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1、第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴一.鹵代烴1.定義:2.通式:R-X 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.飽和一鹵代烴CnH2n+1X一.鹵代烴1.定義:2.通式:R-X 烴分子中3.分類鹵代烴有以下幾種分類方法:(1)、根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴3.分類鹵代烴有以下幾種分類方法:(1)、根據(jù)分子中所含鹵素(3)、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴(3)、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代
2、烴、不飽和鹵代烴4.物理性質(zhì)(1)所有鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(2)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴;(3)常溫下,少數(shù)是氣體,大多為液體或固體。沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高。密度:隨碳原子的增加而減小。5.鹵代烴的官能團(tuán) -X鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)4.物理性質(zhì)(1)所有鹵代烴不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥鹵代烴ppt鹵代烴的危害氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射
3、,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng),起催化劑的作用,數(shù)量雖少,危害卻大。氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,對(duì)臭氧層的破壞作用。鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴的危害氟氯烴隨大氣流上升,在平流層中受紫外線照射,發(fā)生無色、有剌激性氣味、液體不溶于水,比水重溶于多種有機(jī)溶劑(如與乙醇互溶)沸點(diǎn):38.4(低)一、溴乙烷1、物理性質(zhì)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)一、溴乙烷1、物理性質(zhì)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴pC2H5BrCH3CH2Br(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)
4、構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5Br H H | |HCCBr | | H H2.分子組成和結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)H:C:C:Br:HHHH:鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式 C2H5Br 思考:溴乙烷在水中能否電離出Br?它是否為電解質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷含有溴元素?3.化學(xué)性質(zhì) 由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),CBr鍵易斷裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能團(tuán)Br的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件) 3.化學(xué)性質(zhì) 由于溴原子吸引
5、電子能力強(qiáng),CBr鍵易方案1:加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振蕩,然后加入硝酸銀溶液。方案3:加入NaOH水溶液,充分振蕩并加熱靜置后取上層清液,加入過量稀硝酸,再加入硝酸銀溶液。小結(jié):檢驗(yàn)溴乙烷中Br元素的步驟。 NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液(不合理)(不合理)實(shí)驗(yàn)方案鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)方案1:加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的NaOH溶 液1、取代(水解)反應(yīng)條 件1.NaOH溶液2.加熱H2O鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)NaOH1、取代(水解)
6、反應(yīng)條 件1.NaOH溶液2.加熱溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng):1.反應(yīng)物:2.反應(yīng)條件:3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反應(yīng)溴乙烷+氫氧化鈉溶液;共熱叫做水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng)!取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因?yàn)锳g+OH=AgOH(白色) 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的淺黃色,使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化!鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng):溴乙烷+氫氧化鈉溶液;共(3)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色Cl淡黃色B
7、r黃色I(xiàn)取少量鹵代烴樣品于試管中鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)(3)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3與氫氧化鈉的醇溶液共熱:實(shí)驗(yàn)3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)與氫氧化鈉的醇溶液共熱:實(shí)驗(yàn)3.取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶2、消去反應(yīng)醇反應(yīng)條件NaOH的醇溶液要加熱定 義像這樣,有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)
8、。實(shí)驗(yàn):溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加熱 將產(chǎn)生的氣體先通過水,再通過酸性高錳酸鉀溶液。鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)2、消去反應(yīng)醇反應(yīng)條件NaOH的醇溶液定 義像這樣,有機(jī).消去反應(yīng)發(fā)生條件:鹵代烴消去:.反應(yīng)特點(diǎn):.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征:氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)不飽和烴+小分子(H2O或HX)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件).消去反應(yīng)發(fā)生條件:氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)思考與交流1.生成的氣
9、體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?可能的雜質(zhì)氣體:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色??梢灾苯油ㄈ脘逅蜾宓乃穆然既芤褐宣u代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)思考與交流可能的雜質(zhì)氣體:溴乙烷、乙醇、水蒸汽可以直接通入溴對(duì)消去反應(yīng)的理解緊扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化劑屬消去反應(yīng)嗎?CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt
10、人教版(優(yōu)秀課件)對(duì)消去反應(yīng)的理解緊扣概念CH2(CH2)4CH2HB概念延伸注重對(duì)比、歸納滿足什么條件才有可能發(fā)生? 能否都發(fā)生消去反應(yīng)? 、 、 與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫 水解反應(yīng)有無這要求?無鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)概念延伸注重對(duì)比、歸納 能否都發(fā)生消去反應(yīng)? 小結(jié):發(fā)生消去反應(yīng)的條件1.烴中碳原子數(shù)2 2.相鄰碳原子上有可以脫去的小分子(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子)3.反應(yīng)條件:強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)小結(jié):發(fā)生消去反應(yīng)的條件1.烴中碳原子數(shù)2 2.相鄰碳思考與交流取代反
11、應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件 生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH, NaBrCH2=CH2 ,NaBr, H2O溴乙烷與在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)R-X + NaOH R-OH + NaXH2O+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)思考與交流取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件 生成物結(jié)論CH3C練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是: C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件
12、)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是: 2.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 3.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)2.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 4四十四年了,經(jīng)過幾代人的努力,中國(guó)人終于在五里河體育場(chǎng)喊出了“世界
13、杯,我們來了!”比賽中,當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí),隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27),進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,該反應(yīng)的類型是_。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是 _加成反應(yīng)氯乙烷沸點(diǎn)低,揮發(fā)時(shí)吸熱。鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)4四十四年了,經(jīng)過幾代人的努力,中國(guó)人終于在五里河體育場(chǎng)喊5、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ) A、 B、 C、 D、B鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)鹵代烴ppt人教版(優(yōu)秀課件)5、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )B鹵代烴pp6、(雙選)下列敘述中,正確的是
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