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文檔簡(jiǎn)介
有人說我笨,其實(shí)我不笨,脫去竹笠戴草帽,化工生產(chǎn)逞英豪。(打一字)猜一猜有人說我笨,猜一猜苯苯第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實(shí)驗(yàn)方案探究第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實(shí)驗(yàn)方案探究芳香烴:分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴芳香烴:分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴
我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國,年產(chǎn)量達(dá)4.5億雙,幾乎占到了全世界產(chǎn)量的一半,廣東又是中國鞋業(yè)的重要基地,也是產(chǎn)量最大的省,年產(chǎn)量接近20億雙。鞋類生產(chǎn)中80%是膠粘鞋,這種膠粘的致命弱點(diǎn)是以苯、甲苯等苯類化合物為溶劑,這些苯類化合物極易揮發(fā),人長(zhǎng)期接觸會(huì)慢性中毒,患再生屏障性貧血等惡性病,在歐盟國家和一些發(fā)達(dá)國家已被明令禁用!
而在我國廣東的某些鞋廠多次發(fā)生過工人“苯中毒”事件,記者隨即對(duì)數(shù)十間鞋廠調(diào)查,其中,記者發(fā)現(xiàn)苯對(duì)制鞋工人的危害不是一個(gè)地方的問題,而是整個(gè)行業(yè)都存在的問題,它的危害程度之嚴(yán)重、情況之隱蔽、事件之長(zhǎng)久、涉及之廣泛已經(jīng)到了不可姑息的地方。
我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國,年產(chǎn)量達(dá)4.5《芳香烴苯的性質(zhì)》上課課件(省級(jí)優(yōu)質(zhì)課獲獎(jiǎng)案例)
苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品,人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒,癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血,還可引起白血病。苯的危害苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品,人短期內(nèi)吸入大量的苯活動(dòng)探究請(qǐng)根據(jù)桌上實(shí)驗(yàn)儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色:氣味:狀態(tài):水溶性:無色液態(tài)有特殊氣味不溶于水活動(dòng)探究請(qǐng)根據(jù)桌上實(shí)驗(yàn)儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色:氣味1.無色,有特殊氣味的液體2.密度比水小3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)(密封保存)
一、苯的物理性質(zhì)1.無色,有特殊氣味的液體一、苯的物理性質(zhì)苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說
關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過,一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí),一天夜晚,他在書房中打起了瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來,整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,又忙了一夜。對(duì)此,凱庫勒說:"我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)!那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理,……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前,就宣布我們的夢(mèng)。"
(教材必修2第71頁)苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說關(guān)于凱庫勒悟出苯分子二、苯的結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)探究藥品:苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液二、苯的結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)探究藥品:苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液加入溴水上層變橙紅色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng),由此說明苯中不存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合實(shí)驗(yàn)探究萃取加入溴水上層變橙紅色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論:苯與C-C
1.54×10-10mC=C1.33×10-10m鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間C-CC=C鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
(1)苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),鍵角1200;(2)苯分子中碳碳鍵完全一樣,是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;二、苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng):在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(火焰明亮,伴有濃烈的黑煙)2C6H6+15O212CO2+6H2苯與溴水不發(fā)生反應(yīng),苯與純溴反應(yīng)嗎?苯與溴水不發(fā)生反應(yīng),1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?思考:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3思考:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰,有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體2.Fe屑的作用是什么?與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr33.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?用于導(dǎo)氣和冷凝回流思考:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?溴化氫極易溶于水,防止發(fā)生倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。思考:4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反實(shí)驗(yàn):苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案(1)鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案(1)鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反2.苯的取代反應(yīng):(1)鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)+Br2
—Br+HBrFeBr3
純溴苯是無色油狀液體,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。2.苯的取代反應(yīng):(1)鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)得到純凈的溴苯?因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀堿溶液反復(fù)洗滌可以除去溴苯中溶解的溴,再通過蒸餾就可以得到純凈的溴苯。思考:純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣設(shè)計(jì)(2)硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50~60℃時(shí)生成一取代硝基苯+HNO3
—NO2+H2O濃硫酸50~60℃硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體,密度比水大。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。(2)硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50~60℃時(shí)(1)實(shí)驗(yàn)裝置圖:(2)試劑的添加順序:(3)加熱方式及優(yōu)點(diǎn):實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):(4)濃硫酸的作用:(1)實(shí)驗(yàn)裝置圖:實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):(4)濃硫酸的作用:苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)(1)試劑的添加順序:先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻,向冷卻后的酸中逐滴加入苯,充分振蕩,混和均勻。(2)加熱方式及優(yōu)點(diǎn):水浴加熱;受熱均勻且溫度易于控制思考:(1)試劑的添加順序:先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢思考:(3)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流(4)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑思考:(3)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流(4)濃硫酸的作用:催化劑+H2SO4
—S03H+H2O70~80℃(3)磺化反應(yīng)(苯磺酸)+H2SO4—S03H+H2O70~80℃(3)⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?環(huán)己烷C6H6Cl6+3Cl2紫外光⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?環(huán)己烷C6H6Cl6+3Cl2苯的特殊結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)總結(jié):苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):易取代,難加成,難氧化
苯的特殊結(jié)構(gòu)取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊性質(zhì)總結(jié):苯的化學(xué)性質(zhì)(1.1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實(shí)是
A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種A、D小試牛刀1.1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)小試牛刀2.通過化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色,且能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是()
A.苯B.乙烷
C.乙烯D.二氧化硫C、D小試牛刀2.通過化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色,且能使高錳酸鉀酸性溶液試
3、試分析有機(jī)物
的分子結(jié)構(gòu)(已知
為平面三角形結(jié)構(gòu))。
(1)在同一條直線上最多有_____個(gè)原子。
(2)可能在同一平面內(nèi)且原子數(shù)最多的有______個(gè)。417誰與爭(zhēng)鋒417誰與爭(zhēng)鋒1、苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子,苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;2、苯易發(fā)生取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。小結(jié)1、苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子,苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單作業(yè)布置:1、請(qǐng)同學(xué)們回去查閱資料進(jìn)一步了解苯的具體用途;2、預(yù)習(xí)苯的同系物的性質(zhì);3、查閱資料了解煤的綜合利用。作業(yè)布置:
有人說我笨,其實(shí)我不笨,脫去竹笠戴草帽,化工生產(chǎn)逞英豪。(打一字)猜一猜有人說我笨,猜一猜苯苯第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實(shí)驗(yàn)方案探究第二節(jié)芳香烴、苯——制備溴苯和硝基苯之實(shí)驗(yàn)方案探究芳香烴:分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴芳香烴:分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴
我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國,年產(chǎn)量達(dá)4.5億雙,幾乎占到了全世界產(chǎn)量的一半,廣東又是中國鞋業(yè)的重要基地,也是產(chǎn)量最大的省,年產(chǎn)量接近20億雙。鞋類生產(chǎn)中80%是膠粘鞋,這種膠粘的致命弱點(diǎn)是以苯、甲苯等苯類化合物為溶劑,這些苯類化合物極易揮發(fā),人長(zhǎng)期接觸會(huì)慢性中毒,患再生屏障性貧血等惡性病,在歐盟國家和一些發(fā)達(dá)國家已被明令禁用!
而在我國廣東的某些鞋廠多次發(fā)生過工人“苯中毒”事件,記者隨即對(duì)數(shù)十間鞋廠調(diào)查,其中,記者發(fā)現(xiàn)苯對(duì)制鞋工人的危害不是一個(gè)地方的問題,而是整個(gè)行業(yè)都存在的問題,它的危害程度之嚴(yán)重、情況之隱蔽、事件之長(zhǎng)久、涉及之廣泛已經(jīng)到了不可姑息的地方。
我國是世界上最大的鞋業(yè)生產(chǎn)國和出口國,年產(chǎn)量達(dá)4.5《芳香烴苯的性質(zhì)》上課課件(省級(jí)優(yōu)質(zhì)課獲獎(jiǎng)案例)
苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品,人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒,癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血,還可引起白血病。苯的危害苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品,人短期內(nèi)吸入大量的苯活動(dòng)探究請(qǐng)根據(jù)桌上實(shí)驗(yàn)儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色:氣味:狀態(tài):水溶性:無色液態(tài)有特殊氣味不溶于水活動(dòng)探究請(qǐng)根據(jù)桌上實(shí)驗(yàn)儀器和藥品探究苯的物理性質(zhì)。顏色:氣味1.無色,有特殊氣味的液體2.密度比水小3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)(密封保存)
一、苯的物理性質(zhì)1.無色,有特殊氣味的液體一、苯的物理性質(zhì)苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說
關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過,一直是化學(xué)史上的一個(gè)趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個(gè)夢(mèng)。那是他在比利時(shí)的根特大學(xué)任教時(shí),一天夜晚,他在書房中打起了瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來,整理苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說,又忙了一夜。對(duì)此,凱庫勒說:"我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)!那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理,……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前,就宣布我們的夢(mèng)。"
(教材必修2第71頁)苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說關(guān)于凱庫勒悟出苯分子二、苯的結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)探究藥品:苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液二、苯的結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)探究藥品:苯、溴水、酸性高錳酸鉀溶液加入溴水上層變橙紅色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng),由此說明苯中不存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合實(shí)驗(yàn)探究萃取加入溴水上層變橙紅色,酸性KMnO4溶液紫色不褪去結(jié)論:苯與C-C
1.54×10-10mC=C1.33×10-10m鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間C-CC=C鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6二、苯分子的結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
(1)苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),鍵角1200;(2)苯分子中碳碳鍵完全一樣,是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;二、苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng):在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(火焰明亮,伴有濃烈的黑煙)2C6H6+15O212CO2+6H2苯與溴水不發(fā)生反應(yīng),苯與純溴反應(yīng)嗎?苯與溴水不發(fā)生反應(yīng),1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?思考:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3思考:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰,有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體2.Fe屑的作用是什么?與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr33.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?用于導(dǎo)氣和冷凝回流思考:1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?溴化氫極易溶于水,防止發(fā)生倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。思考:4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反實(shí)驗(yàn):苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案(1)鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案(1)鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反2.苯的取代反應(yīng):(1)鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)+Br2
—Br+HBrFeBr3
純溴苯是無色油狀液體,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。2.苯的取代反應(yīng):(1)鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)得到純凈的溴苯?因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和稀堿溶液反復(fù)洗滌可以除去溴苯中溶解的溴,再通過蒸餾就可以得到純凈的溴苯。思考:純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣設(shè)計(jì)(2)硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50~60℃時(shí)生成一取代硝基苯+HNO3
—NO2+H2O濃硫酸50~60℃硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體,密度比水大。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。(2)硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50~60℃時(shí)(1)實(shí)驗(yàn)裝置圖:(2)試劑的添加順序:(3)加熱方式及優(yōu)點(diǎn):實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):(4)濃硫酸的作用:(1)實(shí)驗(yàn)裝置圖:實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):(4)濃硫酸的作用:苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)(1)試劑的添加順序:先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻,向冷卻后的酸中逐滴加入苯,充分振蕩,混和均勻。(2)加熱方式及優(yōu)點(diǎn):水浴加熱;受熱均勻且溫度易于控制思考:(1)試劑的添加順序:先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢思考:(3)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流(4)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑思考:(3)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝回流(4)濃硫酸的作用:催化劑+H2SO4
—S03H+H2O70~80℃(3)磺化反應(yīng)(苯磺酸)+H2SO4—S03H+H2O70~80℃(3)⒊加成反應(yīng)+3H2Ni?環(huán)己烷C
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