天然產(chǎn)物化學(xué)習(xí)題集

第一章總論一、單項(xiàng)選擇題1、堿性氧化鋁色譜通常用于（）的分離。A.香豆素類化合物區(qū)生物堿類化合物C.酸性化合物 D.酯類化合物TOC\o"1-5"\h\z2、利用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的方法是（ ）。A.連續(xù)回流法 B.加熱回流法C.透析法 D.浸漬法3、聚酰胺色譜的原理是（ ）。A.分配烏氫鍵締合 C.分子篩D.離子交換5、從藥材中依次提取不同極性的成分，應(yīng)采取的溶劑極性次序是（ ）。A.水f乙醇f乙酸乙酯f乙醚f石油醚B.乙醇f乙酸乙酯f乙醚f石油醚f水C.乙醇f石油醚f乙醚f乙酸乙酯f水D.石油醚f乙醚f乙酸乙酯f乙醇f水6、下列那組溶劑，全為親水性溶劑（ ）。A.甲醇、乙醇、乙酸乙酯區(qū)正丁醇、乙醇、甲醇C.氯仿、乙醚、乙酸乙酯D.石油醚、乙醇、乙酸乙酯TOC\o"1-5"\h\z7、中藥的水提液中有效成分是親水性物質(zhì)，應(yīng)選用的萃取溶劑是（ ）。A.丙酮B.乙醇裊正丁醇D.氯仿8、除去水提取液中的堿性成分和無機(jī)離子常用（ ）。A.沉淀法B.透析法C.水蒸氣蒸餾法江離子交換樹脂法9、測(cè)定一個(gè)化合物分子量最有效地實(shí)驗(yàn)儀器是（ ）。A.元素分析儀B.核磁共振儀J質(zhì)譜儀D.紅外光譜儀10、在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強(qiáng)（ ）。A.石油醚B.乙醚C.乙酸乙酯 &甲醇11、采用鉛鹽沉淀分離化學(xué)成分時(shí)常用的脫鉛方法是（ ）。

A.硫化氫B.石灰水C.雷氏鹽A.硫化氫B.石灰水C.雷氏鹽D.氯化鈉12、在苯環(huán)分子中，兩個(gè)相鄰氫的偶合常數(shù)為（）。A.2-3Hz二、問答題1、溶劑提取法選擇溶劑的原則為（）。）。2、有效成分常用的分離方法有（）。第三、四章 苯丙素類、醍類化合物一、單項(xiàng)選擇題1、采用pH梯度萃取的方法對(duì)游離羥基蒽醍類化合物進(jìn)行分離，其中5%NaCO2 3萃取部分得到主要是）。萃取部分得到主要是）。A.含有A.含有一COOH的羥基蒽醍成分B.含有B—OH的羥基蒽醍成分C.含有兩個(gè)a—OHC.含有兩個(gè)a—OH的羥基蒽醍成分D.含有一個(gè)a—OH的羥基蒽醍成分。2、異羥肟酸鐵反應(yīng)作用的基團(tuán)是A.亞甲二氧基B.酯環(huán)C.芳環(huán)D.酚羥基3、下列化合物的酸性順序是（）。COOHA.④>③>②>①B.②>①>③>④C.④>②>③>①D.④>③>①>②A.亞甲二氧基B.酯環(huán)C.芳環(huán)D.酚羥基3、下列化合物的酸性順序是（）。COOHA.④>③>②>①B.②>①>③>④C.④>②>③>①D.④>③>①>②4、蒽醍類化合物最主要的生理活性為（）。A.瀉下B.免疫調(diào)節(jié)C.抗瘧D.抗氧化5、花酯中所含的香豆素屬于（）。A.簡(jiǎn)單香豆素B.吠喃香豆素A.簡(jiǎn)單香豆素B.吠喃香豆素C.吡喃香豆素D.異香豆素6、此化合物屬于（6、此化合物屬于（）。HA.簡(jiǎn)單香豆素OB.6,7-吠喃香豆素HA.簡(jiǎn)單香豆素OB.6,7-吠喃香豆素C.6,7-毗喃香豆素D.7,8-吠喃香豆素7、下列香豆素在紫外燈下熒光最顯著的是（兒6,7-兒6,7-二羥基香豆素B.6,8-二羥基香豆素7,8-二羥基香豆素7,8-二羥基香豆素5,8-二羥基香豆素8、Gibb反應(yīng)呈陽(yáng)性時(shí)通常呈（）。A.藍(lán)色8、Gibb反應(yīng)呈陽(yáng)性時(shí)通常呈（）。A.藍(lán)色B.紅色C.黃色D.綠色9、茜草素性蒽醍類化合物多呈橙黃-橙紅色，其羥基分布情況為（）。A.在兩側(cè)苯環(huán)上A.在兩側(cè)苯環(huán)上B.在1,8位上C.在一側(cè)苯環(huán)上C.在一側(cè)苯環(huán)上D.兩側(cè)苯環(huán)上有多個(gè)酚羥基10、在大黃的總蒽醍提取液中，如要分離得到大黃酸、大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚，采用哪種分離法最佳（）。A.pH梯度萃取法B.氧化鋁柱層析法C.分布結(jié)晶法黃素、大黃素甲醚，采用哪種分離法最佳（）。A.pH梯度萃取法B.氧化鋁柱層析法C.分布結(jié)晶法D.pH梯度法與硅膠柱層析相結(jié)合方法11、游離的香豆素（）。A.可溶于熱的NaOH溶液。B.極易溶于冷的石油醚。C.在濃堿溶液中長(zhǎng)時(shí)間加熱后用酸酸化可恢復(fù)為原來化合物。D.易溶于冷水。簡(jiǎn)單香豆素A.C.6,7-毗喃香豆素D.易溶于冷水。簡(jiǎn)單香豆素A.C.6,7-毗喃香豆素）。B.6,7-吠喃香豆素D.7,8-吠喃香豆素二、提取分離：某中藥中含有下列四種蒽醍，請(qǐng)用pH梯度萃取法設(shè)計(jì)分離流程。三、填空題1、香豆素的基本骨架是。香豆素基本結(jié)構(gòu)中，環(huán)上常有、、、等取代基，根據(jù)取代基和并合環(huán)的情況，可將香豆素分為、、和四類。2、小分子的香豆素有，能隨水蒸汽蒸出，并能具有升華性。3、香豆素母核上六個(gè)質(zhì)子如下圖，由于受酯羰基吸電子共軛效應(yīng)的影響，—質(zhì)子信號(hào)在較高場(chǎng)，質(zhì)子信號(hào)在較低場(chǎng)。5 46<V>378OO4、在堿性溶液中，多數(shù)香豆素類化合物的紫外吸收峰位置較中性或酸性溶液中有顯著的—移動(dòng)現(xiàn)象，其吸收度也—。5、醍類化合物紅外光譜的用途是-6、羥基蒽醍的紫外光譜有5個(gè)吸收峰，峰帶I的峰位主要受的影響。四、問答題1、為什么可用堿溶酸沉法提取分離香豆素類成分，分析說明提取分離時(shí)應(yīng)注意什么問題。2、用IR法區(qū)別下列化合物。A. B.3、簡(jiǎn)述蒽醍化合物的主要顯色反應(yīng)。五、結(jié)構(gòu)鑒定1、A化合物為橙色針狀結(jié)晶，UV下顯藍(lán)色熒光。NaOH反應(yīng)呈紅色，醋酸鎂反應(yīng)

呈橙色。UV光譜呈213nm,277nm,341nm,424nm四個(gè)吸收峰。IR光譜KBr壓片法，在3400cm-1,1664cm-1,1626cm-1,1590cm-1,1300cm-1有吸收峰。1H-NMR中有13.32(1H,s),8.06(1H,d,J=8Hz),7.44(1H,d,J=3Hz),7.21(1H,dd,J=8,3Hz),7.20(1H,s）,2.10（3H,s）;質(zhì)子信號(hào)，MS中有100,242（M-CO）的分子離子峰及離子碎片。全乙?；锏?H-NMR示有三個(gè)乙?；囃瞥鏊慕Y(jié)構(gòu)并簡(jiǎn)單加以說明。第十二章黃酮OHO-rutinoseMeOx^^O^^/M^OMeHOy、O、OHOIIIOMeOHOO OHO-rutinoseMeOx^^O^^/M^OMeHOy、O、OHOIIIOMeOHOO ch2ohOHOHOHOHOHO二、單項(xiàng)選擇題1、黃酮類化合物大多呈色的最主要原因是（ ）A、具交叉共軛體系 B、具異戊烯基C、具羰基 D、具苯環(huán)2、用聚酰胺柱洗脫黃酮，洗脫順序正確的是（ ）A、異黃酮＞二氫黃酮＞黃酮〉黃酮醇B、三氫黃酮＞黃酮＞異黃酮＞黃酮醇C、黃酮醇＞二氫黃酮＞黃酮〉異黃酮D、黃酮〉異黃酮＞黃酮醇＞二氫黃酮3、黃酮類化合物按其基本母核分成許多類型，在這些類型中，有一類的三碳鏈部分結(jié)構(gòu)為全不飽和狀的氧雜環(huán)，這類化合物為（ ）A、黃烷醇類 B、查爾酮類

C、花青素類 D、高異黃酮類TOC\o"1-5"\h\z4、在黃酮、黃酮醇的UV光譜中，若“樣品+AlCljHCl”的光譜等于“樣品+MeOH”的光譜濃，則表明結(jié)構(gòu)中（ ）A、有3-OH或5-OH B、有3-OH，無5-OHC、無3-OH或5-OH D、有5-OH,無3-OH5、3’,4’-二取代黃酮，B環(huán)H的6值由低場(chǎng)到高場(chǎng)的順序?yàn)椋?）A、H-5,fH-2,fH-6/ B、H-2/-H-5/-H-6/C、H-6,fH-5,fH-2/ D、H-6/^H-2/^H-5/6、下列化合物酸性最弱的是（ ）A、B、C、D、7、下列化合物用pH梯度法進(jìn)行分離時(shí)，從EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH水溶液依次萃取，先后萃取出的順序應(yīng)為（ ）①②③A、①②③B、③②①C、①③②D、③①②8、測(cè)得某黃酮甘類化合物的3-O-糖的端基H化學(xué)位移值為5.05,該位置連接的應(yīng)為（ ）A、葡萄糖B、鼠糖C、阿拉伯糖 D、甘露醇9、母核上取代基相同的一下各類化合物的親水性由大到小的順序?yàn)椋?）①二氫黃酮類②黃酮類③花色昔類A、①②③B、③②①C、①③②D、③①②三、填空題1、黃酮類化合物常存在于植物的、、等組織中，多以—形式存在，在木部組織中則多為。2、黃酮類化合物的基本母核為，現(xiàn)泛指兩個(gè)苯環(huán)（A環(huán)和B還環(huán)），通過相互連接，具有基本骨架的一系列化合物。3、HCl-Mg粉是鑒定類化合物最常用的顯色劑。4、用葡聚糖凝膠分離黃酮類化合物，分離黃酮昔時(shí)，主要靠作用；分離游離黃酮時(shí)，靠作用。5、黃酮類化合物甲醇溶液紫外光譜的特征是。其用途是。六、某黃酮化合物氫譜中，有下列質(zhì)子峰，回答下列問題。A：4.90(1H,d,J=11.0Hz) B：4.32(1H,d,J=11.0Hz)(1)此化合物是哪類黃酮化合物？(2)與上述兩個(gè)質(zhì)子相連的碳原子的化學(xué)位移在什么圍？(3)畫處此化合物的C環(huán)結(jié)構(gòu)？(4)此化合物的特征性顯色反應(yīng)是？第六、七、九章 萜類和揮發(fā)油、三萜及其首類、甾體及其昔類一、單項(xiàng)選擇題TOC\o"1-5"\h\z1、紫杉醇是20世紀(jì)天然藥物研究最重要的成果之一，可用于晚期轉(zhuǎn)移性卵巢癌的治療。該化合物屬于下列那類天然化合物( )。A.木脂素B.生物堿C.倍半萜D.二萜2、甾體皂首元基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)錯(cuò)誤項(xiàng)是( )。A.具有環(huán)戊烷駢多氫菲的結(jié)構(gòu) B.母核由A\B\C\D\E六環(huán)組成C.分子中C3位有羥基 D.母核共由30個(gè)碳原子組成3、在萜類化合物結(jié)構(gòu)為飽和酯環(huán)中，隨著酯環(huán)碳原子數(shù)的減少，環(huán)的力增大，IR光譜中吸收波長(zhǎng)( )。A.向高波數(shù)移動(dòng) B.向低波數(shù)移動(dòng) C.不發(fā)生改變 D.增加吸收強(qiáng)度4、下列關(guān)于萜類化合物描述錯(cuò)誤的是( )。A.環(huán)烯醚萜類化合物也屬于單萜衍生物。

B.皂昔分子量較大，容易結(jié)晶，大多為無色或乳白色結(jié)晶體。C.二萜指分子中含有20個(gè)碳原子的萜類化合物。D.倍半萜也是揮發(fā)油組成成分之一。5、此化合物結(jié)構(gòu)屬于（ ）。OA.青蒿素 B.紫杉醇C.穿心蓮酯 D.龍腦TOC\o"1-5"\h\z6、在紫杉醇的結(jié)構(gòu)中，具有抗腫瘤活性所必須的基團(tuán)是（ ）。A.9位羰基B.7位羥基C.4,5位環(huán)氧丁基 D.10位乙酰氧基或乙?；?、甾體皂苷的水溶液分別裝入兩支試管，一支加入鹽酸使pH=1,另一只加入氫氧化鈉使pH=13,振搖，可能的結(jié)果為（ ）。A.兩管泡沫高度相同 B.酸管泡沫高于堿管C.堿管泡沫高于酸管D.兩管泡沫均無泡沫產(chǎn)生8、依據(jù)萜類化合物的分類，薄荷醇屬于（ ）。A.單萜 B.倍半萜C.二萜 D.三萜9、下列幾種提取方法不適宜揮發(fā)油提取的是（ ）A.冷壓法B.超臨界流體萃取法C.煎煮法D.水蒸氣蒸餾10、植物體形成萜類成分的真正前體是（ ），它是由乙酸經(jīng)甲戊二羥酸而生成的。A.三磷酸腺昔 B.焦磷酸香葉酯C.DAPP D.焦磷酸金合歡酯11、下列化合物類型不屬于四環(huán)三萜的是（ ）B.羊毛甾烷型D.葫蘆烷型B.羊毛甾烷型D.葫蘆烷型C.環(huán)阿屯烷型12、揮發(fā)油的（）往往是是其品質(zhì)優(yōu)劣的重要標(biāo)志。A.色澤 B.氣味12、揮發(fā)油的（）往往是是其品質(zhì)優(yōu)劣的重要標(biāo)志。A.色澤 B.氣味C.比重D.酸價(jià)和酯價(jià)13、此化合物按結(jié)構(gòu)特點(diǎn)應(yīng)屬于（ ）A.甾體皂昔 B.呋甾烷型皂背C.四環(huán)三萜皂昔 D.螺甾烷型皂背14、人參當(dāng)中含有的人參皂昔絕大多數(shù)屬于（ ）四環(huán)三萜A.齊墩果烷型 8.羽扇豆烷型 C.羊毛脂烷型D.達(dá)瑪烷型15、環(huán)烯醚萜類多以哪種形式存在（ ）A.酯A.酯B.游離C.昔 D.萜源功能基16、在青蒿素的結(jié)構(gòu)中，具有抗瘧作用的基團(tuán)是（ ）A.羰基B.過氧基 C.酯環(huán)D.C"立H的構(gòu)型17、下列化合物屬于萜類酯的是（ ）A.冬凌草素 A.冬凌草素 B.青蒿素C.冰片D.植物醇二、填空題1、四環(huán)三萜目前主要的類型有、、、、和。2、萜類的主要分類方法是根據(jù)分子中包含單位的數(shù)目進(jìn)行分類。單萜由個(gè)碳組成，即含單位；倍半萜由個(gè)碳組成，即含單位；二萜由個(gè)碳組成，即含單位。3、穿心蓮中含有多種萜酯，其中主要有、,屬于型二萜。東凌草中主要成分是，該成分屬于—環(huán)萜。4、分餾法依據(jù)揮發(fā)油各成分的差異，進(jìn)行分離的物理方法。含氧萜沸點(diǎn)—不含氧萜。分餾法分離揮發(fā)油，一般按溫度收集三個(gè)餾分，即低沸點(diǎn)餾程（ ℃）為，中沸點(diǎn)餾程（ ℃）為，高沸點(diǎn)餾程（℃）為及其以及化合物。5、皂首按其皂昔元的化學(xué)結(jié)構(gòu)不同，可分為：和兩大類。三、問答題1、萜類化合物的分類依據(jù)是什么？揮發(fā)油中主要含哪些萜類化合物。2、寫出薯蕷皂昔元的結(jié)構(gòu)，并指出其結(jié)構(gòu)所屬類型。3、比較五環(huán)三萜皂首元結(jié)構(gòu)類型的異同點(diǎn)。4、比較下述5種化合物在硅膠吸附柱層析時(shí)，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗5、簡(jiǎn)述三萜皂苷的生物活性。6、揮發(fā)油（A）、多糖（B）、皂昔（。、蘆?、牛㈤纹に兀‥），若采用下列流程進(jìn)行分離，試將各成分填入適宜的括號(hào)。藥材粗粉水蒸汽蒸餾I I I蒸餾液 水煎液 藥渣（ ） 濃縮加4倍量乙醇，過濾沉淀 濾液（ ） 回收乙醇，通過聚酰胺柱分別用水、