2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五人教通用版講義:第三章 烴的含氧衍生物 第三節(jié) 第2課時(shí)_第1頁(yè)
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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精第2課時(shí)酯[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.知道酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道酯的主要化學(xué)性質(zhì)。一、酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)1.酯的組成與結(jié)構(gòu)現(xiàn)有下面三種酯①乙酸乙酯:②甲酸乙酯:③乙酸甲酯:根據(jù)三種酯的結(jié)構(gòu)和名稱,填空(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物,簡(jiǎn)寫為,R和R′可以相同,也可以不同。其中R是烴基,也可以是H,但R′只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團(tuán)是酯基。(3)飽和一元羧酸CnH2n+1COOH與飽和一元醇CmH2m+1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CnH2n+1COOCmH2m+1,故飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2).(4)命名:根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。(5)同分異構(gòu)現(xiàn)象:甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體.2.酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在:酯類廣泛存在于自然界中,低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體,密度一般比水小,并難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。酯類同分異構(gòu)體的書寫書寫酯的同分異構(gòu)體時(shí),首先考慮官能團(tuán)類別異構(gòu),再考慮碳架異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu);以C5H10O2為例:酯類:甲酸酯類:(4種)乙酸酯類:(2種)丙酸酯類:(1種)丁酸酯類:(2種)羧酸類:C4H9-COOH(4種)羥醛類:(4種)(4種)(3種)(1種)??疾榈闹饕猩鲜鋈悾硗膺€有烯醇、環(huán)醚等。例1下列化合物中,不屬于酯類的是()B.CH3CH2ONO2答案A解析A項(xiàng)中屬于烷烴,不屬于酯類;B項(xiàng)中CH3CH2ONO2是硝酸乙酯,屬于酯類;C項(xiàng)中是纖維素與硝酸酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,屬于酯類;D項(xiàng)中是甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,屬于酯類。【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類易誤警示酯不僅可以由有機(jī)酸與醇反應(yīng)制得,也可由無(wú)機(jī)酸與醇反應(yīng)制得。例2下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說(shuō)法中,不正確的是()A.屬于酯類的有4種B.屬于羧酸類的有2種C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D.既含有羥基又含有醛基的有3種答案D解析C4H8O2的有機(jī)物屬于酯類的共有4種,分別是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A項(xiàng)正確;屬于羧酸類的共有兩種,分別是CH3CH2CH2COOH、B項(xiàng)正確;C4H8O2的有機(jī)物中含有六元環(huán)的是等,C項(xiàng)正確;C4H8O2的有機(jī)物屬于羥基醛時(shí),可以是HOCH2CH2CH2CHO、共5種,D項(xiàng)不正確.二、酯的化學(xué)性質(zhì)1.水解反應(yīng)的原理酯化反應(yīng)形成的鍵,即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請(qǐng)你用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理:.2.酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)(1)在酸性條件下,酯的水解是可逆反應(yīng).乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH+C2H5OH。(2)在堿性條件下,酯水解生成羧酸鹽和醇,水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+C2H5OH。酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)例3下列有機(jī)化合物中,剛開始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,用水浴加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失的是()A.乙酸 B.乙酸乙酯C.苯 D.汽油【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)的原理答案B解析A項(xiàng),乙酸剛開始滴入NaOH溶液,乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉和水,乙酸鈉易溶于水,所以剛開始滴入NaOH溶液不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象;B項(xiàng),乙酸乙酯不溶于水,也不與冷的NaOH溶液反應(yīng),用水浴加熱在堿性條件下發(fā)生水解:CH3COOC2H5+NaOHeq\o(→,\s\up7(水浴))CH3COONa+C2H5OH,乙酸鈉、乙醇易溶于水,分層現(xiàn)象逐漸消失,故B正確;C項(xiàng),苯不溶于水,也不與氫氧化鈉溶液反應(yīng),剛開始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,用水浴加熱后分層現(xiàn)象不會(huì)消失;D項(xiàng),汽油是多種烴的混合物,不溶于水,也不與氫氧化鈉溶液反應(yīng),剛開始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,用水浴加熱后分層現(xiàn)象不會(huì)消失。例4某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為()A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷答案A解析由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知,該酯為二元酯,分子中含有2個(gè)酯基(—COO-),結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1molC18H26O5+2molH2Oeq\o(→,\s\up7(水解))1mol羧酸+2molC2H5OH”,再結(jié)合原子守恒定律可推知,該羧酸的分子式為C14H18O5.1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C27H46O,一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C34H50O2,生成這種膽固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOHC.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類答案B解析膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子,應(yīng)是一元醇,而題給膽固醇酯只有2個(gè)氧原子,應(yīng)為一元酯,據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸):C27H46O+M→C34H50O2+H2O,再由原子守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2,故本題答案為B.2.某含碳、氫、氧的有機(jī)物A能發(fā)生如圖所示的變化:已知A、C、D、E均能在一定條件下與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀,則A的同分異構(gòu)體是()A.乙酸 B.甲酸乙酯C.甲酸甲酯 D.乙酸甲酯【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象答案A解析根據(jù)轉(zhuǎn)化圖可知,A是酯類,C是羧酸鈉,B是醇,D是醛,E是羧酸。又因?yàn)锳、C、D、E均能在一定條件下與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀,因此A是甲酸甲酯,和乙酸互為同分異構(gòu)體。3.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入含重氫的水,經(jīng)過足夠長(zhǎng)的時(shí)間后,可以發(fā)現(xiàn),除了水外,體系中含有重氫的化合物是()A.只有乙醇B.只有乙酸C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸D.只有乙醇和乙酸【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)的原理答案D解析酯化反應(yīng)的原理:酸去羥基,醇去氫;而酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),酯化反應(yīng)生成的H—OH中的羥基來(lái)自羧酸、氫原子來(lái)自醇。向體系中加入含重氫的水,經(jīng)過足夠長(zhǎng)的時(shí)間后,重水中的-OD進(jìn)入了乙酸,D原子進(jìn)入乙醇,所以最終含有重氫的化合物是乙酸和乙醇.4.貝諾酯是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,下列關(guān)于貝諾酯的描述正確的是()A.貝諾酯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的原理相同B.貝諾酯中含有3種含氧官能團(tuán)C.1mol貝諾酯最多可以消耗9molH2D.1mol貝諾酯最多可以消耗5molNaOH【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】含氧衍生物性質(zhì)的綜合——多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷答案D解析根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu),其能使溴水褪色(發(fā)生萃取作用),不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;貝諾酯分子中只含有2種含氧官能團(tuán),分別為酯基和肽鍵;分子中只有苯環(huán)可與氫氣加成,所以1mol貝諾酯最多可以消耗6molH2;貝諾酯分子中2個(gè)酯基水解各消耗2個(gè)OH-,1個(gè)肽鍵水解消耗1個(gè)OH-,所以1mol貝諾酯最多可以消耗5molNaOH。5.PMMA常被用作光盤的支持基片,PMMA的單體A(C5H8O2)不溶于水,可以發(fā)生如圖所示變化:已知:E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F與NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣體,G的一氯取代產(chǎn)物H有兩種不同的結(jié)構(gòu)。請(qǐng)完成下列問題:(1)F分子中含有的官能團(tuán)的名稱是________________________________________.(2)由F轉(zhuǎn)化成G的反應(yīng)類型屬于________(填序號(hào))。①氧化反應(yīng)②還原反應(yīng)③加成反應(yīng)④取代反應(yīng)(3)由B與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________.(4)由A發(fā)生加聚反應(yīng)可得PMMA,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________.【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】含氧衍生物性質(zhì)的綜合——多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷答案(1)碳碳雙鍵、羧基(2)②③(3)HCOOH+CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HCOOCH3+H2O(4)eq\o(→,\s\up7(催化劑))解析本題的突破口是A在稀硫酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種物質(zhì)B、F,可知A是酯,由A的分子式(C5H8O2)可知A為一元酯;B→C→D連續(xù)兩步氧化可知B是醇、D是酸,E是酯,E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知E是甲酸甲酯,B是甲醇;F的分子式為C4H6O2,是一元羧酸,F(xiàn)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)可知F中含一個(gè),F(xiàn)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G的分子式為C4H8O2(C3H7—COOH),G的一氯取代產(chǎn)物H有兩種不同的結(jié)構(gòu),所以C3H7—COOH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)即可寫出A發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]題組一酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類1.下列物質(zhì)中,屬于酯類的是()A.甘油 B.汽油C.潤(rùn)滑油 D.植物油【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類答案D解析甘油是丙三醇,屬于醇類物質(zhì);汽油的主要成分是由C4~C11烴類組成的混合物,屬于烴類;潤(rùn)滑油的主要成分為烴類物質(zhì),不屬于酯類;植物油為油脂,分子中含有酯基,屬于酯類物質(zhì).2.下列說(shuō)法中,正確的是()A.RCO18OH與R′OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)生成R—CO18OR′B.能與NaOH溶液反應(yīng),分子式為C2H4O2的有機(jī)物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D.甲醛與乙酸乙酯的最簡(jiǎn)式相同答案C【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的組成、結(jié)構(gòu)和分類題組二酯的性質(zhì)和應(yīng)用3.下列有機(jī)物中,常溫下不溶于水的是()A.酒精 B.醋酸C.乙醛 D.乙酸乙酯【考點(diǎn)】酯的物理性質(zhì)及用途【題點(diǎn)】酯的物理性質(zhì)答案D解析A項(xiàng)中酒精能和水以任意比例互溶;B項(xiàng)中醋酸能溶于水;C項(xiàng)中乙醛能溶于水;D項(xiàng)中酯類不溶于水,故乙酸乙酯不溶于水,故D正確。4.電視劇《活色生香》向我們充分展示了“香"的魅力.低級(jí)酯類化合物是具有芳香氣味的液體,下列說(shuō)法中,利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是()A.用酒精可以提取某些花香中的酯類香精,制成香水B.炒菜時(shí)加一些料酒和食醋,使菜更香C.用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好D.各種水果有不同的香味,是因?yàn)楹胁煌孽ァ究键c(diǎn)】酯的物理性質(zhì)及用途【題點(diǎn)】酯的物理性質(zhì)答案C解析A項(xiàng)中用酒精可以提取某些花香中的酯類香精,利用的原理是萃取,屬于物理性質(zhì);B項(xiàng)中料酒與醋發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類物質(zhì),因此可以使菜更香,此屬于羧酸與醇的性質(zhì),不是酯類的性質(zhì).5.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如下)中,用①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()A.①④ B.②⑤C.③④ D.②⑥【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)的原理答案D解析能與NaOH反應(yīng)的是羧基和酯基,羧基和堿發(fā)生的反應(yīng)是中和反應(yīng),在⑥處斷鍵;酯水解時(shí),在②處斷鍵。6.某物質(zhì)中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯幾種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②加入新制的Cu(OH)2懸濁液,沉淀不溶解③與含酚酞的NaOH溶液共熱時(shí),發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺下列敘述正確的是()A.有甲酸乙酯和甲酸B.有甲酸乙酯和乙醇C.有甲酸乙酯,可能有乙醇D.幾種物質(zhì)都有【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷答案C解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明甲酸乙酯、甲酸中至少有一種,但加入新制的Cu(OH)2懸濁液后沉淀不溶解,說(shuō)明無(wú)甲酸,必有甲酸乙酯,不能確定是否有甲醇和乙醇。7.在下列敘述的方法中,能將有機(jī)化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榈挠校?①跟足量NaOH溶液共熱后,通入二氧化碳直至過量②與稀硫酸共熱后,加入足量Na2CO3溶液③與稀硫酸共熱后,加入足量NaOH溶液④與稀硫酸共熱后,加入足量NaHCO3溶液⑤與足量的NaOH溶液共熱后,再加入適量H2SO4A.①② B.②③C.③④ D.①④【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷答案D解析題組三酯的同分異構(gòu)體8.已知?jiǎng)t符合要求的C5H10O2的結(jié)構(gòu)有()A.1種 B.2種C.4種 D.5種【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象及羧酸、酯、羥基醛的類別異構(gòu)現(xiàn)象答案C解析A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A不可能為HCOOH,B能催化氧化生成醛,則B中含-CH2OH.若A為CH3COOH,則B為CH3CH2CH2OH;若A為丙酸,則B為CH3CH2OH;若A為丁酸(兩種:CH3CH2CH2COOH,),則B為CH3OH,故對(duì)應(yīng)的酯有4種。9.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種 B.28種C.32種 D.40種【考點(diǎn)】酯的結(jié)構(gòu)及分類【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象及羧酸、酯、羥基醛的類別異構(gòu)現(xiàn)象答案D解析分子式為C5H10O2的酯有9種,水解生成的酸有5種,分別為HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、生成的醇有8種:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH、它們兩兩結(jié)合生成的酯共有5×8=40種,故D項(xiàng)正確。題組四多官能團(tuán)化合物的綜合考查10.已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)敘述不正確的是()A.1molX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng),消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3mol、4mol、1molB.X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.X的化學(xué)式為C10H10O6【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】醇、酚、醛、酸、酯性質(zhì)的對(duì)比答案C解析苯環(huán)上的氫原子不能消去,故不能發(fā)生消去反應(yīng);與Na反應(yīng)的有-OH和—COOH,與NaHCO3反應(yīng)的只有-COOH,與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基,特別注意酚酯基水解生成酚羥基。11.以下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu),關(guān)于其性質(zhì)的敘述不正確的是()A.它有酸性,能與純堿溶液反應(yīng)B.可以水解,其水解產(chǎn)物只有一種C.1mol該有機(jī)物最多能與7molNaOH反應(yīng)D.該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】醇、酚、醛、酸、酯性質(zhì)的對(duì)比答案C解析根據(jù)結(jié)構(gòu)中含—COOH,且酸性CH3COOH>H2CO3,推斷能與純堿溶液反應(yīng),故A正確;結(jié)構(gòu)中含1mol該有機(jī)物水解后可得2mol3,4,5—三羥基苯甲酸或苯甲酸鹽,故B正確;從其水解反應(yīng)方程式:+8NaOHeq\o(→,\s\up7(△))可知1mol該有機(jī)物最多能與8molNaOH反應(yīng),故C錯(cuò)誤;該有機(jī)物除發(fā)生水解反應(yīng)外,還可以發(fā)生酯化反應(yīng),而這兩種反應(yīng)均為取代反應(yīng),故D正確。12.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()A.1mol該物質(zhì)能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)C.分子中含醇羥基,能被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸D.該物質(zhì)不能聚合為高分子化合物答案B解析A項(xiàng),分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵,且分子中只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng),故A錯(cuò)誤;B項(xiàng),—COOH、—COO—可與NaOH反應(yīng),則1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng),故B正確;C項(xiàng),分子中與羥基相連的碳原子上只連接1個(gè)H原子,只能被酸性KMnO4溶液氧化為酮,故C錯(cuò)誤;D項(xiàng),分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),故D錯(cuò)誤。[綜合強(qiáng)化]13.300多年前,著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng),并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)用沒食子酸制造墨水主要利用了________類化合物的性質(zhì)(填字母)。A.醇 B.酚C.油脂 D.羧酸(2)沒食子酸丙酯具有抗氧化作用,是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(3)尼泊金酯是對(duì)羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物,是國(guó)家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為__________,苯環(huán)只與—OH和—COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有________種。(4)寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式:_____________________________________________________________________________________________.【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】含氧衍生物組成與結(jié)構(gòu)的綜合答案(1)B(2)(3)C11H14O312+CH3CH2OH+H2O解析(1)沒食子酸含有酚羥基官能團(tuán),可與鐵鹽發(fā)生顯色反應(yīng),用來(lái)制造墨水,故選B。(2)沒食子酸含有羧基官能團(tuán),可與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng),生成沒食子酸丙酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)由題意分析可知,尼泊金丁酯是由對(duì)羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成,其分子式為C11H14O3。若苯環(huán)只與—OH和-COOR兩類取代基直接相連時(shí),有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置異構(gòu),而丁基(-R)又有四種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH2CH3、),所以同分異構(gòu)體共有12種。(4)尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液共熱,可發(fā)生酯的水解反應(yīng),但要注意酚羥基也能與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)。14.乙酸乙酯是重要的化工原料,沸點(diǎn)約77℃,其水解反應(yīng)方程式為CH3COOC2H5+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑))CH3COOH+C2H5OH,酸和堿均可用作該反應(yīng)的催化劑,某興趣小組對(duì)NaOH溶液催化乙酸乙酯水解進(jìn)行了探究。實(shí)驗(yàn)步驟:向試管中加入8mLNaOH溶液,再加入2mL乙酸乙酯,用直尺量出乙酸乙酯的高度,再把試管放入70℃的水浴中,每隔1min將其取出,振蕩,靜置,立即測(cè)量并記錄剩余酯層的高度,再迅速放回水浴中繼續(xù)加熱,如此反復(fù)進(jìn)行,改變NaOH溶液濃度,重復(fù)實(shí)驗(yàn),數(shù)據(jù)記錄:乙酸乙酯水解后剩余的高度組別c(NaOH)/mol·L-1時(shí)間/min0123456710。510。09。08。07.57.06。56。56。521。010.08。57.06。05。04.54.54。532.010。08.06。04。53.02.01。51.5回答下列問題:(1)完成上述對(duì)比實(shí)驗(yàn)時(shí),每組實(shí)驗(yàn)都必須控制不變的因素有________、____________、____________。(2)分析上述數(shù)據(jù),得到乙酸乙酯水解速率的結(jié)論是①___________________________________________;②乙酸乙酯水解速率先快后慢,一段時(shí)間后達(dá)到平衡狀態(tài)。(3)結(jié)論②的理論解釋是__________________________________________________________________________________________________________________________。(4)欲使乙酸乙酯完全水解,可采取的措施是_______________________________________________________________________________________________________.(5)有同學(xué)認(rèn)為有必要用蒸餾水代替NaOH溶液重復(fù)試驗(yàn),對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行修正,主要原因是_____________________________________________?!究键c(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)的原理答案(1)NaOH溶液的體積乙酸乙酯的用量反應(yīng)溫度(2)NaOH溶液濃度越大,水解速率越快(3)NaOH能與水解產(chǎn)物醋酸發(fā)生中和反應(yīng),隨著反應(yīng)的進(jìn)行,NaOH濃度逐漸減小直到完全消耗,其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用(4)增大NaOH的濃度(或體積)(5)乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)解析(1)要研究氫氧化鈉的濃度對(duì)反應(yīng)速率的影響,要控制的量是NaOH溶液的體積、乙酸乙酯的用量以及反應(yīng)溫度。(2)根據(jù)表中的數(shù)據(jù)可以看出:NaOH溶液濃度越大,水解速率越快。(3)氫氧化鈉在反應(yīng)中起催化作用,濃度大,催化作用效果明顯,但是乙酸乙酯水解會(huì)生成乙酸和乙醇,而NaOH能與水解產(chǎn)物醋酸發(fā)生中和反應(yīng),隨著反應(yīng)的進(jìn)行,NaOH濃度逐漸減小直到完全消耗,其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水解,可保證催化劑的濃度足夠大,即增大NaOH的濃度(或體積)。(5)在實(shí)驗(yàn)中,乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā),為體現(xiàn)氫氧化鈉的催化作用,可以用蒸餾水代替NaOH溶液來(lái)對(duì)比進(jìn)行重復(fù)試驗(yàn),對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行修正。15.酚酯是近年高考有機(jī)化學(xué)命題的熱點(diǎn),其合成方法之一是由酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體,常用來(lái)制備抗凝血藥,可通過下

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