二輪專題有機推斷和合成

1、二輪專題有機推斷和合成有機推斷和合成可以全面考察學(xué)生對有機物的構(gòu)造、性質(zhì)、合成方法、反響條件的選擇等知識掌握的程度和應(yīng)用程度，又能考察學(xué)生的自學(xué)才能、觀察才能、綜合分析才能、邏輯思維才能，同時可與所給信息嚴(yán)密結(jié)合，要求遷移應(yīng)用，因此成為高考的熱點。預(yù)測今后將繼續(xù)成為有機局部化學(xué)試題的主要考點，并且很可能逐步向綜合性、信息化、才能型方向開展。烴碳?xì)浠衔?，分子式為CxHy，假設(shè)烴的相對分子質(zhì)量M，那么通過M/14，初步確定碳原子數(shù)，在 y 2x+2的前提下，然后依次增加12個氫，減少一個碳原子，同時結(jié)合常見的烴和題意進展分析。醇、酚與烴的比較：多一個羥基，本質(zhì)上就是在碳?xì)滏I之間插入氧原子-O-醚

2、與烴相比較：醚可看作在烴的碳碳之間插入氧原子-O-醛與烴相比較：在碳?xì)渲g插入羰基碳氧雙鍵羧酸、酯與烴相比較：分別是在碳?xì)浜吞继贾g插入一個-COO-鹵代烴其實是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子有機物構(gòu)造與性質(zhì)有機物分子構(gòu)造剖析(烴的衍生物和烴的關(guān)系)C：H=1：1的有機物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷C：H=1：2的有機物有烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、飽和一元酸、普通酯、葡萄糖等C：H=1：4的有機物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2符合一定碳?xì)浔鹊挠袡C物：一個雙鍵或一個環(huán)，不飽和度均為1；一個叁鍵不飽和度為2；一個苯環(huán)，可看作是一個環(huán)加三個雙鍵，不飽和度為4；不飽和度為1，與一樣碳原子

3、數(shù)的有機物相比，少兩個H，不飽和度為2，少四個H，依此類推。 3不飽和度的推算：醇羥基：跟鈉發(fā)生置換反響、可能脫水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反響酚羥基：弱酸性、易被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì)、顯色反響、與濃溴水發(fā)生取代反響醛基：可被復(fù)原或加成與H2反響生成醇、可被氧化銀鏡反響、與新制Cu(OH)2懸濁液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色羧基：具有酸的通性、能發(fā)生酯化反響碳碳雙鍵和碳碳叁鍵：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能發(fā)生加成和加聚反響 酯基：能發(fā)生水解反響 4官能團的構(gòu)造及反響特點：能發(fā)生銀鏡反響或裴林反響的：醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖與鈉反響產(chǎn)生H2的：醇、酚、羧酸與NaOH等

4、強堿反響的：酚、羧酸、酯、鹵代烴與NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體的有機物：羧酸能氧化成醛或羧酸的醇必有CH2OH構(gòu)造，能氧化成酮的醇必有CHOH構(gòu)造能使溴水因反響而褪色的：烯烴、炔烴、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烴、炔烴、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等能發(fā)生顯色反響的：苯酚與FeCl3、蛋白質(zhì)與濃硝酸5有機反響現(xiàn)象歸類引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2引入C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入

5、C=O 有機合成的常規(guī)方法1引入官能團：消除雙鍵方法：加成反響消除羥基方法：消去、氧化、酯化消除醛基方法：復(fù)原和氧化2消除官能團3增長碳鏈：酯化，炔、烯加HCN，聚合等4.縮短碳鏈：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脫羧有機物推斷的一般思路審題挖掘明暗條件找突破口構(gòu)造性質(zhì)特性現(xiàn)象綜合分析推導(dǎo)結(jié)論典型例題分析及常見方法分析1:左邊苯環(huán)不飽和度為4,右邊一個環(huán)和三個雙鍵,不飽和度也是4,所以A的不飽和度為8,數(shù)出碳原子數(shù)為11,那么氫原子數(shù)為112+2-28=8,數(shù)出原子數(shù)為2,所以A的分子式為C11H8O2分析2：利用分子式和基團組成相減：C11H8O2-萘基(-C10H7)CO2H,-CO2H可

6、能是一個-COOH或HCOO或一個-CHO和一個-OH例1：維生素K是有機物A的衍生物，A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖A的分子式是 。A的不含甲基的同分異構(gòu)體B屬于萘的衍生物，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是（兩種官能團和一種官能團各寫一個） _。例2兩個羥基同時連在同一碳原子上的構(gòu)造是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反響：現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2X為一未知元素的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生上述一系列反2有機推斷有順推和逆推兩種，關(guān)鍵是利用信息和有關(guān)知識進展“有關(guān)基團確實定和“基團組裝應(yīng)試答復(fù)以下問題： X為 填元素 符號。A中所含的官能團為 ，上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反響的共_步填數(shù)字；M與NaOH溶液共熱反響的所屬類型是

7、反響。M的構(gòu)造簡式為 。寫出以下反響的化學(xué)方程式：BD ；E和銀氨溶液反響的化學(xué)方程式： 。NaOOC- CHO CH3OOC CHBr2A MBr4取代鹵素、苯環(huán)、酯基例3：酮R/-COR在催化劑作用下能被氫氣復(fù)原成相應(yīng)的醇R/-CH(OH)R，且不會被銀氨溶液氧化。根據(jù)以下各步變化，將有機產(chǎn)物A、B、C的構(gòu)造簡式填入相應(yīng)的方框內(nèi)：1B在濃硫酸中發(fā)生消去反響的化學(xué)方程式_。2C在燒堿溶液中發(fā)生反響的化學(xué)方程式：_ _。3.“比照分子式、構(gòu)造簡式和“分析官能團性質(zhì)、反響條件、成鍵和斷鍵規(guī)律，進展“順藤摸瓜式推導(dǎo)是有機推斷與合成的常用手段例4 ：CH3CH2OH CH3COOCH2 CH3 式量

8、46 式量88 自動失水 RCH OH RCH=O+H2O OH如今只含C、H、O的化合物AF，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。1在AF化合物中，含有酯的構(gòu)造的化合物是 2寫出化合物A和F構(gòu)造簡式 A可以發(fā)生銀鏡反響可跟金屬鈉反響，放出氫氣B可以發(fā)生銀鏡反響C相對分子質(zhì)量為190，不發(fā)生銀鏡反響，可被堿中和F不發(fā)生銀鏡反響無酸性E不發(fā)生銀鏡反響無酸性D相對分子質(zhì)量為106，不發(fā)生銀鏡反響，被堿中和乙酸酐乙酸選擇氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸選擇氧化4利用有機反響中：反響物和中間產(chǎn)物生成物在相對分子質(zhì)量上的區(qū)別也經(jīng)常是解題的“題眼乙酸乙酸酐E不發(fā)生銀鏡反響無酸性B可以生銀鏡反響A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)跟屬鈉反應(yīng)，放出氫氣C相對分子質(zhì)量為190，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可被堿中和F不發(fā)生銀鏡反應(yīng)無酸性D相對分子質(zhì)量為106，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，被堿中和乙酸酐選擇氧化乙醇H2SO4乙酸酐乙醇選擇氧化乙酸硫酸乙酸B可以發(fā)生銀鏡反響 -H2催化劑例2 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COORRCH=CH2 RCH(CH3)CHO 現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF，有關(guān)