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一、有機(jī)推斷題題型分析1、請(qǐng)觀察下列化合物A—H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出),請(qǐng)?zhí)顚?xiě):①濃①濃NaOH醇溶液△BACDEFGH(化學(xué)式為C18H18O4)C6H5-C2H5②Br2CC4③濃NaOH醇溶液△④足量H2催化劑⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化劑⑧乙二醇濃硫酸△(1)寫(xiě)出反應(yīng)類型:反應(yīng)①;反應(yīng)⑦。(2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B;H。(3)寫(xiě)出化學(xué)方程式:反應(yīng)③;反應(yīng)⑥。2、通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí),發(fā)生下列轉(zhuǎn)化:已知有機(jī)物A是由C、H、O三種元素組成。原子個(gè)數(shù)比為2:3:1,其蒸氣密度為相同狀況下H2密度的43倍,E能與NaOH溶液反應(yīng),F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí),產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且G能使溴水褪色?,F(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出下列所屬反應(yīng)的基本類型:②,④。(2)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A,B。(3)寫(xiě)出下列化學(xué)方程式:反應(yīng)②。反應(yīng)③?!睿侯}眼歸納——反應(yīng)條件[條件1]光照這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如:①烷烴的取代;芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;③不飽和烴中烷基的取代。濃濃H2SO4170℃[條件2]這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。催化劑△催化劑△Ni△[條件3]或?yàn)椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。濃濃H2SO4△[條件4]是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴;②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng);乙酸、乙酸酐乙酸、乙酸酐△NaOH△③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。此外酯化反應(yīng)的條件還可以是:NaOH△[條件5]是①鹵代烴水解生成醇;②酯類水解反應(yīng)的條件。濃NaOH濃NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[條件6]或是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。稀稀H2SO4△[條件7]是①酯類水解(包括油脂的酸性水解);②糖類的水解[O]Cu[O]Cu或Ag△[條件8]或是醇氧化的條件。溴的CC溴的CC4溶液溴水[條件9]或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。KMKMnO4H或[O][條件10]是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件(側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH)。[條件11]顯色現(xiàn)象:苯酚遇FeC3溶液顯紫色;與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:1沉淀溶解,出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在2沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在,3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在BrBrA反應(yīng)②反應(yīng)⑤反應(yīng)⑦溴水反應(yīng)①CH3—BrBrA反應(yīng)②反應(yīng)⑤反應(yīng)⑦溴水反應(yīng)①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反應(yīng)③CH2CH2CBC氧化反應(yīng)④D分子式為C5H8O2且含兩個(gè)甲基E反應(yīng)⑥F惕各酸苯乙酯試回答下列問(wèn)題:1A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2反應(yīng)=2\*GB3②中另加的試劑是;反應(yīng)⑤的一般條件是。3反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。4上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是填編號(hào)?!睿侯}眼歸納——物質(zhì)性質(zhì)①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、醇或“苯的同系物”。③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”,其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的CuOH2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。⑧能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。⑨遇FeC3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸?!睿侯}眼歸納——物質(zhì)轉(zhuǎn)化O2O2O2O2O2O2O2加H2加H2醇醛加H2加H2炔烴稀烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉蛋白質(zhì)氨基酸二肽淀粉葡萄糖麥芽糖醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇知識(shí)要點(diǎn)歸納1、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液△鹵代烴消去(-X)H2、催化劑加成碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)O2/Cu、加熱醇羥基(伯醇-CH2OH、仲醇-CHOH)C2Br2/Fe苯環(huán)C2Br2/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、酚、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀(溶解)醛基(若溶解則含—COOH)使溴水褪色C=C、C≡C或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等AAB氧化氧化CA是醇(-CH2OH)3、根據(jù)反應(yīng)類型來(lái)推斷官能團(tuán):反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C=C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)-X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基注意問(wèn)題1.官能團(tuán)引入:官能團(tuán)的引入:引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解,葡萄糖分解鹵素原子(-X)烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫醛基-CHO某些醇-CH2OH氧化,烯氧化,糖類水解,(炔水化)羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化酯基-COO-酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型方式酯成環(huán)(—COO—)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)(內(nèi)酯)醚鍵成環(huán)(—O—)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴單烯和二烯5、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖,回答問(wèn)題:1B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________;C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________。2G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能使溴的四氯化碳溶液褪色,則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________。3⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________。⑨的化學(xué)方程式是_________________________________________。4①的反應(yīng)類型是__________________,④的反應(yīng)類型是______________,⑦的反應(yīng)類型是___________。5與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。6.A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物,它們的關(guān)系如下圖所示:1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeC3溶液顯紫色,C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2)D為一直鏈化合物,其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2,則D分子式為,D具有的官能團(tuán)是。3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是。4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生成E和F,F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。5)E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。7.H是一種香料,可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。烴烴AHC濃硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHCFNaOH水溶液GHC6H12O2已知:①在一定條件下,有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:HXR—CH2—CH2XHXR—CH=CH2(X為鹵素原子)R—CHX—CH3②在不同的條件下,烴A和等物質(zhì)的量HC在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只含有一個(gè)甲基的B,也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(3)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型是。(4)EG→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為。(5)H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個(gè)羧基,且其一氯化物有兩種的是:。(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)8.根據(jù)下列圖示填空:(1)化合物A含有的官能團(tuán)是_______、______、________。(填名稱)(2)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng),反應(yīng)類型分別是__________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。(4)1moA與2moH2反應(yīng)生成1moG,其反應(yīng)方程式是_____。(5)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。思考與討論:結(jié)合本題的解題過(guò)程,可從哪些方面或途徑并非具體找突破口呢【課后鞏固練習(xí)】1、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲(chóng)劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。(1)丁子香酚分子式為。(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是。a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeC3溶液d.Br2的CC4溶液(3)符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種,寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①與NaHCO3溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種___________________________________、_________________________________。一定條件(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。一定條件提示:RCH=CHR’RCHOR’CHOA→B的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________,A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________。答案、(1)C10H12O2(2分);(2)a、c、d(3)5(2分);(4)評(píng)分:未注明條件扣1分,共2分。取代反應(yīng)(2分,其他答案不得分)2、有機(jī)物A(C9H8O2)為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示:④④③H2O催化劑②①△濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CC4溶液ABDC(1)有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________________________________。(2)有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是____________________________________(填寫(xiě)序號(hào))。①水解反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤消去反應(yīng)(3)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________________________________。(4)寫(xiě)出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同);。(5)如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素,簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作。_________________________________________________________________________________________________________________________________。(1)碳碳雙鍵羧基(2)②③⑤(3)(4)(5)取D跟NaOH反應(yīng)后的水層溶液;加入過(guò)量稀HNO3;滴加AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成;說(shuō)明A中含有溴元素。(其他正確結(jié)果參照本標(biāo)準(zhǔn)給分)。3、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素,與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下:1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:S→A第①步反應(yīng)___________________,B→D_______________________________。D→E第①步反應(yīng)___________________,A→o/LCuSO4溶液和2mo/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入%的C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是。(選填序號(hào))①加入的C過(guò)多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量過(guò)多④加入CuSO4溶液的量不夠5、烴A在一定條件下可以按以下路線進(jìn)行反應(yīng):其中C1和C2互為同分異構(gòu)體,C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G的分子式為C24H22O4。請(qǐng)回答:(1)上述反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有(填反應(yīng)序號(hào))。(2)下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:B:,D:。(3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。8、(1)①、⑤、⑥(3)6、(08年西城)有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,其中C能與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。AAC9H8O4稀硫酸△反應(yīng)①B相對(duì)分子質(zhì)量:60CDEC2H5OH濃硫酸反應(yīng)②NaHCO3反應(yīng)③(1)化合物A是一種鄰位二取代苯,其中一個(gè)取代基是羧基,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________。(2)反應(yīng)①、②都屬于取代反應(yīng)。取代反應(yīng)包括多種類型,其中①屬于___________反應(yīng),②屬于___________反應(yīng)。(3)反應(yīng)=3\*GB3③的化學(xué)方程式是___________________________________________________。(4)與A具有相同官能團(tuán)(—COOH和—COO—)的A的同分異構(gòu)體很多,請(qǐng)寫(xiě)出其中三種鄰位二取代苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________,___________________,___________________。7、(08北京順義)下圖中A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能跟NaHCO3發(fā)生反應(yīng);C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,且E為無(wú)支鏈的化合物。根據(jù)上圖回答問(wèn)題:(1)C分子中的官能團(tuán)名稱是______________;化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填字母序號(hào)):a加成反應(yīng)b取代反應(yīng)c消去反應(yīng)d酯化反應(yīng)e水解反應(yīng)f置換反應(yīng)(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________________。(3)反應(yīng)②實(shí)驗(yàn)中加熱的目的是:Ⅰ;Ⅱ。(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(5)同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個(gè)。Ⅰ含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)Ⅱ?qū)儆诜欠枷闼狨ア笈cFeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(6)常溫下,將C溶液和NaOH溶液等體積混合,兩種溶液的濃度和混合后所得溶液的o·L-1NaOH物質(zhì)的量濃度mo·L-1混合溶液的組情況分析,所得混合溶液中由水電離出的cOH-=mo·L-1。n組混合溶液中離子濃度由大到小的順序是。8、(最新浙江)化合物X是一種環(huán)境激素,存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:XXC23H26O4Br2AC15H16O2BC4H8O3DC4H6O2副產(chǎn)物GC8H12O4環(huán)狀化合物濃H2SO4①NaOH水溶液②H+足量的溴水CC15H12O2Br4EC6H10O3FC6H10O3n濃H2SO4HOOH一定條件化合物A能與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基,其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題。(1)下列敘述正確的是_________。A.化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元B.化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng),放出CO2氣體C.X與NaOH溶液反應(yīng),理論上1moX最多消耗6moNaOHD.化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________,A→C的反應(yīng)類型是__________________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))________。a.屬于酯類 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)寫(xiě)出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。(5)寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。9、(最新全國(guó)新課標(biāo)選考)對(duì)羥基甲苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以下信息:eq\o\ac○,1通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;eq\o\ac○,2D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;eq\o\ac○,3F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化
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