第三章烴含氧衍生物第一節(jié)醇-酚課件

第一節(jié)

醇酚第三章烴的含氧衍生物新課標(biāo)人教版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》12/2/2022第一節(jié)醇酚第三章烴的含氧衍生物新課標(biāo)人教版選修五《1目錄第一節(jié)

醇酚

一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇的命名和同分異構(gòu)體㈣、乙醇的性質(zhì)：㈢、醇的物理性質(zhì)①甲醇；

②乙二醇；

③丙三醇：㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)㈡．苯酚的物理性質(zhì)㈢．苯酚的化學(xué)性質(zhì)①苯酚的酸性；②苯酚的取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；

二、酚㈤、重要的醇簡介①跟金屬反應(yīng)

②消去反應(yīng)③取代反應(yīng)

④氧化反應(yīng)12/2/2022目錄第一節(jié)醇酚一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇2

1.醇和酚的概念

醇是羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。酚是羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。

2.醇的分類

①根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上醇羥基的醇稱為多元醇。

一、醇㈠．醇的概念和分類12/2/20221.醇和酚的概念一、醇㈠．醇的概念和分類12/13

3．醇的通式

醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應(yīng)的飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O；烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物的通式為CnH2n－6，則相應(yīng)的一元醇的通式為:CnH2n－6O。②根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。③根據(jù)醇分子中的烴基是否有苯環(huán)，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。12/2/20223．醇的通式CnH2n－6O。②根據(jù)醇分子中的烴基是否飽4㈡

醇的命名和同分異構(gòu)體②編號(hào)：①選主鏈：③寫名稱：選含C—OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）例1.給下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇⑴、醇的命名12/2/2022㈡醇的命名和同分異構(gòu)體②編號(hào)：①選主鏈：③寫名稱：選含C5②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習(xí)寫出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）12/2/2022②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH36醇類的同分異構(gòu)體可有：①碳鏈異構(gòu)②羥基的位置異構(gòu)，③官能團(tuán)異構(gòu)(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu))例2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑴C4H10O

⑵C3H8O⑵、醇的同分異構(gòu)體醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種12/2/2022醇類的同分異構(gòu)體可有：例2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑵、7思考與交流：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：1、相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴2、飽和一元醇隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加沸點(diǎn)升高㈢

醇的物理性質(zhì)12/2/2022思考與交流：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：1、相8

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）㈢

醇的物理性質(zhì)12/2/2022RRRRRROOOOOOHHHHHH9形成氫鍵的條件：有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素（如：F、O、N）以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子，同時(shí)這個(gè)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須有孤對(duì)電子。電負(fù)性：用來表示兩個(gè)不同原子形成化學(xué)鍵時(shí)吸引電子能力的相對(duì)強(qiáng)弱。通常以希拉字母χ為電負(fù)性的符號(hào)。“電負(fù)性是元素的原子在化合物中吸引電子能力的標(biāo)度”。元素電負(fù)性數(shù)值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力越強(qiáng)；反之，電負(fù)性數(shù)值越小，相應(yīng)原子在化合物中吸引電子的能力越弱（稀有氣體原子除外）。12/2/2022形成氫鍵的條件：有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素（如：F、O、N）電10有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：

羥基（-OH）、氨基（-NH2）醛基（-CHO）、羧基（-COOH）表3-1中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，因此與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴比，醇具有較高的沸點(diǎn)，同時(shí)，這些有機(jī)物分子與水分子間也可形成氫鍵，因此，含有這些官能團(tuán)的低級(jí)分子，均具有良好的水溶性。12/2/2022有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：表3-1中所列出的醇均形11學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？

3、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。4、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇，其原因是：

。

㈢

醇的物理性質(zhì)

由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。12/2/2022學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？3、甲醇、乙醇、丙醇均可與12

一、醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）㈣、乙醇1.組成與結(jié)構(gòu):12/2/2022一、醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—13球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型空間結(jié)構(gòu):12/2/2022球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)14

⒉

物理性質(zhì)乙醇是一種無色、有香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于水，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精。

⒊

化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強(qiáng)的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的可能。

(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了O—H鍵。㈣、乙醇(1)跟金屬反應(yīng)12/2/2022⒉物理性質(zhì)㈣、乙醇(1)跟金屬反應(yīng)12/1/202215鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑[問題1]比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性[結(jié)論1]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。學(xué)生完成P49思考與交流12/2/2022鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否16練習(xí)：寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式討論醇分子中羥基數(shù)目與n(醇)和n(氫氣)之間的關(guān)系

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa

CH2－OH

CH2－ONa

2CH－OH+6Na→2CH

－ONa+3H2↑

CH2－OHCH2－ONa2CH3OH+2Na→2CH3ONa+H2

↑2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2

↑醇分子有一個(gè)羥基時(shí)，n(醇)︰n(氫氣)=2︰1醇分子有二個(gè)羥基時(shí)，n(醇)︰n(氫氣)=1︰1醇分子有三個(gè)羥基時(shí)，n(醇)︰n(氫氣)=2︰312/2/2022練習(xí)：CH2－OH17(2)消去反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)

3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯12/2/2022(2)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃18制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計(jì)的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？12/2/2022制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高19①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。12/2/2022①放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸②濃硫酸的作用是什么20⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。12/2/2022⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬?1HH

|

|H—C—C—H

|

|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯(2)消去反應(yīng)

12/2/2022HH1700CCH2=CH2↑+22[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

[結(jié)論]醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)條件:與C-OH相鄰的碳原子上有氫原子.外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

12/2/2022[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?NaOH23練習(xí)：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.環(huán)己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇2、完成2-丙醇、2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式BDEF1700CCH3CHCH3

OHCH2＝CHCH3↑+H2OCH3CHCH2CH3

OHCH3CH＝CHCH3↑+H2O1700CCH2＝CHCH2CH3↑+H2O1700CCH3CHCH2CH3OH（主）（次）12/2/2022練習(xí)：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有_24⑶

取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr

C2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△a

乙醇的分子間脫水反應(yīng)討論：醚類發(fā)生分子間脫水反應(yīng)的可能產(chǎn)物如丙醇再如丙醇與乙醇b

加熱條件下與濃氫溴酸反應(yīng)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2Oc

酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸失羥基，醇失氫12/2/2022⑶取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr25

①燃燒C2H5OH＋

3O2

2CO2＋3H2O

②催化氧化

2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

(4)氧化反應(yīng)2CH3CHCH3＋O2

OH2CH3—C—CH3+2H2O

O討論：醇催化氧化時(shí)分子中化學(xué)鍵如何變化？12/2/2022①燃燒(4)氧化反應(yīng)2CH3CHCH3＋O22C26

③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)乙醇在加熱條件下使酸性KMnO4溶液褐色乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變?yōu)槟G色，其氧化過程可分為兩個(gè)階段：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH(4)氧化反應(yīng)12/2/2022(4)氧化反應(yīng)12/1/202227[討論]⑴有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）⑵醇類被氧化的分子結(jié)構(gòu)條件及規(guī)律：結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。12/2/2022[討論]⑴有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：①氧化反應(yīng)：有機(jī)28[思考題1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..環(huán)己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否12/2/2022[思考題1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能29[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系12/2/2022[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系12/1/202230

1．甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。

2．乙二醇(

)和丙三醇(

)都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。

㈤、重要的醇簡介12/2/20221．甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，31

苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為

，簡寫為

、

或___________。C6H5OH

二、苯酚㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)12/2/2022苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為C6H5OH32純凈的苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)為43℃。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶。

注意：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對(duì)苯酚要嚴(yán)格密封保存。②苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。

(1)苯酚的酸性

實(shí)驗(yàn)步驟：①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管。實(shí)驗(yàn)3-3㈡．苯酚的物理性質(zhì)㈢．苯酚的化學(xué)性質(zhì)12/2/2022純凈的苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間較長的苯酚往往呈粉紅33

②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。③將②中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入CO2。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①得到渾濁的液體。②渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。③兩澄清透明的液體均變渾濁。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：①室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。②苯酚能與NaOH反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸：

＋NaOH→

＋H2O12/2/2022②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。12/134

③苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：

＋HCl→

＋NaCl

④苯酚鈉能與CO2反應(yīng)又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：

＋CO2＋H2O→＋NaHCO3氫原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇12/2/2022③苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：氫35

(2)苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

＋3Br2→

↓＋3HBr實(shí)驗(yàn)3-4苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測定。不溶與水，易溶于有機(jī)溶劑12/2/2022(2)苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用36

(3)顯色反應(yīng)遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。

4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。12/2/2022(3)顯色反應(yīng)12/1/202237

[問題1]、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響

1．在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為

＋H＋。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。2．苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：12/2/2022[問題1]、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響12/1/238

注意：(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。

(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性強(qiáng)。苯酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。12/2/202212/1/202239

[總結(jié)]醇與酚的比較12/2/2022[總結(jié)]醇與酚的比較12/1/202240[問題2]酚類的同分異構(gòu)體。⑴碳架異構(gòu)⑵位置異構(gòu)⑶類別異構(gòu)（酚、芳香醇、芳香醚）例1、寫出C8H10O、C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式。12/2/2022[問題2]酚類的同分異構(gòu)體。12/1/202241小節(jié)第一節(jié)

醇酚

一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇的命名和同分異構(gòu)體㈣、乙醇的性質(zhì)：㈢、醇的物理性質(zhì)①甲醇；

②乙二醇；

③丙三醇：㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)㈡．苯酚的物理性質(zhì)㈢．苯酚的化學(xué)性質(zhì)①苯酚的酸性；②苯酚的取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；

二、酚㈤、重要的醇簡介①跟金屬反應(yīng)

②消去反應(yīng)③取代反應(yīng)

④氧化反應(yīng)12/2/2022小節(jié)第一節(jié)醇酚一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇42

知識(shí)點(diǎn)1：乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

例1

乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷鍵__________。(2)和濃硫酸共熱至170℃時(shí)斷鍵__________。(3)和濃硫酸共熱至140℃時(shí)斷鍵__________。(4)在銀催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵__________。①②⑤①②①③12/2/2022知識(shí)點(diǎn)1：乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系①②⑤①②①③12/43

練習(xí)1

對(duì)于，若斷裂C—O鍵，則可能發(fā)生的反應(yīng)有()①與鈉反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④催化氧化反應(yīng)A．①② B．②③ C．③④ D．①④

知識(shí)點(diǎn)2：醇的催化氧化

例2

下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()A．甲醇 B．1－丙醇C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇

解析

催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個(gè)或兩個(gè)以上的氫原子存在，則氧化得到醛(含);若有一個(gè)氫原子存在,則氧化得到酮(含

)。

BD12/2/2022練習(xí)1對(duì)于，若斷裂C—O鍵，則可能44

練習(xí)2

下列4種醇中，不能被催化氧化的是(

)

D12/2/2022練習(xí)2下列4種醇中，不能被催化氧化的是()D12/145

典例導(dǎo)析

知識(shí)點(diǎn)1：酚的化學(xué)性質(zhì)

例1

下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(

)

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B．苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上

C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌

D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

解析苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)O—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚的13個(gè)原子將處于同一平面上，也就是說苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強(qiáng)的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

B12/2/2022典例導(dǎo)析B12/1/202246

練習(xí)1

漆酚()是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學(xué)性質(zhì)為(

)

A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2OB．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

D12/2/2022D12/1/202247

練習(xí)2

對(duì)于有機(jī)物，下列說法中正確的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2C．1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)B12/2/2022B12/1/202248

知識(shí)點(diǎn)2：醇與酚性質(zhì)的比較

例2

A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C7H8O，它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表(“＋”代表有反應(yīng)，“－”代表無反應(yīng))：

請(qǐng)推斷A、B、C可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式。12/2/2022知識(shí)點(diǎn)2：醇與酚性質(zhì)的比較12/1/202249

解析

由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，—C7H8符合苯的同系物—CnH2n－5的組成，所以可能含有苯環(huán)。含一個(gè)氧原子，可能為醇、酚、醚等。A與Na、NaOH、溴水均能反應(yīng)，說明A中含有酚羥基。B與鈉能起反應(yīng)，說明B中含有羥基，與氫氧化鈉不反應(yīng)，說明含醇羥基，不與溴水反應(yīng)，說明無普通C＝C和C≡C結(jié)構(gòu)，即含苯環(huán)。C與鈉、氫氧化鈉、溴水均不反應(yīng)，說明無羥基。12/2/2022解析由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，—C50

答案

A為酚：可能為、或；B為醇：；C為醚：

。12/2/202212/1/202251再見12/2/2022再見12/1/202252實(shí)驗(yàn)室制取少量溴乙烷的裝置如下圖圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是溴化鈉、乙醇和1:1的硫酸。發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：NaBr＋H2SO4

→HBr＋NaHSO4HBr＋CH3CH2OHCH3CH2Br＋H2O將生成物導(dǎo)入盛有冰水混合物試管A中它的作用是：

。試管A中的物質(zhì)分為三層（如圖所示），產(chǎn)物在第

層。試管A中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在

、

(化學(xué)式)。用濃硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，若試管A中獲得的有機(jī)物呈棕黃色，除去其中雜質(zhì)的正確方法是

。

a．蒸餾b．氫氧化鈉溶液洗滌

c．用四氯化碳萃取d．用亞硫酸鈉溶液洗滌若試管B中的酸性高錳酸鉀溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是

。實(shí)驗(yàn)員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因是：

。冷卻、液封溴乙烷3HBrCH3CH2OHd乙烯

反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生Br2，腐蝕橡膠

12/2/2022實(shí)驗(yàn)室制取少量溴乙烷的裝置如下圖圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是溴53第一節(jié)

醇酚第三章烴的含氧衍生物新課標(biāo)人教版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》12/2/2022第一節(jié)醇酚第三章烴的含氧衍生物新課標(biāo)人教版選修五《54目錄第一節(jié)

醇酚

一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇的命名和同分異構(gòu)體㈣、乙醇的性質(zhì)：㈢、醇的物理性質(zhì)①甲醇；

②乙二醇；

③丙三醇：㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)㈡．苯酚的物理性質(zhì)㈢．苯酚的化學(xué)性質(zhì)①苯酚的酸性；②苯酚的取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；

二、酚㈤、重要的醇簡介①跟金屬反應(yīng)

②消去反應(yīng)③取代反應(yīng)

④氧化反應(yīng)12/2/2022目錄第一節(jié)醇酚一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇55

1.醇和酚的概念

醇是羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。酚是羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。

2.醇的分類

①根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上醇羥基的醇稱為多元醇。

一、醇㈠．醇的概念和分類12/2/20221.醇和酚的概念一、醇㈠．醇的概念和分類12/156

3．醇的通式

醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應(yīng)的飽和一元醇的通式為CnH2n＋2O；烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物的通式為CnH2n－6，則相應(yīng)的一元醇的通式為:CnH2n－6O。②根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。③根據(jù)醇分子中的烴基是否有苯環(huán)，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。12/2/20223．醇的通式CnH2n－6O。②根據(jù)醇分子中的烴基是否飽57㈡

醇的命名和同分異構(gòu)體②編號(hào)：①選主鏈：③寫名稱：選含C—OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）例1.給下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇⑴、醇的命名12/2/2022㈡醇的命名和同分異構(gòu)體②編號(hào)：①選主鏈：③寫名稱：選含C58②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習(xí)寫出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）12/2/2022②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH359醇類的同分異構(gòu)體可有：①碳鏈異構(gòu)②羥基的位置異構(gòu)，③官能團(tuán)異構(gòu)(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu))例2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑴C4H10O

⑵C3H8O⑵、醇的同分異構(gòu)體醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種12/2/2022醇類的同分異構(gòu)體可有：例2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑵、60思考與交流：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：1、相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴2、飽和一元醇隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加沸點(diǎn)升高㈢

醇的物理性質(zhì)12/2/2022思考與交流：對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：1、相61

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）㈢

醇的物理性質(zhì)12/2/2022RRRRRROOOOOOHHHHHH62形成氫鍵的條件：有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素（如：F、O、N）以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子，同時(shí)這個(gè)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須有孤對(duì)電子。電負(fù)性：用來表示兩個(gè)不同原子形成化學(xué)鍵時(shí)吸引電子能力的相對(duì)強(qiáng)弱。通常以希拉字母χ為電負(fù)性的符號(hào)。“電負(fù)性是元素的原子在化合物中吸引電子能力的標(biāo)度”。元素電負(fù)性數(shù)值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力越強(qiáng)；反之，電負(fù)性數(shù)值越小，相應(yīng)原子在化合物中吸引電子的能力越弱（稀有氣體原子除外）。12/2/2022形成氫鍵的條件：有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素（如：F、O、N）電63有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：

羥基（-OH）、氨基（-NH2）醛基（-CHO）、羧基（-COOH）表3-1中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，因此與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴比，醇具有較高的沸點(diǎn)，同時(shí)，這些有機(jī)物分子與水分子間也可形成氫鍵，因此，含有這些官能團(tuán)的低級(jí)分子，均具有良好的水溶性。12/2/2022有機(jī)化合物中，能形成氫鍵的官能團(tuán)有：表3-1中所列出的醇均形64學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？

3、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了氫鍵。4、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇，其原因是：

。

㈢

醇的物理性質(zhì)

由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。12/2/2022學(xué)與問：你能得出什么結(jié)論？3、甲醇、乙醇、丙醇均可與65

一、醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）㈣、乙醇1.組成與結(jié)構(gòu):12/2/2022一、醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—66球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型空間結(jié)構(gòu):12/2/2022球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)67

⒉

物理性質(zhì)乙醇是一種無色、有香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易溶于水，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精。

⒊

化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強(qiáng)的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的可能。

(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了O—H鍵。㈣、乙醇(1)跟金屬反應(yīng)12/2/2022⒉物理性質(zhì)㈣、乙醇(1)跟金屬反應(yīng)12/1/202268鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑[問題1]比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性[結(jié)論1]乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。學(xué)生完成P49思考與交流12/2/2022鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否69練習(xí)：寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式討論醇分子中羥基數(shù)目與n(醇)和n(氫氣)之間的關(guān)系

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa

CH2－OH

CH2－ONa

2CH－OH+6Na→2CH

－ONa+3H2↑

CH2－OHCH2－ONa2CH3OH+2Na→2CH3ONa+H2

↑2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2

↑醇分子有一個(gè)羥基時(shí)，n(醇)︰n(氫氣)=2︰1醇分子有二個(gè)羥基時(shí)，n(醇)︰n(氫氣)=1︰1醇分子有三個(gè)羥基時(shí)，n(醇)︰n(氫氣)=2︰312/2/2022練習(xí)：CH2－OH70(2)消去反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)

3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯12/2/2022(2)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃71制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計(jì)的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？12/2/2022制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高72①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。12/2/2022①放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸②濃硫酸的作用是什么73⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。⑧為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。12/2/2022⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬?4HH

|

|H—C—C—H

|

|HOH1700CCH2=CH2↑+H2O

乙烯(2)消去反應(yīng)

12/2/2022HH1700CCH2=CH2↑+75[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

[結(jié)論]醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)條件:與C-OH相鄰的碳原子上有氫原子.外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

12/2/2022[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?NaOH76練習(xí)：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.環(huán)己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇2、完成2-丙醇、2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式BDEF1700CCH3CHCH3

OHCH2＝CHCH3↑+H2OCH3CHCH2CH3

OHCH3CH＝CHCH3↑+H2O1700CCH2＝CHCH2CH3↑+H2O1700CCH3CHCH2CH3OH（主）（次）12/2/2022練習(xí)：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有_77⑶

取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr

C2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△a

乙醇的分子間脫水反應(yīng)討論：醚類發(fā)生分子間脫水反應(yīng)的可能產(chǎn)物如丙醇再如丙醇與乙醇b

加熱條件下與濃氫溴酸反應(yīng)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2Oc

酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸失羥基，醇失氫12/2/2022⑶取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr78

①燃燒C2H5OH＋

3O2

2CO2＋3H2O

②催化氧化

2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

(4)氧化反應(yīng)2CH3CHCH3＋O2

OH2CH3—C—CH3+2H2O

O討論：醇催化氧化時(shí)分子中化學(xué)鍵如何變化？12/2/2022①燃燒(4)氧化反應(yīng)2CH3CHCH3＋O22C79

③乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)乙醇在加熱條件下使酸性KMnO4溶液褐色乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變?yōu)槟G色，其氧化過程可分為兩個(gè)階段：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH(4)氧化反應(yīng)12/2/2022(4)氧化反應(yīng)12/1/202280[討論]⑴有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：①氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）②還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）⑵醇類被氧化的分子結(jié)構(gòu)條件及規(guī)律：結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。12/2/2022[討論]⑴有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：①氧化反應(yīng)：有機(jī)81[思考題1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..環(huán)己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否12/2/2022[思考題1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能82[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系12/2/2022[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系12/1/202283

1．甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。

2．乙二醇(

)和丙三醇(

)都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。

㈤、重要的醇簡介12/2/20221．甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，84

苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為

，簡寫為

、

或___________。C6H5OH

二、苯酚㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)12/2/2022苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為C6H5OH85純凈的苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)為43℃。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶。

注意：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對(duì)苯酚要嚴(yán)格密封保存。②苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。

(1)苯酚的酸性

實(shí)驗(yàn)步驟：①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管。實(shí)驗(yàn)3-3㈡．苯酚的物理性質(zhì)㈢．苯酚的化學(xué)性質(zhì)12/2/2022純凈的苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間較長的苯酚往往呈粉紅86

②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。③將②中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入CO2。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①得到渾濁的液體。②渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。③兩澄清透明的液體均變渾濁。

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：①室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。②苯酚能與NaOH反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸：

＋NaOH→

＋H2O12/2/2022②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。12/187

③苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：

＋HCl→

＋NaCl

④苯酚鈉能與CO2反應(yīng)又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：

＋CO2＋H2O→＋NaHCO3氫原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇12/2/2022③苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：氫88

(2)苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

＋3Br2→

↓＋3HBr實(shí)驗(yàn)3-4苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測定。不溶與水，易溶于有機(jī)溶劑12/2/2022(2)苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用89

(3)顯色反應(yīng)遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。

4．苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。12/2/2022(3)顯色反應(yīng)12/1/202290

[問題1]、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響

1．在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為

＋H＋。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不與NaOH反應(yīng)。2．苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面：12/2/2022[問題1]、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響12/1/291

注意：(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。

(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性強(qiáng)。苯酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。12/2/202212/1/202292

[總結(jié)]醇與酚的比較12/2/2022[總結(jié)]醇與酚的比較12/1/202293[問題2]酚類的同分異構(gòu)體。⑴碳架異構(gòu)⑵位置異構(gòu)⑶類別異構(gòu)（酚、芳香醇、芳香醚）例1、寫出C8H10O、C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式。12/2/2022[問題2]酚類的同分異構(gòu)體。12/1/202294小節(jié)第一節(jié)

醇酚

一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇的命名和同分異構(gòu)體㈣、乙醇的性質(zhì)：㈢、醇的物理性質(zhì)①甲醇；

②乙二醇；

③丙三醇：㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)㈡．苯酚的物理性質(zhì)㈢．苯酚的化學(xué)性質(zhì)①苯酚的酸性；②苯酚的取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；

二、酚㈤、重要的醇簡介①跟金屬反應(yīng)

②消去反應(yīng)③取代反應(yīng)

④氧化反應(yīng)12/2/2022小節(jié)第一節(jié)醇酚一、醇㈠．醇的概念和分類㈡、醇95

知識(shí)點(diǎn)1：乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

例1

乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷鍵__________。(2)和濃硫酸共熱至170℃時(shí)斷鍵__________。(3)和濃硫酸共熱至140℃時(shí)斷鍵__________。(4)在銀催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷