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文檔簡介
1、專題 4 第一單元第一單元鹵代烴加試要學(xué)問內(nèi)容必考要求求1.鹵代烴的分類方法;2.鹵代烴的物理性質(zhì);3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì);4.消去反響;5.鹵代烴的應(yīng)用以及對a a c b a 人類生活的影響;1.知道鹵代烴的常見分類方法, 明白鹵代 烴對人類生活的影響;目 2.以 1-溴丙烷為例,熟悉鹵代烴的組成和 標(biāo) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn),明白鹵代烴的物理性質(zhì)、化定 學(xué)性質(zhì)及其用途;位 3.懂得消去反響,并能判定消去反響的產(chǎn) 物;4.明白常見鹵代烴在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,第 2 頁明白氟氯代烷對大氣臭氧層的破壞作用及其機(jī)理,初步形成環(huán)境愛護(hù)意識;一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1鹵代烴的概念和分類 1概念 烴分子中的氫原子被鹵素原
2、子取代后形成的化合物;2分類 2鹵代烴對人類生活的影響 1鹵代烴的用途:制冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)物;2鹵代烴對環(huán)境的危害 鹵代烴比擬穩(wěn)固,在環(huán)境中不易被降解;局部鹵代烴對大氣臭氧層有破壞作用;3物理性質(zhì) 1除 CH 3Cl、CH 3CH 2Cl、CH 2=CHCl 常溫下 是氣體外,其他大局部為液體,且密度比水大;2難溶于水,易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶 第 3 頁劑;3互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而 上升;4化學(xué)性質(zhì) 1試驗(yàn)探究試管 a1-溴丙烷和 KOH1-溴丙烷和中試劑醇溶液KOH 水溶液試驗(yàn)現(xiàn)試管 b 中收集到試管 b 中無氣氣體, c 中有淺黃體產(chǎn)生,c
3、中有象色沉淀淺黃色沉淀結(jié)論1-溴丙烷發(fā)生消1-溴丙烷發(fā)生去反響水解反響2消去反響 概念:在肯定條件下從一個有機(jī)化合物分子中 脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物 含雙 鍵或叁鍵 的反響;第 4 頁反響條件:與強(qiáng)堿的醇溶液共熱;1-溴丙烷發(fā)生消去反響的化學(xué)方程式為CH 3CH 2CH 2Br KOH KBr H2O;3水解反響CH 3CH=CH 2反響條件:與強(qiáng)堿的水溶液共熱;1-溴丙烷發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br KOH KBr 反響類型:取代反響;CH3CH2CH2OH 鹵代烴的消去反響與水解反響的比擬反響 消去反響 水解 取代 反響 類型反響NaOH 醇溶液 、加熱Na
4、OH 水溶液 、條件加熱鹵代第 5 頁烴的斷鍵規(guī)律結(jié)構(gòu)與 X 相連的 C 的鄰含 CX 鍵即可特點(diǎn)位 C 上有 H 原子在碳上引入產(chǎn)物消去 HX ,引入碳碳OH ,生成含特點(diǎn)雙鍵或碳碳叁鍵OH 的有機(jī)物醇 例 1 以下化合物中,既能發(fā)生消去反響生成烯烴,又能發(fā)生水解反響的是 答案 B 解析 鹵代烴均能發(fā)生水解反響,選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴;鹵素原子所連碳原子的鄰位碳第 6 頁原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反響;C、D 項(xiàng)中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子,都不能發(fā)生消去反響;A 中無鄰位碳原子,【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查 規(guī)律
5、方法 鹵代烴消去反響的規(guī)律 1沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反響,如 CH 3Cl;2鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消 去反響;3有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子 時,可得到不同產(chǎn)物;4鹵代烴發(fā)生消去反響可生成炔烴;第 7 頁二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1試驗(yàn)原理 鹵代烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結(jié)合的,在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子X,更不行能與 AgNO 3 溶液反響,因此不能直接用AgNO 3溶液來檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素;而應(yīng)先 使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再加稀硝酸酸化,最終加AgNO 3溶液,依據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn);2試驗(yàn)流程 鹵代烴的檢驗(yàn)1試驗(yàn)原理RXNaOH ROH
6、NaX HNO 3NaOH=NaNO 3H 2O AgNO3NaX=AgX NaNO3 依據(jù)沉淀 AgX 的顏色 白色、淺黃色、黃色 可確 定鹵素原子 氯、溴、碘 ;第 8 頁2試驗(yàn)主要問題 在參與硝酸銀溶液之前必需先參與硝酸進(jìn)行酸 化,防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反響干擾試驗(yàn)現(xiàn) 象;例 2 欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同 學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案;甲同學(xué):取少量鹵代烴,參 AgNO 3 加 NaOH 的水溶液,加熱,冷卻后參與 溶液,假設(shè)有淡黃色沉淀生成,那么為溴代烴;乙同學(xué):取少量鹵代烴,參與 NaOH 的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,參與AgNO 3 溶液,假設(shè)有淡黃色沉淀生成, 那么為
7、溴代烴; 關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的試驗(yàn)評判正確的選項(xiàng)是 A甲同學(xué)的方案可行 B乙同學(xué)的方案可行C甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性 D甲、乙兩位同學(xué)的試驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性第 9 頁質(zhì)一樣 答案 C 解析 甲同學(xué)讓鹵代烴水解,在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH也會與 Ag作用生成褐色的 Ag 2O,會掩蓋 AgBr 的淡黃色,不利于觀 察現(xiàn)象,所以甲同學(xué)的試驗(yàn)方案有局限性;乙同 學(xué)是利用消去反響讓鹵代烴中的鹵素原子變成離 子,但是,不是全部的鹵代烴都能發(fā)生消去反響,所以此法也有局限性;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法特殊提示1鹵代烴不能電離出X,必需轉(zhuǎn)化成 X,
8、方可用 AgNO3 溶液來檢驗(yàn);2將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X,可用鹵代烴的第 10 頁取代反響 ,也可用消去反響 ;例 3某一氯代烷g,與足量 NaOH 水溶液混合加熱后用硝酸酸化,再參與足量的 生成白色沉淀 g;AgNO 3 溶液,1寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式:_ _;2假設(shè)此一氯代烷與足量NaOH 水溶液共熱后,不經(jīng)硝酸酸化就加 AgNO 3 溶液,顯現(xiàn)的現(xiàn)象為_ _,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式_ _ _ _;3能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烷反響來鑒別第 11 頁鹵代烷?為什么?_ _;答案 12將會產(chǎn)生褐色沉淀AgNO 3NaOH=AgOH NaNO 3、2AgOH=Ag 2OH
9、 2O 3不能,因鹵代烷中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的,不能與 Ag反響解析 AgCl 的物質(zhì)的量為 錯誤 . mol,一氯代烷的相對分子質(zhì)量為錯誤 . gmol1,設(shè)其分子式為 CnH 2n1Cl,那么 12n2n1,n4,該鹵代烷為 C4H 9Cl;三、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用第 12 頁鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比擬活潑,能發(fā)生很多反響,例如取代反響、消去反響等,從而轉(zhuǎn)化成其他類 型的化合物;因此,引入鹵原子經(jīng)常是轉(zhuǎn)變分子 性能的第一步反響,在有機(jī)合成中起著重要的橋 梁作用;1在烴分子中引入羥基 例如由乙烯制乙二醇,先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反響制取 1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷和
10、氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反響制得乙二醇;2在特定碳原子上引入鹵原子 例如由 1-溴丁烷制取 1,2-二溴丁烷,先由 1-溴丁烷發(fā)生消去反響得到1-丁烯,再由 1-丁烯與溴加成得到 1,2-二溴丁烷;3轉(zhuǎn)變某些官能團(tuán)的位置 例如由 1-丁烯制取 2-丁烯,先由 1-丁烯與溴化氫 加成得到 2-氯丁烷,再由 2-氯丁烷發(fā)生消去反響 得到 2-丁烯;4增長碳鏈或構(gòu)成碳環(huán) 第 13 頁例如鹵代烴能與多種金屬作用,生成金屬有機(jī)化 合物,其中格氏試劑是金屬有機(jī)化合物中最重要 的一類化合物,是有機(jī)合成中特別重要的試劑之 一,它是鹵代烴在乙醚的存在下與金屬鎂作用,生成的有機(jī)鎂化合物,再與活潑的鹵代烴反響,生成更長
11、碳鏈的烴;RX Mg RMgX , CH 2=CHCH 2Cl RMgCl CH 2=CHCH 2RMgCl 2;例 4 依據(jù)下面的反響路線及所給信息填空;A 一 氯 環(huán) 己 烷 B1A 的結(jié)構(gòu)簡式是 _,名稱是 _;2的反響類型是 _,的反響 類型是 _;3反響的化學(xué)方程式是_ _ _ 第 14 頁_;答案1環(huán)己烷2取代反響加成反響3 2NaOH 2NaBr 2H2O 解析 由 A可知,為 A 發(fā)生取代反響的產(chǎn)物, 所以 A 為環(huán)己烷 ,又 分子中含有雙鍵, 故可與 Br2的 CCl4 溶液發(fā)生加成反 響 而 生 成 B , 反 響 方 程 式 為Br2,比擬 B 與 的結(jié)構(gòu)可知, B應(yīng) 發(fā)
12、 生 消 去 反 響 而 得 到2NaOH , 化 學(xué) 方 程 式 為2NaBr 2H2O;【考點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第 15 頁【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查 例 5 以溴乙烷為原料制備 1,2-二溴乙烷 反響條 件略去 ,方案中最合理的是 A CH 3CH 2Br CH 3CH 2OHCH 2=CH 2CH 2BrCH 2Br BCH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br CCH 3CH 2Br CH 2=CH 2CH 2BrCH 3CH 2BrCH 2Br DCH3CH2Br CH2=CH2CH 2BrCH 2Br 答案 D 解析 B 中方案 CH 3CH 2Br 和 Br 2
13、 發(fā)生取代反響時可生成多種產(chǎn)物,不能保證只生成 1,2-二溴乙烷,不易別離; D 中方案溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反響生成乙烯,乙烯與溴發(fā)生加成反響生成1,2-二溴乙烷 ,不存在其他第 16 頁副產(chǎn)物 ;【考點(diǎn)】氯代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴的制備 規(guī)律方法 在有機(jī)合成中引入鹵素原子的方法 1不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反響如 CH3CH=CH2 Br 2CH 3CHBrCH 2Br ;2取代反響 如乙烷與 Cl 2:CH 3CH 3Cl 2CH 3CH 2ClHCl ,苯與 Br 2:Br 2HBr ;在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物,用加成反
14、響而不用取代反響,由于光照 下鹵代反響產(chǎn)物無法掌握,得到的產(chǎn)品純度低;第 17 頁巧記鹵代烴取代反響和消去反響的條件和產(chǎn)物:無醇水溶液 那么有醇 生成醇 ,有醇 醇溶液 那 么無醇 產(chǎn)物中沒有醇 ;1以下關(guān)于氟氯代烴的說法中,不正確的選項(xiàng) 是 A氟氯代烴是一類含氟和氯的鹵代烴 B氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)固,有劇毒 C氟氯代烴大多數(shù)無色,無臭,無毒 D在平流層,氟氯烴在紫外線照耀下,分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗 答案 B O3 的循環(huán)反響解析 氟氯代烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)固,對人體無傷害,可作為制冷劑,它是無臭味的、無毒的,當(dāng)其進(jìn)入臭氧層后,可以破壞 O3;【考點(diǎn)】鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第 18 頁【題點(diǎn)】鹵代烴對人
15、類生活的影響22022 湖州調(diào)研 以下關(guān)于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中,正確的選項(xiàng)是 A滴入 AgNO 3溶液,氯乙烯、聚氯乙烯均能產(chǎn) 生淺黃色沉淀B都能發(fā)生加成反響使溴水褪色 C都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D氯乙烯分子中全部原子處于同一平面 答案 D 解析 氯乙烯、聚氯乙烯中含有的是氯原子,遇AgNO 3溶液不會產(chǎn)生淺黃色沉淀; 聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,不能被高錳酸鉀溶液氧化;【考點(diǎn)】氯代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查3以下物質(zhì)分別與NaOH 的醇溶液共熱后,能 第 19 頁發(fā)生消去反響,且生成物只有一種的是 答案 B 解析 能發(fā)生消去反響的鹵代烴,其
16、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是有 碳原子 與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子,而且 碳原子上連有氫原子; C 中無 碳原子, A 中的 碳原子上沒有氫原子,所以A、C 都不能發(fā)生消去反響; D 中發(fā)生消去反響后可得到兩種烯烴: CH 2=CH CH 2CH 3 或CH 3CH=CH CH 3;B 中發(fā)生消去反響后只得到;【考點(diǎn)】消去反響【題點(diǎn)】鹵代烴消去反響的結(jié)構(gòu)要求及產(chǎn)物判定4以下圖表示 4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的 4 個不同反響,其中,產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反響是 A B C D第 20 頁答案C 與 NaOH 乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反解析響后,所得產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán);與 HBr 發(fā)生加成反響所得產(chǎn)物中只
17、含一種官能團(tuán): Br ;【考點(diǎn)】氯代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查5依據(jù)下面的反響路線及所給信息,答復(fù)以下 問題:1標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A L 在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生 88 g CO 2和 45 g H 2O,那么 A 的分子 式 是_ _;2B 和 C 均為一氯代烴,它們的名稱 系統(tǒng)命名 分別為第 21 頁_ _;3D 的結(jié)構(gòu)簡式為 _,D 中碳原子是否都處于同一平面?_;4E 的 一 個 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 是_;5的反響類型依次是_ _ _ _;6 寫 出 反 響 的 化 學(xué) 方 程 式 :_ _ _ _、_ _;答案 1C4H 10 第 22 頁
18、22-甲基 -1-氯丙烷和 2-甲基 -2-氯丙烷 可互換 3 是4 答案合理即可 5消去反響、加成反響、取代反響 或水解反響 6+2NaBr 解析 188 g CO2為 2 mol,45 g H2O 為 mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴 A L,即為 mol,所以 1 分子烴 A 中含碳原子數(shù)為 4,氫原子數(shù)為 10,那么化學(xué)式為 C4H10;2C4H 10 存在正丁烷和異丁烷兩種,但從框圖上看,A 與 Cl2 在光照條件下發(fā)生取代反響時有兩種產(chǎn)物,且在 NaOH 醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一第 23 頁種,那么A 只能是異丁烷,取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和 2-甲基-2-氯丙烷;3B、C 發(fā)
19、生消去反響后生成 2-甲基丙烯,在 Br2的 CCl4溶液中發(fā)生加成反響, 生成 E:,再在 NaOH的水溶液中水解生成F:,從而順當(dāng)解答第46問;【考點(diǎn)】氯代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查 對點(diǎn)訓(xùn)練 題組一鹵代烴的組成與物理性質(zhì) 1以下關(guān)于鹵代烴的表達(dá)中正確的選項(xiàng)是A全部鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液 體 B全部鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反響第 24 頁C全部鹵代烴都含有鹵素原子 D全部鹵代烴都是通過取代反響制得的 答案 C 解析 有的鹵代烴是氣體,有的密度比水大,如CCl4;有的鹵代烴不能發(fā)生消去反響, 如 CH3Cl;有的鹵代烴可以通過加成制得;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)
20、構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴中性質(zhì)的綜合考查2下表為局部一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡式和一些性質(zhì) 數(shù)據(jù),以下對表中物質(zhì)與數(shù)據(jù)的分析歸納錯誤的選項(xiàng)是 結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)相對序號/密度CH 3Cl 9 CH 3CH 2C8 l CH 3CH 2C9 第 25 頁H2Cl CH 3CHCl52 7 CH 3CH 3CH 2C2 H2CH 2Cl CH3CH2C2 HClCH 3CH 33CCl 0 A.物質(zhì)可相互稱為同系物 B一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈的增多 而上升C一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而趨于 上升D一氯代烷的相對密度隨著碳原子數(shù)的增多而 趨于減小答案 B 解析 一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈
21、的增多而降低;第 26 頁【考點(diǎn)】鹵代烴的物理性質(zhì)與應(yīng)用【題點(diǎn)】鹵代烴的物理性質(zhì)題組二 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)3運(yùn)發(fā)動的腿部肌肉不當(dāng)心挫傷,隊(duì)醫(yī)立刻對準(zhǔn)該運(yùn)發(fā)動的受傷部位噴射一種名叫氯乙烷的藥劑沸點(diǎn)約為 12 進(jìn)行冷凍麻醉處理; 關(guān)于氯乙烷的說法不正確的選項(xiàng)是 A在肯定條件下能發(fā)生水解反響B(tài)肯定條件下反響可以制備乙烯C該物質(zhì)易溶于水D該物質(zhì)官能團(tuán)的名稱是氯原子答案 C 解析 氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中能發(fā)生水解反響,在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反響可以生成乙烯;氯代烴不能溶于水; 該物質(zhì)為氯代烴,Cl 是官能團(tuán);第 27 頁【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查4溴乙烷與氫氧化
22、鉀的溶液共熱,既可生成乙烯又可生成乙醇,其條件區(qū)分是 A生成乙烯的是熱的氫氧化鉀的水溶液 B生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的水溶液C生成乙烯的是在170 下進(jìn)行的D生成乙醇的是熱的氫氧化鉀的醇溶液 答案 B 解析 溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反響生成乙烯,與氫氧化鉀的水溶液共熱反響生成乙醇;乙醇與濃硫酸在 170 下反響生成乙烯;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴水解反響與消去反響的比擬5鹵代烴 RCH 2CH 2X 中存在的化學(xué)鍵如下圖,那么以下說法正確的選項(xiàng)是 A發(fā)生水解反響時,被破壞的鍵是第 28 頁B發(fā)生消去反響時,被破壞的鍵是和C發(fā)生水解反響時,被破壞的鍵是和D發(fā)生消去反響時
23、,被破壞的鍵是和答案 D 解析 鹵代烴 RCH 2CH 2X 發(fā)生水解反響生成醇,那么只斷裂CX 鍵,發(fā)生消去反響,斷裂 CX 鍵和鄰位 C 上的 CH 鍵;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴水解反響與消去反響的比擬 6以下關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法 正確的選項(xiàng)是 A分別參與 AgNO 3溶液,均有沉淀生成B均能在肯定條件下與 C均能在肯定條件下與NaOH 的水溶液反響 NaOH 的醇溶液反響D乙發(fā)生消去反響得到兩種烯烴 答案 B 解析 四種物質(zhì)都不能電離出鹵素離子,與 第 29 頁AgNO 3溶液不反響;此四種物質(zhì)均為鹵代烴,均 能與 NaOH 的水溶液在共熱的條件下發(fā)
24、生取代 反響;甲、丙、丁與 NaOH 的醇溶液共熱,不能 發(fā)生消去反響, 乙中參與 NaOH 的醇溶液共熱能 發(fā)生消去反響;乙中與溴原子相連的碳原子的相 鄰碳原子上只有 1 種氫原子,消去反響只能生成 1 種烯烴;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查7為探究一溴環(huán)己烷 與 NaOH 的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反響仍是消去反響,甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三種試驗(yàn)方案,其中正確的選項(xiàng)是 甲:向反響混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH ,然后再滴入 AgNO 3 溶液,假設(shè)有淺黃色沉淀生成第 30 頁那么可證明發(fā)生了消去反響;乙:向反響混合液中滴入溴水,假設(shè)溶液顏色很 快褪去
25、,那么可證明發(fā)生了消去反響;丙:向反響混合液中滴入酸性KMnO 4 溶液,假設(shè)溶液顏色變淺,那么可證明發(fā)生了消去反響;A甲 B乙C丙 D都不正確答案 D 解析 一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反響仍是消去反響,都能產(chǎn)生Br,甲不正確; Br 2 不僅能與烯烴發(fā)生加成反響而使溴水顏色褪去,也能與 NaOH 溶液反響而使顏色褪去,乙也不正確;一 溴環(huán)己烷發(fā)生消去反響生成的烯烴能使酸性 KMnO 4 溶液紫色變淺或褪去,發(fā)生水解反響生成的醇也會復(fù)原酸性KMnO4 溶液而使溶液紫色第 31 頁變淺或褪去,丙也不正確;可行的試驗(yàn)方案是:先向混合液中參與足量的稀硫酸中和過量的堿,再滴入溴水,假如溴水顏色很快褪去,說
26、明有烯 烴生成,即可證明發(fā)生了消去反響;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴水解反響與消去反響的比擬 8化合物 X 的分子式為 C5H11Cl,用 NaOH 的醇溶液處理 X,可得分子式為C5H10 的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z 經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷;假設(shè)將化合物X 用 NaOH 的水溶液處理,那么所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 ACH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 答案 B 解析 X 與 NaOH 的醇溶液發(fā)生反響生成 Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變;由 2-甲基丁烷第 32 頁的結(jié)構(gòu)可推知X 的碳架結(jié)構(gòu)為,其連接Cl 原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)
27、環(huán)境不同; 從而推知有機(jī)物 X 的結(jié)構(gòu)簡式為或,那么化合物X 用NaOH的 水 溶 液 處 理 可 得 到或,應(yīng)選 B;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查 題組三 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 9要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的試驗(yàn)方法 是 A參與氯水振蕩,觀看水層是否有紅棕色顯現(xiàn) B滴入 AgNO 3溶液,再參與稀鹽酸使溶液呈酸 性,觀看有無淺黃色沉淀生成 第 33 頁C參與 NaOH 溶液共熱,然后參與稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入 色沉淀生成AgNO 3 溶液,觀看有無淺黃D參與 NaOH 溶液共熱,冷卻后參與 AgNO 3 溶液,觀看有無淺黃色沉淀生成答案C AgNO
28、3溶液不能解析A、B 選項(xiàng)所加的氯水和與溴乙烷反響; D 選項(xiàng)加 NaOH 溶液共熱, 發(fā)生 水解反響后溶液呈堿性, 直接加 AgNO 3溶液會生 成 Ag2O 沉淀而干擾試驗(yàn); C 選項(xiàng)用稀硝酸中和 過量的堿,再加 AgNO 3 溶液,如有淺黃色沉淀生 成,那么含有溴元素;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法 10為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子,現(xiàn)有以下實(shí)驗(yàn)操作步驟:參與AgNO 3 溶液;參與少許 第 34 頁鹵代烴試樣;加熱;參與5 mL 4 mol L 1NaOH 溶液;參與 5 mL 4 mol L 正確的次序是 1 HNO 3 溶液;A BC 答案 C
29、D解析 鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時,可先使鹵代烴水解生成相應(yīng)的鹵素離子,再參與 HNO3溶液中和 NaOH ,最終參與 AgNO 3溶液檢驗(yàn)鹵素離子;【考點(diǎn)】鹵代烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查【題點(diǎn)】鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法題組四 有機(jī)物中鹵原子的引入與消去11烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的產(chǎn)物稱為鹵代烴,鹵代烴的制備有多種方法,以下鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反響制得的是 第 35 頁答案C 可以由環(huán)己烷取代制得;解析可以由 2,2-二甲基丙烷取代得到; 2-甲基丙烷中存在 2 種化學(xué)環(huán)境不同的H,一氯代物存在同分異構(gòu)體,故 不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反響制得;烷制得;可以由 2,2,3,3-四甲基
30、丁【考點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【題點(diǎn)】鹵代烴的制備12由 2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過以下哪幾步反響 A加成消去取代 C取代消去加成B消去加成水解 D消去加成消去第 36 頁答案 B 解析 由 2-氯丙烷制 1,2-丙二醇,需先發(fā)生消去反響制得丙烯:NaCl H2O,再由丙烯與Br 2 加成生成 1,2-二溴丙烷 CH 3CH=CH 2Br 2,最后由 1,2-二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1,2-丙二醇:2NaBr ;【考點(diǎn)】鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【題點(diǎn)】鹵代烴性質(zhì)的綜合考查綜合強(qiáng)化 13鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用,答復(fù)以下問題:1多氯代甲烷作為溶劑, 其中分子結(jié)構(gòu)為正四
31、周體的是 _;工業(yè)上別離這些多鹵代甲烷的方法是 _;第 37 頁2三氟氯溴乙烷 CF3CHClBr 是一種麻醉劑, 寫 出 其 所 有 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式_不 考 慮 立 體 異 構(gòu);3聚氯乙烯是生活中常見的塑料; 工業(yè)生產(chǎn)聚氯 乙烯的一種工藝路線如下:乙烯 1,2-二氯乙烷 氯乙烯 聚氯乙烯反響的化學(xué)方程式是_,反響類型為 _,反響的反響類型為_;答案 1四氯化碳 分餾2CF 2BrCHFCl 、CF 2ClCHFBr 、CFClBrCHF 23H2C=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl 加成反 響 消去反響第 38 頁解析 1甲烷是正四周體結(jié)構(gòu), 分子中的四個 H原子全部被 Cl 原子取代得到 CCl 4,分子結(jié)構(gòu)與甲烷相像;這些多鹵代甲烷都
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