《有機(jī)化學(xué)5》課程教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)2》教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱有機(jī)化學(xué)（2-2）OrganicChemistry(2-2)課程編碼SCC810812200開課院部理學(xué)院課程團(tuán)隊(duì)（未設(shè)置）學(xué)分2.5課內(nèi)學(xué)時(shí)40講授40實(shí)驗(yàn)0上機(jī)0實(shí)踐0課外學(xué)時(shí)40適用專業(yè)應(yīng)用化學(xué)授課語言中文先修課程無機(jī)及分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程簡介（必修）“有機(jī)化學(xué)2-2”是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的必修課，共40學(xué)時(shí)，2.5學(xué)分。本課程重點(diǎn)介紹各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析方法和學(xué)科前沿等知識，要求掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系及相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，培養(yǎng)學(xué)生解決學(xué)科有關(guān)有機(jī)化學(xué)問題的基本能力和素養(yǎng)。"OrganicChemistry2-2"isacompulsorycourseforappliedchemistrymajors,withatotalof40hoursand2.5credits.Thiscoursefocusesonthestructure,chemicalproperties,reactionmechanism,stereochemistry,structuralanalysismethodsanddisciplinefrontiersofvariousorganiccompounds,itisrequiredtomastertherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation,andtocultivatestudents'basicabilityandaccomplishmentinsolvingproblemsrelatedtoorganicchemistry.負(fù)責(zé)人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標(biāo)序號代號課程目標(biāo)OBE畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)任務(wù)自選1M1目標(biāo)1：掌握有機(jī)化學(xué)的基本礎(chǔ)理論知識。是2.12M2目標(biāo)2：培養(yǎng)學(xué)生分析和解決有機(jī)化學(xué)相關(guān)領(lǐng)域的能力。是2.2三、課程內(nèi)容序號章節(jié)號標(biāo)題課程內(nèi)容/重難點(diǎn)支撐課程目標(biāo)課內(nèi)學(xué)時(shí)教學(xué)方式課外學(xué)時(shí)課外環(huán)節(jié)11烷烴的構(gòu)象及自由基反應(yīng)烷烴構(gòu)象的產(chǎn)生及構(gòu)象的表達(dá)方法；自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。M11講授0.5作業(yè)22環(huán)烷烴的構(gòu)象環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，角張力、扭轉(zhuǎn)張力等對環(huán)穩(wěn)定性的影響；環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象、脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)。己烷的椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象及其穩(wěn)定性；環(huán)己烷衍生物的穩(wěn)定構(gòu)象；脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)（順反異構(gòu)）M12講授1作業(yè)33對映異構(gòu)手性及對稱性的基本概念，構(gòu)型及標(biāo)記方法，透視式、Fischer投影式、Newmann投影式的正確寫法及其相互轉(zhuǎn)化、具有一個(gè)和兩個(gè)手性中心的對映異構(gòu)現(xiàn)象、不含手性中心化合物的對映異構(gòu)（丙二烯型、聯(lián)苯型）。M14講授2作業(yè)44烯烴碳正離的穩(wěn)定性及重排，反應(yīng)中的立體化學(xué)—順式加成、反式加成）；過氧化物效應(yīng)；氧化反應(yīng)（高錳酸鉀、臭氧化、環(huán)氧化、催化氧化）；聚合反應(yīng)；α-H的反應(yīng)（取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。M22講授1作業(yè)55二烯烴共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；電子離域的概念及離域能；共軛體系、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)。離域體系的共振論表述法（基本概念、基本原則及其局限性）；共振論的應(yīng)用。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)、環(huán)加成反應(yīng)和電環(huán)化反應(yīng)及其規(guī)律1，2-及1，4-加成，產(chǎn)物的熱力學(xué)控制、動力學(xué)控制）；Diels-Alder反應(yīng)以及影響D-A反應(yīng)的結(jié)構(gòu)因素；聚合反應(yīng)及其應(yīng)用。M12講授1作業(yè)66芳烴的親電取代定位規(guī)則及非苯芳烴苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則；兩類定位基及取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋；二元取代苯的定位規(guī)則；定位規(guī)則的應(yīng)用；取代反應(yīng)的動力學(xué)控制及熱力學(xué)控制。Huekel4n+2規(guī)則，芳香性離子，輪烯；富勒烯簡介。M13講授1.5作業(yè)77鹵代烴的親核取代和消除反應(yīng)親核取代反應(yīng)歷程（SN1，SN2）及影響因素（烷基的結(jié)構(gòu)、鹵原子的離去能力、親核試劑的親核強(qiáng)弱、溶劑的極性大小）；消除反應(yīng)歷程（E1，E2）及影響因素；親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭（烷基的結(jié)構(gòu)、親核試劑、溶劑、溫度）。M13講授1.5作業(yè)88醇、酚、醚醇與HX的反應(yīng)及反應(yīng)歷程，與PX3．PX5．SOCl2的反應(yīng)及機(jī)理；脫水反應(yīng)及機(jī)理；氧化和脫氫反應(yīng)；頻哪醇的重排及機(jī)理。Claisen重排、Fries重排，Reimer-Tiemann反應(yīng)，Kolble-Schmitt反應(yīng)，與甲醛、丙酮的縮合反應(yīng)；酚的制備：異丙苯的氧化、鹵苯水解、苯磺酸鹽堿熔法。醚的醚鍵的斷裂；環(huán)氧乙烷的性質(zhì)：與水、醇、氨（胺）、Grignard試劑的反應(yīng)，取代環(huán)氧乙烷的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的制法。冠醚簡介。M23講授1.5作業(yè)99醛酮醛酮與胺衍生物的反應(yīng)；Beckmann重排反應(yīng)，Wittig反應(yīng)；α-氫原子的反應(yīng)（鹵代、碘仿反應(yīng)、Perkin反應(yīng)及Mannich反應(yīng)）；酮的過氧化物氧化；還原反應(yīng)（催化加氫，LiAlH4、NaBH4的還原，Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍還原）；Cannizzaio反應(yīng)。α、β-不飽和醛、酮的性質(zhì)（親電加成、親核加成反應(yīng)）；Micheal加成。M23講授1.5作業(yè)1010羧酸酸性及影響酸性的因素（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場效應(yīng)）；羧酸衍生物的生成；羧基的還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；二元酸的受熱反應(yīng)；羧酸α-氫原子的鹵代反應(yīng)。M21講授0.5作業(yè)1111.1羧酸衍生物羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解）及其反應(yīng)機(jī)理、活性順序及理論解釋；羧酸衍生物的還原反應(yīng)；羧酸衍生物與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)（Claisen酯縮合反應(yīng)及歷程）；Refermatsky反應(yīng)；酰胺的脫水反應(yīng)；Hofmann降解反應(yīng)。M22講授1作業(yè)1211.2β-二羰基化合物β-二羰基化合物及其它含活潑亞甲基的化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及酸性；乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用；丙二酸二乙酯的性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。M23講授1.5作業(yè)1312.1硝基化合物硝基烷烴的酸性及其應(yīng)用；不同還原條件硝基化合物的還原，聯(lián)苯胺重排；多硝基化合物的選擇性還原。M21講授0.5作業(yè)1412.2季銨鹽和季銨堿季銨鹽和季銨堿的生成及性質(zhì)。季銨堿的強(qiáng)堿性；季銨堿受熱消除反應(yīng)—Hofmann消除及在有機(jī)胺結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。M22講授1作業(yè)1512.3重氮和偶氮化合物芳香胺的重氮化反應(yīng)；重氮鹽的反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用：重氮基的取代反應(yīng)（被氫原子、羥基、鹵素和氰基取代）；偶聯(lián)反應(yīng)（與酚、芳胺的偶合）；還原反應(yīng)。M22講授1作業(yè)1614碳水化合物碳水化合物的分類。葡萄糖、果糖的開鏈?zhǔn)胶脱醐h(huán)式（Haworth式）結(jié)構(gòu)，單糖的構(gòu)象。單糖的化學(xué)性質(zhì)：氧化、還原、脎的生成、苷的生成。二聚糖（纖維二糖、麥芽糖）。多糖（淀粉、纖維素）。M22講授1作業(yè)1715紅外光譜和核磁共振電磁波譜的概念；紅外光譜基本原理，光譜圖的表示法，官能團(tuán)的特征吸收峰位置及其影響因素，在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析上的初步應(yīng)用。核磁共振的基本原理，化學(xué)位移，自旋偶合及裂分，在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析上的初步應(yīng)用。M24講授2作業(yè)四、考核方式序號考核環(huán)節(jié)操作細(xì)節(jié)總評占比1作業(yè)章節(jié)作業(yè)完成情況。10%2知識總結(jié)對所學(xué)內(nèi)容進(jìn)行知識匯總，寫出總結(jié)。20%3考試期末考試。70%五、評分細(xì)則序號課程目標(biāo)考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級1M1作業(yè)30%A-作業(yè)齊全且正確率高；B-作業(yè)齊全正確率稍低；C-作業(yè)齊全正確率低；D-作業(yè)不全正確率低。2M1知識總結(jié)50%A-知識點(diǎn)齊全；B-知識點(diǎn)覆蓋稍差；C-知識點(diǎn)覆蓋一般；D-知識點(diǎn)很不全。3M1考試20%依據(jù)考試情況給分。4M2作業(yè)50%A-作業(yè)齊全且正確率高；B-作業(yè)齊全正確率稍低；C-作業(yè)齊全正確率低；D-作業(yè)不全正確率低。5M2知識總結(jié)30%A-知識點(diǎn)齊全；B-知識點(diǎn)覆蓋稍差；C-知識點(diǎn)覆蓋一般；D-知識點(diǎn)很不全。6M2考試20%依據(jù)考試情況給分。評分等級說明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A