生物化學(xué)糖類化學(xué)

1、關(guān)于生物化學(xué)糖類化學(xué)第一張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月1掌握糖的基本慨念和單糖結(jié)構(gòu)形式；2熟悉常見單糖、二糖和多糖結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；3了解糖含義、類別及其生物學(xué)意義教學(xué)目標(biāo)教學(xué)重點(diǎn) 單糖的結(jié)構(gòu)和主要存在形式； 常見多糖的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn) 單糖結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化。第二張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月前言 糖的分布 糖的定義 糖的生物學(xué)意義 糖的分類4.1 單糖 4.1.1 單糖的構(gòu)型 4.1.2 單糖的結(jié)構(gòu) 4.1.3 單糖的構(gòu)象思考與練習(xí)教學(xué)綱要4.2 重要單糖及其衍生物4.3 寡糖4.4 多糖4.5 多糖代表物 4.5.1 淀粉 4.5.2 糖原 4.5.3 纖維素4.6 糖

2、復(fù)合物第三張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月前 言糖的定義主要元素: C 、H 、O ，其它元素 :N、 S，其中: H:O=2:1符合此式的并不一定是糖：如甲醛CH2O， 乳酸C3H6O3通式: Cn(H2O)m 如：葡萄糖-C6H12O6 故稱碳水化合物但有的糖不符合此式： 如：脫氧核糖-C5H12O4糖的分布分布廣泛，含量極高 糖是多羥基醛/多羥基酮及其縮合物和某些衍生物的總稱。這是根據(jù)什么定義的？第四張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月二羥丙酮:C3H6O3甘油醛:C3H6O3葡萄糖:C6H12O6OC-HCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OH O C-H CHOH

3、HOC-H CHOH CHOH CH2OH最常見的單糖最簡單的糖他們都是同分異構(gòu)體 CH2OH C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH果 糖:C6H12O6他們都是同分異構(gòu)體 CH2OH C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH前 言第五張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月是生物體組織和細(xì)胞的重要組成成分；是生物體的重要能源物質(zhì)和碳源物質(zhì)；有的糖還具有特殊的生理功能。如核糖是核酸的組成成分與遺傳有關(guān)；糖與蛋白質(zhì)構(gòu)成的糖蛋白在免疫、細(xì)胞識別、細(xì)胞間的聯(lián)系等多種生理功能中起著重要作用。糖分布最廣，資源最豐富。其重要的生理功能有：糖的生物學(xué)功能前 言第六張，PPT共三十一頁，

4、創(chuàng)作于2022年6月單糖寡糖多糖丙糖-C3丁糖-C4戊糖-C5己糖-C6庚糖-C7二糖 如:蔗糖三糖四糖等均一多糖- （同多糖） 如:淀粉,纖維素不均一多糖（雜多糖） 如:肝素不能水解更小單位的糖由2-10單糖分子縮合而成的糖-也稱為低聚糖由多個單糖分子縮合而成的糖-也稱為高聚糖糖的分類前 言第七張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月 構(gòu)型 指一個分子由于其中各原子特有的固定的空間排列而使該分子所具有的特定的立體化學(xué)形式。4.1 單糖4.1.1 單糖的構(gòu)型如甘油醛的構(gòu)型CHOCHOHCH2OHCHOCOHHHOH2C CHOHO C H CH2OH CHO H C OH CH2OH一對對映

5、體(立體式)(平面投影式)L-型D-型第八張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月如: CHOH-C-OHH-C-OH CH2OH CHOH-C-OHH-C-OHH-C-OH CH2OH CHO H-C-OHHO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OHD-型甘油醛 CHO H C OH CH2OHD-型赤鮮糖D-核糖D-葡萄糖一個不對稱 碳原子二個不對稱 碳原子三個不對稱 碳原子四個不對稱 碳原子不對稱碳原子: 一個碳原子上連接的四個原子或基團(tuán)均不相同，此碳原子稱為不對稱碳原子或手性碳原子4.1 單糖4.1.1 單糖的構(gòu)型第九張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月光的方向改變的角

6、度稱旋光度，以“”表示平行光光的方向改變散射光棱鏡向右旋轉(zhuǎn)-順時針旋轉(zhuǎn)叫右旋，以“+”表示向左旋轉(zhuǎn)-反時針旋轉(zhuǎn)叫左旋，以“-”表示tD=C*L*100旋光性:使平行光的方向發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為旋光性。4.1 單糖4.1.1 單糖的構(gòu)型第十張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月 CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH1.4縮合1.5縮合 C HCOHHOCH O HCOH HC CH2OHHOH C HCOHHOCH O HCOH HC CH2OHHOH-型

7、-型六元環(huán)五元環(huán)半縮醛羥基4.1.2 單糖的結(jié)構(gòu)半縮醛、半縮醛羥基、呋喃糖、吡喃糖、異頭碳、異頭物4.1 單糖第十一張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月OO吡喃型呋喃型呋喃吡喃OOHHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2OH-型-D-吡喃型葡萄糖-型-D吡喃型-葡萄糖OOHOHOHCH2OHCHOHHOOHOHOHCH2OHCHOHH-型-D-呋喃型葡萄糖-型-D呋喃型-葡萄糖4.1.2 單糖的結(jié)構(gòu)4.1 單糖第十二張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOH4.1.2 單糖的結(jié)構(gòu)4.1 單糖第

8、十三張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月CHOCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OHCHOCHOHCHOHCHOHCH2OHCHOCH2CHOHCHOHCH2OH CHOHOCHHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH C=OHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCHHOCH HCOH CH2OHD-甘露糖D-葡萄糖D-果糖D-半乳糖D-甘油醛二羥丙酮D-核糖D-脫氧核糖4.2 重要單糖及其衍生物常見單糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)第十四張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月D-脫氧核糖 脫氧核酸-DN

9、A的組成成分,體內(nèi)單糖D-甘油醛 體內(nèi)代謝重要中間物,體內(nèi)單糖二羥丙酮 體內(nèi)代謝重要中間物,體內(nèi)單糖D-核糖 核酸-RNA的組成成分,體內(nèi)單糖D-甘露糖 高聚糖形式存在于核桃殼等，動物多糖中D-半乳糖 乳糖，棉子糖成分，動物奶，植物種子果膠D-葡萄糖 分布最多，動物血液，水果D-果糖 最甜，水果，蜂蜜中L-山梨糖 水果，蔬菜，奶中分 布名 稱4.2 重要單糖及其衍生物常見單糖的分布 第十五張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月常見的單糖衍生物糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OH核糖醇OOHHOHOHOHCOOH葡糖醛酸半乳糖胺OOHHNH2OHCH2OHO

10、HOOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2CHC NCHC NCHC N龍膽二糖基 糖配基苦杏仁苷4.2 重要單糖及其衍生物第十六張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月是少數(shù)單糖（210個） 縮合的聚合物。自然界中最常見的寡糖是雙糖。如麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖4.3 寡糖麥芽糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷鍵 -D-葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷鍵 -1,4糖苷鍵OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -D-葡萄糖 -D-葡

11、萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO異麥芽糖OOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2 -1,6糖苷鍵第十七張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月OOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO -1,4糖苷鍵 -D-葡萄糖纖維二糖OOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHHOO , -1,4糖苷鍵 -D-半乳糖乳糖 -D-葡萄糖 -D-葡萄糖第十八張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月OHOHOHOHCH2OHOCH2OHCH2OHHOHOHO -D-葡萄糖 , -1,2糖苷鍵蔗糖 -D-果

12、糖OHOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO , -1,1糖苷鍵 -D-葡萄糖 -D-葡萄糖海藻二糖第十九張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月名 稱 來源（存在） 連接鍵 結(jié)構(gòu)式 重要性質(zhì)麥芽糖 谷物發(fā)芽的種 -1，4 略 有還原性 子、淀粉水解乳 糖 動物和人的乳汁 -1，4 略 有還原性纖維二糖 纖維素水解產(chǎn)物 -1，4 略 有還原性蔗 糖 甘蔗和甜菜等 ,-1，2 略 無還原性幾種重要二糖的比較第二十張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月三糖棉籽糖OHOHOHOHCH2OCH2OHCH2OHHOHOHOOHOHOHHCH2OHHOO蜜二糖蔗糖 -D-葡萄糖 -D-果糖

13、 -D-半乳糖 游離存在于自然界中的重要三糖,它存在于棉籽,桉樹及甜菜中，具旋光性，沒有還原性。第二十一張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月多糖的定義:多糖是由多個單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖的類別:同聚多糖（均一多糖）和雜聚多糖（不均一多糖）。多糖的性質(zhì):多糖沒有還原性和變旋現(xiàn)象,無甜味,大多不溶于水。多糖的功能: 1.貯藏和結(jié)構(gòu)支持物質(zhì)。 2.抗原性（莢膜多糖） 3.抗凝血作用（肝素） 4.為細(xì)胞間粘合劑（透明質(zhì)酸）。 5.攜帶生物信息（糖鏈）。4.4 多糖多糖組成的要素:單糖的組成單糖的排列順序糖苷鍵的類型第二十二張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月4.5.1 淀粉

14、OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOn200-980葡萄糖殘基 -1,4糖苷鍵直鏈淀粉4.5 多糖的代表物6個糖基螺旋一圈直鏈淀粉在水中形成的螺旋與碘的作用第二十三張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月支鏈淀粉600-6000,支鏈24-30,支點(diǎn)間11-12OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOOOHOHOHOHCH2OHOHOHOHOHCH2O -1,6糖苷鍵 -1,4糖苷鍵4.5 多糖的代表物4.5.1 淀粉支鏈淀粉第二十四張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月支鏈淀粉600-6000,支鏈24-30,支點(diǎn)間11-12糖原30000, 支鏈10-14,

15、3-5個一分支4.5 多糖的代表物4.5.2 糖原第二十五張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月4.5 多糖的代表物4.5.3 纖維素OOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOOOn -1,4糖苷鍵8000-100004.5.4 殼多糖（幾丁質(zhì)） 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-1,4糖苷鍵縮合成的同多糖。比較堅硬，為甲殼動物等的機(jī)構(gòu)材料。第二十六張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月 是D-葡萄糖以-1,6糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以-1,3和 -1,4糖苷鍵構(gòu)成支鏈，整個分子形成網(wǎng)狀。其凝膠可用作分子篩。 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也稱為粘多糖。肝素、透明質(zhì)酸和硫酸軟骨素。4.5 多糖的

16、代表物4.5.4 葡聚糖4.5.5 糖胺聚糖其他分布分布名稱主要單糖瓊膠 瓊脂,海藻多糖 半乳糖 海藻(石花菜科)菊糖 菊粉 果糖 菊科植物果膠 D-半乳糖醛酸 植物果實,根葉甲殼素 幾丁質(zhì),殼多糖 N-乙酰葡萄糖胺 昆蟲甲殼動物別名分布第二十七張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月幾種重要多糖的比較 直鏈淀粉 支鏈淀粉 糖原（動物淀粉） 纖維素組成的糖基 G G G G糖基分子數(shù) 200980 6006000 30000 9000以上基本組成單位 麥芽糖 麥芽糖 麥芽糖 纖維二糖分 子 量 3萬2千16萬 10萬100萬 1065*106 5萬200萬連 接 鍵 -1,4糖苷鍵 （-1,

17、4和-1,6糖苷鍵） -1,4糖苷鍵結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 無分支 隔1112個G有分支 隔35個G有分支 無分支 分支含2430個G 分支上含1014個G存 在 （種子塊根塊莖果實 ） 肝臟肌肉腎臟 植物細(xì)胞壁性 質(zhì) （無甜味無還原性和變旋現(xiàn)象,多不溶于水,有的形成膠體溶液）與 碘 呈 色 藍(lán)色 藍(lán)紫色 紅紫色 不呈色 第二十八張，PPT共三十一頁，創(chuàng)作于2022年6月是糖類的還原端和其他非糖組分以共價鍵結(jié)合的 產(chǎn)物。兩種不同類型苷鍵： N-糖苷鍵（肽鏈上的Asn的氨基與糖基上的半縮醛羥基形成）；O-糖苷鍵（肽鏈上的Ser或Thr的羥基與糖基上的半縮醛羥基形成）糖蛋白中寡糖鏈末端糖基組成的不同決定人體的血型。 O型：Fuc（巖藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）4.6 糖復(fù)合物4.6.1 糖蛋白與