《有機化學5》課程教學大綱

《有機化學2》教學大綱一、課程基本信息課程名稱有機化學（2-2）OrganicChemistry(2-2)課程編碼SCC810812200開課院部理學院課程團隊（未設置）學分2.5課內學時40講授40實驗0上機0實踐0課外學時40適用專業(yè)應用化學授課語言中文先修課程無機及分析化學、有機化學、有機化學實驗課程簡介（必修）“有機化學2-2”是應用化學專業(yè)的必修課，共40學時，2.5學分。本課程重點介紹各類有機化合物的結構、化學性質、反應機理、立體化學，有機化合物的結構分析方法和學科前沿等知識，要求掌握有機化合物的結構和性質之間的關系及相互轉化的規(guī)律，培養(yǎng)學生解決學科有關有機化學問題的基本能力和素養(yǎng)。"OrganicChemistry2-2"isacompulsorycourseforappliedchemistrymajors,withatotalof40hoursand2.5credits.Thiscoursefocusesonthestructure,chemicalproperties,reactionmechanism,stereochemistry,structuralanalysismethodsanddisciplinefrontiersofvariousorganiccompounds,itisrequiredtomastertherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation,andtocultivatestudents'basicabilityandaccomplishmentinsolvingproblemsrelatedtoorganicchemistry.負責人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標序號代號課程目標OBE畢業(yè)要求指標點任務自選1M1目標1：掌握有機化學的基本礎理論知識。是2.12M2目標2：培養(yǎng)學生分析和解決有機化學相關領域的能力。是2.2三、課程內容序號章節(jié)號標題課程內容/重難點支撐課程目標課內學時教學方式課外學時課外環(huán)節(jié)11烷烴的構象及自由基反應烷烴構象的產生及構象的表達方法；自由基反應的反應機理。M11講授0.5作業(yè)22環(huán)烷烴的構象環(huán)烷烴的結構，角張力、扭轉張力等對環(huán)穩(wěn)定性的影響；環(huán)己烷及其衍生物的構象、脂環(huán)化合物的立體異構。己烷的椅式構象和船式構象及其穩(wěn)定性；環(huán)己烷衍生物的穩(wěn)定構象；脂環(huán)化合物的立體異構（順反異構）M12講授1作業(yè)33對映異構手性及對稱性的基本概念，構型及標記方法，透視式、Fischer投影式、Newmann投影式的正確寫法及其相互轉化、具有一個和兩個手性中心的對映異構現(xiàn)象、不含手性中心化合物的對映異構（丙二烯型、聯(lián)苯型）。M14講授2作業(yè)44烯烴碳正離的穩(wěn)定性及重排，反應中的立體化學—順式加成、反式加成）；過氧化物效應；氧化反應（高錳酸鉀、臭氧化、環(huán)氧化、催化氧化）；聚合反應；α-H的反應（取代反應、氧化反應）。M22講授1作業(yè)55二烯烴共軛二烯烴的結構特點；電子離域的概念及離域能；共軛體系、共軛效應和超共軛效應。離域體系的共振論表述法（基本概念、基本原則及其局限性）；共振論的應用。共軛二烯烴的化學性質、環(huán)加成反應和電環(huán)化反應及其規(guī)律1，2-及1，4-加成，產物的熱力學控制、動力學控制）；Diels-Alder反應以及影響D-A反應的結構因素；聚合反應及其應用。M12講授1作業(yè)66芳烴的親電取代定位規(guī)則及非苯芳烴苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)則；兩類定位基及取代反應定位規(guī)則的理論解釋；二元取代苯的定位規(guī)則；定位規(guī)則的應用；取代反應的動力學控制及熱力學控制。Huekel4n+2規(guī)則，芳香性離子，輪烯；富勒烯簡介。M13講授1.5作業(yè)77鹵代烴的親核取代和消除反應親核取代反應歷程（SN1，SN2）及影響因素（烷基的結構、鹵原子的離去能力、親核試劑的親核強弱、溶劑的極性大?。?；消除反應歷程（E1，E2）及影響因素；親核取代反應和消除反應的競爭（烷基的結構、親核試劑、溶劑、溫度）。M13講授1.5作業(yè)88醇、酚、醚醇與HX的反應及反應歷程，與PX3．PX5．SOCl2的反應及機理；脫水反應及機理；氧化和脫氫反應；頻哪醇的重排及機理。Claisen重排、Fries重排，Reimer-Tiemann反應，Kolble-Schmitt反應，與甲醛、丙酮的縮合反應；酚的制備：異丙苯的氧化、鹵苯水解、苯磺酸鹽堿熔法。醚的醚鍵的斷裂；環(huán)氧乙烷的性質：與水、醇、氨（胺）、Grignard試劑的反應，取代環(huán)氧乙烷的反應，環(huán)氧乙烷的制法。冠醚簡介。M23講授1.5作業(yè)99醛酮醛酮與胺衍生物的反應；Beckmann重排反應，Wittig反應；α-氫原子的反應（鹵代、碘仿反應、Perkin反應及Mannich反應）；酮的過氧化物氧化；還原反應（催化加氫，LiAlH4、NaBH4的還原，Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍還原）；Cannizzaio反應。α、β-不飽和醛、酮的性質（親電加成、親核加成反應）；Micheal加成。M23講授1.5作業(yè)1010羧酸酸性及影響酸性的因素（誘導效應，共軛效應，場效應）；羧酸衍生物的生成；羧基的還原反應；脫羧反應；二元酸的受熱反應；羧酸α-氫原子的鹵代反應。M21講授0.5作業(yè)1111.1羧酸衍生物羧酸衍生物的親核取代反應（水解、醇解、氨解）及其反應機理、活性順序及理論解釋；羧酸衍生物的還原反應；羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應；酯縮合反應（Claisen酯縮合反應及歷程）；Refermatsky反應；酰胺的脫水反應；Hofmann降解反應。M22講授1作業(yè)1211.2β-二羰基化合物β-二羰基化合物及其它含活潑亞甲基的化合物的結構特點及酸性；乙酰乙酸乙酯的性質及在有機合成中的應用；丙二酸二乙酯的性質及在有機合成中的應用。M23講授1.5作業(yè)1312.1硝基化合物硝基烷烴的酸性及其應用；不同還原條件硝基化合物的還原，聯(lián)苯胺重排；多硝基化合物的選擇性還原。M21講授0.5作業(yè)1412.2季銨鹽和季銨堿季銨鹽和季銨堿的生成及性質。季銨堿的強堿性；季銨堿受熱消除反應—Hofmann消除及在有機胺結構分析中的應用。M22講授1作業(yè)1512.3重氮和偶氮化合物芳香胺的重氮化反應；重氮鹽的反應及其在有機合成中的應用：重氮基的取代反應（被氫原子、羥基、鹵素和氰基取代）；偶聯(lián)反應（與酚、芳胺的偶合）；還原反應。M22講授1作業(yè)1614碳水化合物碳水化合物的分類。葡萄糖、果糖的開鏈式和氧環(huán)式（Haworth式）結構，單糖的構象。單糖的化學性質：氧化、還原、脎的生成、苷的生成。二聚糖（纖維二糖、麥芽糖）。多糖（淀粉、纖維素）。M22講授1作業(yè)1715紅外光譜和核磁共振電磁波譜的概念；紅外光譜基本原理，光譜圖的表示法，官能團的特征吸收峰位置及其影響因素，在有機化合物結構分析上的初步應用。核磁共振的基本原理，化學位移，自旋偶合及裂分，在有機化合物結構分析上的初步應用。M24講授2作業(yè)四、考核方式序號考核環(huán)節(jié)操作細節(jié)總評占比1作業(yè)章節(jié)作業(yè)完成情況。10%2知識總結對所學內容進行知識匯總，寫出總結。20%3考試期末考試。70%五、評分細則序號課程目標考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級1M1作業(yè)30%A-作業(yè)齊全且正確率高；B-作業(yè)齊全正確率稍低；C-作業(yè)齊全正確率低；D-作業(yè)不全正確率低。2M1知識總結50%A-知識點齊全；B-知識點覆蓋稍差；C-知識點覆蓋一般；D-知識點很不全。3M1考試20%依據考試情況給分。4M2作業(yè)50%A-作業(yè)齊全且正確率高；B-作業(yè)齊全正確率稍低；C-作業(yè)齊全正確率低；D-作業(yè)不全正確率低。5M2知識總結30%A-知識點齊全；B-知識點覆蓋稍差；C-知識點覆蓋一般；D-知識點很不全。6M2考試20%依據考試情況給分。評分等級說明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A