人教版-《芳香烴》-實(shí)用課件

1、第二章 烴和鹵代烴芳香烴第二章 烴和鹵代烴芳香烴芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴 苯是一種無(wú)色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。苯的沸點(diǎn)是80.1 ，熔點(diǎn)是5.5，易揮發(fā)。一、苯的物理性質(zhì)（苯有毒！是常用的有機(jī)溶劑。） 苯是一種無(wú)色有特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水現(xiàn)代技術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明: 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。鍵角 鍵 能(KJ/mol)鍵 長(zhǎng)(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳鍵120o 約4941.40鍵參數(shù)的比較現(xiàn)代技

2、術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明: 苯分子是平面正六邊形 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間分子式：C6H6最簡(jiǎn)式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二、苯的分子結(jié)構(gòu)分子式：C6H6最簡(jiǎn)式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二、苯的分子結(jié)構(gòu)課 堂 練 習(xí)1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 （A） 苯的鄰位二元取代物只有一種（B） 苯的間位二元取代物只有一種（C） 苯的對(duì)位二元取代物只有一種（D） 苯的鄰位二元取代物有二種A課 堂 練 習(xí)1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 A苯具有怎樣的化學(xué)

3、性質(zhì)呢？苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)？苯具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)呢？苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴的性質(zhì)現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)現(xiàn)象：2C6H6 + 15 O2 1苯與溴的反應(yīng)a、反應(yīng)方程式：b、反應(yīng)條件：無(wú)色液體，密度大于水是液溴不是溴水，真正的催化劑是FeBr32、取代反應(yīng)+ Br2FeBr+ HBr實(shí)驗(yàn)制得的粗溴苯帶棕色，為什么？苯與溴的反應(yīng)a、反應(yīng)方程式：b、反應(yīng)條件：無(wú)色液體，密度大c、反應(yīng)現(xiàn)象：混合液

4、呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體。c、反應(yīng)現(xiàn)象：混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)反應(yīng)中制取的是粗苯，可能含有： Br2、HBr,苯，F(xiàn)eBr3怎樣提純呢？水洗堿洗水洗干燥蒸餾（得到純凈的溴苯）e、溴苯的提純：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液反應(yīng)中制取的是粗苯，可能含有：e、溴苯的提純：除去溴苯中的溴1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑， 為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？3.

5、生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)？Fe能被Br2氧化長(zhǎng)導(dǎo)管防倒吸,AgNO3在催化劑的作用下，苯也可以和其他純鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，這類反應(yīng)總稱鹵代反應(yīng)。1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑， 為硝基苯 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:NO2(注意與NO2 區(qū)別）（）苯與硝酸反應(yīng)濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H注意硝基苯的物理性質(zhì)硝基苯 烴分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖條件*（）磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：條件*（）

6、磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+ H2催化劑 催化劑 + H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與l2 發(fā)生加成反應(yīng)環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+ H2催化劑 催化劑 + H2苯在一1、概念：具有苯環(huán)（有且只有1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。二、苯的同系物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） C F 只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴2、通式：CnH2n-6(n6)判斷方法：1、概念：具有苯環(huán)（有且只有1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一3、簡(jiǎn)單的苯的同系物及其命名CH3 |CH2CH3 |CH3 | |

7、CH3甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯3、簡(jiǎn)單的苯的同系物及其命名CH3CH2CH3CH3 |甲苯4、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無(wú)色液體，具有特殊氣味、有毒、難溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑4、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無(wú)色液體，具有特殊氣味、有毒、5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：本和苯的同系物都含有苯環(huán)與苯結(jié)構(gòu)相比較氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)不同點(diǎn)：苯的同系物含有側(cè)鏈， 苯?jīng)]有側(cè)鏈。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：本和苯的同系物都2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃 2nCO2+ 2(n-3)H2

8、O1、燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點(diǎn)燃 2nCO2+ 2、取代反應(yīng)FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+ Br2CH3 |+ HBr+ Br2CH3 |+ HBr2、取代反應(yīng)FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+ Br2C甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸100CH3（側(cè)鏈）對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對(duì)位上的H更易取代。甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT 炸 藥 爆 炸 時(shí)

9、的 場(chǎng) 景TNT2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ KMnO4溶液H+ 苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ 請(qǐng)分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3 請(qǐng)分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？小 結(jié)（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響。小 結(jié)（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上

10、的氫原子比苯更易被取代苯3、加成反應(yīng)催化劑+ 3H23、加成反應(yīng)催化劑+ 3H21.芳香族化合物 在有機(jī)化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，屬于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大類物質(zhì)，其組成只含有C、H兩種元素，稱之為芳香烴。苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。概念介紹：芳香族化合物 芳香烴2.芳香烴1.芳香族化合物 在有機(jī)化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機(jī)化合物現(xiàn)實(shí)意義：名稱沿用芳香烴：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物苯的同系物：苯分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被烷基取代的產(chǎn)物芳香族化合物、芳香烴、苯及苯的同系物之間的關(guān)系（如

11、圖）歷史含義：具有香味的物質(zhì)芳香烴：分子中含有一個(gè)或芳香族化合物資料卡片：多環(huán)芳烴（了解） 多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)資料卡片：多環(huán)芳烴（了解） 多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一芳香烴對(duì)健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度40mgm-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘過(guò)去衛(wèi)生

12、球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中芳香烴對(duì)健康的危害苯稠環(huán)是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)同學(xué)們?cè)僖?jiàn)!同學(xué)們?cè)僖?jiàn)!2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸） 這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說(shuō)明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這種活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影

13、響的結(jié)果。人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件) 甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似能氧化易取代能加成小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)不能使溴水褪色人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同側(cè)鏈影響苯環(huán)，使四、苯的同系物的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：類似于苯，均為難溶于水、密度小于水的、有特殊氣味的液體（或固體）

14、思考：分子式為C8H10的三種芳烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)高低情況如何呢？為什么？ 鄰-二甲苯 間-二甲苯 對(duì)-二甲苯 沸點(diǎn)：144.40C沸點(diǎn)：139.10C沸點(diǎn)：138.40C人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)四、苯的同系物的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)：類似于苯，均為難溶于水四、苯的同系物的性質(zhì)（2）1、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主FeFe人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)四、苯的同系物的性質(zhì)（2）1、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個(gè)反

15、應(yīng)能否發(fā)生？若能發(fā)生請(qǐng)指出反應(yīng)的條件是什么？討論人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3四、苯的同系物的性質(zhì)（2） 硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸CH3對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動(dòng)性增強(qiáng)，取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸1、取代反應(yīng)：人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)四、苯的同系物的性質(zhì)（2） 硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ KMnO4溶液H+ 人教版_芳香烴_實(shí)用P

16、PT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)2、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+ 請(qǐng)分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件) 請(qǐng)分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什苯的同系物的性質(zhì)： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能因反應(yīng)而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。3、加成反應(yīng)催化劑+ 3H2人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)苯的同系物的性質(zhì)：3、加成反應(yīng)催化劑+ 3H2人教版_芳?xì)w納小結(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴單環(huán)芳烴：苯的同系物等；稠環(huán)芳烴：多環(huán)芳烴：烯烴二烯烴炔烴人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)人教版_芳香烴_實(shí)用PPT(優(yōu)秀課件)歸納小結(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴（脂肪烴）烷 1.和平是當(dāng)今世界的主題。我國(guó)高舉和平、發(fā)展、合作大旗，始終不渝地走和平發(fā)展道路，對(duì)維護(hù)世界和平發(fā)揮著舉足輕重的作用。2.發(fā)展是當(dāng)今世界的又一主題。中國(guó)作為最大的發(fā)