有機物基礎知識

有機物基礎知識有機物基礎知識有機物基礎知識有機物基礎知識編制僅供參考審核批準生效日期地址：電話：傳真:郵編:有機物基礎知識有機物官能團與性質[知識歸納]有機物的物理性質1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（℃以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態(tài)：2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。有機化學知識點總結1．需水浴加熱的反應有：（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用高考資源網水浴加熱，其優(yōu)點：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應的進行。2．需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾

（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）

（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）［說明］：（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。（2）注意溫度計水銀球的位置。3．能與Na反應產生H2的有機物有：

醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖（等凡含羥基的化合物）4．能發(fā)生銀鏡反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖（等凡含醛基的物質）5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：（1）含有碳碳雙鍵（烯烴）、碳碳叁鍵（炔烴）的烴類物質和烴的衍生物、苯的同系物（2）醇和酚類物質（含有羥基的化合物）（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）（5）葡萄糖、麥芽糖、油脂6．能使溴水褪色的物質有：（1）含有碳碳雙鍵(烯烴)和碳碳叁鍵（炔烴）的烴類物質和烴的衍生物（加成反應）（2）苯酚等酚類物質（取代反應）（3）含醛基物質（氧化反應）（4）堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原——歧化反應）（5）較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、己烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。）（7）葡萄糖、麥芽糖、油脂7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11．常溫下為氣體的有機物有：分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解13．能被氧化的物質有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機物有：氨基酸、酚（等含有羥基和羧基的化合物）15．能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等）

17．能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）（5）蛋白質（水解）

18、有明顯顏色變化的有機反應：(1)．苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；(2)．KMnO4酸性溶液的褪色；(3)．溴水的褪色；(4)．淀粉遇碘單質變藍色。(5)．蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）(6).葡萄糖遇氫氧化銅顯絳藍色（絡合物），斐林反應水浴加熱生成磚紅色沉淀有機物間的相互轉化關系消去加成消去加成醛酯水解酯化水解酯化酸醇氧化還原氧化烯烴鹵代烴水解消去加成氧化加成 [有機合成的常規(guī)方法]1．引入官能團：①引入-X的方法：烯、炔加成，烷、苯及其同系物取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛氧化、酯水解、鹵代烴水解、糖分解為乙醇和CO2③引入C=C的方法：醇、鹵代烴消去，炔不完全加成，醇氧化引入C=O2．消除官能團：①消除雙鍵方法：加成反應②消除羥基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：還原和氧化3．有機反應類型：常見的有機反應類型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應類型的常見物質如下：取代反應①烷烴、芳香烴與X2的反應②羧酸與醇的酯化反應③酯的水解反應加成反應①不飽和烴與H2、X2、HX的反應②醛與H2的反應加聚反應：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應。(4)消去反應：某些醇在濃H2SO4作用下分子內脫水生成烯烴的反應?！狢—HO(5)還原反應：含C=C、—C≡C—、、、官能團的有機物與H2的加成反應。(6)氧化反應①任何有機物的燃燒=2\*GB3②KMnO4與烯烴的反應③醇、醛的催化氧化烴的衍生物的結構與性質類別飽和一元物的通式官能團代表物主要化學性質醇CnH2n+2O(n≥1)－OH乙醇CH3CH2OH與Na反應生成H2、催化氧化生成醛、分子內脫水發(fā)生消去反應生成烯、與羧酸發(fā)生酯化反應。酚－OH苯酚具有弱酸性，與NaOH溶液發(fā)生中和反應。醛CnH2nO(n≥1)乙醛O‖CH3—C—H與H2發(fā)生加成反應生成醇，可被O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n≥1)乙酸O‖CH3—C—OH具有酸的通性、能與醇發(fā)生酯化反應。酯CnH2nO2(n≥2)—乙酸乙酯酸性條件下不徹底水解，生成羧酸和醇。堿性條件下徹底水解，生成羧酸鹽和醇。有機物中羥基（—OH）上的氫電離難易程度：羧酸>酚>醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH不反應不反應酚生成H2中和反應不反應羧酸中和反應反應生成CO2反應生成CO2有機化學中規(guī)律總結一、烴類物燃燒規(guī)律1、烴或烴的衍生物的燃燒通式：

Cx2、有機物完全燃燒時，C、H的耗氧關系為C～O2～CO2，4H～O2～2H2O3、燃燒反應的有關問題，可抓住以下規(guī)律（1）同溫同壓下烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律a、若燃燒后生成液態(tài)水：根據：可得：規(guī)律之一，燃燒前后氣體體積一定減小，且減小值只與烴分子中的氫原子數有關，與碳原子數無關。b、若燃燒后生成氣態(tài)水：則烴分子中氫原子數得：規(guī)律之二，燃燒后生成氣態(tài)水時，總體積只與氫原子數有關，可能增大，不變或減小。（2）耗氧量規(guī)律C～O2～CO24H～O2～2H2O質量12g32g44g4g32g36g物質的量1mol1mol1mol4mol1mol2mol可得：規(guī)律一，等物質的量的各有機物烴類物質（CxHy）完全燃燒時，耗氧量與的值與（X+Y/4）成正比；相同質量的有機物中，烷烴中CH4耗氧量最大；炔烴中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最簡式的不同有機物完全燃燒時，耗氧量相等。規(guī)律二，等物質的量的各種有機物（只含C、H、O）完全燃燒時，分子式中相差若干個“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。規(guī)律三，烴或烴的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質量最簡式相同含碳量相同含氫量相同等物質的量等效分子式碳原子數相同氫原子數相同注釋：“等效分子式”是指等物質的量的兩種有機物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論：①最簡式相同的兩種有機物，總質量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；②含碳量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的CO2的量也一定；③含氫量相同的兩種有機物，總質量一定，則生成的水的量也一定；④兩種分子式等效的有機物，總物質的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；⑤兩種有機物碳原子數相同，則總物質的量一定，生成的CO2的量也一定；⑥兩種有機物氫原子數相同，則總物質的量一定，生成的水的量也一定二、烴類熔沸點、密度規(guī)律（1）分子結構相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或C原子數增多）；分子間作用力增大，熔沸點增高。（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低（如戊烷的3種同分異構體的沸點：正戊烷>異戊烷>新戊烷）C原子5個以上的烷烴唯獨新戊烷為氣態(tài)。（3）在每一烴的系列中，C原子多的密度大；在同分異構體中，支鏈少的密度大。鹵代烴同分異構體種類的規(guī)律（1）一個特定結構的烴分子中有多少中結構不同的氫原子，一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構體。等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機物的一元取代物同分異構體數目，關鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子”“等效氫原子”可按下述原則進行判斷。a同一碳原子上的氫原子是等效的b同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12個氫原子是等效的）c處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面鏡成像時，物與像的關系）。（2）烴的分子結構越不對稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構體）就越多，如果烴的分子結構很對稱，則一鹵代物種數最少。如分子式為C5H12的烴，一氯代物最多的為異戊烷一氯代物有四種，一氯代物最少的為新戊烷一氯代物只有一種（3）多鹵代物符合互補規(guī)律：若某有機物分子中總共含a個氫原子，則m元取代物和n元取代物的種類當m+n=a時相等。官能團與有機物類別、性質的關系【知識梳理】1、官能團(1)定義：(2)常見官能團：官能團與有機物性質的關系官能團化學性質(寫方程式)－C＝C－以乙烯為例1．加成反應：(與H2、X2、HX、H2O等)2．氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色3．加聚反應：－C≡C－以乙炔為例1．加成反應：(與H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO4褪色－OH(醇)以乙醇為例與活潑金屬(Na)的反應2．取代反應：(1)與HX(2)分子間脫水：3．氧化反應：①燃燒：②催化氧化：4．消去反應：5．酯化反應：注意：醇的氧化規(guī)律和消去規(guī)律(1)R－CH2OH→R－CHO(2)－OH所連碳上連兩個烴基，氧化得酮(3)－OH所連碳上連三個烴基，不能被催化氧化－OH(酚)以苯酚為例弱酸性：(1)與活潑金屬反應放H2(2)與NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－)取代反應：與FeCl3的顯色反應：4、強還原性，可以被氧化。5、可以和氫氣加成。－X以溴乙烷為例1取代反應：2消去反應：－CHO以乙醛為例1．加成反應：2．氧化反應：(1)能燃燒(2)催化氧化：(3)被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化：－COOH以乙酸為例弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3)RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反應：R－OH＋R，－COOHR，COOR＋H2O－COO—以乙酸乙酯為例水解反應：酸性條件：CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+CH3CH2OH堿性條件：CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH【知識網絡】蔗糖：水解、無還原性蔗糖：水解、無還原性烴的衍生物稠環(huán)芳香烴苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有機物烷烴(CnH2n+2)：取代、裂解烯烴(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烴(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烴(CnH2n-2)：加成、氧化鏈狀碳原子連接方式烴環(huán)狀環(huán)烷烴(CnH2n)：取代環(huán)烯烴(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烴碳鍵是否飽和飽和烴不飽和烴官能團醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖單糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖[(C6H10O5)n]麥芽糖：水解、還原性淀粉：水解、無還原性纖維素：水解、無還原性蛋白質：水解、變性、灼燒、顏色反應2、三羥基對比羥基種類代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3－OH活潑性酸性醇羥基C2H5OH中性酚羥基C6H5OH<H2CO3羧羥基CH3COOH>H2CO33、重要有機物的物理性質歸納(1)溶解性：有機物一般溶于有機溶劑。能溶于水的有機物為：低級醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5(2)密度：比水輕的：①烴(含苯及其同系物、礦物油)②酯(含油脂)③一氯烷烴比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚(3)有毒的物質：苯、硝基