《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)I1》課程教學(xué)大綱

1、PAGE PAGE - 7 -本科生課程大綱課程名稱有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) I1Organic Chemistry Experiment I1課程代碼083702102295課程屬性專業(yè)知識(shí)課時(shí)/學(xué)分64/2課程性質(zhì)必修實(shí)踐學(xué)時(shí)責(zé)任教師課外學(xué)時(shí)課程屬性：公共基礎(chǔ)/通識(shí)教育/學(xué)科基礎(chǔ)/專業(yè)知識(shí)/工作技能，課程性質(zhì)：必修、選修一、課程介紹1.課程描述：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課的重要組成部分，是對(duì)有機(jī)化學(xué)理論課的加深鞏固和提高。通過該實(shí)驗(yàn)教學(xué)，使學(xué)生能牢固掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常用的基本實(shí)驗(yàn)技能，初步學(xué)會(huì)某些分離提純和分析鑒定技術(shù)，了解有機(jī)合成常用方法，培養(yǎng)學(xué)生自主思考和解決問題的能力及良好的實(shí)驗(yàn)工作方法

2、和工作習(xí)慣，將有機(jī)化學(xué)理論課中學(xué)到的基礎(chǔ)理論知識(shí)應(yīng)用到實(shí)驗(yàn)中。2.設(shè)計(jì)思路：本課程引導(dǎo)低年級(jí)化學(xué)類相關(guān)專業(yè)學(xué)生通過實(shí)際動(dòng)手實(shí)驗(yàn)操作來深入探討和理解有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)理論，拓展學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的實(shí)踐和應(yīng)用，從而達(dá)到有效的學(xué)習(xí)過程，為后續(xù)的課程學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。課程內(nèi)容的選取基于有機(jī)化學(xué)課程中的經(jīng)典反應(yīng)，同時(shí)涵蓋基礎(chǔ)的、常見的物質(zhì)的分離、純化過程，并保證學(xué)生能夠動(dòng)手完成和貼近生活。課程內(nèi)容包括三個(gè)階段：基礎(chǔ)操作、單一反應(yīng)合成、綜合大實(shí)驗(yàn)，這三方面層層遞進(jìn)，能夠讓學(xué)生逐漸掌握基本的有機(jī)合成知識(shí)并最后獨(dú)立開展實(shí)驗(yàn)操作?；A(chǔ)操作是針對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)為零的特點(diǎn)，從最基礎(chǔ)的安全教育入手，讓學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的特點(diǎn)，并能夠

3、進(jìn)行單一的基礎(chǔ)操作，糾正不合理的操作規(guī)范，為后續(xù)的實(shí)驗(yàn)打好基礎(chǔ)。課程包括：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)、蒸餾及簡單分餾、水蒸氣蒸餾/液體有機(jī)化合物的干燥和分液漏斗的使用、重結(jié)晶與過濾、熔點(diǎn)的測(cè)定、薄層色譜及偶氮苯的光化異構(gòu)。單一反應(yīng)合成是在基礎(chǔ)操作的基礎(chǔ)上，結(jié)合有機(jī)化學(xué)課程，通過一些經(jīng)典的反應(yīng)合成化學(xué)物質(zhì)，讓學(xué)生進(jìn)一步鞏固基礎(chǔ)操作，同時(shí)加深課堂上學(xué)習(xí)的一些經(jīng)典反應(yīng)，形成理論和實(shí)踐的結(jié)合，通過理論知識(shí)解決實(shí)際問題。主要內(nèi)容包括：正溴丁烷的制備、乙酰苯胺的制備、乙酸正丁酯的制備、從茶葉中提取咖啡因和苯亞甲基苯乙酮的制備。綜合大實(shí)驗(yàn)是在前述基礎(chǔ)上，讓學(xué)生自主設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案、實(shí)驗(yàn)步驟并開展實(shí)驗(yàn)，可以算作是一次

4、檢驗(yàn)學(xué)生實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力的測(cè)試。通過學(xué)生的自主學(xué)習(xí)，讓學(xué)生明白有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的意義和重要性，進(jìn)一步提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。主要內(nèi)容包括：多步合成（一）-環(huán)己酮、多步合成（二）-己二酸3.課程與其他課程的關(guān)系：先修課程：無機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，同時(shí)需要結(jié)合同一學(xué)期的有機(jī)化學(xué)課程，通過實(shí)驗(yàn)過程和結(jié)果分析，反饋到課程內(nèi)容的學(xué)習(xí)，二者內(nèi)容和要求各有側(cè)重、聯(lián)系密切。二、課程目標(biāo)（1）掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)，尤其是化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的安全教育知識(shí)以及自救常識(shí)。（2）學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用儀器設(shè)備及裝置、實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄和報(bào)告的書寫、查閱手冊(cè)及文獻(xiàn)的方法等。（3）通過實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)，加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)。掌握有機(jī)化合物的分離

5、和提純及合成制備的基本操作方法。（4）確立嚴(yán)格的量的概念，學(xué)會(huì)運(yùn)用誤差理論正確處理數(shù)據(jù)。（5）學(xué)會(huì)科學(xué)方法、科學(xué)思維，具備分析問題、解決問題的獨(dú)立工作能力。（6）使學(xué)生具有嚴(yán)肅認(rèn)真、實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ髯黠L(fēng)，在科學(xué)方法上得到初步訓(xùn)練，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)以及培養(yǎng)合格的技術(shù)人才打下扎實(shí)的基礎(chǔ)。三、學(xué)習(xí)要求要完成所有的課程任務(wù)，學(xué)生必須：（1）認(rèn)真預(yù)習(xí)，按照教學(xué)計(jì)劃提前知曉實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、主/副反應(yīng)方程式、所需要的主要試劑及物理常數(shù)等。（2）按時(shí)上課，課上認(rèn)真聽講，尤其是指導(dǎo)老師的經(jīng)驗(yàn)、教訓(xùn)以及實(shí)驗(yàn)過程中的注意事項(xiàng)，積極參與課堂討論。本課程是動(dòng)手能力為主的課程，課堂表現(xiàn)和出勤率是成績考核

6、的重要組成部分。（3）課后及時(shí)處理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，反思實(shí)驗(yàn)過程中出現(xiàn)的問題及其解決方案。（4）按時(shí)提交實(shí)驗(yàn)報(bào)告，延期提交需要提前得到任課教師的許可。實(shí)驗(yàn)報(bào)告能加深對(duì)課程內(nèi)容的理解，同學(xué)間相互促進(jìn)學(xué)習(xí)，并能對(duì)某些問題和理論聯(lián)系指導(dǎo)老師進(jìn)行更深入探討。四、參考教材與主要參考書有機(jī)化學(xué)（第2版）， 高占先主編， 高等教育出版社，2007年8月出版。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)蘭州大學(xué)編，高等教育出版社，2010年6月第3版五、進(jìn)度安排序號(hào)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目名稱內(nèi)容提要實(shí)驗(yàn)要求實(shí)驗(yàn)類型實(shí)驗(yàn)時(shí)數(shù)主要儀器設(shè)備1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)1、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)，初步認(rèn)知各種玻璃儀器；2、掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作、制備提取、分離和表征的方法；3

7、、認(rèn)真學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄及實(shí)驗(yàn)報(bào)告的書寫方法；4、培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)工作方法和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度。必做基礎(chǔ)性4蒸餾裝置、回流裝置、氣體吸收裝置、加熱攪拌裝置等2蒸餾及簡單分餾1、了解蒸餾與分餾的原理；2、掌握蒸餾和分餾的應(yīng)用范圍；3、掌握儀器選用及安裝方法。必做基礎(chǔ)性5蒸餾裝置和分餾裝置等3水蒸氣蒸餾、液體有機(jī)化合物的干燥和分液漏斗的使用1、了解水蒸氣蒸餾的原理，初步掌握水蒸氣蒸餾操作技能；2、掌握液體干燥的方法及分液漏斗的使用。必做基礎(chǔ)性5水蒸氣蒸餾裝置等4重結(jié)晶與過濾1、學(xué)習(xí)重結(jié)晶法提純固體有機(jī)物的原理和方法；2、掌握常壓過濾、減壓過濾和熱過濾的方法和操作；3、掌握重結(jié)晶溶劑的選用方法。必做基礎(chǔ)性

8、5重結(jié)晶裝置和抽濾裝置等5熔點(diǎn)的測(cè)定1、了解熔點(diǎn)測(cè)定的意義；2、掌握熔點(diǎn)測(cè)定的操作方法。必做基礎(chǔ)性5提勒管、溫度計(jì)、熔點(diǎn)儀等6正溴丁烷的制備1、學(xué)習(xí)由醇制備溴代烴的原理及方法；2、練習(xí)回流及有害氣體吸收裝置的安裝與操作；3、進(jìn)一步練習(xí)液體產(chǎn)品的純化方法-洗滌、干燥、蒸餾等操作。必做綜合性5回流裝置、氣體吸收裝置、蒸餾裝置等7乙酰苯胺的制備1、掌握制備乙酰苯胺的原理和方法，了解芳胺乙?；磻?yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用；2、學(xué)習(xí)并掌握分餾的原理和實(shí)驗(yàn)操作技能；3、進(jìn)一步鞏固重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)操作技能。必做綜合性5分餾裝置、重結(jié)晶裝置、抽濾裝置等8乙酸正丁酯的制備1、學(xué)習(xí)羧酸與醇反應(yīng)制備酯的原理和方法；2、學(xué)習(xí)利

9、用恒沸去水以提高酯化反應(yīng)收率的方法；3、學(xué)習(xí)使用分水器回流去水的原理和使用方法。必做綜合性5分水器回流去水裝置、蒸餾裝置等9從茶葉中提取咖啡因1、學(xué)習(xí)索氏提取器的操作；2、認(rèn)識(shí)咖啡堿的結(jié)構(gòu)和提取方法。必做綜合性5索氏提取裝置、蒸餾裝置、升華裝置等10薄層色譜及偶氮苯的光化異構(gòu)1、了解色譜法（薄層層析）的原理和應(yīng)用；2、掌握薄層層析的操作方法；3、學(xué)習(xí)偶氮苯的光化異構(gòu)化反應(yīng)的原理和產(chǎn)物的鑒定必做綜合性5薄層色譜板、展開瓶等11多步合成（一）-環(huán)己酮1、掌握鉻酸氧化法制備環(huán)己酮的原理和方法；2、熟練回流、蒸餾、液體的洗滌、干燥等基本操作必做綜合性5回流裝置、蒸餾裝置等12多步合成（二）-己二酸1.

10、 學(xué)習(xí)環(huán)己醇氧化制備已二酸的原理，了解由醇氧化制備羧酸的常用方法。2. 熟悉電動(dòng)攪拌，抽濾等實(shí)驗(yàn)技術(shù)；掌握重結(jié)晶、減壓過濾等操作。必做綜合性5電動(dòng)攪拌裝置、重結(jié)晶裝置、抽濾裝置等13苯亞甲基苯乙酮的制備學(xué)習(xí)通過交叉羥醛縮合反應(yīng)制備苯亞甲基苯乙酮。必做綜合性5電動(dòng)攪拌裝置、重結(jié)晶裝置、抽濾裝置等六、成績?cè)u(píng)定（一）考核方式 E ：A.閉卷考試 B.開卷考試 C.論文 D.考查 E.其他（二）成績綜合評(píng)分體系： 成績綜合評(píng)分體系比例%從預(yù)習(xí)、操作、結(jié)果、紀(jì)律衛(wèi)生50實(shí)驗(yàn)報(bào)告50總計(jì)100附：作業(yè)和平時(shí)表現(xiàn)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)1）作業(yè)的評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)作業(yè)的評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)得分1、清晰完備的實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告，實(shí)驗(yàn)后嚴(yán)格按照實(shí)驗(yàn)報(bào)告格

11、式要求并及時(shí)完成，概念清晰，實(shí)驗(yàn)步驟吻合實(shí)驗(yàn)過程、合理，數(shù)據(jù)處理準(zhǔn)確、正確，討論認(rèn)真合理。90-100分2、較清晰完備的實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告，實(shí)驗(yàn)后按照實(shí)驗(yàn)報(bào)告格式要求并及時(shí)完成，概念清晰，實(shí)驗(yàn)步驟基本吻合實(shí)驗(yàn)過程、合理，數(shù)據(jù)處理準(zhǔn)確、正確，討論較合理。70-80分3、不能清晰完備的實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告，實(shí)驗(yàn)后不能按照實(shí)驗(yàn)報(bào)告格式要求并及時(shí)完成，概念不清晰，實(shí)驗(yàn)步驟混亂，數(shù)據(jù)處理錯(cuò)誤，討論浮于形式。40-60分4、沒有實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告，實(shí)驗(yàn)不能完成，概念模糊，數(shù)據(jù)處理錯(cuò)誤，沒有討論。0-30分2）課堂討論及平時(shí)表現(xiàn)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)課堂討論、平常表現(xiàn)評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)得分1、合理著裝，實(shí)驗(yàn)過程中嚴(yán)肅、認(rèn)真，能夠嚴(yán)格按照操作流程進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，認(rèn)真觀察記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，出現(xiàn)問題不慌張，能與其他同學(xué)愉快合作，完成實(shí)驗(yàn)。90-100分2、合理著裝，實(shí)驗(yàn)過程中較嚴(yán)肅、認(rèn)真，基本按照操作流程進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，較認(rèn)真觀察記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，出現(xiàn)問題不慌張，能與其他同學(xué)合作，完成實(shí)驗(yàn)。70-80分3、合理著裝，實(shí)驗(yàn)過程中態(tài)度不端正，不能按照操作流程進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，觀察記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)潦草，出現(xiàn)問題慌張，難以與其他同學(xué)合作，完成實(shí)驗(yàn)。40-60分4、不合理著裝