2023屆新高考一輪復(fù)習(xí) 烴和鹵代烴 學(xué)案

1、第十二單元 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié) 烴和鹵代烴【核心素養(yǎng)】1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）2.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）【考點解讀】一、脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（）1.脂肪烴的分子結(jié)構(gòu)（1）烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和分子通式（2）脂肪烴的代表甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)代表物甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式HCCH結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CHCH球棍模型比例模型空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形（3）烯烴的順反異構(gòu)概念由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間

2、的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。a.順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同側(cè)，稱為順式結(jié)構(gòu)，如順-2-丁烯。b.反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)，稱為反式結(jié)構(gòu)，如反-2-丁烯。性質(zhì)特點互為順反異構(gòu)體的兩種有機(jī)物，化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。如下表所示：結(jié)構(gòu)簡式名稱順-2-丁烯反-2-丁烯熔點/-139.3-105.4沸點/41相對密度0.6210.604產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的條件a.分子中存在著限制原子或原子團(tuán)自由旋轉(zhuǎn)的因素，如碳碳雙鍵。b.組成雙鍵的碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán)，例如：均可產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2.物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫

3、下含有14個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小溶解性均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷烯烴丙烯、丁二烯4.乙烯、乙炔的實驗室制法物質(zhì)乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2=CH2H2OCaC22H2OCa(OH)2HCCH反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法實驗注意事項乙醇與濃硫酸的體積比為13；乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌；溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的

4、液面下；應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；應(yīng)使溫度迅速升至170，原因是140時發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O；濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率凈化因乙醇會被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用CuSO4溶液將其除去5.脂肪烴的來源和用途來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油

5、、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料【基礎(chǔ)測評】1.易錯易混辨析(正確的畫“”,錯誤的畫“”)。(1)丙烷分子中的所有碳原子在同一條直線上( )(2)14 g C2H4和C3H6的混合氣體中所含碳原子的數(shù)目為NA( )(3)分子中最多有5個原子在同一條直線上( )(4)將2-丁烯通入酸性KMnO4溶液可得到乙酸( )(5)隨著碳原子數(shù)的增多,烴的沸點逐漸升高( )(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別( )(7)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)( )(8)烷烴的同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越高

6、( )答案： 2.有8種物質(zhì):乙烷;乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;聚丙烯;環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)使溴水褪色的是( )A.B.C.D. 答案C3.下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是( )A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案B4.由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最佳的是( )A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成答案C二、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（）1.芳香烴分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。2.稠環(huán)芳香烴通過兩個或

7、多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。最典型的代表物是萘（）。3.苯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)組成和結(jié)構(gòu)提醒：證明苯不是單、雙鍵交替排列的依據(jù)：不能使溴水、 KMnO4（H+）溶液褪色；鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu)。物理性質(zhì)苯是無色有特殊氣味的液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，其密度比水的小，熔點5.5，沸點80.1，易揮發(fā)，苯用冰冷卻可凝結(jié)成無色的晶體，苯有毒。化學(xué)性質(zhì).取代反應(yīng)a硝化反應(yīng)b鹵代反應(yīng).加成反應(yīng).難氧化，可燃燒，不能使高錳酸鉀溶液褪色。4.苯的同系物概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為CnH2n6(n6)。苯的同系物的同分異構(gòu)體寫出分子式為 C8H10，屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡

8、式及名稱：結(jié)構(gòu)簡式名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)【基礎(chǔ)測評】1.易錯易混辨析(正確的畫“”,錯誤的畫“”)。(1)符合通式CnH2n-6(n6)的烴一定是苯的同系物( )(2)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)( )(3)可用溴水鑒別苯和正己烷( )(4)可用酸性KMnO4溶液鑒別苯和甲苯( )(5)在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)( )(6)標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4 L甲苯分子中含有7NA個CC單鍵( )答案： 2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是( )A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物

9、有6種B.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物答案B3.下列說法中正確的是( )A.苯與甲苯互為同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色B.化合物是苯的同系物C.與苯互為同系物,等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D.光照條件下,異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種答案D4.下列有機(jī)物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是( ) A. B.C. D.答案 D三、鹵代烴（）1.鹵代烴烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X 。2

10、.鹵代烴的物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng):反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)的水溶液、加熱。CH3CH2CH2Br在堿性條件(NaOH溶液)下水解的反應(yīng)式為CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。（2）消去反應(yīng):消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵) 化合物的反應(yīng)。反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱 。1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2+NaBr+H2O。4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗實驗原理RXH2ORO

11、HHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù) AgX 沉淀的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。實驗步驟取少量鹵代烴；加入 NaOH 溶液；加熱，反應(yīng)一段時間；冷卻；加入過量稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。實驗說明加入過量稀硝酸酸化的目的：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH 與 AgNO3 反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響 ( 生成不穩(wěn)定的AgOH 沉淀，AgOH 沉淀分解為暗褐色的Ag2O沉淀)；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸?！净A(chǔ)測評】1.易錯易混辨析(正確的畫“”,錯誤的畫“”)。(1)鹵代烴均為電解質(zhì),用AgN

12、O3溶液和稀硝酸便可檢驗其中的鹵素原子( )(2)C2H5Br在堿的醇溶液中加熱,可產(chǎn)生C2H5OH( )(3)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高( )(4)所有鹵代烴均能發(fā)生水解、消去反應(yīng)( )(5)氟利昂(鹵代烴)可用作制冷劑,釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞( )答案： 2.下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是( )A.CH3Cl B.C6H5Br C.(CH3)3CCH2BrD.CH3CH2CH2Br 答案D3.下圖表示4-溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是( )A. B. C. D.答案C【真題演練】1（2022

13、遼寧高考真題）下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是 （ ）A不能使酸性溶液褪色B分子中最多有5個原子共直線C能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D可溶于水【答案】C2（2022江蘇高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，XZ的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說法不正確的是（ ）AX與互為順反異構(gòu)體BX能使溴的溶液褪色CX與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成DZ分子中含有2個手性碳原子【答案】D3（2021遼寧高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是（ ）Aa的一氯代物有3種Bb是的單體Cc中碳原子的雜化方式均為Da、b、c互為同分異構(gòu)體【答案】A4（2021重慶高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE) 概念， HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線合成下列敘述正確的是（ ）AX中苯環(huán)上的一溴代物有5種B1mol X最多與7mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C生成1molHPS同時