高中化學(xué)選修五課件：油脂

1、第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類油脂蛋白質(zhì)無機(jī)鹽維生素水CH3COOC2H5H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2OCHOHCH2OHCH2OH 丙三醇俗稱甘油C3H8O3甘油易溶于水【知識(shí)鏈接】乙酸乙酯+H O-CH2 CH3濃硫酸 OCH3-C-OH +H2OO-CH2 CH3 OCH3-C- 乙酸乙醇 第一節(jié) 油脂 油液體植物 脂肪固體動(dòng)物油脂是高級(jí)脂肪酸跟甘油所形成的酯。常見的高級(jí)脂肪酸 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH 軟脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 亞油酸 C17H31COOH

2、 （含有一個(gè)碳碳雙鍵）（含有兩個(gè)碳碳雙鍵）高級(jí)脂肪酸不溶于水，密度比水小。固體液體油脂油：脂肪：油脂是高級(jí)脂肪酸跟甘油所形成的酯。（含碳碳雙鍵,液體植物）不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯（不含碳碳雙鍵,固體動(dòng)物）飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯一、什么叫油脂？ 3C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH + 3H2OCH2OHCH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCH2濃H2SO4（ 硬脂酸 ） （甘油） （硬脂酸甘油酯）（水）3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2OCH2OHCH2OH C17H33COOCH2C17H33COOCH2濃H2SO4

3、（ 油 酸 ） （甘油）（油 酸甘油酯） （水）【思考】下列哪些物質(zhì)屬于油脂？ . 大豆油； 花生油； 柴油； 甘油；魚油； 汽油； 牛油； 羊油；礦物油天然油脂一般都是混合物.1、下列說法中正確的是 . 單甘油酯是純凈物，混甘油酯是混合物； 精制的牛油是純凈物； 油脂都不能使溴水褪色； 食用油屬于酯類，石蠟油屬于烴類； 油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)?！菊n內(nèi)思考與討論】 二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2(R1 R2 R3 可以相同也可以不同，可以是飽和的、也可以是不飽和的)R1、R2、R3相同單甘油酯R1、R2、R3不同混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂

4、一般都是混合物.2、家里做湯放的油為什么浮在水面？衣服上的油漬為什么用水洗不掉，而用汽油可洗干凈？【課內(nèi)思考與討論】油脂不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。密度比水小。二.油脂的物理性質(zhì)4. 純凈的油脂無色、無嗅、無味，一般油脂因溶有維生素、色素而有色有味。天然油脂都是混合物，所以沒有固定的熔沸點(diǎn)1水2不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 油：常溫時(shí)呈液態(tài) 脂肪：常溫時(shí)呈固態(tài)C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCH2稀H2SO4 （硬脂酸甘油酯 ） （ 硬脂酸 ）（甘油）(1).水解反應(yīng) 酸性條件下水解:CH2OHCH2O

5、H C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2 堿性條件下水解反應(yīng)：硬脂酸鈉（肥皂的有效成分） 皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)硬脂酸甘油酯（脂肪）甘油制肥皂的簡(jiǎn)單流程：高級(jí)脂肪酸鈉甘油 水上層： 下層：高級(jí)脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液取出、加填充劑、過濾、干燥、成型肥皂蒸餾甘油脂肪、植物油NaOH、H2O加熱皂 化加NaCl細(xì)粒攪拌 靜置鹽 析肥皂的去污原理:（1）親水基肥皂結(jié)構(gòu)中COONa或COO是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基R，不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性；（3）肥皂的去

6、污過程親水基憎水基(親油基)油污纖維肥皂的去污原理H2OH2OH2O纖維織品纖維織品纖維織品油污油污科學(xué)視野外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗外力作用搓洗4、你在生活中使用肥皂時(shí)是否發(fā)現(xiàn)過這樣的現(xiàn)象：肥皂在含有較多的鈣離子或鎂離子的硬水中很難產(chǎn)生泡沫，而且生成一些粘性的、不溶于水的浮渣。為什么？【課內(nèi)思考與討論】Ca2+2C17H35COO (C17H35COO)2CaMg2+2C17H35COO (C17H35COO)2Mg人造脂肪 油液體 脂肪固體 試從油和

7、脂肪的結(jié)構(gòu)分析，如何實(shí)現(xiàn)油和脂肪的轉(zhuǎn)化？液態(tài)的油 固態(tài)的脂肪氫化或硬化C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2 催 化 劑加熱、加壓油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）（2）油脂的氫化反應(yīng)油脂硬化目的:不易被空氣氧化，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸人造奶油3、食用油用過后若經(jīng)常忘蓋桶蓋,時(shí)間一長(zhǎng),油就會(huì)有了一股特殊的氣味“哈喇”味“酸敗”。為什么？【課內(nèi)思考與討論】 油中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)不穩(wěn)定，容易被空氣中氧氣氧化為低級(jí)脂肪酸、醛、酮、酸等。油炸小食品包裝袋內(nèi)常放抗氧化劑。【小結(jié)】油與脂肪在組

8、成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同點(diǎn) 油脂肪相同點(diǎn)不同點(diǎn)油脂都是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，無色無味。油脂屬于酯，都能發(fā)生水解反應(yīng)。油是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，熔點(diǎn)較低，常溫下呈液態(tài)。能發(fā)生加成反應(yīng)，容易被氧化。脂肪是飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，熔點(diǎn)較高，常溫下呈固態(tài)。1.下列關(guān)于牛油的各項(xiàng)敘述中不正確的是（）牛油屬于酯類化合物牛油沒有固定的熔沸點(diǎn)牛油是高級(jí)脂肪酸的甘油酯牛油是純凈物D課堂練習(xí)2.下列有關(guān)油脂的說法錯(cuò)誤的是（ ）A.油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類B.油脂的水解的反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)C.天然油脂大多數(shù)是由混甘油酯構(gòu)成的混合物D.油脂里飽和烴基的相對(duì)含量越

9、大，熔點(diǎn)越高B3.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是( )A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色 B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層 D.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層D4.下列有關(guān)油脂的敘述中錯(cuò)誤的是（ ）A.從溴水中提取溴可以用植物油作萃取劑B.用熱的純堿溶液去油污效果更好C.硬水使肥皂去污能力減弱是因?yàn)榘l(fā)生了沉淀反應(yīng)D.用熱的純堿溶液可區(qū)別植物油和礦物AA油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油生成的酯BR1、R2、R3可以相同，也可以不同C若R1、R2、R3都是飽和烴基，稱為單甘油酯D若R1、R2、R3都是不飽和烴基，稱為混甘油酯解析：油脂是多種高級(jí)脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的結(jié)構(gòu)中

10、，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。若R1、R2、R3都相同時(shí)稱為單甘油酯；若R1、R2、R3不相同時(shí)，稱為混甘油酯，此時(shí)R1、R2、R3既可能是飽和烴基，也可能是不飽和烴基。答案：AB1物理性質(zhì)(1)密度：比水 。(2)溶解性：水中，汽油、氯仿等有機(jī)溶劑中 。(3)熔、沸點(diǎn)：天然油脂都是 物，所以 恒定的熔、沸點(diǎn)。小難溶易溶混合沒有2化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)油脂的共性酸性條件下：堿性條件下：油脂在堿性條件下的水解又叫，工業(yè)上常用來制取 。皂化反應(yīng)肥皂(2)油脂的氫化(油脂的硬化)不飽和油脂的特性如油酸甘油酯的氫化反應(yīng)為：肥皂與合成洗滌劑1肥皂的制取(1)生產(chǎn)流程(2

11、)鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級(jí)脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應(yīng)完畢后加食鹽進(jìn)行鹽析，因?yàn)镹aCl能降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級(jí)脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。2合成洗滌劑合成洗滌劑是根據(jù)肥皂去污原理合成的分子中具有親水基和憎水基的物質(zhì)。它分為固態(tài)的洗衣粉和液態(tài)的洗滌劑兩大類。主要成分是烷基苯磺酸鈉或烷基磺酸鈉等。3肥皂、合成洗滌劑的去污原理比較(1)相同點(diǎn)去污原理相同，二者都存在親水基和憎水基兩部分，位于分子的兩端。在洗滌時(shí)，親水基溶于水中，憎水基則插入油滴中，在水和外力的作用下完成去污過程。(2)不同點(diǎn)合成洗滌劑具有去污力強(qiáng)，原料廉價(jià)易

12、得(主要原料是石油)、不受水質(zhì)(水中Ca2、Mg2、H)影響等優(yōu)點(diǎn)；肥皂中的C17H35COO容易結(jié)合水中的Ca2、Mg2而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COOCa2(C17H35COO)2Ca。2下列關(guān)于油脂的敘述錯(cuò)誤的是()A植物油可使溴水褪色B皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)C硬水使肥皂去污能力減弱是因?yàn)榘l(fā)生了沉淀反應(yīng)D油脂的水解是皂化反應(yīng)解析：植物油中的烴基具有一定的不飽和程度，故可使溴水褪色。肥皂去污主要是靠C17H35COO的作用，由于肥皂水遇硬水后發(fā)生反應(yīng)，生成(C17H35COO)2Ca和(C17H35COO)2Mg沉淀，消耗了C17H35COO，降低去污效力。

13、B選項(xiàng)的敘述是皂化反應(yīng)的定義。答案：D 下列關(guān)于油脂和乙酸乙酯的比較，正確的是(雙選)()A油脂和乙酸乙酯都是純凈物，在室溫下都是液體B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑油脂是混合物，乙酸乙酯是純凈物；油脂中有的在室溫下呈液態(tài)(如油酸甘油酯)，有的在室溫下呈固態(tài)(如硬脂酸甘油酯)；油脂屬于酯類，與乙酸乙酯相似，水解都生成羧酸和醇；油脂中若含不飽和烴基，則能與溴加成而使溴水褪色，乙酸乙酯與溴水不反應(yīng)；油脂和乙酸乙酯都屬于酯類，都不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。答案：BD油和脂肪都是油脂類，都是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯類。但是

14、油常溫下呈液態(tài)，分子含有的多是不飽和性脂肪酸；而脂肪通常呈固態(tài)，含有的都是飽和脂肪酸的甘油酯。結(jié)構(gòu)上的不同也決定化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別，油能氫化，發(fā)生還原(加成)反應(yīng)。1植物油和石蠟油雖然都被稱作“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)來看，它們是完全不同的。下列說法中正確的是()A植物油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物B植物油屬于酯，石蠟油屬于烴類C植物油屬于有機(jī)物，石蠟油屬于無機(jī)物D植物油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物答案：B皂化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色使溴水褪色氧化反應(yīng)還原反應(yīng)加成反應(yīng)A BC D全部根據(jù)該物質(zhì)結(jié)構(gòu)，含有碳碳不飽和鍵，所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即氧化反應(yīng)，可使溴水褪色，屬于加

15、成反應(yīng)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即還原反應(yīng)，而且屬于油脂，可發(fā)生皂化反應(yīng)。答案：D研究有機(jī)化合物的性質(zhì)一定要從它所含有的官能團(tuán)入手，這是研究有機(jī)化合物的基本思路。基本方法：(1)先根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析出官能團(tuán)；(2)熟悉每種官能團(tuán)所具有的性質(zhì)。2(2009福建高考)下列關(guān)于常見有機(jī)化合物的說法不正確的是()A乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)B乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C糖類和蛋白質(zhì)都是人體重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)D乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別答案：A1油脂皂化后，使肥皂和甘油充分分離，可以采用的方法是()A萃取 B蒸餾C結(jié)晶 D鹽析解析：工業(yè)上，為充分分離肥皂及甘油的混合物，常加入細(xì)鹽粒，降低高級(jí)脂

16、肪酸鈉的溶解度，從而加以分解，此種方法叫做鹽析。答案：D2下列關(guān)于油脂的敘述中錯(cuò)誤的是 ()A從溴水中提取溴可用植物油作萃取劑B用熱的純堿溶液去油污效果更好C硬水使肥皂去污能力減弱是因?yàn)榘l(fā)生了沉淀反應(yīng)D用熱的純堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油解析：植物油中含不飽和鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)；溫度越高，純堿溶液的水解程度越大，堿性越強(qiáng)，油污的水解速率越快；硬水中鈣(鎂)離子易與肥皂反應(yīng)生成難溶于水的高級(jí)脂肪酸鈣(鎂)；植物油為油脂，在熱堿溶液中水解，產(chǎn)物均溶于水，而礦物油主要為烴類，不與堿反應(yīng)，液體仍為兩層。答案：A3下列關(guān)于皂化反應(yīng)的說法中，錯(cuò)誤的是()A油脂經(jīng)皂化反應(yīng)后，生成的高級(jí)脂肪酸鈉、甘油和水形成

17、混合液B加入食鹽可以使肥皂析出，這一過程叫鹽析C加入食鹽攪拌后，靜置一段時(shí)間，溶液分成上下兩層，下層是高級(jí)脂肪酸鈉D皂化反應(yīng)后的混合溶液中加入食鹽，可以通過過濾的方法分離提純解析：油脂在堿溶液的作用下發(fā)生水解，叫皂化反應(yīng)，生成的是高級(jí)脂肪酸鈉、甘油和水形成的混合液，加食鹽細(xì)粒，可發(fā)生鹽析，上層是高級(jí)脂肪酸鈉，下層是甘油和食鹽的混合溶液，可用過濾的方法分離提純。答案：C解析：飽和的二十六碳酸應(yīng)為C25H51COOH，含有6個(gè)碳碳雙鍵的二十六碳六烯酸，則應(yīng)減少12個(gè)氫原子，即為C25H39COOH。答案：B5(1)工業(yè)制肥皂是用_和_按一定比例混合放入皂化鍋內(nèi)，用蒸氣加熱，同時(shí)適當(dāng)攪拌，生成物是_。在不斷攪拌的情況下加入_，_將從混合液中析出。此時(shí)，停止加熱和攪拌，靜置一段時(shí)間，液體將分為上下兩層，上層是_，下層是_。_取出_層物質(zhì)，加入填充劑等，進(jìn)行壓濾、干燥、成型，就制成了肥皂。(2)用純堿洗滌衣服上油污(主要成分：硬脂酸甘油酯)時(shí)，通常把固體純堿配成熱的溶液，再用熱的溶液來洗滌衣服上油污。請(qǐng)從速率和平衡角度解釋這樣做的原因：_ _。解析：(1)本題主要考查皂化反應(yīng)的步驟。(2)純堿水解呈堿性，加熱促進(jìn)水解堿性增強(qiáng)，堿性越強(qiáng)對(duì)油脂的水解