有機化學(xué)實驗思考題答案

實驗一 乙酰苯胺的制備 （苯胺5ml、冰醋酸，生成苯-NHCOCH+、水，韋氏分儲柱、溫度計蒸儲頭尾接管等、布氏漏斗抽濾）.制備乙酰苯胺為什么選用乙酸做酰基化試劑（乙酰氯、乙酸酐反應(yīng)過于激烈。 ）答：冰醋酸與苯胺反應(yīng)最慢，但反應(yīng)平穩(wěn)、易于控制，且醋酸價格較便宜。.為什么要控制分餾柱上端溫度在 100到110之間，若溫度過高有什么不好答：主要由原料CHCOOH和生成物水的沸點所決定。 控制在100到110度之間，這樣既可以彳證原料 CHjCOOH充分反應(yīng)而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反應(yīng)向生成物方向移動，有于提高產(chǎn)率。.本實驗中采用了那些措施來提高乙酰苯胺的產(chǎn)率答：加入過量冰醋酸，分餾時加入少量鋅粉，控制分餾時溫度，不斷除去生成的水。.常用的乙酰化試劑有哪些哪一種較經(jīng)濟哪一種反應(yīng)最好答：常用的乙酰化試劑有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸較經(jīng)濟。乙酰氯反應(yīng)速度最快，但易吸潮水解。因此應(yīng)在無水條件下進行反應(yīng)。實驗二重結(jié)晶（乙酰苯胺，加熱溶解、稍冷卻、加活性炭、繼續(xù)加熱、熱過濾、冷卻 結(jié)晶、抽濾）.重結(jié)晶一般包括哪幾個操作步驟各步操作的目的是什么答：重結(jié)晶一般包括：溶解、脫色、熱過濾、冷卻結(jié)晶、抽濾、干燥等操作步驟。各步操作的目的如下：熔解：配制接近飽和的熱溶液；脫色：使樣品中的有色雜質(zhì)吸附于活炭上，便于在熱過濾時將其分離；熱過濾：除去樣品中的不溶性雜質(zhì)；冷卻結(jié)晶：使樣品結(jié)晶析出，而可溶性雜質(zhì)仍留在溶液中；抽濾：使樣品可溶性雜質(zhì)與樣品分離。干燥：使樣品結(jié)晶表面的溶劑揮發(fā)。.在什么情況下需要加活性炭應(yīng)當(dāng)怎樣加活性炭答：樣品顏色較深時，需要加入活性炭進行脫色。為了防止爆沸，加活性炭時應(yīng)將熱溶液取下稍冷后再加。.為什么熱過濾時要用折疊濾紙答：增大過濾面積，加快過濾速度。.為什么利用重結(jié)晶只能提純雜質(zhì)含量低于 5%的固體有機物答：如果樣品中雜質(zhì)含量大于 5%，則可能在樣品結(jié)晶析出時，雜質(zhì)亦析出，經(jīng)抽濾后仍有少量雜質(zhì)混入樣品，使重結(jié)晶后的樣品純度仍達(dá)不到要求。5、某一有機化合物進行重結(jié)晶，最適合的溶劑應(yīng)該具有哪些性質(zhì)答：（1）與被提純的有機化合物不起化學(xué)反應(yīng)。 （2）因?qū)Ρ惶峒兊挠袡C物應(yīng)具有熱溶，冷不溶性質(zhì)。 （3）雜質(zhì)和被提純物質(zhì)，應(yīng)是一個熱溶，一個熱不溶。 （4）對要提純的有機物能在其中形成較整齊的晶體。 （5）溶劑的沸點，不宜太低（易損），也不宜太高（難除）。（6）價廉易得無毒。6、將溶液進行熱過濾時，為什么要盡可能減少溶劑的揮發(fā)如何減少其揮發(fā)答：溶劑揮發(fā)多了，會有部分晶體熱過濾時析出留在濾紙上和漏斗頸中，造成損失，若用有機溶劑，揮發(fā)多了，造成浪費，還污染環(huán)境。為此，過濾時漏斗應(yīng)蓋上表面皿（凹面向下），可減少溶劑的揮發(fā)。盛溶液的容器，一般用錐形瓶（水溶液除外），也可減少溶劑的揮發(fā)。7、用活性炭脫色為什單要待固體物質(zhì)完全溶解后才加入為什么不能在溶液沸騰時加入答：活性炭可吸附有色雜質(zhì)、樹脂狀物質(zhì)以及均勻分散的物質(zhì)。因為有色雜質(zhì)雖可溶于沸騰的溶劑中，但當(dāng)冷卻析出結(jié)晶體時，部分雜質(zhì)又會被結(jié)晶吸附，使得產(chǎn)物帶色。所以用活性炭脫色要待固體物質(zhì)完全溶解后才加入，并煮沸5－10min要注意活性炭不能加入已沸騰的溶液中，以一免溶液暴沸而從容器中沖出.實驗三蒸餾及分餾（沸程，相差 30攝氏度，140度以上空氣冷凝管）.什么叫沸點答：當(dāng)液體的蒸氣壓增大到與外界施于液面的總壓力（通常是大氣壓力）相等時，就有大量氣泡從液體內(nèi)部逸出，即液體沸騰。這時的溫度稱為液體的沸點。.冷凝管的進水口和出水口分別為哪個管口答：冷凝管的兩端接水的管子下端進水，上端出水。.溫度計的位置答：溫度計水銀球要與蒸餾頭支管口的下沿相齊。.安裝裝置有什么要求答：整個裝置無論從側(cè)面或從正面觀察，都要在一個平面內(nèi)。安裝過程一定要先下后上，由左至右（由右至左）.加入沸石的目的是什么答：防止被蒸餾的液體爆沸，引發(fā)危險。因為沸石表面均有微孔，內(nèi)有空氣，所以可起助沸作用。.燒瓶中加入液體量有何要求答：液體體積不能超過燒瓶容積的2/3。.為什么要檢查氣密性答：蒸餾過程中，被蒸餾物質(zhì)首先要吸熱變成氣體，然后再冷凝成液體，達(dá)到分離的目的。如果氣密性不好，會有部分氣體不經(jīng)冷凝管直接揮發(fā)掉，影響收率。.為什么蒸儲時最好控制儲出液的速度為 1—2滴/s為宜答：在整個蒸餾過程中，應(yīng)使溫度計水銀球上常有被冷凝的液滴，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到平衡。所以要控制加熱溫度，調(diào)節(jié)蒸餾速度，通常以1－2滴／s為宜，否則不成平衡。蒸餾時加熱的火焰不能太大，否則會在蒸餾瓶的頸部造成過熱現(xiàn)象，使一部分液體的蒸氣直接受到火焰的熱量，這樣由溫度計讀得的沸點會偏高；另一方面，蒸餾也不能進行的太慢，否則由于溫度計的水銀球不能為餾出液蒸氣充分浸潤而使溫度計上所讀得的沸點偏低或不規(guī)則。.為什么要保證溫度計水銀球上有液滴存在答：因為這時的溫度正是被蒸餾物質(zhì)的沸點。.為什么要去掉餾頭答：因為在沒有達(dá)到被蒸餾物質(zhì)沸點時蒸餾出來的餾分可能混有雜質(zhì)。.為什么不能蒸干答：防止將燒瓶燒裂或因為燒瓶中殘留物質(zhì)因為過熱發(fā)生危險。若溫度計所處位置偏高或偏低對所測沸點有何影響答：偏高會使沸點溫度偏低；偏低會使沸點溫度偏高。若加熱太快，儲出液＞1—2滴/s（每秒種的滴數(shù)超過要求量），用分儲分離兩種液體的能力會顯著下降，為什么答：因為加熱太快，餾出速度太快，熱量來不及交換（易揮發(fā)組分和難揮發(fā)組分），致使水銀球周圍液滴和蒸氣未達(dá)平衡，一部分難揮發(fā)組分也被氣化上升而冷凝，來不及分離就一道被蒸出，所以分離兩種液體的能力會顯著下降。用分餾柱提純液體時，為什么分餾柱必須保持回流液答：保持回流液的目的在于讓上升的蒸氣和回流液體，充分進行熱交換，促使易揮發(fā)組分上升，難揮發(fā)組分下降，從而達(dá)到徹底分離它們的目的。如果蒸餾前忘記加沸石，能否立即將沸石加至將近沸騰的液體中答：不能將沸石加至將近沸騰的液體中，那樣溶液猛烈暴沸，液體易沖出瓶口，若是易燃液體，還會引起火災(zāi)，要等沸騰的液體冷下來再加。當(dāng)重新蒸餾時，用過的沸石能否繼續(xù)使用答：用過的沸石一般不能再繼續(xù)使用，因為它的微孔中已充滿或留有雜質(zhì)，孔經(jīng)變小或堵塞，不能再起助沸作用。實驗四茶葉中提取咖啡因（索氏提取法、浸取法，冷凝回流裝置、漏斗、小孔濾紙，升華。乙醇（氯仿、苯））.生石灰的作用是什么答：放置生石灰可以中和茶葉中的丹寧酸，此外還可以吸收水分。.為什么必須除凈水分答：如留有少量水分，升華開始時，將產(chǎn)生一些煙霧，污染器皿和產(chǎn)品。.升華裝置中，為什么要在蒸發(fā)皿上覆蓋刺有小孔的濾紙漏斗頸為什么塞棉花答：在蒸發(fā)皿上覆蓋刺有小孔的濾紙是為了避免已升華的咖啡因回落入蒸發(fā)皿中，紙上的小孔應(yīng)保證蒸氣通過。漏斗頸塞棉花，為防止咖啡因蒸氣逸出。.升華過程中，為什么必須嚴(yán)格控制溫度答：溫度太高，將導(dǎo)致被烘物和濾紙?zhí)炕?，一些有色物質(zhì)也會被帶出來，影響產(chǎn)品的質(zhì)量。進行再升華時，加熱亦應(yīng)嚴(yán)格控制。.除了升華還可以用何方法提取咖啡因答：可以用氯仿萃取，加熱蒸發(fā)并抽濾。實驗五柱色譜和薄層色譜化合物吸附性及極性（醇和堿 ＞醇、胺、硫醇 ＞酯、醛、酮 ＞芳香族化合物＞鹵代物 ＞醚＞烯＞飽和烴 ）流動相洗脫能力：石油醛〈環(huán)己烷〈二硫化碳〈三氯乙烷〈苯〈甲苯〈二氯甲烷〈氯仿〈乙醛〈乙酸乙酯〈丙酮v正丁醇〈乙醇〈甲醇〈口比咤〈酸.為什么在用有機溶劑做洗脫劑時，要求他們必須干燥答：柱色譜上用的吸附劑顆粒一般比 TLC上用的吸附劑顆粒大，柱色譜的洗脫劑也應(yīng)比 TLC的展開劑極性略小，才能得到較好的分離效果。為此，所用溶劑必須干燥，否則將嚴(yán)重影響分離效果（需要含水溶劑做洗脫劑時除外）。.裝柱時如果柱中留有氣泡，暗溝，斷層或填裝不均勻，對分離效果有何影響答：氣泡或者裂縫會造成譜帶之間的界限傾斜、模糊。尤其是裂縫引起的填料斷層會造成溝流，使得組分之間混合，嚴(yán)重影響分離效果。裝柱不均勻會降低柱子的分離效率：填料太松散，流動相速度太快，組分沒有在兩相之間充分達(dá)到吸附溶解平衡，降低會塔板數(shù)，分離不完全；太緊密不僅流動相過柱速度慢，也會造成組分在固定相中擴散，使得譜帶加寬，甚至重疊。.吸附劑上部再填裝 0.5cm厚的石英砂是什么目的答：石英砂的作用就是為了整理吸附劑表面，使其成為平面，達(dá)到較好的洗脫效果。實驗六乙酸乙酯的制備（120-125度，140度時副反應(yīng)產(chǎn)生 C2H5OQH5和水，乙醇過量，三口燒瓶，長頸漏斗）.酯化反應(yīng)有什么特點實驗中如何創(chuàng)造條件使酯化反應(yīng)盡量向生成物的方向進行答：酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)進行慢且需要酸催化。為提高產(chǎn)率，本實驗中采用增加醇的用量、不斷將產(chǎn)物酯和水蒸出、加大濃硫酸用量的措施，使平衡向右移動。.本實驗若采用醋酸過量的做法是否合適為什么答：不合適，因為使平衡向生成物一方移動，使用過量的酸不好，因為酸不能與酯共沸。.蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些雜質(zhì)如何除去答：主要雜質(zhì)有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸點低，在多次洗滌中，極易揮發(fā)掉；使用飽和的Na2CO3溶液洗滌除去乙酸；緊跟著用飽和NaCl溶液洗滌除去殘留的 Na2CO3溶液，然后用飽和CaCl2溶液直接洗滌除去少量的乙醇。.實驗中使用濃硫酸的作用答：反應(yīng)中，濃硫酸除了起催化劑作用外，還吸收反應(yīng)生成的水，有利于酯的生成。.能否用濃氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液來洗滌蒸餾液答：不可以，使用濃氫氧化鈉溶液可以使乙酸乙酯發(fā)生水解，降低產(chǎn)率。.為什么用飽和碳酸鈉溶液洗滌時要小量分批加入，并不斷搖動接受器答：因為乙酸乙酯粗產(chǎn)品中含有乙酸，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，如果一次加入，反應(yīng)劇烈，所以必須要小量分批加入，并不斷搖動接受器，使乙酸與碳酸鈉溫和的反應(yīng)。.實驗中用飽和食鹽水洗滌，是否可用水代替答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，為了盡可能減少由此而造成的損失，所以采用飽和食鹽水進行洗滌實驗七熔點的測定(裝樣 2-3毫米，140度以下液體石蠟或甘油；140-220，硫酸；220以上，硅油).測定熔點時，遇到下列情況將產(chǎn)生什么結(jié)果(1)熔點管壁太厚； (2)熔點管不潔凈；(3)試料研的不細(xì)或裝得不實； (4)加熱太快； (5)第一次熔點測定后，熱浴液不冷卻立即做第二次；(6)溫度計歪斜或熔點管與溫度計不附貼。答：(1)熔點管壁太厚，影響傳熱，其結(jié)果是測得的初熔溫度偏高。(2)熔點管不潔凈，相當(dāng)于在試料中摻入雜質(zhì)，其結(jié)果將導(dǎo)致測得的熔點偏低。(3)試料研得不細(xì)或裝得不實，這樣試料顆粒之間空隙較大，其空隙之間為空氣所占據(jù)，而空氣導(dǎo)熱系數(shù)較小，結(jié)果導(dǎo)致熔距加大，測得的熔點數(shù)值偏高。(4)加熱太快，則熱浴體溫度大于熱量轉(zhuǎn)移到待測樣品中的轉(zhuǎn)移能力，而導(dǎo)致測得的熔點偏高，熔距加大。(5)若連續(xù)測幾次時，當(dāng)?shù)谝淮瓮瓿珊笮鑼⑷芤豪鋮s至原熔點溫度的二分之一以下，才可測第二次，不冷卻馬上做第二次測量，測得的熔點偏高。(6)齊列熔點測定的缺點就是溫度分布不均勻，若溫度計歪斜或熔點管與溫度計不附貼，這樣所測數(shù)值會有不同程度的偏差。.測得A、B兩種樣品的熔點相同，將它們研細(xì)，并以等量混合(1)測得混合物的熔點有下降現(xiàn)象且熔程增寬； ⑵測得混合物的熔點與純 A%B的熔點均相同。試分析以上情況各說明什么答：(1)說明 A、B兩個樣品不是同一種物質(zhì)，一種物質(zhì)在此充當(dāng)了另一種物質(zhì)的雜質(zhì)，故混合物的熔點降低，熔程增寬。(2)除少數(shù)情況(如形成固熔體)外，一般可認(rèn)為這兩種物質(zhì)為同一種物質(zhì)。實驗八正溴丁烷的制備(球型冷凝管回流、蒸餾裝置、分液漏斗)主反應(yīng)： NaBr+H2SO4—— HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBr——H2SO4——n-C4H9Br+H2O可能的副反應(yīng)： CH3CH2CH2CH2O——H H2SO4—— CH2CH2CH=CH2+H2O2CH3CH2CH2CH2OH——H2SO4—— (CH3CH2CH2CH2)2O+H2O2HBr+H2SO4——Br2+SO2+2H2O.正溴丁烷制備實驗為什么用回流反應(yīng)裝置答：此反應(yīng)較慢，需要在較高的溫度下、長時間反應(yīng)，而玻璃反應(yīng)裝置可達(dá)到的最高反應(yīng)溫度是回流溫度，所以采用回流反應(yīng)裝置。.正溴丁烷制備實驗為什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管答：因為球型冷凝管冷凝面積大，各處截面積不同，冷凝物易回流下來。.正溴丁烷制備實驗采用 1：1的硫酸有什么好處減少硫酸的氧化性，減少有機物碳化；水的存在增加 HBr溶解量，不易逃出反應(yīng)體系，減少HBr損失和環(huán)境污染。.什么時候用氣體吸收裝置怎樣選擇吸收劑有污染環(huán)境的氣體放出時或產(chǎn)物為氣體時，常用氣體吸收裝置。吸收劑應(yīng)該是價格便宜、本身不污染環(huán)境，對被吸收的氣體有大的溶解度。如果氣體為產(chǎn)物，吸收劑還應(yīng)容易與產(chǎn)物分離。.正溴丁烷制備實驗中，加入濃硫酸到粗產(chǎn)物中的目的是什么答：除去粗產(chǎn)物中未反應(yīng)的原料丁醇或溶解的副產(chǎn)物丁烯等。.正溴丁烷制備實驗中，粗產(chǎn)物用75度彎管連接冷凝管和蒸餾瓶進行蒸餾，能否改成一般蒸餾裝置進行粗蒸餾這時如何控制蒸餾終點答：可用一般蒸餾裝置進行粗蒸餾，餾出物的溫度達(dá)到100℃時，即為蒸餾的終點，因為 1-溴丁烷 /水共沸點低于100℃，而粗產(chǎn)物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸餾。.在正溴丁烷制備實驗中，硫酸濃度太高或太低會帶來什么結(jié)果答：（1）會使NaBr氧化成Br2,而Br2不是親核試劑。2NaBr+3H2SQ（濃） -Br2 + SO2 +2H2O+2NaHSO4（2）加熱回流時可能有大量 HBr氣體從冷凝管頂端逸出形成酸霧。硫酸濃度太低：生成的HBr量不足，