2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 第49講　微專題28　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 (含解析)

微專題28鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1.連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：

―→醛或羧酸2.改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)3.改變官能團(tuán)的位置4.進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2==CHCH2OH

CH2==CH—COOH。專題精練1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：123反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為_________；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_________。H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)解析由1,2-二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1,2-二氯乙烷通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。2.某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。123解析用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)＝

＝6，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_____(填“是”或“不是”)。123是解析由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。C的化學(xué)名稱是___________________________；反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為__________________________________________________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是__________，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是_____________________。(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。1232,3-二甲基-1,3-丁二烯＋2NaBr加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成反應(yīng)的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。1231233.已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：D在反應(yīng)⑤中所生成的E，其結(jié)構(gòu)只有一種。(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是_____________，反應(yīng)③是_________，反應(yīng)⑥是__________。取代反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_______________，E____________________。(3)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________。CH3—CH==CH2CH2Cl—CCl==CHClCH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2OCH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOH123解析此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH==CH2、A為CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應(yīng)③得到C，難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪個(gè)氯原子、消去幾個(gè)氯原子，此時(shí)可以從合成路線的另一端開始逆推。由反應(yīng)⑥E與

發(fā)生取代反應(yīng)而得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl==