→，\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（△））【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法題組二有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷4．下列屬于取代反應(yīng)的是(）①CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OH＋3O2eq\o（→，\s\up7(點(diǎn)燃)）2CO2＋3H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o（，\s\up7(濃硫酸），\s\do5（△)）CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3eq\o（→，\s\up7(濃硫酸)，\s\do5（△）)C6H5NO2＋H2OA．①② B．③④C．①③ D．②④【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷答案B解析①為丙烯與溴單質(zhì)的加成反應(yīng)，②為乙醇的燃燒，為氧化反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，④為苯的硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確。5．下列各組中兩個(gè)變化所發(fā)生的反應(yīng)，屬于同一類(lèi)型的是（）①由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色③由乙烯制聚乙烯、由異戊二烯制聚異戊二烯④由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A．只有②③ B.只有③④C．只有①③ D．只有①④【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷答案B解析考查有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷。①中分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。②中分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。③中都是加聚反應(yīng)。④中都是取代反應(yīng).6．有下述有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥氧化反應(yīng).以丙醛為原料制取1，2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類(lèi)型依次是(）A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①【考點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷答案B解析合成過(guò)程為CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(H2）,\s\do5（還原加成））CH3CH2CH2OHeq\o（→，\s\up7（濃H2SO4/△），\s\do5（消去)）CH3CH==CH2eq\o（→，\s\up7(溴水）,\s\do5（加成)）eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液/△），\s\do5(取代水解））題組三簡(jiǎn)單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇7．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，eq\o(→，\s\up7(Fe，HCl，H2）)，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化,則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是（)A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化)）Xeq\o（→，\s\up7(氧化甲基）)Yeq\o（→，\s\up7（還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸B．甲苯eq\o（→,\s\up7(氧化甲基））Xeq\o(→，\s\up7（硝化))Yeq\o（→，\s\up7(還原硝基))對(duì)氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→，\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基））Yeq\o(→，\s\up7（硝化）)對(duì)氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→，\s\up7(硝化））Xeq\o(→，\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7（氧化甲基)）對(duì)氨基苯甲酸【考點(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成任務(wù)和過(guò)程選擇答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基,再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，故C、D選項(xiàng)錯(cuò)誤。另外還要注意—CH3為鄰、對(duì)位取代定位基，而-COOH為間位取代定位基，所以B選項(xiàng)也不對(duì)。8．以1—丙醇制取，最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序是（)a．氧化b．還原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、hC．a(chǎn)、e、d、c、h D．b、a、e、c、f【考點(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成任務(wù)和過(guò)程選擇答案B解析CH3CH2CH2OHeq\o（→,\s\up7(消去))CH3CH==CH2eq\o（→，\s\up7(加成)，\s\do5（Br2）)CH3CHBrCH2Breq\o（→，\s\up7（取代））CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→，\s\up7（酯化））9．工業(yè)生產(chǎn)中有實(shí)用價(jià)值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上沒(méi)有實(shí)用價(jià)值的是（）A．＋3H2eq\o(→，\s\up7(催化劑），\s\do5(△））B．nCH2=CH2eq\o（→,\s\up7（催化劑)）CH2-CH2C．CH3CH2CH3＋Cl2eq\o（→,\s\up7（光照))CH3CH2CH2Cl＋HClD．【考點(diǎn)】有機(jī)合成思想【題點(diǎn)】有機(jī)合成任務(wù)和過(guò)程選擇答案C解析丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物種類(lèi)很多，且不易分離。題組四有機(jī)物碳鏈的改變10．烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)C=C鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有CH3CHO的是（）A．（CH3)2C=CH（CH2)2CH3B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CH2D．CH3CH2CH=CHCH2CH3【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見(jiàn)碳鏈的轉(zhuǎn)化答案C解析烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)C=C鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR′，可以氧化成RCHO和R′CHO，可知要氧化生成CH3CHO，則原烯烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)含有CH3CH=，CH3CH=CH—CH=CH2結(jié)構(gòu)中含CH3CH=,所以氧化后能得到CH3CHO。11．鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng),可得格林試劑R-MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一。現(xiàn)欲合成（CH3）3C-OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A．乙醛和氯乙烷 B．甲醛和1-溴丙烷C．甲醛和2-溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見(jiàn)碳鏈的轉(zhuǎn)化答案D解析由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷.A選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是CH3CH（OH)CH2CH3，B選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是CH3CH2CH2CH2OH，C選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是HOCH2CH（CH3)2。12．三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲2005年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，烯烴復(fù)分解反應(yīng)的示意圖如下：＋eq\o(→,\s\up7(催化劑)）下列化合物中,經(jīng)過(guò)烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成的是(）【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見(jiàn)碳鏈的轉(zhuǎn)化答案A解析A中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，生成物中新形成的環(huán)為六元環(huán)，且新環(huán)中所形成的碳碳雙鍵位置符合要求;B中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，合成的是五元環(huán);C中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，合成了六元環(huán)，但是碳碳雙鍵的位置不正確;D中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，得到的是五元環(huán)。[綜合強(qiáng)化]13．現(xiàn)有、溴、濃硫酸和其他無(wú)機(jī)試劑，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)出由的正確合成路線。【考點(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法答案eq\o(→，\s\up7（濃H2SO4)，\s\do5(△））解析本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵，在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團(tuán)后，再通過(guò)消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。14．已知，產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈.分析下圖變化，并回答有關(guān)問(wèn)題:（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________;C________________。（2）指出下列反應(yīng)類(lèi)型：C→D:______________；F→G：______________。(3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D＋E→F：__________________________________________________________;F→G：_____________________________________________________________?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成中的碳鏈變化和官能團(tuán)衍變【題點(diǎn)】有機(jī)合成中常見(jiàn)碳鏈的轉(zhuǎn)化答案(1)（2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)（3）eq\o(,\s\up7（濃硫酸）,\s\do5（△))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑）)解析有機(jī)物A（C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮，因無(wú)銀鏡反應(yīng)，只能是酮，可推知A為丙酮（),其他根據(jù)流程圖路線，結(jié)合題給信息分析.15．用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防霉劑，其生產(chǎn)過(guò)程如圖(反應(yīng)條件沒(méi)有全部注明).eq\o（→,\s\up7(Cl2),\s\do5（催化劑①))Aeq\o(→,\s\up7（一定條件)，\s\do5(②))eq\o(→，\s\up7(CH3I）,\s\do5(③）)eq\o（→，\s\up7(），\s\do5（④））回答下列問(wèn)題：（1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________.(2）在合成路線中，設(shè)計(jì)第③步反應(yīng)的目的是____________________________________________________________________________