羧酸衍生物 課件

1、關于羧酸衍生物 第一張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 羧酸衍生物的結構和命名(一) 分類與結構(1)分類第二張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月 碳-雜原子鍵具 某些雙鍵性質(2)結構第三張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月 1 酰鹵的命名: 在命名時可作為酰基的鹵化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。普通命名法： -溴丁酰溴 對氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸(二) 羧酸衍生物的命名第四張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月2 酸酐的命名單酐：在羧酸的名稱后加酐字；混酐：將簡單的酸放前面，復雜的酸放后面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后

2、加酐字。普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐第五張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月3 酯的命名 酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產物。命名時把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個酯字。內酯命名時，用內酯二字代替酸字并標明羥基的位置。普通命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基-丁內酯IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁內酯第六張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月4 酰胺的命名命名時把羧酸名稱放在前面將相應的酸字改為酰胺即可；普通命名法： 異丁酰胺 N,N,-二甲基戊酰胺IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,

3、N,3-二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2 CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide N,N,3-dimethylpentanamide第七張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月5 腈的命名腈命名時要把CN中的碳原子計算在內，并從此碳原子開始編號；氰基作為取代基時，氰基碳原子不計在內。普通命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈第八張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月第二節(jié) 羧酸衍生物的化學反應羧酸衍生物化學性質分析第九張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（I）?；系挠H核取代取代過

4、程：第十張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月親核取代的速度：從兩方面進行分析（ 即分別考慮加成和消除二步） ：1、由羰基的親電性分析（親核加成步驟）羰基的親電性（與親核試劑的反應活性）次序：第十一張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月2、由離去基團的性質分析（消除步驟）第十二張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月羧酸衍生物?；系挠H核取代反應第十三張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月1、羧酸衍生物的水解反應第十四張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（1）酰氯的水解第十五張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（2）酸酐的水解（3）酯的水解第十六張，PPT共三十七頁，

5、創(chuàng)作于2022年6月 酯的酸性水解機理（羧酸酯化反應的逆反應）第十七張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月 酯的堿性水解機理（皂化反應）堿用量 化學計量，反應可進行完全。第十八張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（4）酰胺的水解第十九張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月2、羧酸衍生物的醇解反應（1）酰氯的醇解反應（用于通過酰氯制備酯）優(yōu)點：反應完全，產率好。 堿的作用: 吸收產生的 HCl 和 催化第二十張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（2）酸酐的醇解反應（合成上用于制備酯）第二十一張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（3）酯的醇解反應（酯交換反應） 反應可逆，

6、用過量的醇 R”O(jiān)H 和除去生成的醇 ROH 使反應進行完全。 酸或堿對反應是必需的第二十二張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（4）酰胺的醇解反應第二十三張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月3、羧酸衍生物的胺解反應（1）酰氯的胺(氨)解（2）酸酐的胺(氨)解第二十四張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月 酰氯和酸酐的胺解是制備酰胺的主要方法 比較: 直接由羧酸制備酰胺反應產率較差例:第二十五張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（3）酯的胺(氨)解（4）酰胺的胺解第二十六張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月羧酸衍生物的相互轉換關系第二十七張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于

7、2022年6月(二) 羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應(1) 與 RMgX (活潑金屬有機試劑)的反應：第二十八張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月 反應機理：第二十九張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月(2) 與 R2Cd 和 與 R2CuLi （不活潑金屬試劑）的反應第三十張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月(三) 羧酸衍生物的 還原反應（1） LiAlH4 及其衍生物 LiAlH(OPri)3 還原第三十一張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十二張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（2）催化氫化還原-羅森孟德反應第三十三張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（3）金屬鈉還原第三十四張，PPT共三十七頁，創(chuàng)作于2022年6月(五) 酰胺的特性1. 酰胺的酸堿性 CH3CH3 CH2=CH2 NH3 CHCH C2H5OH H2OpKa 50 40 34-35 25 16 15.7pka 10 9.6