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1、保護(hù)基在有機(jī)物合成中的應(yīng)用第1頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一 保護(hù)的方法一般是引入一個(gè)能夠改變?cè)瓉?lái)基團(tuán)電性或空間效應(yīng)的官能團(tuán)(也稱為保護(hù)基)形成衍生物,把不希望反應(yīng)的部分保護(hù)起來(lái)。 保護(hù)基的引入應(yīng)該比較容易、收率高;與被保護(hù)基團(tuán)形成的衍生物在將進(jìn)行的反應(yīng)中比較穩(wěn)定,而且可以在不損壞分子其余部分的條件下容易除去。 第2頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一第一節(jié) 胺的保護(hù)?;磻?yīng): 將胺轉(zhuǎn)變?yōu)轷0肥且粋€(gè)簡(jiǎn)便而且應(yīng)用廣泛的保護(hù)一級(jí)和二級(jí)胺的方法。 第3頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一形成氨基甲酸酯型衍生物 胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸
2、酯反應(yīng)生成氨基甲酸酯也可以保護(hù)氨基。 第4頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一烷基化反應(yīng) 烷基化反應(yīng)主要指生成芐基和三苯甲基胺的化合物來(lái)保護(hù)氨基。 第5頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一第二節(jié) 醇的保護(hù)一、醚化反應(yīng) 醚化是保護(hù)醇的羥基最常用的方法 第6頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一三甲基硅醚類 例如: 第7頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一酯化 室溫下將希望保護(hù)的化合物和乙酸酐與吡啶反應(yīng),或和乙酸酐與乙酸鈉在酸催化下反應(yīng)均可以得到取代的乙酸酯 第8頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一第三節(jié) 1,2-二醇或1,3-二醇的保護(hù)環(huán)縮醛或縮酮類 形成環(huán)縮醛或縮酮來(lái)保護(hù)1,2-二醇和1,3-二醇是較普遍的方法。 第9頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一環(huán)酯類 第10頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一第四節(jié) 酚與鄰苯二酚的保護(hù)酚的烷基化 第11頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一酚的酰化 形成磺酸和羧酸酯都可以保護(hù)酚 第12頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一第五節(jié) 羧基的保護(hù)羧基的保護(hù)一般是形成酯 第13頁(yè),共14頁(yè),2022年,5月20日,0點(diǎn)20分,星期一第
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