羧酸與酯精品課件

1、關(guān)于羧酸和酯第一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月自然界中的有機(jī)酸 我們常常會(huì)吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？ 如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？ 檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH蘋果酸，又名2羥基丁二酸 第二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、物理性質(zhì)常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味 ：色 態(tài) ：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9 一、羧酸代表物乙酸第三張，PPT共五十一

2、頁，創(chuàng)作于2022年6月 2、乙酸結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2H O | H C C O H | H CH3COOH羧基：COH（或COOH）O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式第四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月 OCH3 C OH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH OCH3 C（弱酸性） （酯化反應(yīng)） 【請(qǐng)回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)第五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月【思考1】請(qǐng)同學(xué)們試說出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。1. 使石蕊試液變紅2. 與活潑金屬（Na）置換出氫氣3. 與堿發(fā)生中和反應(yīng)4. 與堿性氧化物反應(yīng)5. 與鹽(如碳酸鹽、碳酸氫鹽)反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)：乙酸的

3、酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+第六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月【思考2】 醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢? 請(qǐng)按提供的儀器，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱? 第七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月實(shí)驗(yàn)裝置CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。第八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2

4、CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性:H2CO3C6H5OH乙酸 碳酸 苯酚酸性：第九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增 強(qiáng)中性第十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月酯化反應(yīng)：醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng). 飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 【復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生

5、酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過程, 復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識(shí)。第十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月【實(shí)驗(yàn)步驟】 1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。 2、加藥品：向一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊 慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。 3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。 4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】 溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生 , 并有香味。第十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到

6、的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？ 主要雜質(zhì)有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸 溶解（或稀釋）乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度，使之更易分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸第十三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有哪些？3）使用濃H2

7、SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第十四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月科學(xué)探究酯化反應(yīng)的過程O濃H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法第十五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月同位素原子示蹤法：酯化反應(yīng)酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。 a反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫 b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。 第十六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月常見的高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式

8、狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油 酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成 第十七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH第十八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月二、羧酸1

9、.定義：羧基 -COOH分子里烴基（或氫）和羧基相連的有機(jī)化合物叫作羧酸。 R-COOH3.常見羧酸甲酸(蟻酸) HCOOH乙酸(醋酸) CH3COOH苯甲酸（安息香酸）2.飽和一元羧酸的通式CnH2n+1COOH或CnH2nO2第十九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月3.分類1）根據(jù) 烴基不同脂肪酸CH3COOH芳香酸C6H5COOH2）根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3）根據(jù)烴基的碳原子數(shù)目 低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（硬脂酸）4）根據(jù)烴基是否飽和 飽和羧酸不飽和羧酸CH3COOHCH2=CH-COOHC17H33COOH（油酸）

10、第二十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月幾種重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）乙二酸：HOOC-COOH（3）苯甲酸：C6H5-COOH第二十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月3、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲 酸第二十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙二酸 HOOC-COOH 【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2H2O），加熱至100時(shí)失水成無水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。

11、第二十三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月乙二酸+ 2H2O【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。第二十四張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第二十五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、定義：3、通式：2、命名:( R 可以是烴基或H原子, 而R只能是烴基,可與 R相同也可不同)某酸某酯RCOOR ORC-O-R與飽和

12、一元羧酸互為同分異構(gòu)體 CnH2nO2三、酯第二十六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月4、酯的物理性質(zhì) 低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。5、酯代表物乙酸乙酯（1）結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 第二十七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月【探究實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。 試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL；蒸餾水5 mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30的NaOH溶

13、液0. 5 mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入7080的水浴里加熱約5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論第二十八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月科學(xué)探究 請(qǐng)你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化酯層厚度減小較慢酯層厚度減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）第二十九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2、乙酸乙酯的水解 OCH3C-

14、O-C2H5 +H2O= 稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？第三十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯 + 水 無機(jī)酸 酸 + 醇無機(jī)堿酯 + 水酸鹽 + 醇第三十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH

15、R-COH+HOR無機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH第三十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯 化 水 解反應(yīng)關(guān)系催 化 劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解第三十三張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月 油 （ 植物油脂 液態(tài) ）脂肪（動(dòng)物油脂 固態(tài)）四、油脂 第三十四張，PPT共

16、五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1、油脂的存在自然界中的油脂主要來源于動(dòng)物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。油：脂肪：植物油脂通常呈液態(tài)，稱為油，如：菜籽油、花生油、豆油、棉籽油動(dòng)物油脂通常呈固態(tài)，稱脂肪，如：豬油、牛油油脂 它們都屬于酯，是高級(jí)脂肪酸跟甘油所生成的酯第三十五張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月思考：油脂與汽油、煤油是否為同類物質(zhì)？否，汽油、煤油是個(gè)各種烴的混合物，油脂是各種高級(jí)脂肪酸的甘油酯第三十六張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營養(yǎng)成分。1g油脂在完全氧化時(shí)放熱39.9kJ，是糖類或蛋白質(zhì)的2倍；正常情況下

17、每人每天進(jìn)食50 60g脂肪，能提供日需要總熱量的20%25%2油脂還是維持生命活動(dòng)的一種備用能源3油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進(jìn)食一定量的油脂能促進(jìn)人體對(duì)食物中維生素的吸收。油脂對(duì)人的作用第三十七張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月2、油脂的組成和結(jié)構(gòu)： 油脂是由多種高級(jí)脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 第三十八張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月（1）R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。 （2）R1、R2、R3可相同可不同。 （3）天然油脂中的R1、R2、R3 都不相同，因此動(dòng)、植物體內(nèi)的油脂大都為混合物，無固定熔沸點(diǎn)。 2、油脂的組成和結(jié)構(gòu)： 第

18、三十九張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月3、油脂的物理性質(zhì)密度比水的密度小有明顯的油膩感不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑是一種良好的有機(jī)溶劑第四十張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月4、油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的水解：酸性條件下的水解 可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油第四十一張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月肥皂的主要成分工業(yè)上用油脂水解來制造高級(jí)脂肪酸和甘油；油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；油脂堿性條件下的水解可用于制作肥皂。4、油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂堿性條件下的水解：皂化反應(yīng) 第四十二張，PPT共五十一頁，創(chuàng)作于2022年6月酸性條件下 硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸+甘油堿性條件下硬脂酸甘油酯+氫氧化鈉 硬脂酸鈉+甘油皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)肥 皂油脂