天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱1

1、天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱課程名稱(chēng)：天然藥物化學(xué)英文名稱(chēng)：Medicinal Chemistry of Natural Products課程編號(hào)：x4030921學(xué) 時(shí) 數(shù)：32其中實(shí)驗(yàn)（實(shí)訓(xùn)）學(xué)時(shí)數(shù)：0 課外學(xué)時(shí)數(shù)：0學(xué) 分 數(shù)：2適用專(zhuān)業(yè)：應(yīng)用化學(xué)一、課程的性質(zhì)和任務(wù)天然藥物化學(xué)是化工學(xué)院應(yīng)用化學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生的專(zhuān)業(yè)選修課。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展及對(duì)天然產(chǎn)物研究的深入，天然藥物化學(xué)越來(lái)越受到重視，天然藥物活性成分在制藥、生命科學(xué)、科學(xué)研究等領(lǐng)域也發(fā)揮著十分重要的作用。本課程教學(xué)目的是介紹天然藥物化學(xué)的基本理論與應(yīng)用，使學(xué)生掌握天然藥物的分類(lèi)、分離提純方法、結(jié)構(gòu)鑒定方法及一些應(yīng)用實(shí)例，并了解天然藥物領(lǐng)域

2、的最新研究進(jìn)展。了解各種分離方法和鑒定手段的發(fā)展歷史及其在天然藥物領(lǐng)域中的應(yīng)用前景。通過(guò)結(jié)合分離技術(shù)中心的科研實(shí)踐，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)激發(fā)學(xué)生對(duì)天然藥物研究領(lǐng)域的興趣，拓寬學(xué)生的視野，為學(xué)生進(jìn)一步學(xué)好后續(xù)專(zhuān)業(yè)課程奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容的基本要求、重點(diǎn)和難點(diǎn)（一）總論 掌握天然藥物化學(xué)的定義；掌握天然化合物常用的提取和分離方法及其工作原理；掌握天然化合物純度的測(cè)定基本方法；理解天然藥物化學(xué)研究的基本內(nèi)容；了解研究天然化合物結(jié)構(gòu)類(lèi)型常用的四種譜學(xué)方法。重點(diǎn)：天然藥物的主要來(lái)源；一次代謝產(chǎn)物和二次代謝產(chǎn)物的概念；有效成分的提取分離方法；化合物的結(jié)構(gòu)研究方法。

3、難點(diǎn)：中藥有效成分的提取分離方法；通過(guò)波譜學(xué)方法鑒定天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。（二）糖和苷類(lèi)化合物 掌握苷和苷鍵的定義，單糖結(jié)構(gòu)的表示方法，單糖的絕對(duì)構(gòu)型和相對(duì)構(gòu)型；理解苷類(lèi)化合物的提取方法及注意點(diǎn)，苷類(lèi)化合物的不同分類(lèi)方式；了解多聚糖的一般性狀及提取分離方法，苷類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法。重點(diǎn)：糖和苷的分類(lèi)；糖的表示方法，F(xiàn)ischer投影式和Haworth投影式；糖的相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型；苷類(lèi)化合物的酸水解；苷類(lèi)化合物的提取。難點(diǎn)：糖的表示方法；糖的相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型。（三）苯丙素類(lèi)掌握香豆素類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、1H-NMR特征；理解木脂素類(lèi)化合物分類(lèi)和結(jié)構(gòu)鑒定方法；了解苯丙素類(lèi)化合

4、物提取分離方法。重點(diǎn)：香豆素類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類(lèi)情況；香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和熒光性質(zhì)；香豆素的核磁共振氫譜信號(hào)特征。難點(diǎn)：與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)；香豆素類(lèi)化合物的波譜特征；木脂素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型。（四）醌類(lèi)化合物掌握醌類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)、分類(lèi)及理化性質(zhì)；理解醌常用的分離方法。重點(diǎn)：醌類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)、分類(lèi)。醌常用的分離方法。難點(diǎn)：醌類(lèi)化合物的理化性質(zhì)。（五）黃酮類(lèi)化合物掌握黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特征、主要結(jié)構(gòu)類(lèi)型、黃酮類(lèi)化合物的酸性、堿性和顯色反應(yīng)、提取方法；了解黃酮類(lèi)化合物分離中柱色譜和pH梯度萃取法的分離原理和應(yīng)用。掌握黃酮類(lèi)化合物的檢識(shí)和結(jié)構(gòu)鑒定方法。重點(diǎn)：黃酮類(lèi)化合物的主要結(jié)構(gòu)類(lèi)型；酸性

5、、堿性、顯色反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用；堿提取-酸沉淀法提取黃酮類(lèi)化合物的原理和注意事項(xiàng)；聚酰胺色譜的分離原理；葡聚糖凝膠色譜在黃酮苷元及黃酮苷類(lèi)化合物分離中的原理；pH梯度萃取分離黃酮類(lèi)化合物的原理；黃酮類(lèi)化合物的1H-NMR位移規(guī)律。難點(diǎn)：黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)類(lèi)型；黃酮類(lèi)化合物的顯色反應(yīng)；不同類(lèi)型和取代模式的黃酮類(lèi)化合物在聚酰胺色譜上的吸附能力的比較；黃酮苷元和黃酮苷在葡聚糖凝膠色譜中出柱順序的比較；1H-NMR在黃酮類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。（六）萜類(lèi)和揮發(fā)油 掌握生源的異戊二烯法則和經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則；理解萜類(lèi)化合物的生合成途徑、萜類(lèi)化合物的分類(lèi)依據(jù)；了解常見(jiàn)的萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)以及其代表化

6、合物；掌握萜類(lèi)化合物的物理、化學(xué)性質(zhì)；理解萜類(lèi)化合物常用的提取分離方法。了解常用的鑒定、檢識(shí)萜類(lèi)化合物的方法手段以及鑒定萜類(lèi)化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)的常用手段。重點(diǎn)：生源的異戊二烯法則和經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則。兩種法則的區(qū)別以及萜類(lèi)化合物的生合成前體。萜類(lèi)化合物的物理化學(xué)性質(zhì)。鑒定、檢識(shí)萜類(lèi)化合物的方法手段。難點(diǎn)：倍半萜和二萜類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)類(lèi)型較多，難于掌握。兩種變型單萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特征。鑒定萜類(lèi)化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)的常用手段。萜類(lèi)化合物常用的提取分離方法。（七）三萜及其苷類(lèi)掌握三萜及其苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型和顏色鑒定反應(yīng)；理解三萜及其苷類(lèi)化合物的理化性質(zhì)；理解三萜及其苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定方法；理解三萜及其苷類(lèi)化合

7、物的提取分離方法。重點(diǎn)：三萜及其苷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)分類(lèi)；三萜及其苷類(lèi)化合物的理化性質(zhì)；三萜及其苷類(lèi)化合物的NMR特點(diǎn)及苷化位移規(guī)律。難點(diǎn)：不同三萜類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；三萜及其苷類(lèi)化合物苷化位移規(guī)律。（八）甾體及其苷了解甾體化合物的生物合成途徑；C21甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征及重要化合物；強(qiáng)心苷的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。理解甾體化合物的分類(lèi)及顯色反應(yīng)；了解強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)及波譜特征；甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)類(lèi)型，理化性質(zhì)及其波譜特征；甾體及其皂苷的提取分離。理解甾體皂苷和強(qiáng)心苷的鑒別方法。重點(diǎn)：甾體皂苷元基本母核，結(jié)構(gòu)分類(lèi)及其依據(jù)；甾體皂苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)；甾體皂苷的理化性質(zhì)。難點(diǎn)：甾體皂苷元立體化學(xué)；甾體皂苷元和三萜皂

8、苷元結(jié)構(gòu)間的聯(lián)系。（九）生物堿 掌握生物堿的含義；理解生物堿類(lèi)化合物的存在形式；了解生物堿類(lèi)化合物的分布；掌握生物堿的依據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)法、生物堿的堿性、生物堿的檢識(shí)方法。了解生物堿類(lèi)化合物的性狀、旋光性、溶解性。掌握生物堿的提取分離方法。重點(diǎn)：生物堿類(lèi)化合物的含義；生物堿的依據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)法；生物堿的堿性比較及檢識(shí)方法、提取方法、分離和精制方法。難點(diǎn)：生物堿類(lèi)化合物的存在形式。以生物堿結(jié)構(gòu)特性為總結(jié)生物堿類(lèi)化合物堿性強(qiáng)弱規(guī)律；影響生物堿堿性強(qiáng)弱的內(nèi)在、外在因素；以生物堿類(lèi)化合物理化性質(zhì)為基礎(chǔ)的提取方法的選擇。以生物堿類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)特征為基礎(chǔ)的分離精制方法的選擇。三、教學(xué)方式及學(xué)時(shí)分配序號(hào)主要內(nèi)容

9、主要教學(xué)方式學(xué)時(shí)分配輔導(dǎo)答疑比例一總論講授21:1二糖和苷類(lèi)化合物講授41:1三苯丙素類(lèi)講授41:1四醌類(lèi)化合物講授41:1五黃酮類(lèi)化合物講授41:1六萜類(lèi)和揮發(fā)油講授41:1七三萜及其苷類(lèi)講授41:1八甾體及其苷講授21:1九生物堿講授21:1十總復(fù)習(xí)自學(xué)+答疑21:1四、課程其他教學(xué)環(huán)節(jié)要求（一）課后作業(yè)環(huán)節(jié)課后作業(yè)的題型主要包括：選擇題、判斷題、區(qū)別化合物及其性質(zhì)、結(jié)構(gòu)鑒定題等，各題型在每一章所占比例均依據(jù)知識(shí)體系和內(nèi)容的不同而變化。（二）輔導(dǎo)答疑環(huán)節(jié)根據(jù)教學(xué)內(nèi)容和學(xué)生作業(yè)情況，每周進(jìn)行一次輔導(dǎo)答疑。 五、本課程與其他課程的聯(lián)系 本課程是在有機(jī)化學(xué)、儀器分析的基礎(chǔ)上開(kāi)設(shè)的一門(mén)選修課，是后續(xù)學(xué)生學(xué)習(xí)藥理學(xué)和天然產(chǎn)物化學(xué)等課程的重要基礎(chǔ)課程，并在這些課程的內(nèi)容中都有不