同分異構體解型及解法

1、同分異構體解型及解法一、概念具有一樣分子式而構造不同的化合物二、類型碳鏈異構： 位置異構： 官能團異構： 因C原子的排列順序不同因官能團位置不同如：1丁烯與2丁烯、1丙醇與 2丙醇 因官能團類型不同如：1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷 3類別異構指的是分子式一樣，由于分子中官能團不同而分屬于不同類物質的異構體 3類別異構順反異構 順-2-丁烯 反-2-丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式反式二立體異構 當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時，就存在順反異構現(xiàn)象。 一樣原子或基團位于雙鍵同側為順式，異側為反式。想一想：丙烯是

2、否存在順反異構？對 映 異 構乳酸分子的空間構型例：當碳原子上所連接的四個原子或原子團各不一樣時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異構體，以下化合物中存在對映異構體的是A二、系統(tǒng)掌握同分異構體的書寫規(guī)律一、無官能團或單官能團的同分異構體書寫規(guī)律1、先寫最長碳主鏈2、主鏈逐一減短3、支鏈 由整到散 位置由中到邊 連接不能到端如：-CH3不能連在端點碳上 -CH2CH3不能連在2號碳上是其他有機化合物同分異構體書寫的根底。練習1、C7H16的所有同分異構體官能團異構 醇或者醚位置異構 醇接上-OH,各2種 醚 插入氧原子，共2種 插入氧原子，共1種碳鏈異構 CC

3、CC - CCC - C 例2、問C4H10O有多少種同分異構體?所以:共7 種.練習2：寫出主鏈上有4個C的己烯異構體？三.一取代物的同分異構體數(shù)目確實定1、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：構造上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構體數(shù)目判斷“等效氫的三條原那么(1)同一碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了

4、一取代產物的個數(shù)練習1：以下有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類練習2：10碳以內一取代物只有一種的烷烴(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3碳數(shù)烷烴及種類不等效氫種類(一價烷基的種類及名稱)1CH4 1種2C2H6 1種3CH3-CH2-CH3 1種4CH3CH2CH2CH3共2種各2種5共3種CH3CHCH3CH32、用一價烷基的種類快速判斷法基元法8 -C5H11 戊基?1 -CH3 甲基 1 -C2H5 -CH2CH3 乙基 2 -C3H7 丙基(正、異)4 -C4H9 丁

5、基練習HOC4H9 該物質屬于酚類在苯環(huán)對位同分異構體有多少種? -C4H9的碳鏈異構有4種，該物質在苯環(huán)對位同分異構體就有4種。 例5、“立方烷是新合成的一種烴， 其分子呈立方體構造。如下圖：1“立方烷的分子式為 _2其一氯代物共有_種3其二氯代物共有_種Cl123C8H813定一移一定二移一2、苯環(huán)(1個多元取代產物種類的判斷方法取代基同分異構體數(shù)目-X -X三種 鄰 間 對-X -Y三種 鄰 間 對-X -X -X三種-X -X -Y六種-X -Z -Y十種例. 以下圖表示某物質C12H12的構造簡式1 在環(huán)上的一溴代物有 種；CH3 llCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構

6、體, 那么環(huán)上的四溴代物有種。換元法例4、一氯并五苯有 種同分異構體 4 以下圖為金剛烷的構造，那么它的一氯取代物有 種，二氯取代物有 種。2、換位思考例、分子式為C12H12的烴的分子構造可表示為假設環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構體數(shù)目有 種 種 種 種ACH3CH3解題策略：“等價變通 萘 的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，那么n與mn不等于m的關系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定三由加成產物確定不飽和有機物的構造例、某有機物與H2按1：1物質的量比加成后生成的產物構造為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH C

7、H3 OH 那么該有機物可能的構造有 種說明 ：羥基與碳碳雙鍵的構造不穩(wěn)定。 解題策略：抓住加成反響的特點即反響前后碳鏈構造不變，確定不飽和鍵雙鍵、叁鍵的可能位置，進而得到有機物的構造及種數(shù)。 四同分異構體的書寫 注：對于限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析的幾個同分異構體的構造特點。 解題策略：例、烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵，則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的異構體共有7種，其中的3種是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH

8、3 請寫出其它4種的結構簡式 : _取代法 化合物A構造簡式如以下圖的同分異構體B中無甲基，但有酚羥基。符合此條件的B的同分異構體共有 種，從構造上看，這些同分異構體可分為 類。試寫出每一類同分異構體的構造簡式 、 。 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的構造簡式為： ，試答復以下問題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：_(填序號)。 A加成反響 B取代反響 C消去反響 D水解反響 E銀鏡反響 (2)與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反響，分子有苯環(huán)但不含CH3，的化合物有多種，它們的構造簡式是： 結構式為C2H5-O- -CHO的有機物有多種同分異構體,請

9、寫出含有酯基和一取代苯結構的同分異構體二、多官能團的同分異構體書寫規(guī)律：1、依據不飽和度，確定官能團類別和數(shù)目2、確定主鏈，寫碳鏈異構3、移動官能團，寫位置異構練習3、 1分子式為C5H8的鏈烴無支鏈同分異構體：2分子式為C5H8，只有一種一氯代物的構造為：練習4：的同分異構體且滿足能發(fā)生銀鏡反響和 消去反響練習5： CH2CH2COOH 的同分異構體且滿足1苯環(huán)上只有一個側鏈 2屬于飽和脂肪酸的酯類 練習6： C5H7O4Cl屬于鹵代二元羧酸且含-CH3的同分異 構體 CH2CH2COOH三、含苯環(huán)的同分異構體 注意苯環(huán)的對稱性練習6：的同分異構體且滿足1只有4種不同環(huán)境的H2能發(fā)生銀鏡反響 3遇氯化鐵溶液顯紫色CH=CH2CH3OHO練習7、的含醛基的同分異構體練習8、的同分異構體且滿足1能與濃溴水發(fā)生取代反響21摩爾物質最多能消耗3摩爾溴單質3苯環(huán)上只有 兩個取代基4分子中只出現(xiàn)一個-CH3練習9、相對分子量為110，僅含C、H、O三種元 素，與氯化鐵溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物 只有一種的有機物構造為CH2CH2CH2OHHOOHHOCHOHO三、常見題型及解題策略一判斷是否為同分異構體 例、A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)