研究有機物一般步驟

1、芳香精油12有機化合物的混合物分離、提純元素定量分析確定實驗式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式測定相對分子質(zhì)量確定分子式研究有機物的一般步驟：3分離除雜的基本原則?除雜不引雜； 原物不能少； 雜質(zhì)轉(zhuǎn)原物。4一、分離、提純1蒸餾：利用混合物中各種成分沸點不同而使其分離的方法。如：水的蒸餾、石油的分餾5（1）要求： 液態(tài)有機混合物 熱穩(wěn)定性較強 沸點相差較大【實驗11】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾01含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾.flv6蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水7（2）儀器裝置： 蒸餾燒瓶、溫度計、碎瓷片、石棉網(wǎng)、酒精燈、冷凝管、尾接管、鐵架臺（帶鐵圈、鐵夾）。8【工業(yè)酒精】主要含約1015 %的水、甲醇。【沸

2、點】 甲醇 65； 95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物 78.15 ； 純水 100 【無水乙醇】99.5%乙醇和0.5%水9含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾10（3）注意事項：實驗開始前要檢查裝置氣密性；蒸餾燒瓶中放少量素燒瓷片（或沸石），防止液體暴沸；溫度計水銀球的位置應與支管口處相平；蒸餾燒瓶中盛放液體一般是其容積1/2；先通冷凝管中冷卻水，下進上出；再加熱，蒸餾速率適中。112結(jié)晶和重結(jié)晶（1）蒸發(fā)法：NaCl（水）（2）冷卻法： 濃縮溶液，冷卻熱飽和溶液 例如，KNO3（NaCl）（3）重結(jié)晶： 將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、

3、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。12重結(jié)晶 加熱溶解趁熱過濾 冷卻結(jié)晶13要求： a常溫為固體的混合物； b雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很大或很?。?c被提純的物質(zhì)在此溶劑中溶解度受溫度影響較大。儀器裝置： 酒精燈、三角架、石棉網(wǎng)、燒杯、玻璃棒、漏斗、鐵架臺（帶鐵圈）、濾紙14【思考】1.重結(jié)晶中為什么要趁熱過濾，如何趁熱過 濾？如果熱過濾時濾紙上有晶體析出該如何 處理？ 2.冷卻結(jié)晶過程中是不是溫度越低越好？15注意事項： 溶解（加熱、攪拌） 趁熱過濾（兩低、三接觸） 重結(jié)晶 再過濾、干燥02苯甲酸的重結(jié)晶.flv163萃取、分液： 利用有機物中在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同

4、，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。（1）要求：萃取劑的選擇萃取劑與溶劑互不相溶且不反應（一般為有機溶劑和水）；溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大得多。常用萃取劑：四氯化碳、苯、煤油、直餾汽油等17靜置分液18（2）儀器裝置：（3）注意事項： 檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。 分液是萃取的下一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后，打開瓶塞，再靜置分層。 分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。（4）類型：主要是分液漏斗液液萃取、固液萃取19有機物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液利用物理性質(zhì)不同204 色譜法 實驗原理：利用吸附劑對

5、不同有機物吸附作用不同分離提純有機物。 吸附劑碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等 分類紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等21【練習1】下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水【練習2】可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳 B苯和溴苯 C汽油和苯 D硝基苯和水BDD22【練習3】下列實驗操作中錯誤的是（ ）A萃取時，萃取劑要求密度比水大B蒸餾時，應使溫度計水銀球應與蒸燒瓶 支管口相平C過濾時，可直接將待過濾的懸濁液倒入 漏斗中D蒸發(fā)

6、時，待蒸發(fā)皿內(nèi)出現(xiàn)大量晶體時， 即應停止加熱AC2324H2O CO2 將準確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入吸收管，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。25H2O僅含C、H、O有機物 無水CaCl2吸收CO2用KOH濃溶液吸收 稱吸收劑的質(zhì)量變化計算m(C)、m(H)余下為m(O)推出C%、H%、O%李比希元素分析儀26有

7、機化合物 實驗式簡單無機物有機物元素原子質(zhì)量分數(shù)燃燒測定無機物質(zhì)量相對原子質(zhì)量27李比希法：定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。 化學史話到1960年獲諾貝爾化學獎的60人中有42人出自李比希的門下。 創(chuàng)辦了化學學術(shù)期刊化學年鑒研究苦杏仁油安息香酸、安息香酰氯、安息酰氨等一系列化合物。1832年，李比希和韋勒提出了基團理論。 “農(nóng)業(yè)化學之父” “有機化學之父 ”疏忽,警戒,日夜為鑒永遠不要放棄你對“已知”的好奇心，也許新的發(fā)現(xiàn)就在你“已知”的“未知”之中 德國化學家李比希（18031873）28二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1原理： 定性分析有機物的組成元素分析 定量分析分子內(nèi)各元

8、素原子的質(zhì)量分數(shù)292方法：（1）李比希氧化產(chǎn)物吸收法定性：燃燒有機物無機物定量：測定無機物質(zhì)量有機物元素質(zhì)量分數(shù)確定實驗式（2）現(xiàn)代元素分析法元素分析儀（計算機控制）30可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)現(xiàn)代元素分析儀 -元素定量分析31 P20例：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)13.14%。試求該未知物A的。（最簡式）分子中各元素質(zhì)量分數(shù)分子中原子個數(shù)比相對原子質(zhì)量實驗式32實驗式和分子式的區(qū)別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最 簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式 子,表示

9、物質(zhì)的真實組成。333確定相對分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度： M1 = DM2 (D-相對密度)（3）運用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量34【練習】1學P18 I 72學P19 II 5 化學反應、元素守恒3學P19 II 2 燃燒反應耗氧量CxHy (xy/4)O2 CxHyOz(xy/4z/2)O235【小結(jié)】有機物分子式的確定方法：【方法一】實驗式法根據(jù)分子式為實驗式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量可確定其分子式。各元素質(zhì)量分數(shù)相同，可知實驗式（最簡式）相同【方法二】物質(zhì)的量法密度(或相對密

10、度)摩爾質(zhì)量1mol氣體中元素原子各為多少摩爾分子式元素質(zhì)量分數(shù)或化學反應36例1：某氣態(tài)烴含碳質(zhì)量分數(shù)為85.7%，含氫質(zhì)量分數(shù)為14.29%，在標準狀況下密度2.5 g/L，求該有機物的化學式。例2：在標準狀況下，5.6 L某氣態(tài)烴的質(zhì)量為7.5 g，一定體積的該烴充分燃燒后生成CO2 13.2 g，同時生成水8.1 g。求此烴的分子式及結(jié)構(gòu)簡式。37【方法三】商余法 烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量M除以14，看商和余數(shù)，即M/14x余y，分子式為(CH2)xHy例：1.相對分子質(zhì)量為100的烴的分子式_。2.某氣態(tài)烴標準狀況的密度為1.875g/L，該烴分子式為_。38【方法四

11、】方程式法依據(jù)燃燒方程式、加成反應方程式等物質(zhì)之間數(shù)量關(guān)系計算?！咎厥夥椒ā匡柡统潭炔糠钟袡C物的實驗式中H已達飽和，則該有機物的實驗式就是分子式(如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實驗式如：( CH3)n當n=2時即達飽和，在不知相對分子質(zhì)量時也可求得。39第三課時40三、相對分子質(zhì)量的測定41測定相對分子質(zhì)量最精確快捷的方法 用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們在磁場下達到檢測器的時間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜法42 由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的

12、就是未知物的相對分子質(zhì)量（1）質(zhì)荷比是什么？（2）如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？ 分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值43三、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比最大（橫坐標）的就是未知物的相對分子質(zhì)量已知：未知化合物A的實驗式為C2H6O44未知化合物A的質(zhì)譜圖結(jié)論：A的相對分子質(zhì)量為4645可推知未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H46四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定化學方法：確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體；（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能 團，最后確定正確的結(jié)構(gòu)。波譜分析（物理方法）471.紅外光譜48

13、 當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。49CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H1紅外光譜：可以獲得化學鍵和官能團的信息50例1、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：51練習：有機物相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。522.核磁共振氫譜53 處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學位移

14、。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。54乙醇CH3CH2OH2核磁共振氫譜：獲得分子中有幾種氫原子， 及其個數(shù)比。2：1 ：33可以推知未知物A分子有 種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為 . A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_，名稱_。 55 核磁共振氫譜在后續(xù)學習中多次出現(xiàn)，是判斷 同分異構(gòu)體、確定有機物結(jié)構(gòu)的一個重要依據(jù)！CH3OCH356【練習1】某有機物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 確定分子式：下圖是

15、該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為( ）。C4H10O74C4H10O57請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。 COC對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH358【練習2】一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：寫出該有機物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：359【練習3】一個有機物的相對分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和羰基的存在，核磁共振氫譜如下圖：（1）寫出該有機物的分子式：（2）寫出該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式：60【練習4】分子式為C3H6O2的二元混合物，如