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文檔簡介
石油化工龍頭
——乙烯
石油化工的龍頭乙烯第1頁一、石油化工興起—促進了整個世界進步和發(fā)展—石油化工是煉油繼續(xù)和發(fā)展石油化工的龍頭乙烯第2頁石油1.天然氣和石油主要性(1)天然氣——優(yōu)良氣體燃料(2)石油——煉廠氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油C1~C4C5~C11C10~C16C15~C18C16~C20石油化工的龍頭乙烯第3頁2.石油存在和組成(1)石油形成(2)石油物理性質(zhì)
黑色或棕色,有綠色或蘭色熒光,有特殊氣味粘稠狀液體。不溶于水,比水稍輕,無固定熔沸點。(3)石油成份元素成份:主要含C、H兩種元素,少許N、O、S等物質(zhì)成份:主要是各種烴(鏈烴、環(huán)烴)混合物石油化工的龍頭乙烯第4頁3.石油煉制(1)原油加工前預(yù)處理——脫水、脫鹽、泥沙沉降,除去雜質(zhì)(2)石油分餾——經(jīng)過屢次加熱、冷凝,把石油分成不一樣沸點范圍蒸餾產(chǎn)物方法餾分:分離出來各成份,依然是各種烴混合物石油化工的龍頭乙烯第5頁石油煉制方法石油分餾:利用含碳數(shù)不一樣(相對分子質(zhì)量不一樣)烴,沸點不一樣,加熱使不一樣成份烴分離開來。石油化工的龍頭乙烯第6頁蒸餾操作示意圖思索:1、為何要使用溫度計?2、冷凝管內(nèi)冷凝水流向是?3、加沸石或碎瓷片作用?石油化工的龍頭乙烯第7頁石油分餾常壓分餾減壓分餾分餾塔石油氣溶劑油汽油航空煤油柴油重油潤滑油凡士林石蠟瀝青(渣油)輕質(zhì)油石油化工的龍頭乙烯第8頁?(3)石油裂化(化學(xué)改變)分類熱裂化催化裂化石油化工的龍頭乙烯第9頁
熱裂化和催化裂化:用石油分餾產(chǎn)品為原料,在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對分子質(zhì)量較大、沸點較高烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低烴。目標:提升汽油等輕質(zhì)油產(chǎn)量石油裂化(化學(xué)改變)1、什么是石油裂化?為何要使石油裂化?2、熱裂化為何會被催化裂化所代替?提升汽油等輕質(zhì)油產(chǎn)量和質(zhì)量石油化工的龍頭乙烯第10頁石蠟催化裂化P18石油化工的龍頭乙烯第11頁(4)、裂解:深度裂化目標:不飽和氣態(tài)烴,
產(chǎn)物主要是:乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。當前是生產(chǎn)乙烯主要方法。石油化工的龍頭乙烯第12頁丁烷在一定條件下能發(fā)生以下反應(yīng)測得一定量丁烷裂解后氣體密度是相同條件下丁烷密度5/9,求丁烷裂解百分率測得一定量丁烷裂解后氣體體積是相同條件下裂解前1.8倍,求丁烷裂解百分率80%80%石油化工的龍頭乙烯第13頁
乙烯產(chǎn)量是反應(yīng)一個國家石油化工發(fā)展水平主要標志之一。石油化工的龍頭乙烯第14頁乙烯生產(chǎn)概況我國第一套乙烯裝置是五十年代后期從前蘇聯(lián)引進,以煉廠氣為原料,建在蘭州化工企業(yè)。1964年我國自行設(shè)計、自制設(shè)備,在上海高橋化工廠建成一套以煉廠氣為原料小型乙烯生產(chǎn)裝置。1976年,北京石油化工總廠從日本引進30萬噸乙烯裝置投產(chǎn)。1990年大慶、齊魯、揚子、金山這4套30萬噸乙烯建設(shè)列為重點工程,全方面建成投產(chǎn)。今后生產(chǎn)能力節(jié)節(jié)攀升。上海石化乙烯年產(chǎn)量達8.5×105噸,投產(chǎn)乙烯年產(chǎn)量已達9×105噸,當前躍居世界第五位。一、石油化工興起石油化工的龍頭乙烯第15頁2月28日,“中國石油四川80萬噸/年乙烯工程項目”在成都舉行奠基儀式,這標志著西南第一套大型乙烯工程項目正式全方面開啟。石油化工的龍頭乙烯第16頁總投資65億元上海石化四期工程全方面建成投入試生產(chǎn),上海石化在國內(nèi)率先越上了年產(chǎn)能級到達近百萬噸乙烯、百萬噸合成樹脂和超百萬噸化纖及化纖聚合物臺階,向著“世界級”石化企業(yè)目標飛躍。(右圖為滌綸短絲絲束生產(chǎn)線)石油化工的龍頭乙烯第17頁復(fù)習(xí)引入
什么是飽和鏈烴?它通式是什么?烷烴定義有機物分子里碳原子全部以四根單鍵與其它原子相連鏈狀烴。環(huán)烷烴定義有機物分子里碳原子全部以四根單鍵與其它原子相連環(huán)狀烴。石油化工的龍頭乙烯第18頁二、乙烯1.乙烯分子結(jié)構(gòu)寫出乙烷、乙烯分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式石油化工的龍頭乙烯第19頁乙烯分子結(jié)構(gòu)乙烷乙烯分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點C2H6C2H4CH3CH3CH2=CH2乙烷含有C-C單鍵乙烯含有C=C雙鍵石油化工的龍頭乙烯第20頁乙烷、乙烯結(jié)構(gòu)比較
乙烷乙烯分子式C2H6C2H4電子式結(jié)構(gòu)式碳碳鍵類別碳碳單鍵碳碳雙鍵鍵角109。28’120。鍵長/10-10m1.541.33鍵能/kJ/mol348615分子形狀空間平面石油化工的龍頭乙烯第21頁乙烯石油化工的龍頭乙烯第22頁乙烷、乙烯分子結(jié)構(gòu)區(qū)分(1)乙烯分子中氫原子比乙烷分子中氫原子少(即沒有飽和)——不飽和烴(2)乙烯分子中碳與碳以雙鍵相連依據(jù)乙烯分子結(jié)構(gòu)、鍵長、鍵能大小,判斷乙烷、乙烯哪個更穩(wěn)定?乙烯分子中C=C雙鍵中兩鍵是不是相同呢?石油化工的龍頭乙烯第23頁練習(xí)1.C2H4分子中四個氫原子()
A.分散在兩個不一樣平面上
B.在同一個平面上
C.在一個四面體四個頂點上
D.在一平面三角中心及三個頂點上B石油化工的龍頭乙烯第24頁2.乙烯試驗室制法(1)化學(xué)藥品(2)儀器裝置(3)反應(yīng)方程式(4)注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2
170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇(酒精)、濃硫酸藥品混合次序:濃硫酸(3體積)加入到無水乙醇(1體積)中,邊加邊振蕩,方便散熱;加碎瓷片,預(yù)防暴沸;溫度要快速升致170℃,但不能太高;氣體中常混有雜質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇,可經(jīng)過堿溶液、水除去;慣用排水法搜集。濃硫酸分子內(nèi)脫水石油化工的龍頭乙烯第25頁石油化工的龍頭乙烯第26頁1.濃H2SO4作用:催化劑、脫水劑2.試劑用量:乙醇與濃硫酸體積比為1:33.試劑混合次序:濃硫酸加入乙醇中4.碎瓷片:預(yù)防暴沸5.溫度控制:快速升溫至170℃6.溫度計:水銀球位于液面下關(guān)鍵點:石油化工的龍頭乙烯第27頁(5)試驗現(xiàn)象溶液從無色→黑色有刺激性氣體產(chǎn)生濃H2SO4強氧化性雜質(zhì)氣體:SO2CO2H2O(g)石油化工的龍頭乙烯第28頁溫度過高:炭化C+2H2SO4(濃)CO2
+2SO2
+2H2O△C2H5OHC+H2O濃硫酸溫度過低:CH3CH2OH+HOCH2CH3
濃H2SO4140℃(乙醚)分子間脫水(5)關(guān)于溫度(170℃)CH3CH2OCH2CH3
+H2O石油化工的龍頭乙烯第29頁思索反應(yīng)物體積比是多少?試劑混合次序?濃硫酸作用是什么?為何加入幾片碎瓷片?為何使用溫度計?溫度計水銀球所插位置?為何要快速升溫至1700C?用什么方法搜集乙烯?加熱過程中混合液往往變黑原因?加熱時間過長,還會產(chǎn)生有刺激性氣味氣體,為何?石油化工的龍頭乙烯第30頁3.乙烯性質(zhì)
(1)乙烯物理性質(zhì)乙烯是無色稍有氣味氣體,比空氣略輕,在標準情況下密度為1.25g/L,難溶于水。(2)化學(xué)性質(zhì)乙烯比甲烷活潑,能與許多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)
寫出甲烷與溴蒸氣反應(yīng)——取代反應(yīng)產(chǎn)物石油化工的龍頭乙烯第31頁a.加成反應(yīng)乙烯通入溴水中,現(xiàn)象是什么?
甲烷、己烷能使溴水褪色嗎?石油化工的龍頭乙烯第32頁加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2
CH2-CH2BrBr石油化工的龍頭乙烯第33頁乙烯還能與其它物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),請寫出化學(xué)反應(yīng)方程式工業(yè)制氯乙烷方法是什么?H2H2OHCl石油化工的龍頭乙烯第34頁有機物分子里不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)反應(yīng)叫加成反應(yīng)。
加成反應(yīng)CH2=CH2+H2
CH2-CH2催化劑△HHCH2=CH2+HClCH2-CH2HClCH2=CH2+H2OCH2-CH2催化劑HOH石油化工的龍頭乙烯第35頁練一練:
1、以下物質(zhì)不能用乙烯經(jīng)過加成反應(yīng)得到是
A、CH2Cl2B、CH3CH2ClC、CH3CH2OHD、CH2ClCH2ClA石油化工的龍頭乙烯第36頁火焰明亮,有黑煙,放出大量熱比較甲烷和乙烯燃燒不一樣現(xiàn)象,為何?CH2=CH2+3O2
2CO2
+2H2O(b)氧化反應(yīng)甲烷燃燒乙烯燃燒1)燃燒:石油化工的龍頭乙烯第37頁2)使KMnO4(H+)aq褪色區(qū)分甲烷和乙烯有幾個不一樣方法?乙烯制備
和性質(zhì)石油化工的龍頭乙烯第38頁石油化工的龍頭乙烯第39頁c.聚合反應(yīng)這種由相對分子質(zhì)量小化合物分子相互結(jié)合成為相對分子質(zhì)量很大化合物反應(yīng),稱為聚合反應(yīng)單體鏈節(jié)聚合度石油化工的龍頭乙烯第40頁乙烯聚合時,斷裂了C=C雙鍵中一根鍵,實質(zhì)是加成反應(yīng),故又稱為加聚反應(yīng).(加成聚合反應(yīng))石油化工的龍頭乙烯第41頁4、乙烯用途不作燃料主要石油化工原料、植物生長調(diào)整劑、塑料、合成纖維、有機溶劑石油化工的龍頭乙烯第42頁主要化工原料:乙烯產(chǎn)量衡量一個國家石油化工水平植物生長調(diào)整劑:催熟劑
假如把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這么一段時間后青桔子就能夠變黃、成熟。石油化工的龍頭乙烯第43頁練習(xí):請寫出制備聚丙烯方程式
(丙烯結(jié)構(gòu)簡式為CH3-CH=CH2)石油化工的龍頭乙烯第44頁二、烯烴1.乙烯同系物寫出乙烯、丙烯、丁烯分子式、結(jié)構(gòu)簡式及烯烴通式——CnH2n(1)同烷烴一樣,乙烯同系物在分子組成上也相差n個CH2原子團且含有一個碳碳雙鍵(2)烯烴和環(huán)烷烴含有相同通式石油化工的龍頭乙烯第45頁2.烯烴概念
烴(只含C、H兩種元素)含碳碳雙鍵鏈狀通式:CnH2n(n≥2,n∈N)不飽和烴概念烯烴——含有碳碳雙鍵不飽和鏈烴(C=C雙鍵是烯烴官能團)石油化工的龍頭乙烯第46頁3-甲基-2-乙基-1-丁烯4,4-二甲基-2-戊烯3、烯烴命名(1)以含雙鍵最長碳鏈為主鏈,并命名為某烯;(3)說明雙鍵位置;其它命名同烷烴。(2)從靠近雙鍵一端開始編號石油化工的龍頭乙烯第47頁同分異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)(C=C位置移動)類別異構(gòu)(烯烴與環(huán)烷烴)寫出分子式為C3H6全部同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名烯烴.4、烯烴同分異構(gòu)體石油化工的龍頭乙烯第48頁練習(xí):寫出以下物質(zhì)同分異構(gòu)體并命名C3H6C4H8C5H10石油化工的龍頭乙烯第49頁以丙烯為例:CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
CH3-CH=CH2+X2CH3CH-CH2
—X—XCH3-CH=CH2+HX
CH3-CH-CH3
—XCH3-CH=CH2+H2O
CH3-CH-CH3
—OH氫加氫多為主要產(chǎn)物(1)加成反應(yīng)在催化劑存在下,和H2、HX、H2O
加成反應(yīng)5.烯烴化學(xué)性質(zhì)石油化工的龍頭乙烯第50頁(2)氧化反應(yīng)①燃燒:CnH2n+O2
nCO2+nH2O②使酸性KMnO4溶液褪色。石油化工的龍頭乙烯第51頁(3)加聚反應(yīng)丙烯聚合:nCH3CH=CH2催化劑[CH—CH2]n—CH3石油化工的龍頭乙烯第52頁6.烯烴物理性質(zhì)與烷烴相同,它們物理性質(zhì)也伴隨碳原子數(shù)增加而出現(xiàn)規(guī)律性改變。石油化工的龍頭乙烯第53頁石油化工的龍頭乙烯第54頁三、二烯烴1、定義:含有2個碳碳雙鍵不飽和鏈烴——CnH2n-2CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯CH2=C=C-CH31,2-丁二烯CH2=CH-CH=CH-CH3CH2=C-CH=CH2CH31,3-戊二烯2-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)石油化工的龍頭乙烯第55頁2.通式:CnH2n-2(n≥3)(與炔烴相同)3.分類C—C=C=C—C累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C共軛二烯烴(相當于兩個獨立雙鍵)(兩個雙鍵相互影響)C=C—C—C=C孤立二烯烴石油化工的龍頭乙烯第56頁4.性質(zhì)(加成、氧化、加聚)CH2=CH-CH=CH2(1,3—丁二烯)(1)加成反應(yīng):1,4加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH=CH-CH2
—Br—Br1,2加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2
—Br—Br(與Br21:1混合時)(1:2混合時?)石油化工的龍頭乙烯第57頁與H2加成反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+H2催化劑△HHCH2-CH-CH=CH2HHCH2-CH=CH-CH2or1,2-加成1,4-加成CH2=CH-CH=CH2+2H2催化劑△CH2-CH-CH-CH2HHHHCH2-CH-CH-CH2石油化工的龍頭乙烯第58頁(2)氧化反應(yīng)a.燃燒b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CnH2n-2+(3n-1)/2O2
nCO2+(n-1)H2O石油化工的龍頭乙烯第59頁(3)加聚反應(yīng):nCH2=CH-CH=CH2催化劑[CH2-CH=CH-CH2]n[CH2-C=CH-CH2]n—CH3聚1,3-丁二烯(順丁橡膠)催化劑聚異戊二烯(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2—CH3異戊二烯聚2-甲基-1,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯石油化工的龍頭乙烯第60頁CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OAl2O3乙烯試驗室制法(二)C—C—HHHHHO—H石油化工的龍頭乙烯第61頁石油化工的龍頭乙烯第62頁例.以下物質(zhì)只表示一個純凈物是()A.C3H6B.C2H4C.C2H4Br2D.-[CH2-CH2]n-例.現(xiàn)有兩種烯烴:CH2=CH2,CH2=CR2(R為烴基),它們混合物進行聚合反應(yīng),產(chǎn)物中含有()①-[CH2-CH2]n-②-[CHR-CHR]n-③-[CH2-CH2-CH2-CR2]- ④-[CH2-CHR-CH2-CHR]n-⑤-[CH2-CR2]n-A.①⑤B.②④C.①③⑤D.①CB石油化工的龍頭乙烯第63頁[CH2-CH=C-CH2]n—CH3單體是()A.丙烯B.乙烯和丙烯C.2-甲基-2-丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯D石油化工的龍頭乙烯第64頁單體是?[CH2-CH2-CH-CH=CH-CH
]n—CH3—CH3CH2=CH2CH3-CH=CH-CH=CH-CH3石油化工的龍頭乙烯第65頁①乙烯型
adadnC=CC-C
beben催化劑石油化工的龍頭乙烯第66頁②丁二烯型
nCH=CH-C=CH2[CH-CH=C-CH2]nABAB催化劑溫度壓強石油化工的龍頭乙烯第67頁
1.[CH2-CH]n
單體為
。練習(xí)CH2=
CHCH3CH2=
CHCH3orCH3石油化工的龍頭乙烯第68頁CH32.[CH2-CH2-CH-CH2]n
單體為
。CH2=CH2
和CH
=
CH2
CH3石油化工的龍頭乙烯第69頁3.以下單體中,能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng),生成[CH2-C=CH-CH2]n
是
ClA.一氯乙烯
B.一氯乙烯和乙烯
C.CH2=C-CH=CH2ClD.CH3-C=CH-CH3
ClC石油化工的龍頭乙烯第70頁4.一有機高分子化合物結(jié)構(gòu)為:…-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-…ClClCl以下有機物中是上述高分子化合物單體是()A.CH3-C=CH2
B.CH=CH-CH=CH2Cl
ClC.CH2=C-CH=CH2
D.CH3-C=CH-CH3ClClC石油化工的龍頭乙烯第71頁例:試驗室制乙烯時,因為溫度過高易炭化,產(chǎn)生SO2和CO2等氣體,試用以下裝置設(shè)計試驗(裝置可重復(fù)使用),驗證混合氣體含有SO2和CO2雜質(zhì)。
(1)寫出試驗室制取乙烯化學(xué)方程式__________________;(2)以上這些裝置連接次序(按產(chǎn)物氣流從左向右方向填寫裝置編號)是_________________;(3)裝置①作用是_________,裝置②作用是__________。(4)若制得不含上述雜質(zhì)氣體乙烯,可采取辦法是____。④①②①③除混合氣中SO2驗證SO2存在在搜集裝置前連接一個盛有濃NaOH溶液洗氣瓶石油化工的龍頭乙烯第72頁
練習(xí):試驗室制取乙烯時,因為溫度過高而使混合溶液炭化,造成反應(yīng)產(chǎn)生SO2和CO2等雜質(zhì)氣體。請選取適宜裝置和試劑驗證混合氣體中含有SO2和C2H4。
答:依次經(jīng)過裝有品紅溶液洗氣瓶,品紅溶液褪色,證實含有SO2;經(jīng)過裝有NaOH溶液洗氣瓶,再經(jīng)過裝有品紅溶液洗氣瓶,品紅溶液不褪色;最終經(jīng)過裝有溴水或KMnO4(H+)aq洗氣瓶,若溶液褪色,證實含有C2H4
。石油化工的龍頭乙烯第73頁練1:常溫下,1.0L由一個烷烴A和一個烯烴B混合氣體充分燃燒,得到1.5LCO2①請經(jīng)過計算推斷:混合氣體中A和B全部可能組合及A與B體積比,并將結(jié)果填入下表。組合編號烷烴A分子式烯烴B分子式A與B體積比(VA∶VB)②120℃時,取0.40L該混合氣體與1.60LO2混合,充分燃燒并恢復(fù)到原狀態(tài),氣體體積變?yōu)?.05L。據(jù)此推斷烯烴B結(jié)構(gòu)簡式。石油化工的龍頭乙烯第74頁ⅠⅡⅢCH4CH4CH4C2H4
C3H6
C4H8
1∶13∶15∶1分析:①1molA、B組成混合氣體中平均含C1.5mol,由此推出可能組合,再利用十字叉乘法確定體積比。石油化工的龍頭乙烯第75頁分析:
②
CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O+ΔV↑1x+y/4xy/2y/4-10.40.05y=4.5
符合平均含H為4.5可能組合有:
ⅡCH4和C3H6ⅢCH4和C4H8
利用十字交叉法確定組成:與平
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