藥物化學(xué)復(fù)習(xí)指導(dǎo)與習(xí)題

1、藥物化學(xué)復(fù)習(xí)指導(dǎo)與習(xí)題 緒 論 【學(xué)習(xí)要求】 一、掌握化學(xué)藥物的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。 二、熟悉藥物化學(xué)的研究?jī)?nèi)容和任務(wù)。 三、了解新中國(guó)成立后藥物化學(xué)事業(yè)的發(fā)展和成就。 【教學(xué)內(nèi)容】 一、藥物化學(xué)研究的內(nèi)容和任務(wù) 二、新中國(guó)成立后藥物化學(xué)事業(yè)的成就 三、藥物的質(zhì)量和質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn) 【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】 藥物是人類與疾病斗爭(zhēng)過程中發(fā)展起來的用于預(yù)防、治療、診斷疾病或調(diào)節(jié)人體功能、提高生活質(zhì)量、保持身體健康的物質(zhì)。 一、藥物化學(xué)的主要內(nèi)容是應(yīng)用化學(xué)的理論和方法來研究化學(xué)藥物的組成、制備、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、轉(zhuǎn)運(yùn)代謝、化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系等。 二、藥物化學(xué)的主要任務(wù)是1為有效地利用現(xiàn)有藥物提供理論基礎(chǔ)。2為生產(chǎn)化學(xué)藥物提供

2、更好的方法和工藝。 3探索尋找新藥的途徑尋找和開發(fā)新藥。 三、藥物化學(xué)課程的學(xué)習(xí)方法以結(jié)構(gòu)為中心由結(jié)構(gòu)聯(lián)系性質(zhì)、作用和貯存方法等使學(xué)習(xí)內(nèi)容互有聯(lián)系形成一體。并以結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和藥物的貯存方法為學(xué)習(xí)重點(diǎn)。通過學(xué)習(xí)要求能由藥物的結(jié)構(gòu)推測(cè)藥物的一般化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)穩(wěn)定性和貯存方法。 四、新中國(guó)成立后藥物化學(xué)事業(yè)的成就 1藥物生產(chǎn)方面建成了具有一定規(guī)模、較完整配套的藥物生產(chǎn)工業(yè)體系。在產(chǎn)品的種類、數(shù)量和質(zhì)量上都有大幅度的增長(zhǎng)。2在化學(xué)藥物的研究方面在全國(guó)陸續(xù)建立了一批醫(yī)藥工業(yè)研究機(jī)構(gòu)并擁有相當(dāng)數(shù)量的科研人員。3在藥品監(jiān)督管理方面國(guó)家從1953年起陸續(xù)頒布了9版國(guó)家藥典1984年國(guó)家又頒布了藥品管理法198

3、8年又頒布了藥品生產(chǎn)質(zhì)量管理規(guī)范更進(jìn)一步全面地加強(qiáng)藥品質(zhì)量監(jiān)督管理促進(jìn)藥品生產(chǎn)發(fā)展保證藥品質(zhì)量。4藥學(xué)教育方面 解放后大力充實(shí)、調(diào)整和增設(shè)了高等藥學(xué)院系相繼成立了藥學(xué)專業(yè)、化學(xué)制藥專業(yè)及藥物化學(xué)專業(yè)等培養(yǎng)藥物合成、化學(xué)制藥和新藥設(shè)計(jì)等專門人才。 五、藥物的質(zhì)量和質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn) 一藥物的質(zhì)量評(píng)定原則一個(gè)理想的藥物無疑應(yīng)療效好毒副作用小。因?yàn)槿魏我粋€(gè)高效低毒的藥物如果質(zhì)量達(dá)不到要求亦不能用于臨床因此作為一名藥學(xué)工作者必須牢固樹立藥品質(zhì)量第一的觀點(diǎn)。 評(píng)價(jià)一個(gè)藥物的質(zhì)量主要有兩個(gè)方面 1藥物的療效和毒副作用 一般療效好的藥物應(yīng)在治療劑量范圍內(nèi)不產(chǎn)生嚴(yán)重的毒性反應(yīng)副作用小不影響療效。 2藥物的純度 藥物的純

4、度又稱藥用純度或藥用規(guī)格它是指藥物的純雜程度可由藥物的性狀、物理常數(shù)、雜質(zhì)限量、有效成分的含量、生物活性等多方面來體現(xiàn)。 二藥物的雜質(zhì)通常將藥物以外的其他化學(xué)物質(zhì)稱為雜質(zhì)。 藥物中雜質(zhì)來源有兩個(gè)途徑 1生產(chǎn)過程引入或產(chǎn)生。如原料不純、反應(yīng)不完全、反應(yīng)的中間產(chǎn)物或副產(chǎn)物、加入的試劑、制備所用的設(shè)備等 2由貯存過程中引入。如保存方法不當(dāng)藥物受外界條件空氣、日光、濕度、溫度等變化的影響引起藥物發(fā)生水解、氧化等化學(xué)變化。 三藥品的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn) 我國(guó)現(xiàn)行的藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)是國(guó)家級(jí)標(biāo)準(zhǔn)即中華人民共和國(guó)藥典 藥品只有合格品和不合格品兩種它應(yīng)以藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)為判斷準(zhǔn)則達(dá)不到藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的藥品為劣質(zhì)藥品若生產(chǎn)藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

5、上沒有的藥品則為假藥。 1中華人民共和國(guó)藥典簡(jiǎn)稱中國(guó)藥典的構(gòu)成 分為“一部”和“二部”?；瘜W(xué)藥物收載于“二部”內(nèi)。 2藥典的主要內(nèi)容有凡例、正文、附錄、中文和英文索引等。 凡例是藥典的總說明它敘述了藥典中有關(guān)術(shù)語的含義及使用時(shí)應(yīng)注意的要點(diǎn)并對(duì)正文和附錄的項(xiàng)目、內(nèi)容等作了說明正文是藥典的主要內(nèi)容部分它記載了藥品或其制劑的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。其內(nèi)容主要包括藥品的名稱、結(jié)構(gòu)式、分子式與分子量性狀、鑒別、檢查、含量測(cè)定、類別、劑量、注意事項(xiàng)、規(guī)格、貯藏方法及制劑等附錄記載了制劑通則、物理常數(shù)測(cè)定法、一般雜質(zhì)檢查法、一般鑒別試驗(yàn)法和色譜法、分光光度法、電泳法、電位滴定與永停滴定等多種分析方法通則以及試藥、試液、試

6、紙、指示液、緩沖液、標(biāo)準(zhǔn)比色液等的配制、滴定液的配制及標(biāo)定等。 【測(cè)試題】 一、選擇題 A型題(最佳選擇題) 1題10題 1下列關(guān)于藥典的敘述中那一項(xiàng)不正確 A 藥典是判斷藥品質(zhì)量的準(zhǔn)則具有法律作用B 藥典所收載的藥品稱為法定藥 C 凡是藥典所收載的藥物如其質(zhì)量不符合藥典規(guī)定均不得使用D 工廠必須按規(guī)定的生產(chǎn)工藝生產(chǎn)法定藥 E 藥典收載的藥物品種和數(shù)量是永久不變的 2下列有關(guān)藥物質(zhì)量的敘述中正確的是 A 藥廠可以自擬生產(chǎn)法定藥的生產(chǎn)工藝B 根據(jù)藥物的含量即能完全判斷藥物的純度 C 藥物質(zhì)量是根據(jù)藥物的療效和毒副作用及藥物純度來評(píng)定的 D 法定藥物與化學(xué)試劑的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)相同 E 地方性藥品標(biāo)準(zhǔn)可以

7、在全國(guó)范圍內(nèi)使用 3下列關(guān)于藥物純度的敘述中那一項(xiàng)正確 A藥物純度僅是評(píng)價(jià)藥物質(zhì)量?jī)?yōu)劣的重要標(biāo)準(zhǔn)之一B 藥用純度均比試劑純度要求更嚴(yán) C 藥物的有效成分含量越高藥物純度越高D 藥物的純度標(biāo)準(zhǔn)是按照工廠生產(chǎn)工藝要求來制定的 E 藥物的純度高低與藥物的療效和毒副作用無關(guān) 4下列關(guān)于藥典的敘述中正確的是 A 是記載藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的詞典B 是有關(guān)藥品的重要技術(shù)參考書 C 是記載藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)和規(guī)格的國(guó)家法典D 是藥品生產(chǎn)管理的依據(jù)書E 是藥品規(guī)格的匯編書 5我國(guó)從新中國(guó)成立到現(xiàn)在中國(guó)藥典先后出版了 A 2版B 4版C 6版 D 5版E 7版 6工廠生產(chǎn)藥典所記載的藥品時(shí)其質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)達(dá)到藥品標(biāo)準(zhǔn)要求的為 A

8、合格品B 不合格品C 假藥D 仿制品E 化學(xué)試劑 7工廠生產(chǎn)藥典所記載的藥品時(shí)其質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)達(dá)不到藥品標(biāo)準(zhǔn)要求的為 A 合格品B 不合格品C 假藥D 仿制品E 化學(xué)試劑 8工廠生產(chǎn)藥典上沒有記載的藥品則產(chǎn)品為 A 合格品B 不合格品C 假藥D 仿制品E 化學(xué)試劑 9藥物化學(xué)研究的主要物質(zhì)是 A 天然藥物B 化學(xué)藥物C 中藥制劑D 中草藥 E 化學(xué)試劑 10中國(guó)藥典2000年版新增藥物 A 1699種B 314種C 323種D 500種E 1000種 B型題配伍選擇題 11題15題 A用于預(yù)防、治療、診斷疾病或調(diào)節(jié)人體功能、提高生活質(zhì)量、保持身體健康的物質(zhì)。 B化學(xué)藥物的組成、制備、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性

9、質(zhì)、轉(zhuǎn)運(yùn)代謝、化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系等。 C 藥用純度或藥用規(guī)格。D生產(chǎn)過程引入或貯存過程中引入。E 療效和毒副作用及藥物的純度兩方面。 11藥物化學(xué)的研究?jī)?nèi)容是 12藥物中的雜質(zhì)主要由 13藥物的純度又稱 14藥物的質(zhì)量好壞主要決定于藥物的 15藥物指的是 16題20題 A 藥物的性狀、物理常數(shù)、雜質(zhì)限量、有效成分的含量、生物活性等。 B中華人民共和國(guó)藥典 C 中國(guó)藥典的“二部”中。D凡例、正文、附錄、中文和英文索引等 E 藥品質(zhì)量第一的觀點(diǎn)。 16 藥物的純度可由哪些方面的內(nèi)容來體現(xiàn)。 17我國(guó)現(xiàn)行的藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)具有國(guó)家法律效力的是 18化學(xué)藥物一般收載于 19中國(guó)藥典的構(gòu)成有 20生產(chǎn)制備

10、或使用藥品時(shí)必須牢固樹立 C型題比較選擇題 21題25題 A藥物的療效和毒副作用。 B藥物的純度 C兩者都是 D兩者都不是 21評(píng)價(jià)藥物的質(zhì)量好壞的條件是 22藥物的有效成分含量的高低可以體現(xiàn)藥物哪一方面。 23藥物的臨床藥理實(shí)驗(yàn)可以評(píng)價(jià)藥物的 24藥物的雜質(zhì)可影響 25化學(xué)試劑質(zhì)量的評(píng)價(jià) 26題30題 A凡例或附錄 B正文或中英文索引 C 兩者都是 D 兩者都不是 26中國(guó)藥典的構(gòu)成為 27藥品生產(chǎn)管理規(guī)范的構(gòu)成為 28對(duì)藥典中有關(guān)術(shù)語的含義及使用時(shí)應(yīng)注意的要點(diǎn)、正文和附錄的項(xiàng)目、內(nèi)容等作說明的部分是藥典中的 29記載藥品的名稱、結(jié)構(gòu)式、分子式與分子量性狀、鑒別、檢查、含量測(cè)定、類別、劑量、

11、注意事項(xiàng)、規(guī)格、貯藏方法及制劑等是藥典構(gòu)成中的 30制劑通則、物理常數(shù)測(cè)定法、一般雜質(zhì)檢查法、一般鑒別試驗(yàn)法和多種分析方法通則以及試藥、試液、試紙、指示液、緩沖液、標(biāo)準(zhǔn)比色液等的配制、滴定液的配制及標(biāo)定等是藥典構(gòu)成中的 X型題多項(xiàng)選擇題 31題35題 31藥物化學(xué)是研究藥物的 A組成及化學(xué)結(jié)構(gòu)B 生產(chǎn)制備C理化性質(zhì) D 體內(nèi)轉(zhuǎn)運(yùn)代謝 E化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥效 32藥物化學(xué)的主要任務(wù)是 A為有效地利用現(xiàn)有藥物提供理論基礎(chǔ)。B 分析檢驗(yàn)藥物的純度。C 臨床藥理實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)藥物的療效和毒副作用。 D為生產(chǎn)化學(xué)藥物提供更好的方法和工藝。E探索尋找新藥的途徑尋找和開發(fā)新藥。 33新中國(guó)成立后藥物化學(xué)事業(yè)的成就有 A

12、徹底改變了舊中國(guó)缺醫(yī)少藥的落后狀況不僅保障了自給還大量出口。 B在全國(guó)陸續(xù)建立了一批醫(yī)藥工業(yè)研究機(jī)構(gòu)并擁有相當(dāng)數(shù)量的科研人員。 C 頒布了7版國(guó)家藥典D藥品管理法及藥品生產(chǎn)質(zhì)量管理規(guī)范。 E大力充實(shí)、調(diào)整和增設(shè)了高等藥學(xué)院系相繼成立了藥學(xué)專業(yè)、化學(xué)制藥專業(yè)及藥物化學(xué)專業(yè)等培養(yǎng)藥物合成、化學(xué)制藥和新藥設(shè)計(jì)等專門人才。 34藥物的純度體現(xiàn)在 A 藥物的性狀B藥物的物理常數(shù)C藥物的雜質(zhì)限量D藥物的有效成分含量E 藥物的生物活性 35藥物中雜質(zhì)的來源主要有 A 原料不純B 中間產(chǎn)物或副產(chǎn)物C 藥物的水解D 藥物的氧化E 制備所用設(shè)備 二、填空題 36根據(jù)藥物的來源和使用習(xí)慣一般可分為 藥物和 藥物。

13、37評(píng)價(jià)一個(gè)藥物的質(zhì)量主要有 和 兩個(gè)方面。 38我國(guó)現(xiàn)行的藥品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)是國(guó)家級(jí)標(biāo)準(zhǔn)即 。 39中國(guó)藥典分為“ ”和“ ”其中 收載于“二部”內(nèi)。 40藥典的主要構(gòu)成有 、 、 、 等。 第三章 麻醉藥 【學(xué)習(xí)要求】 一、掌握氟烷鹽酸氯胺酮鹽酸普魯卡因的名稱結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理化性質(zhì)貯存方法。 二、熟悉硫噴妥鈉羥丁酸鈉鹽酸利多卡因的名稱結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理化性質(zhì)貯存方法。 三、了解麻醉乙醚鹽酸丁卡因鹽酸布比卡因的名稱結(jié)構(gòu)特點(diǎn)理化性質(zhì)貯存方法。 四、熟悉局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系 【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】 麻醉藥可分為兩大類全身麻醉藥和局部麻醉藥。 一、全身麻醉藥 全身麻醉藥是一類能夠廣泛抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)暫時(shí)導(dǎo)致人的意識(shí)、感覺和反射

14、逐漸消失特別是導(dǎo)致痛覺消失骨骼肌松弛或部分松弛以利于外科手術(shù)進(jìn)行的藥物。根據(jù)給藥途徑又可分為吸入麻醉藥和靜脈麻醉藥。 一吸入麻醉藥 氟烷 為無色、易流動(dòng)的重質(zhì)液體有類似氯仿的香氣味甜。相對(duì)密度1.8711.875。性質(zhì)穩(wěn)定不易燃但遇光、熱和濕空氣能緩緩分解生成氫鹵酸。經(jīng)氧瓶燃燒法進(jìn)行有機(jī)破壞后吸收于稀氫氧化鈉溶液生成氟化鈉加茜素氟藍(lán)試液和醋酸醋酸鈉緩沖液再加硝酸亞鈰試液即形成藍(lán)紫色螯合物。不溶于硫酸加入等體積硫酸后因比重大于硫酸則沉于底部形成兩層。本品應(yīng)遮光密封在陰涼處保存。 麻醉乙醚 為無色澄明易流動(dòng)的液體有特臭味灼烈微甜。有極強(qiáng)的揮發(fā)性及燃燒性。蒸氣與空氣混合后遇火能爆炸。在光照和空氣中可

15、發(fā)生自動(dòng)氧化生成過氧化物、醛等雜質(zhì)顏色逐漸變黃。過氧化物為不易揮發(fā)的油狀液體遇熱易爆炸。過氧化物及醛等對(duì)呼吸道有刺激性因此氧化變質(zhì)的麻醉乙醚絕不可供藥用。本品應(yīng)遮光幾乎滿裝嚴(yán)封或熔封在陰涼避火處保存。 二靜脈麻醉藥 鹽酸氯胺酮 為白色結(jié)晶性粉末無臭。水溶液顯氯化物的鑒別反應(yīng)。本品應(yīng)密封保存。 硫噴妥鈉 為淡黃色粉末有似蒜臭味苦露置空氣中極易吸濕。與氫氧化鈉溶液煮沸不產(chǎn)生氨臭與吡啶硫酸酮試液反應(yīng)顯綠色上述性質(zhì)可與非含硫巴比妥藥物區(qū)別。遇氫氧化鈉試液及醋酸鉛試液即生成白色鉛鹽沉淀加熱后分解生成硫化鉛黑色沉淀。灼燒后殘?jiān)@鈉鹽和硫化物的反應(yīng)。水溶液放置后尤其遇二氧化碳易分解析出沉淀加熱分解更快因此注

16、射用硫噴妥鈉采用100份硫噴妥鈉與6份無水碳酸鈉混合的滅菌粉末臨用時(shí)以滅菌注射用水配制。本品應(yīng)遮光嚴(yán)封或熔封保存。 羥丁酸鈉 為白色結(jié)晶性粉末微臭味咸有引濕性。水溶液加三氯化鐵試液顯紅色加硝酸鈰銨試液顯橙色。 本品應(yīng)遮光密封保存。 二、局部麻醉藥 局部麻醉藥是一類能在用藥局部可逆性地阻斷感覺神經(jīng)沖動(dòng)的發(fā)生和傳導(dǎo)的藥物。 一芳酸酯類局部麻醉藥 鹽酸普魯卡 又名奴佛卡因。為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末無臭味微苦隨后有麻痹感。干燥時(shí)性質(zhì)穩(wěn)定在水溶液中酯鍵可發(fā)生水解生成對(duì)氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇對(duì)氨基苯甲酸可進(jìn)一步脫羧生成有毒的苯胺。結(jié)構(gòu)中具有芳伯氨基容易氧化變色。水溶液加氫氧化鈉溶液則析出普魯卡因白色沉淀加

17、熱酯水解產(chǎn)生二乙氨基乙醇蒸氣使紅色石蕊試紙變藍(lán)和對(duì)氨基苯甲酸鈉放冷加鹽酸酸化即析出對(duì)氨基苯甲酸白色沉淀此沉淀能在適量的鹽酸中溶解。分子中含芳伯氨基在稀鹽酸中與亞硝酸鈉生成重氮鹽加堿性-萘酚發(fā)生偶合反應(yīng)生成紅色的偶氮化合物。在鹽酸條件下能與對(duì)二甲氨基苯甲醛縮合生成希夫堿而顯黃色。具叔胺的結(jié)構(gòu)其水溶液能與一些生物堿沉淀試劑生成沉淀。本品應(yīng)遮光密封保存。 鹽酸丁卡因 為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末無臭味微苦有麻舌感。結(jié)構(gòu)中含酯鍵可水解生成對(duì)丁氨基苯甲酸和二甲氨基乙醇。含芳仲氨基在酸液中與亞硝酸鈉作用生成難溶性的乳白色N亞硝基化合物。水溶液與多種生物堿沉淀試劑產(chǎn)生沉淀。水溶液加少量醋酸鈉試液再加硫氰酸鉀溶液可

18、生成硫氰酸丁卡因的白色結(jié)晶。本品應(yīng)密封保存。 二酰胺類局部麻醉藥 鹽酸利多卡因 又名鹽酸賽洛卡因。為白色結(jié)晶性粉末無臭味苦。繼有麻木感。在空氣中穩(wěn)定對(duì)酸、堿均較穩(wěn)定不易水解。這是因?yàn)槔嗫ㄒ蚍肿又械孽０方Y(jié)構(gòu)受其鄰位兩個(gè)甲基的空間位阻影響。具叔胺結(jié)構(gòu)其水溶液加三硝基苯酚試液即產(chǎn)生復(fù)鹽沉淀。水溶液加硫酸銅試液和碳酸鈉試液即顯藍(lán)紫色加氯仿振搖后放置氯仿層顯黃色。乙醇溶液與氯化亞鈷試液顯綠色放置后生成藍(lán)綠色沉淀。這些是酰胺基與金屬離子生成配位化合物所致。本品應(yīng)密封保存。 鹽酸布比卡因 又名鹽酸丁哌卡因 為白色結(jié)晶性粉末無臭味苦。結(jié)構(gòu)中由于二甲基產(chǎn)生的空間位阻使其性質(zhì)較穩(wěn)定酸、堿條件下均不易被分解。水溶

19、液遇三硝基酚試液即析出黃色沉淀。 本品應(yīng)遮光密封保存。 三、局部麻醉藥的構(gòu)效關(guān)系 局部麻醉藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型較多根據(jù)臨床應(yīng)用的局部麻醉藥如酯類、酰 胺類以及酮類可將其化學(xué)結(jié)構(gòu)概括為三部分即親脂部分中間鏈和親水部分。 1親脂部分可為芳烴及芳雜環(huán)但以苯環(huán)的作用較強(qiáng)。 2中間鏈與局部麻醉藥作用持效時(shí)間有關(guān)。當(dāng)X分別為OSNH和CH2時(shí)則根據(jù)水解的難易程度其麻醉持續(xù)時(shí)間為COCH2CONHCOSCOO 3中間鏈中的n以23個(gè)碳原子為好碳鏈增長(zhǎng)可延效但毒性增大。 4、親水部分以叔胺為好仲胺次之。烷基以34個(gè)碳原子時(shí)作用最強(qiáng)。 一、選擇題 A型題最佳選擇題1題3題 1下列哪條性質(zhì)與麻醉乙醚不符 A沸點(diǎn)低、易

20、揮發(fā);B無色澄明易流的液體;C化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定;D蒸氣較空氣重E溶于水 2鹽酸普魯卡因與NaNO2液反應(yīng)后再與堿性-萘酚偶合成紅色沉淀其依據(jù)為 A 因?yàn)楸江h(huán)B 第三胺的氧化C 酯基的水解D 因有芳伯氨基E 苯環(huán)上有亞硝化反應(yīng) 3鹽酸普魯卡因注射液加熱變黃的主要原因是 A 鹽水解B 形成了聚合物C 芳伯氨基被氧化D 酯鍵水解E 發(fā)生了重氮化偶合反應(yīng) B型題配伍選擇題4題題8 OClNHCH3HCl EDCBAH5C2CH3CH2CH2CHCH3CCOCONHNCSNa HOCH2CH2CH2COONa HClCOOCH2CH2N(C2H5)2H2N CH3NHCOCH2NCH3C2H5C2H5HCl

21、H2O 4 鹽酸氯胺酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 5 羥丁酸鈉的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 6 鹽酸普魯卡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 7 鹽酸利多卡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 8硫噴妥鈉的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 9題13題 A 麻醉乙醚B 羥丁酸鈉C 氟烷D 鹽酸普魯卡因E 鹽酸氯胺酮 9 易流動(dòng)的重質(zhì)液體 10 易流動(dòng)的液體有極強(qiáng)的揮發(fā)性及燃燒性 11 白色結(jié)晶性粉末無臭 12 白色結(jié)晶性粉末有引濕性 13 白色結(jié)晶性粉末味微苦隨后有麻痹感 14題17題 A 鹽酸賽洛卡因B 鹽酸丁哌卡因C 鹽酸狄卡因D 奴佛卡因 14鹽酸普魯卡因又名為 15鹽酸利多卡因又名為 16鹽酸丁卡因又名為 17鹽酸布比卡因又名為 C型題比較選擇題18題22題 A 鹽酸普魯卡因 B

22、 鹽酸利多卡因 C 兩者均是 D 兩者均不是 18 不溶于水中 19 分子結(jié)構(gòu)中有酰胺鍵 20 分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵21 有氯化物的鑒別反應(yīng) 22 有重氮化偶合反應(yīng) 23題27題 A 氟烷 B 鹽酸氯胺酮C 兩者均是 D 兩者均不是 23 全身麻醉藥 24 局部麻醉藥 25 易流動(dòng)的重質(zhì)液體 26 白色結(jié)晶性粉末 27 分子結(jié)構(gòu)中有仲胺 題28-32題 A 麻醉乙醚 B 硫噴妥鈉 C 兩者均是 D 兩者均不是 28全身麻醉藥 29 局部麻醉藥 30易流動(dòng)的重質(zhì)液體 31 淡黃色結(jié)晶性粉末 32靜脈麻醉藥 X型題多項(xiàng)選擇題 33題37題 33 鹽酸普魯卡因含有芳伯氨基故可以 A 水解失效 B 用重氮

23、化偶合法鑒別 C 與醛縮合D 與三氯化鐵試液顯色 E 與生物堿沉淀試劑產(chǎn)生沉淀 34 下列試劑可用于區(qū)別鹽酸普魯卡因和鹽酸利多卡因的是 A 硝酸銀試液 B 硫酸銅試液及碳酸鈉試液C 三硝基苯酚D 亞硝酸鈉、鹽酸、堿性-萘酚 E 三氯化鐵試液 35 屬于局部麻醉藥的有 A 鹽酸普魯卡因 B 羥丁酸鈉C 鹽酸利多卡因 D 鹽酸氯胺酮 E 鹽酸丁卡因 36 下列藥物屬于全身麻醉藥中的靜脈麻醉藥有 A 氟烷 B 羥丁酸鈉 C 麻醉 乙醚 D 鹽酸利多卡因E 鹽酸氯胺酮 37下列藥物屬于全身麻醉藥中的吸入麻醉藥有 A 氟烷 B 羥丁酸鈉 C 麻醉乙醚D 鹽酸利多卡因 E 鹽酸氯胺酮 二、填空題 1變質(zhì)后

24、的麻醉乙醚不得供藥用是因?yàn)榘l(fā)生自動(dòng)氧化生成 和 等雜質(zhì)對(duì) 有刺激性。 2鹽酸普魯卡因由于 和 而失效影響其穩(wěn)定性的外界因素有 、 、 、 等。 3 鹽酸利多卡因 水解是因?yàn)榉肿又械孽０方Y(jié)構(gòu)受 影響。 4硫噴妥鈉水溶液放置后尤其遇二氧化碳易分解析出_因此注射用硫噴妥鈉采用100份_與6份_混合的滅菌粉末臨用時(shí)以滅菌注射用水配制。 5 根據(jù)局部麻醉藥的特點(diǎn)可將其化學(xué)結(jié)構(gòu)概括為三部分 、 和 。 6鹽酸普魯卡因水溶液加氫氧化鈉溶液則析出 白色沉淀加熱 水解產(chǎn)生二乙氨基乙醇和 。 7麻醉乙醚應(yīng) 幾乎滿裝嚴(yán)封或 在陰涼 處保存。 1說明麻醉藥分類各類舉出一種有代表性的藥物名稱 2 局麻藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)類型分

25、為那幾類每類舉出一種藥物名稱。 3 簡(jiǎn)述局麻藥的構(gòu)效關(guān)系。 4 分析鹽酸普魯卡因的結(jié)構(gòu)討論化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 5 分析鹽酸利多卡因的結(jié)構(gòu)討論穩(wěn)定性與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 6 鹽酸普魯卡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)與鹽酸丁卡因有何不同? 7 寫出鹽酸普魯卡因的合成路線。 8 4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯鹽酸鹽是那個(gè)局麻藥的化學(xué)名寫出其結(jié)構(gòu)式。 9 舉出兩種臨床常用吸入麻醉藥兩種臨床常用靜脈麻醉藥。 第四章 鎮(zhèn)靜催眠藥等 【學(xué)習(xí)要求】 一、掌握巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)通式及通性。二、掌握藥物苯巴比妥及鈉鹽、鹽酸氯丙嗪。 三、熟悉巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系。四、熟悉藥物地西泮、苯妥英鈉。 五、了解藥物甲丙氨酯、水合氯

26、醛、乙琥胺、奮乃靜、氟哌啶醇。 【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】 一、鎮(zhèn)靜催眠藥 鎮(zhèn)靜催眠藥是普遍的中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用的一類藥物。按結(jié)構(gòu)類型可分為巴比妥類、氨基甲酸酯類及苯并二氮雜 類。 一巴比妥類 為丙二酰脲即巴比妥酸的衍生物C5上的取代基不同有不同的巴比妥類藥物。常見的藥物有苯巴比妥、異戊巴比妥及環(huán)已烯巴比妥等。 1通性 1弱酸性 丙二酰脲衍生物的分子中可發(fā)生內(nèi)酰亞胺-內(nèi)酰胺互變異構(gòu)形成烯醇式呈弱酸性可與強(qiáng)堿成鹽。其酸性比碳酸弱故其鈉鹽水溶液遇空氣中的CO2可發(fā)生鹽的水解析出游離體沉淀。 2水解性 分子中具酰脲結(jié)構(gòu)其鈉鹽水溶液易水解失效。隨著pH升高、加熱等條件的不同其水解的產(chǎn)物也不同故臨床上一般制成粉針劑

27、使用。 3與銀鹽反應(yīng) 巴比妥類藥物在碳酸鈉溶液中與硝酸銀試液作用可生成一銀鹽溶于碳酸鈉液中形成可溶性的銀鈉鹽。再遇過量的硝酸銀生成二銀鹽白色沉淀此沉淀溶于氨水中可用于巴比妥類藥物的鑒別。 4與銅呲啶試液的反應(yīng) 可與呲啶硫酸銅試劑作用生成類似雙縮脲的配合物顯紫色供鑒別。反應(yīng)過程是先在水-呲啶中烯醇化部分解離為負(fù)離子再與呲啶、硫酸銅作用生成配合物。 2巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系 基本結(jié)構(gòu)為巴比妥酸本身無催眠作用。 2C5上的兩個(gè)活潑氫均被取代時(shí)才有催眠作用。兩個(gè)取代基總碳原子數(shù)在48之間為好。取代基為烯烴時(shí)作用時(shí)間短為芳烴或烷烴時(shí)作用時(shí)間長(zhǎng)。 3酰亞胺兩個(gè)氮上的氫都被取代無催眠作用只有一個(gè)氫被甲基取代

28、才有作用但起效快作用時(shí)間短。 4C2羰基中的氧被硫取代起效快作用時(shí)間短。 3巴比妥類藥物 苯巴比妥 C5上的取代基分別為乙基和苯基為長(zhǎng)時(shí)催眠藥又名魯米那。本品除了有巴比妥類藥物的通性外還有芳烴的顯色反應(yīng)可區(qū)別于其它不含苯環(huán)的巴比妥類藥物。 苯巴比妥鈉 本品為苯巴比妥的鈉鹽易溶于水。水溶液不穩(wěn)定既可吸收空氣中的CO2發(fā)生鹽的水解也可酰胺鍵水解產(chǎn)生2-苯基丁酰脲的沉淀。故常制成粉針劑并禁與酸性藥物配伍。 本品顯鈉鹽的鑒別反應(yīng)并應(yīng)遮光、嚴(yán)封保存。 二氨基甲酸酯類 為氨基甲酸與醇形成的酯類化合物。甲丙氨酯 本品為兩個(gè)氨基甲酸與2-甲基-2-丙基-13-丙二醇形成的雙酯。又名安寧、眠爾通。 本品分子中含

29、酯鍵在酸或堿性溶液中加熱可水解為相應(yīng)的酸和醇。其氨基甲酸繼續(xù)分解為二氧化碳和氨氣。本品與醋酐-硫酸作用其氨基被?；啥阴０费苌餃y(cè)其熔點(diǎn)供鑒別。 三苯并二氮雜 類 基本結(jié)構(gòu)為一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)七元亞胺內(nèi)酰胺環(huán)駢合而成的14-苯并二氮雜 母核C5位上有一個(gè)苯環(huán)。其中C1、C3、C7及苯環(huán)的C2位上的取代基不同有不同的苯并二氮雜 類藥物。另外C1、C2位與三唑環(huán)稠合的衍生物可增強(qiáng)其對(duì)受體的親合力和代謝的穩(wěn)定性C4、C5位上的雙鍵被飽合并駢入四氫噁唑環(huán)的衍生物可增強(qiáng)鎮(zhèn)靜作用和抗抑郁作用。 地西泮 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是C1有甲基C7有氯原子又名安定。本品分子中C12位為酰胺C45位為烯胺結(jié)構(gòu)遇酸、堿及受熱先12

30、或45位水解開環(huán)然后繼續(xù)水解成2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和甘氨酸。故配制注射液時(shí)應(yīng)調(diào)最適pH控制滅菌溫度等以防水解破壞。本品可利用加硫酸溶解顯黃綠色熒光用氧瓶燃燒法顯氯化物的反應(yīng)及在稀鹽酸液中遇碘化鉍鉀試液產(chǎn)生紅色沉淀等反應(yīng)來進(jìn)行鑒別。 四其他類型 水合氯醛 為三氯乙醛的水合物。雖然兩個(gè)羥基同連在一個(gè)碳原子上但由于多個(gè)電負(fù)性強(qiáng)的氯原子的誘導(dǎo)效應(yīng)和分子內(nèi)氫鍵的存在使其比較穩(wěn)定不易脫水分解。本品其水溶液久置、加熱等可分解生成三氯乙酸和鹽酸等。本品無醛的一般反應(yīng)。水溶液遇氫氧化鈉試液加熱生成氯仿和甲酸鈉二層液供鑒別。本品具有揮發(fā)性及刺激性特臭內(nèi)服時(shí)應(yīng)加水稀釋并加矯味劑等。 二、抗癲癇藥 癲癇是由于

31、大腦局部病灶神經(jīng)元興奮性過高產(chǎn)生陣發(fā)性放電并向周圍擴(kuò)散而出現(xiàn)的大腦功能失調(diào)綜合癥?？拱d癇藥主要用于防止和控制癲癇發(fā)作按照化學(xué)結(jié)核可分為巴比妥類、苯并二氮雜 類、乙內(nèi)酰脲類及丁二酰亞胺類等。 苯妥英鈉 為乙內(nèi)酰脲類與巴比妥類相比少了一個(gè)羰基C5上的兩個(gè)氫被兩個(gè)苯基取代又名大侖丁鈉。本品為強(qiáng)堿弱酸鹽水溶液遇空氣中的CO2可水解析出苯妥英的沉淀臨床多用粉針劑?？衫门c硝酸銀作用生成白色銀鹽沉淀與二氯化汞作用生成白色汞鹽沉淀與銅吡啶試劑作用顯藍(lán)色等反應(yīng)進(jìn)行鑒別。本品應(yīng)遮光密封或嚴(yán)封保存。 乙琥胺 為丁二酰亞胺類藥物在氫氧化鈉液中煮沸水解產(chǎn)生氨氣可使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)與間苯二酚硫酸共熱其水解產(chǎn)物2-

32、甲基-2-乙基丁二酸與間苯二酚縮合堿化后顯黃綠色熒光供鑒別。 三、抗精神失常藥 抗精神失常藥包括抗精神病藥、抗抑郁藥及抗焦慮藥等。按結(jié)構(gòu)可分為吩噻螓類、丁酰苯類和其他等類型。 一吩噻嗪類 以二苯并噻嗪即吩噻嗪為母核2位和10位上的取代基不同有不同的吩噻嗪類藥物。 鹽酸氯丙嗪 吩噻嗪環(huán)的2位上為氯原子10位上為NN-二甲基丙胺并與鹽酸成鹽。又名冬眠靈。由于吩噻嗪環(huán)不穩(wěn)定在空氣和日光中易氧化變色生成醌型和亞砜化合物。故應(yīng)遮光、密封保存配制注射液時(shí)應(yīng)采取加抗氧劑等防氧化的措施?？衫帽酒芬籽趸兩男再|(zhì)進(jìn)行鑒別如遇硝酸顯紅色漸變淡黃色與三氯化鐵試劑作用顯穩(wěn)定的紅色。 奮乃靜 與氯丙嗪相比10位上的二

33、甲氨基被羥乙基哌嗪基取代其作用強(qiáng)6倍。本品除了易被氧化變色外因具有哌嗪環(huán)可與苦味酸甲醇溶液作用生成苦味酸鹽其熔點(diǎn)248分解供鑒別。 二丁酰苯類 基本結(jié)構(gòu)為丁酰苯苯環(huán)的4位上一般為氟原子丁酰基上多為哌啶環(huán)哌啶環(huán)的4位上的取代基不同有不同的丁酰苯類藥物。氟哌啶醇 本品的哌啶的4位上有一醇羥基和一4-氯苯基。見光易分解應(yīng)遮光、密封保存。 一、選擇題 A型題最佳選擇題1題30題 1巴比妥類藥物的基本結(jié)構(gòu)為 A 乙內(nèi)酰脲 B 丙二酰脲 C 氨基甲酸酯D 丁二酰亞胺 E 丁酰苯 2巴比妥類藥物與氫氧化鈉溶液一起加熱時(shí)可水解放出氨氣這是因?yàn)榉肿又泻?A 酯 B 酰鹵 C 酰肼 D 酰脲 E 苷 3巴比妥類

34、藥物與吡啶硫酸銅試劑作用顯 A 紫色 B 藍(lán)色 C 綠色 D 紅色 E 棕色 4巴比妥類藥物在碳酸鈉溶液中與硝酸銀試劑作用產(chǎn)生白色沉淀這是因?yàn)樯闪?A一銀鹽 B 銀鈉鹽 C 二銀鹽 D 游離體 E 銀配合物 5關(guān)于巴比妥類藥物顯弱酸性的敘述錯(cuò)誤的是 A 具“CONHCO”結(jié)構(gòu)能形成烯醇型B 可與堿金屬的碳酸鹽形成水溶性鹽類C 可與堿金屬的氫氧化物形成水溶性鹽類D pKa多在79之間其酸性比碳酸強(qiáng)E 其鈉鹽水溶液應(yīng)避免與空氣中的CO2接觸 6巴比妥酸C5位上兩個(gè)取代基的碳原子總數(shù)一般在 A 24之間 B 36之間 C 48之間 D 510之間 E 612之間 7苯巴比妥能與硫酸-甲醛試劑作用在

35、兩液層交界面產(chǎn)生玖瑰紅色環(huán)這是因?yàn)榉肿又杏?A 酰胺鍵 B羰基 C酰亞胺基 D乙基 E苯環(huán) 8下列性質(zhì)與苯巴比妥鈉不符的是 A 有吸濕性 B 不溶于水 C顯弱堿性 D 顯鈉鹽的鑒別反應(yīng) E應(yīng)遮光嚴(yán)封保存 9甲丙氨酯又名 A 魯米那 B 冬眠靈 C 安定 D 安寧 E 大侖丁鈉 10地西泮屬于 A巴比妥類 B氨基甲酸酯類 C苯并二氮雜 類 D吩噻嗪類 E乙內(nèi)酰脲類 11下列關(guān)于地西泮的敘述錯(cuò)誤的是 A 又名安定 B 在水中幾乎不溶 C 遇酸或堿及受熱易水解 D 加硫酸溶解后溶液顯黃綠色熒光 E 經(jīng)氧瓶燃燒法進(jìn)行有機(jī)破壞后顯氟化物的鑒別反應(yīng) 12水溶液加入氫氧化鈉試液微溫后產(chǎn)生氯仿臭的藥物是 A苯

36、巴比妥 B 甲丙氨酯 C 地西泮 D 水合氯醛 E 苯妥英鈉 13下列關(guān)于水合氯醛的性質(zhì)錯(cuò)誤的是 A 有刺激性特臭 B 在空氣中漸漸揮發(fā)C 極易溶于水 D 極易分解為三氯乙醛和水 E 水溶液久置可分解生成鹽酸和三氯乙酸 14可與銅吡啶試劑作用顯藍(lán)色的藥物是 A 苯巴比妥鈉 B 含硫巴比妥 C 苯妥英鈉 D A和B兩項(xiàng) E 以上都不對(duì) 15下列關(guān)于苯妥英鈉的性質(zhì)正確的是 A 不溶于水 B 顯弱酸性 C 遇硝酸銀試劑可產(chǎn)生白色銀鹽沉淀 D 與二氯化汞試劑作用產(chǎn)生白色汞鹽沉淀此沉淀溶于氨水中 E 與銅吡啶試劑作用顯紫色 16乙琥胺在氫氧化鈉溶液中煮沸其蒸氣使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)這是因?yàn)榉纸猱a(chǎn)生了

37、A NH3 B CO2 C H2S D CO E NO 17鹽酸氯丙嗪又名 A 眠爾通 B 冬眠靈 C 安定 D 魯米那 E 大侖丁鈉 18鹽酸氯丙嗪在空氣或日光中放置易氧化變色這是因?yàn)榉肿又杏?A 苯環(huán) B 氯原子 C 吩噻嗪環(huán) D 噻嗪環(huán) E 二甲氨基 19鹽酸氯丙嗪與三氯化鐵試劑作用顯穩(wěn)定的紅色這是因?yàn)辂}酸氯丙嗪被 A 氧化 B 還原 C 水解 D 脫水 E 配合 20結(jié)構(gòu)中具有哌嗪雜環(huán)的藥物是 A 異丙嗪 B 氯丙嗪 C 奮乃靜 D 氟哌啶醇 E 三氟哌啶醇 21氟哌啶醇屬于 A 吩噻嗪類 B 丁酰苯類 C 乙內(nèi)酰脲類D 丙二酰脲類 E 氨基甲酸酯類 22鹽酸氯丙嗪的溶液加入維生素C的

38、作用是 A 助溶劑 B 配合劑 C 抗氧劑D 防止水解 E 調(diào)pH 23苯妥英鈉水溶液露置空氣中可析出苯妥英而顯渾濁這是因?yàn)槲樟丝諝庵械?A O2 B N2 C H2 D CO2 E H2O 24奮乃靜屬于 A 鎮(zhèn)靜藥 B 催眠藥 C 抗癲癇藥 D 抗精神失常藥 E 抗驚厥藥 25水合氯醛雖為二個(gè)羥基同連在一個(gè)碳原子上的化合物但較難發(fā)生脫水反應(yīng)這是因?yàn)?A 氯的誘導(dǎo)效應(yīng) B 羥基的共軛效應(yīng) C 分子內(nèi)氫鍵D 分子間氫鍵 E A和C兩項(xiàng) 26配制地西泮注射液時(shí)常以鹽酸調(diào)pH為6.26.9并用100流通蒸氣進(jìn)行滅菌這是為了防止其被 A 氧化 B 還原 C 水解 D 脫水 E 聚合 27甲丙氨酯在

39、酸或堿性溶液中加熱時(shí)易水解分別產(chǎn)生 A 二氧化碳 B 氨氣 C 2-甲基-2-丙基-13-丙二醇D ABC三項(xiàng) E A和B兩項(xiàng) ONaNNHOOCCC CSNClCH2CH2CH2N(CH3)2HClCCONHNCONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE ONaNNHOOCCC CSNClCH2CH2CH2N(CH3)2HClCCONHNCONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE 28苯妥英鈉的結(jié)構(gòu)為 29地西泮的結(jié)構(gòu)為 30冬眠靈的結(jié)構(gòu)為 ONaNNHOOCCC CSN

40、ClCH2CH2CH2N(CH3)2HClCCONHNCONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE B型題配伍選擇題 31題35題 A 苯巴比妥 B 甲丙氨酯 C 地西泮 D 苯妥英鈉 E 鹽酸氯丙噻 31其又名安定的藥物是 32其又名安寧的藥物是 33其又名冬眠靈的藥物是 34其又名魯米那的藥物是 35其又名大侖丁鈉的藥物是 36題40題 A 苯并二氮雜 類 B 丁二酰亞胺類 C 乙內(nèi)酰脲類 D 吩噻嗪類 E 丁酰苯類 36乙琥胺為抗癲癇藥屬于 37苯妥英鈉為抗癲癇藥屬于 38地西泮為抗焦慮藥屬于 39奮乃靜為抗精神失常藥屬于 40

41、鹽酸氯丙嗪為抗精神失常藥屬于 C型題比較選擇題 41題45題 A 苯巴比妥鈉 B 苯妥英鈉 C 兩者均可 D 兩者均不可 41可與銅吡啶試劑作用顯色的藥物是 42其水溶液可吸收空氣中的CO2析出游離體沉淀的藥物是 43屬于乙內(nèi)酰脲類的藥物是 44屬于丙二酰脲衍生物的藥物是 45分子中具有吩噻嗪環(huán)的藥物是 46題50題 A 地西泮 B 鹽酸氯丙嗪 C 兩者均可 D 兩者均不可 46易被水解的藥物是 47易被氧化的藥物是 48分子中含有氯原子的藥物是 49分子中具有丙二酰脲結(jié)構(gòu)的藥物是 50應(yīng)遮光密封保存的藥物是 51題55題 A 銅吡啶試液 B 三氯化鐵試液C 兩者均可 D 兩者均不可 51可用

42、于區(qū)別苯巴比妥鈉和苯妥英鈉的試劑為 52可用于區(qū)別苯巴比妥鈉和鹽酸氯丙嗪的試劑為 53可用于區(qū)別安定和安寧的試劑為 54可用于區(qū)別鹽酸氯丙嗪和氟哌啶醇的試劑為55可用于區(qū)別水合氯醛和乙琥胺的試劑為 X型題多項(xiàng)選擇題 56題65題 56屬于吩噻嗪類抗精神失常藥有 A 鹽酸氯丙嗪 B 奮乃靜 C 氟哌啶醇D 氟哌啶 E 三氟哌啶醇 57可與銅吡啶試劑作用顯色的藥物有 A 鹽酸氯丙嗪 B 氟哌啶醇 C 地西泮D 苯巴比妥鈉 E 苯妥英鈉 58巴比妥類藥物的通性包括 A 弱酸性 B 水解性 C 還原性D 與銀鹽反應(yīng) E 與銅吡啶試液反應(yīng) 59關(guān)于巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系的敘述正確的是 A 巴比妥酸C5上

43、的兩個(gè)活潑氫均被取代時(shí)才有作用B C5上的兩個(gè)取代基的總碳原子數(shù)須在48之間 C C5上的取代基為烯烴時(shí)作用時(shí)間長(zhǎng) D 酰亞胺兩個(gè)氮原子上的氫都被取代時(shí)起效快作用時(shí)間短E 用硫代替C2位羰基中的氧起效快作用時(shí)間短 60水合氯醛水溶液加入氫氧化鈉試液則生成 A 三氯乙酸 B 鹽酸 C 甲酸鈉 D 氯仿 E 二氯乙醛 61下列藥物的水溶液遇CO2可析出游離體沉淀的是 A 苯巴比妥鈉 B 地西泮 C 水合氯醛D 鹽酸氯丙嗪 E 苯妥英鈉 62關(guān)于鹽酸氯丙嗪的敘述正確的是 A 又名冬眠靈 B 有吸濕性 C 易溶于水D 易氧化變色 E 應(yīng)遮光密封保存 63需遮光密封保存的藥物有 A 鹽酸氯丙嗪 B 奮乃

44、靜 C 氟哌啶醇D 乙琥胺 E 水合氯醛 64有吸濕性的藥物是 A 苯巴比妥鈉 B 苯妥英鈉 C 乙琥胺D 鹽酸氯丙嗪 E 氟哌啶醇 65可與苯環(huán)反應(yīng)的試劑為 A 硝酸銀試液 B 銅吡啶試液 C 甲醛-硫酸試液 D 亞硝酸鈉-硫酸試液 E 醋酐-硫酸試液 二、填空題 1巴比妥類藥物因具有“CONHCO”結(jié)構(gòu)能形成 故顯酸性可與 的碳酸鹽或氫氧化物形成水溶性的 類。本類藥物的pKa多在 之間其酸性比碳酸還 。 2巴比妥酸 位上的兩個(gè)活潑 均被取代時(shí)才有鎮(zhèn)靜催眠作用 兩個(gè)取代基碳原子總數(shù)須在 之間超過 個(gè)時(shí)可導(dǎo)致驚厥。 3地西泮又名 具有希夫堿及 結(jié)構(gòu)遇酸或堿及受熱易 生成2-甲氨基-5-氯-二苯

45、甲酮和 。 4水合氯醛雖為二個(gè) 同連在一個(gè)碳原子上的化合物但在分子中因?yàn)?較大的氯原子通過 降低了 鍵的極性加之分子內(nèi) 的存在較難發(fā)生脫水反應(yīng)。 5苯妥英鈉又名 水溶液顯 性在空氣中漸漸吸收 析出 而顯渾濁。 6鹽酸氯丙嗪又名 易氧化變色其原因主要是分子中脂鏈部分?jǐn)嗔?環(huán)易氧化生成 化合物和 化合物。 三、問答題 1苯巴比妥鈉為什么常制成粉針劑并禁與酸性藥物配伍 2鹽酸氯丙嗪的水溶液為什么需加抗氧劑并需遮光保存 第五章 解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾類抗炎藥 【學(xué)習(xí)要求】 一、掌握阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)。 二、熟悉貝諾酯、吲哚美辛和布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)。 三、了解萘普生、吡羅昔康和

46、丙磺舒的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要鑒別方法。 【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】 一、解熱鎮(zhèn)痛藥 1阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中具有酯鍵易水解生成水楊酸和醋酸。其水解產(chǎn)物水楊酸因具有酚羥基可與三氯化鐵試液生成紫色配合物。 2對(duì)乙酰氨基酚分子結(jié)構(gòu)中具有酚羥基可與三氯化鐵試液生成藍(lán)紫色配合物。具有酰胺鍵可水解生成對(duì)氨基苯酚而顯芳香第一胺的鑒別反應(yīng)。 3貝諾酯分子結(jié)構(gòu)中具有酯鍵和酰胺鍵均可水解利用其水解產(chǎn)物水楊酸和對(duì)氨基苯酚可供本品鑒別用。 二、非甾類抗炎藥 1布洛芬因具有羧基可與乙醇作用生成酯其酯在堿性溶液中可發(fā)生羥肟酸鐵反應(yīng)。 2丙磺舒因具有羧基可與三氯化鐵試液作用生成米黃色沉淀。 一、選擇題 A型題最佳選擇題1題15題 1下列敘述與阿司

47、匹林不符的是 A 為解熱鎮(zhèn)痛藥B 易溶于水C 微帶臭酸味D 遇濕酸、堿、熱均易水解失效E 其片劑常加枸櫞酸作穩(wěn)定劑 2阿司匹林部分水解后不宜供藥用是因其水解產(chǎn)物可導(dǎo)致 A完全吸收 B不易吸收 C療效降低 D排泄減慢 E刺激性和毒性增加 3對(duì)乙酰氨基酚可采用重氮化偶合反應(yīng)鑒別是因其結(jié)構(gòu)中具有 A 酚羥基 B 酰胺基 C 潛在的芳香第一胺 D 苯環(huán) E 甲氧基 4下列可分解生成亞硫酸的藥物是 A阿司匹林 B對(duì)乙酰氨基酚 C丙磺舒 D吲哚美辛 E布洛芬 5阿司匹林與碳酸鈉溶液共熱放冷后用稀硫酸酸化析出的白色沉淀是 A 乙酰水楊酸 B 醋酸 C 水楊酸 D 水楊酸鈉 E 苯甲酸 6區(qū)別阿司匹林和對(duì)乙酰

48、氨基酚可用 A NaOH試液B HClC 加熱后加三氯化鐵試液D 三氯化鐵試液 E 堿性的-萘酚 7具有酸堿兩性的藥物是 A 吡羅昔康 B 丙磺舒 C 萘普生 D 吲哚美辛 E 布洛芬 8具有下面化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥物是 OCOCH3COONHCOCH3 A 丙磺舒 B 貝諾酯 C 吲哚美辛 D 別嘌醇 E 雙氯芬酸鈉 9布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 CH3OCH COOHCH3AOCOCH3COONHCOCH3BCH3OCH2COOHCH3COClNCOOOHCONHCH3NSNDH3CH3CCHCH2CH3CHCOOHE 10顯酸性但結(jié)構(gòu)中不含羧基的藥物是 A 阿司匹林 B 哚哚美辛 C 荼普生D 布洛芬

49、E 吡羅昔康 11與下面化學(xué)結(jié)構(gòu)藥理作用相似的是 CH3COOHCHCH3O A 吲哚美辛 B 嗎啡 C 依他尼酸 D茶堿 E 可的松 12下列敘述與貝諾酯不相符的是 A 是阿司匹林與對(duì)乙酰氨基酚制成的酯 B 水解產(chǎn)物顯芳香第一胺的鑒別反應(yīng)C 水解產(chǎn)物顯酚羥基的鑒別反應(yīng) D 對(duì)胃粘膜的刺激性大E 為解熱、消炎鎮(zhèn)痛藥 13為1,2-苯并噻嗪類非甾體抗炎藥的是 A 布洛芬 B 吡羅昔康 C 萘普生D 吲哚美辛 E 貝諾酯 14具有解熱和鎮(zhèn)痛作用但無抗炎作用藥物的是 A 對(duì)乙酰氨基酚 B 貝諾酯 C 布洛芬D 吡羅昔康 E 阿司匹林 15丙磺舒為 A 抗高血壓藥 B 鎮(zhèn)痛藥 C解熱鎮(zhèn)痛藥D 抗痛風(fēng)藥

50、 E 平喘藥 B型題配伍選擇題16題-20題 COOHOCOCH3AH3CH3CCHCH2CH3CHCOOHBHOOCSO2NCH2CH2CH3CH2CH2CH3COCOCH3COONHCOCH3DHO NHCOCH3HO NHCOCH3E 16對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 17貝諾酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 18阿司匹林的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 19丙磺舒的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 20布洛芬的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 21題-25題 A +-甲基-6-甲氧基-萘乙酸 B 2-甲基-4-羥基-N-2-吡啶基-2H-1,2并苯噻嗪-甲酰胺1,1-二氧化物 C 2-甲基-1-4-氯苯甲?；?5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸 D 2-4-異丁基丙酸 E

51、 4-羥基乙酰苯胺的乙酰水楊酸酯 21貝諾酯的化學(xué)名為 22布洛芬的化學(xué)名為 23萘普生的化學(xué)名為 24吡羅昔康的化學(xué)名為 25吲哚美辛的化學(xué)名為 C型題比較選擇題 26題-30題 A 阿司匹林B 對(duì)乙酰氨基酚C 二者均是D 二者均不是 26具有解熱、消炎、鎮(zhèn)痛作用的藥物是 27可用三氯化鐵試液鑒別的是 28可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)的是 29在酸中加熱可產(chǎn)生醋酸味的是 30可發(fā)生維他立反應(yīng)的是 31題-35題 A 吡羅昔康 B 丙磺舒 C 兩者均是 D 兩者均不是 31在氫氧化鈉溶液中與三氯化鐵試液反應(yīng)生成米黃沉淀的是 32其氯仿溶液加三氯化鐵試液顯玫瑰紅色的是 33應(yīng)遮光密封保存的是 34含有吲

52、哚環(huán)的是 35含有吡啶環(huán)的是 X型題多項(xiàng)選擇題 36可與三氯化鐵試液作用生成有色配合物的藥物有 A 對(duì)乙酰氨基酚 B 水楊酸 C 丙磺舒 D 布洛芬 E 萘普生 37屬于芳基烷酸類非甾類抗炎藥的是 A 貝諾酯 B 雙氯芬酸鈉 C 吲哚美辛D 布洛芬 E 萘普生 38下列敘述與對(duì)乙酰氨基酚相符的是 A 具有解熱和鎮(zhèn)痛作用B 具有抗炎作用C 與阿司匹林生成的酯具有前藥性質(zhì) D 遇三氯化鐵試液顯藍(lán)紫色E 具有酯鍵極易水解失效 39下列含有羧基的解熱鎮(zhèn)痛及非甾體抗炎藥有 A 萘普生 B 布洛芬 C 吲哚美辛D 對(duì)乙酰氨基酚 E 阿司匹林 40具有酯鍵的藥物有 A 萘普生 B 丙磺舒 C 貝諾酯D 阿司

53、匹林E 對(duì)乙酰氨基酚 二、填空題 41阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中的酯鍵不穩(wěn)定非常容易水解是因?yàn)轷ユI受到鄰位羧基的 影響的原故。 42阿司匹林與氫氧化鈉試液共熱主要發(fā)生 反應(yīng)放冷后加入稀硫酸試液立即析出白色沉淀此白色沉淀是 將溶液濾過濾液中加入乙醇和濃硫酸并加熱即產(chǎn)生有特殊香味的 43判斷阿司匹林是否變質(zhì)可以在阿司匹林水溶液中加入 試液若產(chǎn)生 色則說明阿司匹林樣品中含有分解的雜質(zhì) 。 44對(duì)乙酰氨基酚易變色是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中具有 結(jié)構(gòu)的原因 可以加速對(duì)乙酰氨基酚的變色故應(yīng) 貯存。 45對(duì)乙酰氨基酚在酸性或堿性溶液中可水解水解生成 可以和 發(fā)生重氮偶合反應(yīng)生成 的偶氮化合物供鑒別之用。 第六章 鎮(zhèn)痛藥 【學(xué)

54、習(xí)要求】 一、掌握鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、磷酸可待因的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和理化性質(zhì)。二、熟悉枸櫞酸芬太尼、枸櫞酸噴托維林、鹽酸阿撲嗎啡的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要理化性質(zhì)。三、了解鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關(guān)系。 【學(xué)習(xí)指導(dǎo)】 一、鎮(zhèn)痛藥 嗎啡 本品分子結(jié)構(gòu)中具有酚羥基和含氮雜環(huán)是理化性質(zhì)和主要用于鑒別反應(yīng)的基團(tuán)。 1酚羥基呈弱酸性可與堿成鹽易氧化空氣中可自動(dòng)氧化變質(zhì)生成毒性較大的雙嗎啡光、熱、堿、重金屬離子均可加速其反應(yīng)。可利用其易氧化性進(jìn)行鑒別如與鐵氰化鉀試液作用可被氧化成雙嗎啡鐵氰化鉀則被還原成亞鐵氰化鉀溶液呈藍(lán)綠色若再與三氯化鐵試液作用則生成亞鐵氰化鐵而顯藍(lán)色。與三氯化鐵試液在中性條件下反應(yīng)顯藍(lán)色。 2含氮雜環(huán)顯堿性可與酸

55、成鹽能與某些生物堿顯色劑發(fā)生顯色反應(yīng)如與鉬硫酸試液反應(yīng)顯紫色繼而變?yōu)樗{(lán)色最后變?yōu)樽厣?苯環(huán)與甲醛硫酸試液反應(yīng)顯紫堇色。4在硫酸、鹽酸或磷酸中加熱經(jīng)脫水及分子重排生成阿撲嗎啡去水嗎啡利用此性質(zhì)照阿撲嗎啡的鑒別方法可檢查本品中有無阿撲嗎啡的存在。 鹽酸阿撲嗎啡 本品分子結(jié)構(gòu)中具有二個(gè)酚羥基易氧化生成鄰二醌結(jié)構(gòu)的綠色物質(zhì)如其水溶液與碘試液作用可被氧化為翠綠色加乙醚振搖靜置分層后乙醚層顯深寶石紅色水層仍顯綠色。 鹽酸哌替啶 哌替啶分子結(jié)構(gòu)中具有叔胺顯堿性可與酸成鹽其鹽酸鹽用碳酸鈉試液堿化后析出油狀的哌替啶。其結(jié)構(gòu)中具有苯環(huán)可與甲醛硫酸試液作用顯橙紅色。其結(jié)構(gòu)中具有酯鍵但受空間位阻效應(yīng)的影響不易水解變

56、質(zhì)。 二、鎮(zhèn)咳藥 磷酸可待因 分子結(jié)構(gòu)中的可待因結(jié)構(gòu)與嗎啡極相似是嗎啡結(jié)構(gòu)中酚-OH的氫被-CH3取代形成的酚甲醚結(jié)構(gòu)故較嗎啡穩(wěn)定。由于可待因結(jié)構(gòu)中無酚羥基故不與三氯化鐵試液顯色也不易被鐵氰化鉀試液氧化此性質(zhì)可供與嗎啡區(qū)別。另本品水溶液顯磷酸鹽的鑒別反應(yīng)。 枸櫞酸噴托維林 分子結(jié)構(gòu)中因具有叔胺可與生物成沉淀試劑產(chǎn)生沉淀如與碘化汞鉀、碘等試液作用均可產(chǎn)生渾濁或沉淀。另本品水溶液顯枸櫞酸鹽的鑒別反應(yīng)。 一、選擇題A型題最佳選擇題 1題10題 1下列性質(zhì)與嗎啡不符的是 A 易氧化變質(zhì) B 在堿性溶液中較穩(wěn)定 C 遇甲醛硫酸顯紫堇色 D 具有左旋性E 在硫酸、鹽酸或磷酸中加熱生成阿撲嗎啡 2鹽酸嗎啡易

57、氧化變質(zhì)是因其分子結(jié)構(gòu)中具有 A 酚羥基 B 苯環(huán) C 芳香第一胺 D 含氮雜環(huán) E 活潑氫 3鹽酸嗎啡注射液變色后不得供藥用是因易氧化生成了下列什么物質(zhì) A 雙嗎啡 B 阿撲嗎啡 C 去水嗎啡 D 可待因 E 鄰二醌 4鹽酸哌替啶結(jié)構(gòu)中的酯鍵較穩(wěn)定是因?yàn)橄铝惺裁葱?yīng)的影響 A 吸電子效應(yīng) B 供電子效應(yīng) C共軛效應(yīng)D 誘導(dǎo)效應(yīng) E 空間位阻效應(yīng) 5關(guān)于枸櫞酸芬太尼的敘述中不正確的是 A 易氧化失效 B 可與苦味酸生成苦味酸鹽 C 遇堿析出游離的芬太尼 D 鎮(zhèn)壓痛作用較嗎啡強(qiáng)100倍 E 與稀硫酸共熱至沸加高錳酸鉀試液振搖紫色即消失 6磷酸可待因與濃硫酸及三氯化鐵試液共熱顯藍(lán)色是因?yàn)?A 酚羥

58、基與三氯化鐵生成配合物 B 酚羥基被三氯化鐵氧化 C 菲環(huán)脫水產(chǎn)物被三氯化鐵氧化 D 醚鍵斷裂生成酚羥基與三氯化鐵生成配合物E 醚鍵斷裂生成酚羥基 7下列敘述與枸櫞酸噴托維林不符的是 A 又名咳必清B 為鎮(zhèn)咳藥C 易溶于水D 與重鉻酸鉀試液及稀鹽酸作用生成白色沉淀E 水溶液顯枸櫞酸鹽的鑒別反應(yīng) 8能與硝酸銀試液作用生成淺黃色沉淀的藥物是 A 鹽酸嗎啡 B 鹽酸哌替啶 C 磷酸可待因 D 枸櫞酸芬太尼 E 鹽酸阿撲嗎啡 9與嗎啡的合成代用品化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不相符的是 A 分子中具有一個(gè)平坦的芳香結(jié)構(gòu) B 分子具有一個(gè)堿性中心并在生理pH條件下可大部分電離為陽離子C 堿性中心和平坦芳環(huán)不應(yīng)在同一平面上

59、D 烴基部分應(yīng)凸出平面前方E 通過季碳原子與堿性中心叔胺氮原子間的距離相隔兩個(gè)碳原子 10鹽酸嗎啡注射液放置過久顏色變深是因發(fā)生了 A 還原反應(yīng) B 氧化反應(yīng) C 加成反應(yīng)D 脫水反應(yīng) E 聚合反應(yīng) B型題配伍選擇題11題-15題 OHCH3NOHOANHOOHCH3BOHCH3NOCH3OCOCCH3OC2H5NDNC2H5COC6H5CH2CH2NE 11哌替啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 12可待因的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 13嗎啡的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 14阿撲嗎啡的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 15芬太尼的化學(xué)結(jié)構(gòu)為 16題-20題 A 顯藍(lán)色 B 析出油狀物 C 紫色消失 D 不顯色 E 黃色沉淀 16磷酸可待因遇三氯化鐵試液 17鹽酸

60、嗎啡遇三氯化鐵試液 18枸櫞酸噴托維林遇重鉻酸鉀試液及稀鹽酸生成 19枸櫞酸芬太尼在酸中可使高錳酸鉀試液 20鹽酸哌替啶的水溶液用碳酸鈉試液堿化后 C型題比較選擇題21題-25題 A 鹽酸嗎啡 B 磷酸可待因 C 兩者均是 D 兩者均不是 21可與三氯化鐵試液作用顯色的是 22可與鐵氰化鉀及三氯化鐵試液作用顯色的是 23可與氯化銨鎂作用產(chǎn)生白色結(jié)晶性沉淀的是 24可與甲醛硫酸試液作用顯色的是 25易水解變質(zhì)的是 26題-30題 A 鹽酸哌替啶 B 枸櫞酸芬太尼 C 兩者均是 D 兩者均不是 26可與苦味酸發(fā)生反應(yīng)的是 27有鎮(zhèn)痛作用的是 28略溶于水的是 29其水溶液遇硝酸銀試液產(chǎn)生的白色沉淀