高中化學第二章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第2課時酚同步備課學案魯科版

第2課時酚[目標導航]1.認識酚的物理性質、用途和一些常有的酚。掌握酚類物質的結構特點。2.了解苯酚的化學性質及在生活生產中的應用。3.經過乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學性質存在差異的原因解析，感悟基團之間的相互影響。一、酚的見解及苯酚的組成與結構1．酚的見解芳香烴分子中苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物。2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名稱后邊加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的_位次和名稱寫在母體前面，如為鄰甲基苯酚。3．酚分子組成與結構議一議1．以下有機物哪些屬于醇？哪些屬于酚？1/19答案①③屬于醇④⑤屬于酚2．以下有機物與苯酚互為同系物的是________。答案③解析苯酚和苯甲醇①誠然在組成上相差一個CH2原子團，但結構其實不相似，苯酚的官能團—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團—OH連在烷基上。②③④的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但②④不與苯酚相差若干“CH2”原子團，所以不符。二、苯酚的性質1．物理性質苯酚俗名石炭酸，純凈的苯酚是無色的晶體，露置于空氣中會因小部發(fā)散生氧化而變成粉紅色，苯酚有特其他氣味。常溫下苯酚在水中的溶解度不大，但當溫度高于65℃時，則能與水互溶，苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。苯酚擁有必然的殺菌能力，能夠用做殺菌消毒劑。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐化作用，不慎沾到皮膚上，應馬上用酒精沖洗。2．化學性質苯酚的酸性①受苯環(huán)的影響，苯酚分子中羥基上的氫原子能在水溶液中發(fā)生稍微電離產生H＋：。但酸性很弱，不能夠使石蕊試液變紅。②苯酚能與NaOH發(fā)生中和反應，發(fā)生反應的化學方程式為＋NaOH―→[苯酚鈉(易溶于水)]＋H2O。③向苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳。發(fā)生反應的化學方程式為2/19＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。苯環(huán)上的取代反應在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過分的濃溴水。發(fā)生反應的化學方程式為＋3Br2―→(2,4,6-三溴苯酚)＋3HBr，反應種類為取代反應。顯色反應向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩?，F象：溶液馬上變成紫色。大多數的酚都能與FeCl3溶液反應顯出顏色，所以這一反應也常用于酚的鑒別。苯酚與甲醛在必然條件下發(fā)生聚合反應生成酚醛樹脂，化學方程式為＋H――→(酚醛樹脂)。－H2O議一議1．怎樣證明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？答案利用強酸制弱酸，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體，溶液變渾濁，發(fā)生反應為＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。2．向苯酚鈉溶液中通入少量的CO2氣體，產物是什么？得出什么結論？答案通入少量或過分的CO2氣體，產物同樣，均為苯酚與NaHCO3，說明酸性：－H2CO3>>HCO3。3/193．怎樣證明苯酚與濃溴水發(fā)生的反應是取代反應還是加成反應？答案從組成和結構上看，苯酚分子的不飽和程度很大，它與溴分子之間既可能發(fā)生取代反應也可能發(fā)生加成反應。若是是加成反應，則只有一種產物而且是有機物；若是是取代反應，則有HBr和一種有機物兩種產物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完好電離。若是苯酚與溴水反應后的水溶液導電能力顯然增強，或溶液的酸性顯然增強，則表示反應有HBr生成，可證明苯酚與溴發(fā)生的反應是取代反應。4．怎樣除去混在苯中的少量苯酚？可否采用先加足量的溴水再過濾的方法？答案先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能夠加入溴水，由于誠然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不簡單分別。而且從完好除雜的角度考慮，所加的溴水是過分的，而過分的溴又溶于苯中，所以不能夠用溴水除去苯中的苯酚。5．比較①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五種物質羥基上氫原子的爽朗性由強到弱的序次。答案⑤＞③＞④＞①＞②。6．苯在催化劑存在下與液溴反應，而苯酚與溴水反應不用加熱也不需要催化劑，原因是什么？答案羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得爽朗。一、苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響1．苯環(huán)對羥基的影響：苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚羥基比醇羥基更爽朗，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：所以苯酚擁有弱酸性，能與NaOH和Na2CO3反應，而乙醇不與NaOH和Na2CO3反應。2．羥基對苯環(huán)的影響苯酚分子中，苯環(huán)受羥基的影響，使羥基碳鄰、對位上的氫原子更爽朗，比苯上的氫原子更簡單被其他原子或原子團取代。3．苯、甲苯、苯酚的比較種類苯甲苯苯酚結構簡式4/19氧化反應不能夠被KMnO4酸性可被KMnO4酸性常溫下在空氣中被溶液氧化溶液氧化氧化，呈粉紅色溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑甲苯的鄰、間、取代產物反應對三種一溴代物特點苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得爽朗，易被取代與H2條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱的加成反結論都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應應特別提示苯酚溶液的酸性較弱，不能夠使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，由于電離能力H2CO3＞－，所以與＞HCO3Na2CO3溶液反應生成NaHCO3，而不與NaHCO3溶液反應放出CO2。即＋Na2CO3―→＋NaHCO3。(3)向溶液中通入CO，無論CO過分與否，產物均是NaHCO。即223＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。酚類物質與溴反應時，酚羥基鄰、對位上的氫原子都能被溴原子取代。例1有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，以致同樣的原子(團)表現不同樣的性質。下列各項事實不能夠說明上述見解的是()A．甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液退色，而甲基環(huán)己烷不能夠使高錳酸鉀酸性溶液退色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，而乙烷不能夠發(fā)生加成反應C．苯酚能夠與NaOH反應，而乙醇不能夠與NaOH反應5/19D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑解析甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4(H＋)溶液退色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更爽朗，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，是由于含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現出弱酸性。A、C、D項吻合題意，B項不合題意。答案B解題反思鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應產物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。苯環(huán)對其他基團的影響①水、醇、苯酚供應氫離子的能力大?。篟—OH＜H—OH＜C6H5—OH②烷烴和苯均不能夠使高錳酸鉀酸性溶液退色，而苯的同系物可使高錳酸鉀酸性溶液退色。羥基對其他官能團的影響①羥基對C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H更不牢固。②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基碳鄰、對位上的氫原子更易被取代。變式訓練1以下反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯爽朗的是()①2＋＋H↑2A．①③B．只有②C．②和③D．全部答案B解析—OH對苯環(huán)的影響結果是使苯環(huán)上的H爽朗性增強，更易發(fā)生取代反應。二、脂肪醇、芳香醇和酚的比較種類脂肪醇芳香醇苯酚6/19實例CH3CH2OH官能團醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH—OH與苯環(huán)側鏈碳原結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)直接相連子相連(1)弱酸性；(1)與鈉反應；(2)(2)取代反應；取代反應；主要化學性消去反應；(4)(3)顯色反應；(3)氧化反應；質(4)加成反應；(5)酯化反應(5)與鈉反應；(6)氧化反應與FeCl3灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質生成特點溶液反應(醛或酮)顯紫色特別提示醇、酚均與金屬鈉反應，醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應，但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應。同樣的基團或原子，連在不同樣的其他基團上，其性質表現不同樣，是受其他基團影響的結果。如電離產生H＋的難易程度：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。例2A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適合溴水退色，并產生白色積淀，A不能夠。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A________；B_______________________________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________。解析本題觀察的是依據有機物的分子式和性質推斷其結構。依照分子式C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2且分子結構中只有一個氧原子，故A、B中均能有—OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，說明A為醇，又由于A不能夠使溴水退色，故A為B溶于NaOH，且與溴水反應生成白色積淀，故B為酚，結合其分子7/19式，B為甲基苯酚，它有三種結構：其中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構的只有答案(1)(2)解題反思(1)含1苯環(huán)、1個—OH，側鏈為烷基的酚和芳香醇與芳香醚的通式可表示為CnH2n－6O(n≥7)，含同碳原子數時，它們互為同分異構體。如：C7H8O的同分異構體中，屬于酚類的有：屬于醇類的有屬于醚類的有羥基爽朗性變式訓練2苯酚()在必然條件下能與H2加成獲取環(huán)己醇()，以下關于這兩種物質的表達中錯誤的選項是()A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能與金屬鈉反應放出氫氣C．都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現象答案C8/19解析苯酚顯弱酸性，環(huán)己醇不顯酸性。1．一些易燃易爆化學試劑的瓶子上貼有“危險”警告標簽以警告使用者。下面是一些危險警告標簽，則實驗室對盛裝苯酚的試劑瓶應貼上的標簽是()A．①③B．②③C．②④D．①④答案A解析苯酚有毒，且易腐化皮膚。2．苯中可能混有少量的苯酚，經過以下實驗能判斷苯中可否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看高錳酸鉀酸性溶液可否退色，退色則有苯酚，不退色則無苯酚。②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品可否減少。③取樣品，加入過分的濃溴水，觀察可否產生白色積淀，若產生白色積淀則有苯酚，沒有白色積淀則無苯酚。④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液可否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。A．③④B．①③④C．①④D．全部答案C解析苯酚極易被氧化，故能使KMnO4(H＋)溶液退色，而苯不能夠，①能夠作出判斷；②的實驗現象不顯然，無法作出明確的判斷；苯酚能夠和濃溴水反應生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有機溶劑苯，故③不能夠作出判斷；苯酚與FeCl3溶液反應顯紫色，常用于檢驗苯9/19酚，④能夠作出判斷。3．以下說法正確的選項是()①與互為同分異構體②乙醇和乙醚互為同分異構體③乙醇、乙二醇、丙三醇互為同系物④可用濃溴水區(qū)分乙醇和苯酚⑤加濃溴水，過濾的方法除去苯中的苯酚A．①③B．②④C．④D．④⑤答案C解析屬于酚類，屬于醇類，二者不是同系物，①不正確；乙醇的結構簡式為CH3CH2OH，乙醚的結構簡式為C2H5OC2H5，二者分子式不同樣，不是同分異構體，②不正確；乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能團羥基數目不同樣，不是同系物，③不正確；與濃溴水反應生成白色積淀，而乙醇與溴水混雜無積淀生成，能夠區(qū)分，④正確；要除去苯酚，需要加過分溴水，過分的Br2易溶于苯，引入新的雜質，且生成的三溴苯酚也易溶于苯中，⑤不正確。4．白藜蘆醇()廣泛存在于食品(如桑椹、花生、特別是葡萄)中，它可能擁有抗癌作用。有關該物質的描述不正確的有()①能夠和NaHCO3溶液反應②能夠和NaOH溶液反應③能夠發(fā)生消去反應④1mol該物質最多能夠和7molH2反應⑤1mol該物質最多能夠和6molBr2反應A．①③B．②④C．③⑤D．④⑤答案A解析苯酚的酸性比H2CO3弱，所以酚羥基不能夠與NaHCO3溶液反應放出CO2，①不正確；酚羥基能與NaOH溶液反應，②正確；由于羥基連在苯環(huán)上，所以不能夠發(fā)生消去反應，③不正確；因含有2個苯環(huán)，一個，所以1mol該物質能夠與7molH2發(fā)生加成反應，④正10/19確；因分子中含1個，與1molBr2發(fā)生加成反應，在—OH的5個鄰位、對位上都可與Br2發(fā)生取代反應(如圖中放小球的地址：)，所以1mol該物質最多能夠和6molBr2反應，⑤正確。5．俗話說：“飯后一蘋果，疾病遠離我?！背蕴O果能幫助消化，當我們把蘋果切開后不久，果肉上會產生一層咖啡色的物質，憂如生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉變成二醌，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。酚―→二醌這一變化(酚變成二醌)的反應種類為()A．氧化反應B．還原反應C．加成反應D．取代反應答案A解析該反應脫去了氫原子，屬于氧化反應。6．A、B的結構簡式以下：(1)A分子中含有的官能團的名稱是____________；B分子中含有的官能團的名稱是____________。(2)A可否與氫氧化鈉溶液反應____________；B可否與氫氧化鈉溶液反應____________。(3)A在濃硫酸作用下加熱可獲取B，其反應種類是____________________。(4)A、B各1mol分別加入足量溴水，完好反應后耗資單質溴的物質的量分別是________mol，________mol。答案(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能夠能(3)消去反應(4)12解析(1)A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團是酚羥基。(2)A屬于醇類，不能夠與氫氧化鈉溶液反應，B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應。由A到B屬于消去反應。11/19(4)A中含有1mol碳碳雙鍵，耗資1mol單質溴，B中只有羥基的鄰位H與單質溴發(fā)生取代反應，耗資2mol單質溴。[經典基礎題]題組1酚的見解和結構1．以下物質不屬于酚類的是()答案D解析依照定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚。2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4種原子團一起組成的酚類物質的種類有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析酚類物質必定有—OH與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H5—CH2—C6H4—OH，搬動—OH的地址，可得三種同分異構體：題組2酚類性質的定性、定量判斷3．以下關于苯酚的表達，不正確的選項是()A．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成乳濁液B．苯酚能夠和濃溴水發(fā)生取代反應C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱答案D解析苯酚微溶于冷水，65℃以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥12/19基碳鄰、對位上氫原子較爽朗，易被取代，與濃溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚，B正確；苯酚能與NaOH反應而易溶于NaOH溶液，C正確；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。4．鼠尾草酚可用于防治骨質松懈，鼠尾草酸可兩步轉變獲取鼠尾草酚，以下說法不正確的選項是()A．X、Y、Z互為同分異構體B．X、Z均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C．鼠尾草酚的分子式為C20H26O4D．1molX與NaOH溶液反應最多耗資3molNaOH答案A解析X、Y、Z三種有機物的分子式不同樣，不互為同分異構體，A錯誤；酚羥基能夠與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，X、Z分子中均含有酚羥基，B正確；由題給鼠尾草酚的結構簡式知其分子式為C20H26O4，C正確；1molX中含有1mol羧基和2mol酚羥基，最多能耗資3mol氫氧化鈉，D正確。5．已知酸性強弱序次為H2CO3>－>HCO3，則以下化學方程式中正確的選項是()13/19A．①③B．②③C．①④D．②④答案C解析依照給出的酸性強弱序次知，CO2能夠與苯酚鈉反應生成苯酚，苯酚又能夠與Na2CO3反應生成NaHCO3；②中產物能夠連續(xù)反應而生成NaHCO3，錯誤；③若能進行，則說明苯酚的酸性強于H2CO3，顯然錯誤。6．鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體，可采用的最正確試劑是()A．溴水、新制的Cu(OH)2懸濁液B．FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C．石蕊試液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液答案C解析A、B、C選項中試劑均可鑒別上述5種物質，A項中新制Cu(OH)2需現用現配，操作步驟復雜；用B選項中試劑來鑒別，其操作步驟較繁瑣：用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別；而C選項中試劑則操作簡捷，現象顯然：用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，再在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩，產生白色積淀的是苯酚，使溴水退色的是己烯，發(fā)生萃取現象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。7．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚能夠取代食品增加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，以下列圖是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，關于這種兒茶素A的有關表達正確的選項是()①分子式為CHO②1mol兒茶素A在必然條件下最多能與7molH2加成③等質量的兒15147茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應，耗資金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多耗資Br24mol14/19A．①②B．②③C．③④D．①④答案D解析兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)，所以1mol兒茶素A最多可與6molH2加成；分子中有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應，1mol兒茶素A最多耗資5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應，1mol兒茶素A最多耗資6molNa。酚羥基的鄰、對位均可與溴反應，所以1mol兒茶素A最多可耗資4molBr2。8．苯酚分子結構中化學鍵以下列圖，關于苯酚在各種反應中斷鍵的說明不正確的選項是()A．和氫氣發(fā)生加成時大π鍵⑧斷裂B．和金屬鈉反應時鍵⑦斷裂C．和飽和溴水反應時鍵①、③、⑤斷裂D．制備酚醛樹脂時鍵②、⑥斷鍵答案D解析苯酚和氫氣發(fā)生加成反應時，大π鍵⑧斷裂，A正確；酚羥基和金屬鈉反應生成苯酚鈉和氫氣，則鍵⑦斷裂，B正確；苯酚和飽和溴水發(fā)生苯環(huán)上氫原子的取代反應，其中羥基的兩個鄰位氫原子和對位氫原子斷鍵，即鍵①、③、⑤斷裂，C正確；苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應制備酚醛樹脂時羥基的兩個鄰位氫原子斷鍵，即鍵①、⑤斷裂，D不正確，答案選D。題組3基團的相互影響9．能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得爽朗的事實是()A．苯酚能和溴水迅速反應B．液態(tài)苯酚能和鈉反應放出H2C．室溫時苯酚不易溶于水D．苯酚的水溶液擁有酸性答案D解析A項說明羥基使苯環(huán)中的氫原子更爽朗；液態(tài)苯酚能與鈉反應放出H，但乙醇也能與2鈉反應放出H2，所以B不能夠說明，C也不能夠說明；D項中，苯酚的水溶液擁有酸性，說明苯酚分子中的—OH易電離，比醇羥基爽朗，故D項可說明。10．有機物分子中原子(或原子團)間的相互影響會以致物質化學性質的不同樣。以下表達不能夠說明上述見解的是()A．苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能夠15/19B．在空氣中易被氧化，而不易被氧化C．苯酚與溴水反應可得三溴苯酚，而苯與純溴要在催化劑作用下發(fā)生反應才獲取一溴代物D．乙烯可發(fā)生加成反應，而乙烷不能夠答案D解析酚羥基發(fā)生電離而擁有必然的酸性，苯酚易被氧化，苯環(huán)上的氫原子易被取代，這些性質均與苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響有關，A、B、C項正確，D項中，官能團不同樣，性質也不同樣。[能力提升題]11．各取1mol以下物質，分別與足量溴水和H2反應：①漆酚②丁香油酚③莪術根莖的色素④某種愉悅劑結構簡式為：各自耗資Br2的最大量是①________、②________、③________、④________。各自耗資H2的最大用量是①________、②________、________、④________。答案(1)①5mol②2mol③6mol④4mol(2)①5mol②4mol③10mol④7mol16/19解析①苯環(huán)上有3個H可被取代，—C15H27中可能存在兩個也許一個—C≡C—，所以耗資Br2的最大量是5mol，耗資H2的最大量也是5mol。②依照丁香油酚的結構，可知苯環(huán)羥基鄰位氫、碳碳雙鍵耗資Br2，苯環(huán)與碳碳雙鍵耗資H2。③依照莪術根莖的色素的結構知：括號內羥基鄰位和碳碳雙鍵耗資Br2，苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵耗資H2。④依照愉悅劑的結構，苯環(huán)羥基鄰、對位，碳碳雙鍵耗資Br2；苯環(huán)、碳碳雙鍵耗資氫。12．A、B、C三種物質的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B沒有變化。若C的分子中苯環(huán)上的原子團處于鄰位，寫出A、B、C的結構簡式：A____________________，B____________________，C____________________。(2)C的其他兩種同分異構體的結構簡式是①__________________，②__________________。答案(1)解析依照C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，判斷C應屬酚類；A不和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但能和金屬鈉反應，且分子中只含一個氧原子，應屬醇類，同理可解析得出B中不含有羥基，結合三種物質的分子式，可推得三種物質的結構簡式：A為B為C的同分異構體為13．設計一個簡單的一次性完成實驗的裝置圖，考據醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強弱序次是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。(1)利用以下列圖的儀器能夠組裝實驗裝置，則儀器的連接序次是________接D、E接________、________接________。有關反應的化學方程式為______________________________________________________。有的同學認為此裝置不能夠考據H2CO3和C6H5OH的酸性強弱，你認為可否有道理？怎樣改進17/19實驗才能考據H2CO3和C6H5OH的酸性強弱？答案(1)ABCF(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋NaHCO3(3)該同學說的有道理，應在錐形瓶和試管之間加一個盛NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣。說明酸性CH3COOH＞H2CO3；產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，說明酸性H2CO3＞，所以可組裝出實驗裝置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉反應的結果，應設計一個裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。14．300多年前，出名化學家波義耳發(fā)現了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發(fā)了然藍黑墨水。沒食子酸的結構簡式為用沒食子酸制造墨水主要利用了________類化合物的性質(填代號)。A．醇B．酚C．油脂D．羧酸沒食子酸丙酯擁有抗氧化作用，是目前廣泛應用的食品增加劑，其結構簡式為________________________________________________________________________。(3)尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家贊