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-.z1第三章有機(jī)化合物絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等少數(shù)化合物,由于它們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)化合物相似,因而一向把它們作為無機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。2、烴的分類:飽和烴→烷烴〔如:甲烷〕脂肪烴(鏈狀)烴不飽和烴→烯烴〔如:乙烯〕芳香烴(含有苯環(huán))〔如:苯〕3、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比擬:有機(jī)物烷烴烯烴苯及其同系物通式H2n+2H2n——代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)構(gòu)造簡式CH4CH2=CH2或(官能團(tuán))構(gòu)造特點(diǎn)C-C單鍵,鏈狀,飽和烴C=C雙鍵,鏈狀,不飽和烴一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,環(huán)狀空間構(gòu)造正四面體六原子共平面平面正六邊形物理性質(zhì)無色無味的氣體,比空氣輕,難溶于水無色稍有氣味的氣體,比空氣略輕,難溶于水無色有特殊氣味的液體,比水輕,難溶于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生長調(diào)節(jié)劑,催熟劑溶劑,化工原料有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴:甲烷①氧化反響〔燃燒〕CH4+2O2――→CO2+2H2O〔淡藍(lán)色火焰,無黑煙〕②取代反響〔注意光是反響發(fā)生的主要原因,產(chǎn)物有5種〕CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl在光照條件下甲烷還可以跟溴蒸氣發(fā)生取代反響,甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烴:乙烯①氧化反響〔ⅰ〕燃燒C2H4+3O2――→2CO2+2H2O〔火焰明亮,有黑煙〕〔ⅱ〕被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反響CH2=CH2+Br2-→CH2Br-CH2Br〔能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色〕在一定條件下,乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反響CH2=CH2+H2――→CH3CH3CH2=CH2+HCl-→CH3CH2Cl〔氯乙烷〕CH2=CH2+H2O――→CH3CH2OH〔制乙醇〕③加聚反響nCH2=CH2――→-CH2-CH2-n〔聚乙烯〕乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反響鑒別烷烴和烯烴,如鑒別甲烷和乙烯。苯①氧化反響〔燃燒〕2C6H6+15O2―→12CO2+6H2O〔火焰明亮,有濃煙〕②取代反響苯環(huán)上的氫原子被溴原子、硝基取代。+Br2――→+HBr+HNO3――→+H2O③加成反響+3H2――→苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比擬。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義構(gòu)造相似,在分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式一樣而構(gòu)造式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質(zhì)的互稱質(zhì)子數(shù)一樣而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同一樣元素符號表示一樣,分子式可不同——構(gòu)造相似不同不同——研究對象化合物化合物單質(zhì)原子6、烷烴的命名:〔1〕普通命名法:把烷烴泛稱為"*烷〞,*是指烷烴中碳原子的數(shù)目。1-10用甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸;11起漢文數(shù)字表示。區(qū)別同分異構(gòu)體,用"正〞,"異〞,"新〞。正丁烷,異丁烷;正戊烷,異戊烷,新戊烷?!?〕系統(tǒng)命名法:①命名步驟:(1)找主鏈-最長的碳鏈(確定母體名稱);(2)編號-靠近支鏈〔小、多〕的一端;(3)寫名稱-先簡后繁,一樣基請合并.②名稱組成:取代基位置-取代基名稱母體名稱③阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基位置,漢字?jǐn)?shù)字表示一樣取代基的個數(shù)CH3-CH-CH2-CH3CH3-CH-CH-CH32-甲基丁烷2,3-二甲基丁烷7、比擬同類烴的沸點(diǎn):①一看:碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高。②碳原子數(shù)一樣,二看:支鏈多沸點(diǎn)低。常溫下,碳原子數(shù)1-4的烴都為氣體。二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比擬有機(jī)物飽和一元醇飽和一元醛飽和一元羧酸通式H2n+1OH——H2n+1COOH代表物乙醇乙醛乙酸構(gòu)造簡式CH3CH2OH或C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團(tuán)羥基:-OH醛基:-CHO羧基:-COOH物理性質(zhì)無色、有特殊香味的液體,俗名酒精,與水互溶,易揮發(fā)〔非電解質(zhì)〕——有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,俗稱醋酸,易溶于水和乙醇,無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料;用于醫(yī)療消毒,乙醇溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%——有機(jī)化工原料,可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等,是食醋的主要成分有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)乙醇①與Na的反響2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇與Na的反響〔與水比擬〕:①一樣點(diǎn):都生成氫氣,反響都放熱②不同點(diǎn):比鈉與水的反響要緩慢結(jié)論:乙醇分子羥基中的氫原子比烷烴分子中的氫原子活潑,但沒有水分子中的氫原子活潑。②氧化反響〔ⅰ〕燃燒CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O〔ⅱ〕在銅或銀催化條件下:可以被O2氧化成乙醛〔CH3CHO〕2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O③消去反響CH3CH2OH――→CH2=CH2↑+H2O乙醛氧化反響:醛基(-CHO)的性質(zhì)-與銀氨溶液,新制Cu(OH)2反響CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3↑〔銀氨溶液〕CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O〔磚紅色〕醛基的檢驗(yàn):方法1:加銀氨溶液水浴加熱有銀鏡生成。方法2:加新制的Cu(OH)2堿性懸濁液加熱至沸有磚紅色沉淀乙酸①具有酸的通性:CH3COOH≒CH3COO-+H+使紫色石蕊試液變紅;與活潑金屬,堿,弱酸鹽反響,如CaCO3、Na2CO3酸性比擬:CH3COOH>H2CO32CH3COOH+CaCO3=2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O〔強(qiáng)制弱〕②酯化反響CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酸脫羥基醇脫氫三、根本營養(yǎng)物質(zhì)食物中的營養(yǎng)物質(zhì)包括:糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機(jī)鹽和水。人們習(xí)慣稱糖類、油脂、蛋白質(zhì)為動物性和植物性食物中的根本營養(yǎng)物質(zhì)。種類元代表物代表物分子糖類單糖CHO葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體單糖不能發(fā)生水解反響果糖雙糖CHO蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反響麥芽糖多糖CHO淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反響纖維素油脂油CHO植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯含有C=C鍵,能發(fā)生加成反響,能發(fā)生水解反響脂CHO動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯C-C鍵,能發(fā)生水解反響蛋白質(zhì)CHONSP等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反響主要化學(xué)性質(zhì)葡萄糖構(gòu)造簡式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO或CH2OH(CHOH)4CHO〔含有羥基和醛基〕醛基:①使新制的Cu(OH)2-產(chǎn)生磚紅色沉淀-測定糖尿病患者病情②與銀氨溶液反響產(chǎn)生銀鏡-工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽羥基:與羧酸發(fā)生酯化反響生成酯蔗糖水解反響:生成葡萄糖和果糖淀粉纖維素淀粉、纖維素水解反響:生成葡萄糖淀粉特性:淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)油脂水解反響:生成高級脂肪酸〔或高級脂肪酸鹽〕和甘油蛋白質(zhì)水解反響:最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反響:蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃〔鑒別局部蛋白質(zhì)〕灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的味道〔鑒別蛋白質(zhì)〕1、以下物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的選項(xiàng)是〔〕A.酚類–OHB.羧酸–CHOC.醛類–CHOD.CH3-O-CH3醚類2、甲基、羥基、羧基和苯基四種聽子團(tuán),兩兩結(jié)合形成的化合物水溶液的pH小于7的有〔〕A.5種B.4種C.3種D.2種3、有機(jī)物A和B只由C、H、O中的2種或3種元素組成,等物質(zhì)的量的A與B完全燃燒時,消耗氧氣的物質(zhì)的量相等,則A與B相對分子質(zhì)量之差〔其中n為正數(shù)〕不可能為〔〕A.8nB.18nC.14nD.44n4、以下屬于別離、提純固態(tài)有機(jī)物的操作的是〔〕A.蒸餾 B.萃取 C.重結(jié)晶 D.分液5、以下有機(jī)物名稱正確的選項(xiàng)是〔〕 A.2-乙基戊烷 B.-二氯丁烷C.2-二甲基-4-己醇D.3-二甲基戊烷6、在密閉容器中*氣態(tài)烴和氧氣按一定比例混和,點(diǎn)火爆炸后恢復(fù)到原溫度〔20℃〕,壓強(qiáng)減小至原來的一半,假設(shè)加NaOH的溶液則氣體全部被吸收,則此烴為〔〕A.C3H8B.C2H4C.C2H6D.C6H67.以下說法全不正確的選項(xiàng)是〔〕=1\*GB3①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最簡式一樣=2\*GB3②、CH≡CH和C6H6含碳量一樣=3\*GB3③、丁二烯和丁烯為同系物=4\*GB3④、正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸變低=5\*GB3⑤、標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L的戊烷所含的分子數(shù)為0.5NA〔NA為阿伏加德羅常數(shù)〕=6\*GB3⑥、能夠快速、微量、準(zhǔn)確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是核磁共振譜法A、=1\*GB3①=2\*GB3②=6\*GB3⑥B、=2\*GB3②=3\*GB3③=4\*GB3④C、=2\*GB3②=3\*GB3③=6\*GB3⑥D(zhuǎn)、=4\*GB3④=5\*GB3⑤=6\*GB3⑥8.請根據(jù)官能團(tuán)的不同對以下有機(jī)物進(jìn)展分類?!?〕芳香烴:;〔2〕鹵代烴:;〔3〕醇:;〔4〕酚:;〔5〕醛:;〔6〕酮:;〔7〕羧酸:;〔8〕酯:。9.5.8g有機(jī)物完全燃燒,只生成CO2和H2O氣其體積比為1:1(同壓同溫),假設(shè)把它們通過堿石灰,堿石灰在增加18.6g,同量的有機(jī)物與0.1mol乙酸完全發(fā)生酯化反響.又知該有機(jī)物對空氣的相對密度為2。求:(1)有機(jī)物的相對分子質(zhì)量;(2)有機(jī)物的分子式;10、驗(yàn)證*有機(jī)物屬于烴,應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)容是A.只測定它的C、H原子個數(shù)比;B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有水和CO2;C.只測定其燃燒產(chǎn)物中水和CO2的物質(zhì)的量之比;D.只測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和水的質(zhì)量11、分子量為106的烴完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比是〔〕A.4:5B、8:5C、5:8D、5:412、甲烷和丙烷混合氣的密度與同溫同壓下乙烷的密度一樣,混合氣中甲烷和丙烷的體積比是 ()
A.2:1 B.3:1 C.1:3 D.1:113、以下的說確的是()通式為H2n+2的有機(jī)物一定屬于烷烴通式為H2n的有機(jī)物一定屬于烯烴C、通式為H2n-2的有機(jī)物一定屬于炔烴D、通式為H2n-6〔n≥6〕的有機(jī)物一定屬于芳香烴14、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子構(gòu)造的以下表達(dá)中,正確的選項(xiàng)是()
A.6個碳原子有可能都在一條直線上
B.6個碳原子不可能都在一條直線上
C.6個碳原子有可能都在同一平面上
D.6個碳原子不可能都在同一平面上15.以下各組物質(zhì)中,相互間一定互為同系物的是〔〕A.C2H4和C3H6B.和C.C11H24和C110H222D.乙烯和溴水反響的產(chǎn)物與乙炔和溴水反響的產(chǎn)物16、為以下有機(jī)物命名或?qū)懗鰳?gòu)造簡式:(1)(2)BrCH2CH2CH=CHCH3(3)(4)(5)2,4,6-三硝基甲苯(6)2-乙基-1-庚烯17.現(xiàn)代化學(xué)鍵理論認(rèn)為苯環(huán)構(gòu)造中不存在單雙鍵交替構(gòu)造,可以作為證據(jù)的事實(shí)是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯中碳碳鍵的鍵能均相等;③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷;④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種構(gòu)造;⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反響,但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?!病矨.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④18.有關(guān)乙烯有以下表達(dá):①乙烯溶于水后即可得乙醇;②乙烯能發(fā)生加聚反響;③乙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響;④乙烯與氯化氫能加成反響,可制得氯乙烯,氯乙烯是制取聚氯乙烯的重要原料。其中正確的選項(xiàng)是〔〕A.只有②B.①③④C.②③D.②③④19.向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉,以下對該實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的描述中正確是〔〕A.鈉塊在乙醇的液面上游動B.鈉塊熔化成光亮小球C.鈉塊沉在乙醇液面的下面,外表有氣體放出D.燒杯中能聽到"嘶嘶〞的響聲20.0.1mol*烴完全燃燒生成的產(chǎn)物全部通過足量的堿石灰,使堿石灰增重44.2g。在120℃和一樣的壓強(qiáng)下,測得生成的CO2的體積是H2O〔氣〕體積的1.6倍,計算求此烴的分子式。答案詳解:1、D,酚類是芳香烴上的氫被羥基〔—OH〕取代的一類芳香族化合物,所以A錯;B選項(xiàng)的官能團(tuán)應(yīng)該是羧基〔—COOH〕,所以B錯;C選項(xiàng)是R—COO—R’構(gòu)造,是酯類;2、B,四種分別是:CH3COOH,HO—COOH〔碳酸〕,C6H5OH〔苯酚〕,C6H5COOH〔苯甲酸〕3、C,因?yàn)槭堑任镔|(zhì)量的兩種有機(jī)物、并且燃燒的耗氧量一樣、所以此兩種有機(jī)物可用等效分子式書寫:C*Hy(CO2)m(H2O)n,*、y為一樣值,m、n可變,不管m、n為何值,1molA和B消耗的O2均為(*+y/4)mol。所以、當(dāng)m一樣時、相對分子質(zhì)量相差n個H2O的相對分子質(zhì)量,即18n;當(dāng)n一樣時、相對分子質(zhì)量相差m個CO2的相對分子質(zhì)量,即44n;當(dāng)A比B多N個CO2,同時少2N個H2O〔因?yàn)橛袡C(jī)物消耗相等無質(zhì)量的氧氣,每多一個碳,就少4個氫〕相差相對分子質(zhì)量是8n。4、C、重結(jié)晶是將晶體溶于溶劑或熔融以后,又重新從溶液或熔體中結(jié)晶的過程。又稱再結(jié)晶。重結(jié)晶可以使不純潔的物質(zhì)獲得純化,或使混合在一起的鹽類彼此別離。是固固提純常用的方法。5、B,A、烷烴中2位不能連乙基;C、烴的衍生物命名序號應(yīng)從離官能團(tuán)最近的C上開場編、即5二甲基-3己醇;D、烷烴主鏈碳原子應(yīng)從距離支鏈最近的一段開場編號,即2,3-二甲基戊烷。6、AB,氣體完全被NaOH吸收,說明反響完全燃燒,壓強(qiáng)為原來的一半,根據(jù)阿伏伽德羅定律可知:*氣態(tài)烴的物質(zhì)的量+O2的物質(zhì)的量=2倍CO2的物質(zhì)的量,又因?yàn)槲镔|(zhì)的量的比值就是方程式的系數(shù)比,所以根據(jù)C*Hy+(*+y/4)O2==*CO2+y/2H2O,得到2*=1+〔*+y/4〕,解得*=1+y/4,將選項(xiàng)帶入,符合的有A、B7、C,=1\*GB3①、CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最簡式一樣都是CH2,所以正確=2\*GB3②、CH≡CH和C6H6含碳量的百分比一樣,所以錯誤=3\*GB3③、丁二烯和丁烯為同系物,同系物是有機(jī)物相差n個CH2,丁二烯與丁烯的含碳的個數(shù)是一樣的,所以錯誤=4\*GB3④、正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸變低,同分異構(gòu)體支鏈越多熔沸點(diǎn)越低,所以正確=5\*GB3⑤、標(biāo)準(zhǔn)狀況下,11.2L的戊烷所含的分子數(shù)為0.5NA〔NA為阿伏加德羅常數(shù)〕,n=V/Vm,即11.2/22.4=0.5mol,N=nNA,即0.5NA,所以正確=6\*GB3⑥、能夠快速、微量、準(zhǔn)確的測定相對分子質(zhì)量的物理方法是質(zhì)譜法,所以錯誤8、〔1〕芳香烴:=9\*GB3⑨;〔2〕鹵代烴:=3\*GB3③=6\*GB3⑥;〔3〕醇:=1\*GB3①;〔4〕酚:=5\*GB3⑤;〔5〕醛:=7\*GB3⑦;〔6〕酮:=2\*GB3②;〔7〕羧酸:=8\*GB3⑧=10\*GB3⑩;〔8〕酯:=4\*GB3④。9、〔1〕、5.8g的有機(jī)物與0.1mol的乙酸完全發(fā)生酯化反響、說明有機(jī)物中含羥基,并且有機(jī)物的物質(zhì)的量是0.1mol〔酯化反響中羥基與羧基的比是1:1〕。M=5.8/0.1=58;根據(jù)該有機(jī)物的密度是空氣密度的2倍可知、M=M空氣*2=29*2=58〔M空氣=M4/5氮?dú)?M1/5氧氣=22.4+6.4=29〕〔2〕因?yàn)橥瑴赝瑝合律伤投趸嫉捏w積比是1:1,所以水和二氧化碳的物質(zhì)的量比也是1:1〔阿伏伽德羅定律〕,說明碳?xì)湓觽€數(shù)比為1:2,又知堿石灰增加的18.6g是反響生成的水和二氧化碳的質(zhì)量,所以設(shè)方程式:,因?yàn)閚=2m所以、H2nO*+(3n-*/2)O2→nCO2+nH2O1nn0.1***=0.1n0.1n*44=0.1n*18=18.6解得n=3又因?yàn)橛袡C(jī)物5.8g,所以M=12*3+1*6+16*,解得*=1所以分子式C3H6O10、D11、B,由選項(xiàng)推答案,假設(shè)為A答案,則碳,氫腳碼比為4/10,相對分子質(zhì)量不為106,故此答案錯誤同理,B中碳,氫腳碼比為8/10,符合C中碳,氫腳碼比為5/16,不存在此物質(zhì)D中碳,氫腳碼比為5/8,相對分子質(zhì)量不為10612、D,MCH4=1
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