《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱教學(xué)提綱

1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱-有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱HYPERLINK華南理工大學(xué)東莞東陽(yáng)教學(xué)中心課程編號(hào)：課程性質(zhì)：必修課課程名稱(chēng)（中文）：有機(jī)化學(xué)課程適用專(zhuān)業(yè)：應(yīng)用化學(xué)、化工、環(huán)境等（英文）：OrganicChemistry課程適用層次：專(zhuān)升本學(xué)時(shí)：104（其中面授64,實(shí)驗(yàn)32）學(xué)分：6.5一、課程的作用、地位和任務(wù)1、課程作用：有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化規(guī)律的學(xué)科，是應(yīng)用化學(xué)、化工、及材料類(lèi)各專(zhuān)業(yè)及相關(guān)專(zhuān)業(yè)（環(huán)境、生物科學(xué)等）的重要基礎(chǔ)課，是一門(mén)理論性和實(shí)踐性并重的課程。有機(jī)化

2、學(xué)主要講授有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)、基本反應(yīng)、分析鑒定、制備合成、基本結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系，以及主要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，介紹學(xué)科發(fā)展前沿。2、教學(xué)方法：課堂講授、難題討論、多媒體演示和實(shí)驗(yàn)答疑3、課程學(xué)習(xí)目標(biāo)和基本要求：通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生系統(tǒng)地學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的前沿動(dòng)態(tài)和重要有機(jī)化學(xué)知識(shí)；掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)；關(guān)注相關(guān)的應(yīng)用信息；對(duì)有機(jī)化學(xué)在國(guó)民經(jīng)濟(jì)、社會(huì)生活中的重要地位和作用有較好認(rèn)識(shí)。具體包括以下幾方面：（1）掌握一般有機(jī)化合物的命名、各類(lèi)化合物的制備及主要的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，熟悉主要有機(jī)試劑及具體應(yīng)用。（2）熟悉各類(lèi)有機(jī)化合物的定性鑒定、分離方法和了解某些定量測(cè)定方法；初步學(xué)會(huì)解析圖譜，能

3、根據(jù)圖譜數(shù)據(jù)推出一般有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。（3）掌握一般有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系；掌握有機(jī)活潑中間體正碳離子，負(fù)碳離子，自由基的生成和反應(yīng)；能用結(jié)構(gòu)理論、熱力學(xué)、動(dòng)力學(xué)來(lái)解釋一般有機(jī)化合物的穩(wěn)定性和反應(yīng)；基本掌握自由基取代、親電加成、親核加成、消除和芳香族親電取代、親核取代等反應(yīng)機(jī)理。(4)在熟悉各類(lèi)有機(jī)化合物性質(zhì)及制備的基礎(chǔ)上，能將這些知識(shí)靈活應(yīng)用于有機(jī)合成。（5）對(duì)于與有機(jī)化學(xué)密切相關(guān)的石油化工、能源、材料、環(huán)境等學(xué)科有一定的了解，并對(duì)這些學(xué)科與國(guó)民經(jīng)濟(jì)、社會(huì)生活的聯(lián)系有一定的認(rèn)識(shí)。4、課程類(lèi)型：專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課5、先修課程：大學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)、無(wú)機(jī)化學(xué)二、課程內(nèi)容和要求（一）理論教學(xué)第一章緒論1、

4、知識(shí)點(diǎn)1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的定義1.2有機(jī)化合物的特征1.3分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式短線(xiàn)式、縮簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式1.4共價(jià)鍵Lewis結(jié)構(gòu)式、價(jià)鍵理論、軌道雜化（sp、sp2、sp3雜化）鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角、鍵的極性、誘導(dǎo)效應(yīng)共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型均裂（產(chǎn)生自由基）、異裂（形成正、負(fù)離子）、自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)1.5分子間的相互作用力偶極-偶極相互作用、范德華力、氫鍵1.6酸堿的概念Brnsted酸、Brnsted堿、共軛酸堿Lewis酸、Lewis堿1.7有機(jī)化合物的分類(lèi)脂肪族化合物、脂環(huán)族化合物、雜環(huán)化合物、官能團(tuán)2、要求（1）了解有機(jī)化學(xué)的沿革、現(xiàn)狀與發(fā)展；（2）理解有機(jī)化合物的

5、分類(lèi)、共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型、有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和反應(yīng)機(jī)理；（3）掌握有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵知識(shí)。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)概念（構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象）、共價(jià)鍵知識(shí)（雜化軌道理論、分子軌道理論）、有機(jī)化合物的類(lèi)型（2）難點(diǎn)：有機(jī)化合物的構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象；雜化軌道理論、分子軌道理論。第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴1、知識(shí)點(diǎn)1.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴：CnH2n+2環(huán)烷烴：CnH2n構(gòu)造異構(gòu)體1.2烷烴和環(huán)烷烴的命名伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氫原子；烷基、環(huán)烷基、烷烴的命名、單環(huán)環(huán)烴的命名1.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)鍵的形成及其特征、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性、角張力1.

6、4烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象構(gòu)型，構(gòu)象，環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象1.5烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)1.6烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)鹵化反應(yīng)、自由基的穩(wěn)定性次序、鹵素的活性次序、氧化反應(yīng)、小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)2、要求（1）了解烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；烷烴的催化裂化和氧化；自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性；小環(huán)環(huán)烷烴的性質(zhì)；環(huán)己烷各種構(gòu)象轉(zhuǎn)變的能量關(guān)系；（2）理解同系列、同分異構(gòu)、構(gòu)造和構(gòu)象等基本概念；環(huán)烷烴的張力學(xué)說(shuō)；環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性；環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析；過(guò)渡態(tài)理論；反應(yīng)進(jìn)程位能曲線(xiàn)的意義。（3）掌握碳原子的四面體結(jié)構(gòu)，sp3雜化和鍵；碳架異構(gòu)體的寫(xiě)法；Newman投影式和構(gòu)象（乙烷和丁烷的構(gòu)象、透視

7、式和Newman投影式的寫(xiě)法）；烷烴和環(huán)烷烴的命名法；常見(jiàn)基的名稱(chēng)和寫(xiě)法；烷烴的自由基鹵代反應(yīng)和機(jī)理。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：sp3雜化；烷烴的結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)現(xiàn)象；烷烴的命名；烷烴構(gòu)象；烷烴的化學(xué)性質(zhì)。（2）難點(diǎn)：sp3雜化和鍵；同分異構(gòu)現(xiàn)象；構(gòu)象；自由基取代反應(yīng)機(jī)理。第三章不飽和烴:烯烴和炔烴1、知識(shí)點(diǎn)1.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵的組成、碳碳叁鍵的組成、鍵的特性1.2烯烴和炔烴的同分異構(gòu)碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位次異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)1.3烯烴和炔烴的命名烯基和炔基、烯和炔烴的命名、順?lè)?標(biāo)記法、次序規(guī)則、Z，E-標(biāo)記法1.4烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)順式加氫、反式加氫、親電加成、Markovnikov規(guī)

8、則、碳正離子的穩(wěn)定性次序、過(guò)氧化物效應(yīng)，反馬氏加成、氧化反應(yīng)、-氫原子的反應(yīng)、炔烴的活潑氫反應(yīng)2、要求（1）了解烯烴氫化和相對(duì)穩(wěn)定性；烯烴的聚合；烯烴的工業(yè)催化反應(yīng)。（2）理解烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象；原子或基團(tuán)的次序規(guī)則、烯烴和炔烴的命名規(guī)則、順?lè)串悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)特征及Z/E標(biāo)記法；烷、烯、炔的定性鑒定；原子或基團(tuán)間的電子效應(yīng)（誘導(dǎo)效應(yīng)）、碳正離子的結(jié)構(gòu)及相對(duì)穩(wěn)定性；烯烴的一般氧化反應(yīng)、炔烴還原的立體選擇性。（3）掌握烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu)、碳原子SP2，SP雜化、鍵；雙鍵和叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)性分析；烯烴的親電加成反應(yīng)機(jī)理、溴化氫的過(guò)氧化物效應(yīng)；炔烴的結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng)、末端炔烴的酸性及共軛堿的親核性。3

9、、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：烯烴和炔烴的分子結(jié)構(gòu)，SP2、SP雜化、鍵；順?lè)串悩?gòu)體的結(jié)構(gòu)特征及Z/E標(biāo)記法；烯烴親電加成反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，Markovnikov規(guī)則，自由基加成，烯烴的-鹵化，烯烴的氧化、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)。（2）難點(diǎn)：炔烴的結(jié)構(gòu)（SP雜化），誘導(dǎo)效應(yīng)，炔烴的親電加成及反應(yīng)機(jī)理，炔氫的酸性及反應(yīng)，炔烴的親核加成和氧化、還原反應(yīng)。第四章二烯烴共軛體系共振論1、知識(shí)點(diǎn)1.1二烯烴的分類(lèi)和命名隔離二烯烴、累積二烯烴、共軛二烯烴、命名1.2二烯烴的結(jié)構(gòu)1.3電子離域與共軛體系,-共軛、p-共軛、，-超共軛、，p-超共軛1.4共振論極限結(jié)構(gòu)、共振雜化體1.5共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1，4-加成反應(yīng)

10、、雙烯合成2、要求（1）了解累積二烯烴的立體結(jié)構(gòu)、天然橡膠和合成橡膠、共振論。（2）理解分子軌道理論的核心思想、周環(huán)反應(yīng)的類(lèi)型與機(jī)理。（3）掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性分析、共軛體系與共軛效應(yīng)、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：1.3-丁二烯的結(jié)構(gòu)（VB,MO理論）、共軛體系與共軛效應(yīng)、共軛二烯的親電加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)。（2）難點(diǎn)：共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，電子離域與共軛體系，共軛二烯烴1、4-加成的理論解釋?zhuān)墉h(huán)反應(yīng)的理論解釋。第五章芳烴芳香性1、知識(shí)點(diǎn)1.1芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名1.2苯的結(jié)構(gòu)價(jià)鍵理論1.3單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)芳烴苯環(huán)上的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、Frie

11、del-Crafts反應(yīng)（付克反應(yīng)）、氯甲基化芳烴側(cè)鏈（烴基）上的反應(yīng)：鹵化反應(yīng)、氧化反應(yīng)1.4苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則第一類(lèi)定位基（鄰對(duì)位定位基）、第二類(lèi)定位基（間位定位基）、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則的理論解釋、二取代苯的親電取代的定位規(guī)則、電取代反應(yīng)的定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用1.5芳香性休克爾（Hckel）規(guī)則:4n+2規(guī)則、非苯芳烴芳香性的判斷、多官能團(tuán)化合物的命名2、要求（1）了解芳香族化合物的來(lái)源；稠環(huán)的致癌性；芳香性和同芳香性；C60（2）理解苯的結(jié)構(gòu)和芳香性；定位基與定位效應(yīng)；稠環(huán)化合物萘、蒽的芳香性及親電取代反應(yīng)；輪烯的芳香性。（3）掌握苯及同系物命名，芳香族化合

12、物親電取代反應(yīng)，芳香性判據(jù)Hckel規(guī)則。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：芳香烴的命名，苯的結(jié)構(gòu)及苯環(huán)的穩(wěn)定性，芳香烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，芳香鹵代物，芳香性與休克規(guī)則。（2）難點(diǎn)：芳香烴的命名，苯的結(jié)構(gòu)及苯環(huán)的穩(wěn)定性，芳香烴的化學(xué)性質(zhì)，苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，芳香性與休克規(guī)則。第六章立體化學(xué)1、知識(shí)點(diǎn)1.1異構(gòu)體的分類(lèi)1.2手性和對(duì)稱(chēng)性手性分子、對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心1.3手性分子的性質(zhì)光學(xué)活性旋光性1.4具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)分子的構(gòu)型對(duì)映體和外消旋體的性質(zhì)、構(gòu)型的表示法、模型和四面體式、透視式、Fischer投影式、R，S-標(biāo)記法2、要求（1）了解偏振光

13、、旋光性和有機(jī)化合物的比旋光度；外消旋體的拆分；相對(duì)構(gòu)型與絕對(duì)構(gòu)型；手性合成。（2）理解對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和對(duì)映體、非對(duì)映體；立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用。（3）掌握手性碳原子、對(duì)映異構(gòu)體的命名和表示方法（R/S標(biāo)記法）；對(duì)稱(chēng)因素、對(duì)稱(chēng)操作與手性分子判斷；外消旋體和內(nèi)消旋體；Fischer投影式的立體概念。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：手性分子判斷、表示方式（Fischer投影式）、R/S標(biāo)記法、消旋體。（2）難點(diǎn)：手性與對(duì)稱(chēng)性、手性分子判斷；R/S標(biāo)記法、Fischer投影式的書(shū)寫(xiě)。第七章鹵代烴相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)鄰基效應(yīng)1、知識(shí)點(diǎn)1.1鹵代烴的分類(lèi)伯、仲、叔鹵代烷、乙烯型和苯基型、烯丙型和芐基型、隔

14、離型1.2鹵代烴的命名1.3鹵代烴的制法烴的鹵化、不飽和烴的加成、醇的取代、鹵原子的碘代、氯甲基化、重氮鹽的去氮1.4鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)親核取代反應(yīng)：水解反應(yīng)、與醇鈉作用、與氰化物作用、與氨作用、鹵離子交換反應(yīng)、與硝酸銀作用消除反應(yīng)：脫鹵化氫、扎伊采夫規(guī)則（Saytzeff規(guī)則）與鎂反應(yīng)1.5親核取代反應(yīng)機(jī)理雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）機(jī)理：特征：A、反應(yīng)物和親核試劑都參與反應(yīng)速率的控制；B、構(gòu)型反轉(zhuǎn)（Walden轉(zhuǎn)化）單分子親核取代反應(yīng)（SN1）機(jī)理：特征：A、反應(yīng)速率只與鹵代烴有關(guān)，與親核試劑無(wú)關(guān)；B、外消旋化；C、發(fā)生重排1.6影響親核取代反應(yīng)的因素烷基結(jié)構(gòu)的影響：SN2：CH3X伯鹵代烷

15、仲鹵代烷叔鹵代烷SN1：CH3X伯鹵代烷仲鹵代烷RBrRClRF1.7消除反應(yīng)的機(jī)理雙分子消除反應(yīng)（E2）機(jī)理：特征：A、反應(yīng)的速率與反應(yīng)物和親核試劑的濃度都成正比；B、反式消除單分子消除反應(yīng)（E1）機(jī)理：特征：A、反應(yīng)的速率只取決于鹵代烷的濃度，與親核試劑無(wú)關(guān)；B、發(fā)生重排反應(yīng)1.8消除反應(yīng)的取向：服從Saytzeff規(guī)則2、要求（1）了解鹵代烴的毒性；氟代烴和Freon；氟里昂的大氣污染。（2）理解：SN1、SN2、E1、E2反應(yīng)機(jī)理；烴基、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑等對(duì)取代、消除的影響；鄰基效應(yīng)。（3）掌握：鹵代烴的分類(lèi)和命名；鹵代烴的性質(zhì)；格氏試劑的制備及其應(yīng)用。3、教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）

16、重點(diǎn)：親核取代反應(yīng)機(jī)理，親核取代反應(yīng)類(lèi)型的判斷，親核取代反應(yīng)的影響因素，消除反應(yīng)機(jī)理，鹵代烴和金屬的反應(yīng)。（2）難點(diǎn)：親核取代反應(yīng)的歷程（SN1、SN2）及影響因素；消除反應(yīng)的歷程（E1、E2）及影響因素；SN、E的競(jìng)爭(zhēng)第八章有機(jī)化合物的波譜分析1、知識(shí)點(diǎn)1.1分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)1.2紅外吸收光譜分子振動(dòng)與紅外光譜、重要官能團(tuán)的特性吸收、紅外譜圖解析。1.3核磁共振譜核磁共振的產(chǎn)生、化學(xué)位移、自旋偶合與自旋裂分、氫譜解析、碳譜簡(jiǎn)介。1.4紫外吸收光譜各類(lèi)化合物的電子躍遷與紫外光譜、影響紫外光譜的因素、最大吸收峰與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系。1.5有機(jī)化合物的波譜解析2、要求（1）了解波譜分析的基本原理

17、和測(cè)定方法。（2）理解紫外光譜最大吸收峰化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系；重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰位置；一般質(zhì)子的核磁共振化學(xué)位移值、偶合裂分規(guī)律；（3）掌握IR、NMR解析一般有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：有機(jī)分子的基團(tuán)紅外特征頻率，核磁共振氫譜的化學(xué)位移、積分高度、偶合常數(shù)及分裂規(guī)則，紫外光譜的吸收波長(zhǎng)和化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系，質(zhì)譜中有機(jī)物的碎裂方式。（2）難點(diǎn)：基團(tuán)紅外特征頻率，核磁共振氫譜的化學(xué)位移、積分高度、偶合常數(shù)及分裂規(guī)則，紫外光譜的吸收波長(zhǎng)和化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系，質(zhì)譜中有機(jī)物的碎裂方式。第九章醇和酚1、知識(shí)點(diǎn)1.1醇和酚的分類(lèi)、構(gòu)造異構(gòu)和命名1.2醇和酚的結(jié)構(gòu)1.3醇和酚的制法鹵代烴或重氮鹽的水

18、解、由Grignard試劑制備、由烯烴制備、由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原1.4醇和酚的物理性質(zhì)1.5醇和酚的化學(xué)性質(zhì)醇和酚的共性弱酸性、醚的生成、酯的生成、氧化反應(yīng)、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)1.6醇羥基的反應(yīng)弱堿性、與氫鹵酸的反應(yīng)、Lucas試劑與不同醇的反應(yīng)、與鹵化磷的反應(yīng)、與亞硫酰氯的反應(yīng)、脫水反應(yīng)1.7酚芳環(huán)上的反應(yīng)鹵化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)2、要求（1）了解醇、酚的制備方法、酚的易氧化性；苯醌、酚醛樹(shù)脂、聚碳酸酯等的性能與應(yīng)用（2）掌握醇、酚的命名、分類(lèi)。（3）掌握醇和酚的的共性與個(gè)性。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：醇和酚的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性；醇、酚的共性與個(gè)性。（2）難點(diǎn)：醇

19、和酚的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性；醇、酚的共性與個(gè)性。第十章醚和和環(huán)氧化合物1、知識(shí)點(diǎn)1.1醚和環(huán)氧化合物的命名1.2醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)1.3醚和環(huán)氧化合物的制法醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成、Williamson合成法1.4醚的物理性質(zhì)1.5醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)堿性、醚氧鍵的斷裂。環(huán)氧乙烷與Grignard試劑的反應(yīng)冠醚、相轉(zhuǎn)移催化劑、杯芳烴。2、要求（1）了解醚和環(huán)氧化合物的制備方法（2）掌握醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、命名與化學(xué)性質(zhì)的異同；（2）難點(diǎn)：醚的酸、堿催化斷裂，環(huán)氧乙烷與格氏試劑的反應(yīng)及應(yīng)用。第十一章醛、酮和醌1、知識(shí)點(diǎn)1.1醛和酮的命名1.2醛和酮的結(jié)

20、構(gòu)1.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)羰基的反應(yīng)活性、羰基的親核加成：與亞硫酸氫鈉加成、與醇加成、與氫氰酸加成、與金屬有機(jī)試劑加成、與Wittig試劑加成、與氨及其衍生物的加成縮合-氫原子的反應(yīng)：-氫原子的酸性、鹵化反應(yīng)、碘仿反應(yīng)縮合反應(yīng)：羥醛縮合、Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)氧化和還原：托倫斯試劑（Tollens試劑）、費(fèi)林試劑（Fehling試劑）、催化加氫、金屬氫化物還原、Clemmensen還原法、Cannizzaro反應(yīng)（歧化反應(yīng)）2、要求（1）了解的醛、酮和醌的制備方法。（2）理解親核加成反應(yīng)機(jī)理、含活潑氫化合物的縮合反應(yīng)及機(jī)理、和頻吶醇重排。（3）掌握醛酮的命名、醛酮的親核加成反應(yīng)；

21、羰基-氫的反應(yīng)（酸性和鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)；羥醛縮合）；縮醛（酮）的形成和羥基保護(hù)、有機(jī)合成中導(dǎo)向基的作用；無(wú)-氫的醛的Cannizzaro反應(yīng)；醛酮的還原。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：醛、酮的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性，醛、酮的親核加成反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理，,-不飽和醛酮的加成反應(yīng)，烯醇化及烯醇的穩(wěn)定性，a-鹵化與鹵仿反應(yīng)，羥醛縮合及其機(jī)理，氧化還原反應(yīng)，Backmann重排，Cannizaro反應(yīng)及其機(jī)理。（2）難點(diǎn)：親核加成反應(yīng)機(jī)理；有機(jī)物分子中官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。第十二章羧酸1、知識(shí)點(diǎn)1.1羧酸的分類(lèi)和命名1.2羧酸的結(jié)構(gòu)1.3羧酸的制法伯醇和醛的氧化、腈水解1.4羧酸的物理性質(zhì)1.5羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的酸性

22、和極化效應(yīng)、羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的生成1.6羥基酸酸性2、要求（1）了解羧酸的制備方法、物理性質(zhì)；（2）掌握羧酸的命名、羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)；3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)及命名，羧酸的酸性及影響酸性強(qiáng)度的因素（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)）；羧酸的親核加成消除反應(yīng)機(jī)理、從羧酸制各種羧酸衍生物；羰基的還原；羧酸的氫取。（2）難點(diǎn)：羧酸的親核加成消除反應(yīng)機(jī)理、羧酸的酸性及影響酸性強(qiáng)度的因素（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和場(chǎng)效應(yīng)）。第十三章羧酸衍生物1、知識(shí)點(diǎn)1.1羧酸衍生物的命名1.2羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)水解、醇解、氨解；?；系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理；羧酸衍生物的相對(duì)反應(yīng)活性酰胺氮原子上的反應(yīng)-

23、酰胺的個(gè)性：酰胺的酸堿性、酰胺脫水、Hofmann降解反應(yīng)2、要求（1）了解羧酸衍生物的物理性質(zhì)、碳酸衍生物的種類(lèi)及性質(zhì)（2）掌握羧酸衍生物的制備、?；系挠H核取代反應(yīng)及機(jī)理、羧酸衍生物的相對(duì)活性及相互轉(zhuǎn)化。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)及其反應(yīng)性，羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)變，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解及加成消除反應(yīng)機(jī)制、反應(yīng)的特點(diǎn)及反應(yīng)活性，羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)。（2）難點(diǎn)：羧酸衍生物的加成消除反應(yīng)機(jī)制、羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)變。第十四章二羰基化合物1、知識(shí)點(diǎn)1.1酮-烯醇互變異構(gòu)酸堿對(duì)酮-烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)酮-烯醇平衡的影響1.2乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用酮式分解、酸式分解

24、、亞甲基的烷基化、合成甲基酮、合成烷基取代的乙酸1.3丙二酸酯的合成及其應(yīng)用2、要求（1）了解酸堿對(duì)酮-烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)酮-烯醇平衡的影響、Michael加成；（2）掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的合成及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：酸堿對(duì)酮-烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)酮-烯醇平衡的影響、乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用。（2）難點(diǎn)：酸堿對(duì)酮-烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)酮-烯醇平衡的影響、乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯在合成上的應(yīng)用。第十五章有機(jī)含氮化合物1、知識(shí)點(diǎn)1.1芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物的制法化學(xué)性質(zhì)：還原、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、硝基對(duì)其

25、鄰、對(duì)位取代基的影響及對(duì)苯酚、苯甲酸酸性的影響1.2胺胺的分類(lèi)和命名、胺的結(jié)構(gòu)胺的制法：由酰胺降解制備、Gabriel合成法胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性、?；?、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)1.3重氮和偶氮化合物重氮鹽的制備重氮化反應(yīng)重氮鹽的反應(yīng)：失去氮的反應(yīng)、保留氮的反應(yīng)、偶合反應(yīng)1.4腈腈的命名腈的性質(zhì)：水解反應(yīng)2、要求（1）了解胺的結(jié)構(gòu)、堿性和親核性；胺和磺酰氯及亞硝酸的反應(yīng)；亞胺的生成和貝克曼重排；季胺堿和徹底甲基化。（2）掌握芳香族含氮化合物的芳環(huán)上的取代反應(yīng)（親電、親核）；重氮鹽的生成和反應(yīng)；芳香胺的制備、親電取代反應(yīng)；重氮鹽的制備和性質(zhì)。3、重點(diǎn)和難點(diǎn)（1）重點(diǎn)：胺的制備，胺的反應(yīng)，

26、季銨堿的消除及Hofmann規(guī)則，芳香硝基化合物、芳香胺的制備，芳香硝基化合物不同還原條件下的還原產(chǎn)物，芳香胺的氧化反應(yīng)，親電取代反應(yīng)，重氮化反應(yīng)，芳香重氮鹽的置換、還原、偶聯(lián)反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。（2）難點(diǎn)：季銨堿的消除及Hofmann規(guī)則，芳香硝基化合物不同還原條件下的還原產(chǎn)物，芳香胺的重氮化反應(yīng)，偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。（二）實(shí)踐教學(xué)內(nèi)容及要求（包括實(shí)驗(yàn)、實(shí)習(xí)、課程設(shè)計(jì)及學(xué)生應(yīng)掌握的技能）1、實(shí)驗(yàn)、實(shí)習(xí)實(shí)驗(yàn)、實(shí)習(xí)結(jié)合理論教學(xué)進(jìn)行，實(shí)驗(yàn)、實(shí)習(xí)項(xiàng)目和要求如下：序號(hào)項(xiàng)目?jī)?nèi)容和要求設(shè)備、器具實(shí)驗(yàn)1蒸餾內(nèi)容：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識(shí)，常壓蒸餾的基本原理及搭建示范實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。

27、要求：掌握常壓蒸餾的原理及基本操作。蒸餾頭、圓底燒瓶、溫度計(jì)、量筒、沸石等2分餾內(nèi)容：分餾的基本原理及搭建示范實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。要求：掌握分餾的原理及基本操作。分餾柱、圓底燒瓶、溫度計(jì)、量筒等3重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定內(nèi)容：重結(jié)晶分離、純化固體化合物的原理及基本操作要點(diǎn)；講解熔點(diǎn)測(cè)定的原理，熔點(diǎn)測(cè)定的基本操作要點(diǎn)。要求：掌握重結(jié)晶和熔點(diǎn)測(cè)定的原理及基本操作。燒杯、溫度計(jì)、表面皿、石蠟油、熔點(diǎn)管、酒精燈等4以正丁醇為原料制備1-溴丁烷內(nèi)容：1-溴丁烷制備的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟，圖示實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。要求：掌握以正丁醇為原料制備1-溴丁烷的反應(yīng)原理及基本操作。圓底燒瓶、溫度計(jì)、

28、蒸餾頭、量筒、燒杯分液漏斗等5聚己內(nèi)酰胺的制備（1）內(nèi)容：制備環(huán)己酮的實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟，圖示實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：以環(huán)己醇為原料制備環(huán)己酮的原理及基本操作。攪拌器、三口燒瓶、溫度計(jì)、燒杯等6聚己內(nèi)酰胺的制備（2）內(nèi)容：制備環(huán)己酮肟的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟，圖示實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。要求：掌握以環(huán)己酮為原料制備環(huán)己酮肟的原理及基本操作。燒杯、錐形瓶、量筒、溫度計(jì)、等7乙酸戊酯的制備實(shí)驗(yàn)條件的研究?jī)?nèi)容：乙酸戊酯制備的實(shí)驗(yàn)條件的研究的實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方案、實(shí)驗(yàn)步驟，圖示實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。要求：通過(guò)不同的實(shí)驗(yàn)方案研究乙酸與戊醇的酯化反應(yīng)條件，確

29、定制備乙酸戊酯的最優(yōu)實(shí)驗(yàn)方法圓底燒瓶、分液漏斗、溫度計(jì)、量筒、燒杯等8乙酸與苯胺反應(yīng)制備乙酰苯胺內(nèi)容：乙酰苯胺制備的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟，搭建示范實(shí)驗(yàn)裝置并講授基本操作要點(diǎn)。要求：掌握乙酸與苯胺反應(yīng)制備乙酰苯胺的原理及基本操作。量筒、圓底燒瓶、分餾柱、溫度計(jì)、燒杯等三、學(xué)時(shí)分配表本課程理論教學(xué)時(shí)數(shù)：課程設(shè)計(jì)（含綜合實(shí)踐）周數(shù)：序號(hào)教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)分配合計(jì)講授實(shí)踐實(shí)驗(yàn)實(shí)習(xí)課程設(shè)計(jì)1第一章緒論32第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴53第三章不飽和烴:烯烴和炔烴54第四章二烯烴共軛體系共振論55第五章芳烴芳香性56第六章立體化學(xué)37第七章鹵代烴相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)鄰基效應(yīng)58第八章有機(jī)化合物的波譜分析49第九

30、章醇和酚410第十章醚和環(huán)氧化合物311第十一章醛、酮和醌612第十二章羧酸313第十三章羧酸衍生物314第十四章二羰基化合物415第十五章有機(jī)含氮化合物4總計(jì)64四、考核的內(nèi)容及要求1課程考核應(yīng)掌握的知識(shí)點(diǎn)和技能第一章緒論11有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物的定義1.2有機(jī)化合物的特征1.3分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式短線(xiàn)式、縮簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式1.4共價(jià)鍵1.4.1共價(jià)鍵的形成Lewis結(jié)構(gòu)式、價(jià)鍵理論、軌道雜化（sp、sp2、sp3雜化）1.4.2共價(jià)鍵的屬性鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角、鍵的極性、誘導(dǎo)效應(yīng)1.4.3共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型均裂（產(chǎn)生自由基）、異裂（形成正、負(fù)離子）、自由基反應(yīng)、離子型反應(yīng)1.5分子

31、間的相互作用力偶極-偶極相互作用、范德華力、氫鍵1.6酸堿的概念1.6.1Brnsted酸堿理論Brnsted酸、Brnsted堿、共軛酸堿1.6.2Lewis酸堿理論Lewis酸、Lewis堿1.7有機(jī)化合物的分類(lèi)1.7.1按碳架分類(lèi)脂肪族化合物、脂環(huán)族化合物、雜環(huán)化合物1.7.2按官能團(tuán)分類(lèi)官能團(tuán)第二章飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴烴、脂肪烴、脂環(huán)烴、飽和烴2.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴：CnH2n+2環(huán)烷烴：CnH2n構(gòu)造異構(gòu)體2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氫原子；烷基、環(huán)烷基烷烴的命名、單環(huán)環(huán)烴的命名2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)2.3.1鍵的形成及其特征2.3.2環(huán)

32、烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性角張力2.4烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象構(gòu)型，構(gòu)象，環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象2.5烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)2.6烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.6.1自由基取代反應(yīng)鹵化反應(yīng)、自由基的穩(wěn)定性次序、鹵素的活性次序2.6.2氧化反應(yīng)2.6.5小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)加氫、加溴、加溴化氫第三章不飽和烴:烯烴和炔烴3.1烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵的組成、碳碳叁鍵的組成、鍵的特性3.2烯烴和炔烴的同分異構(gòu)碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位次異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)3.3烯烴和炔烴的命名3.3.1烯基和炔基3.3.2烯、炔烴的命名3.3.3烯烴的順?lè)串悩?gòu)體的命名順?lè)?標(biāo)記法、次序規(guī)則、Z，E-標(biāo)記法3.3.4烯炔的命名3.5烯烴和炔烴

33、的化學(xué)性質(zhì)3.5.1加氫順式加氫、反式加氫3.5.2親電加成（1）加鹵素（2）加鹵化氫Markovnikov規(guī)則、碳正離子的穩(wěn)定性次序、過(guò)氧化物效應(yīng)，反馬氏加成（3）加硫酸（4）加次鹵酸（HOX）（5）加水（6）硼氫化反應(yīng)硼氫化-氧化反應(yīng)3.5.4氧化反應(yīng)（1）環(huán)氧化反應(yīng)過(guò)氧酸（2）高錳酸鉀氧化（3）臭氧化（4）催化氧化3.5.6-氫原子的反應(yīng)鹵化反應(yīng)，氧化反應(yīng)3.5.7炔烴的活潑氫反應(yīng)炔氫的酸性、金屬炔化物的生成及應(yīng)用、炔氫的鑒定第四章二烯烴共軛體系共振論4.1二烯烴的分類(lèi)和命名分類(lèi)：隔離二烯烴、累積二烯烴、共軛二烯烴命名4.2二烯烴的結(jié)構(gòu)4.3電子離域與共軛體系,-共軛、p-共軛、，-超共

34、軛、，p-超共軛4.4共振論極限結(jié)構(gòu)、共振雜化體4.5共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)4.5.11，4-加成反應(yīng)4.5.4雙烯合成第五章芳烴芳香性5.1芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名5.2苯的結(jié)構(gòu)5.2.1價(jià)鍵理論5.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)5.4.1芳烴苯環(huán)上的反應(yīng)（1）親電取代反應(yīng)鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)（付克反應(yīng)）、氯甲基化（2）親電取代反應(yīng)的機(jī)理5.4.2芳烴側(cè)鏈（烴基）上的反應(yīng)（1）鹵化反應(yīng)（2）氧化反應(yīng)5.5苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則5.5.1兩類(lèi)定位基第一類(lèi)定位基（鄰對(duì)位定位基）、第二類(lèi)定位基（間位定位基）5.5.2苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則的理論解釋?zhuān)?）電子效應(yīng)（2）

35、空間效應(yīng)5.5.3二取代苯的親電取代的定位規(guī)則5.5.4電取代反應(yīng)的定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用5.7稠環(huán)芳烴5.7.1萘5.8芳香性5.8.1休克爾（Hckel）規(guī)則:4n+2規(guī)則5.8.2非苯芳烴芳香性的判斷511多官能團(tuán)化合物的命名第六章立體化學(xué)6.1異構(gòu)體的分類(lèi)6.2手性和對(duì)稱(chēng)性手性分子、對(duì)映異構(gòu)體、對(duì)稱(chēng)面、對(duì)稱(chēng)中心6.3手性分子的性質(zhì)光學(xué)活性6.3.1旋光性6.4具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)分子的構(gòu)型6.4.1對(duì)映體和外消旋體的性質(zhì)6.4.2構(gòu)型的表示法模型和四面體式、透視式、Fischer投影式6.4.3構(gòu)型的標(biāo)記法（2）R，S-標(biāo)記法第七章鹵代烴相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)鄰基效應(yīng)7.1鹵代烴的分

36、類(lèi)7.1.1鹵代烷的分類(lèi)伯、仲、叔鹵代烷7.1.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類(lèi)乙烯型和苯基型、烯丙型和芐基型、隔離型7.2鹵代烴的命名7.3鹵代烴的制法烴的鹵化、不飽和烴的加成、醇的取代、鹵原子的碘代、氯甲基化、重氮鹽的去氮7.5鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)7.5.1親核取代反應(yīng)（1）水解反應(yīng)（2）與醇鈉作用（3）與氰化物作用（4）與氨作用（5）鹵離子交換反應(yīng)（6）與硝酸銀作用7.5.2消除反應(yīng)（1）脫鹵化氫扎伊采夫規(guī)則（Saytzeff規(guī)則）7.5.3與金屬反應(yīng)（1）與鎂反應(yīng)7.6親核取代反應(yīng)機(jī)理7.6.1雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）機(jī)理特征：A、反應(yīng)物和親核試劑都參與反應(yīng)速率的控制；B、構(gòu)型反轉(zhuǎn)（Wald

37、en轉(zhuǎn)化）7.6.2單分子親核取代反應(yīng)（SN1）機(jī)理特征：A、反應(yīng)速率只與鹵代烴有關(guān)，與親核試劑無(wú)關(guān)；B、外消旋化；C、發(fā)生重排7.7影響親核取代反應(yīng)的因素7.7.1烷基結(jié)構(gòu)的影響SN2：CH3X伯鹵代烷仲鹵代烷叔鹵代烷SN1：CH3X伯鹵代烷仲鹵代烷RBrRClRF7.8消除反應(yīng)的機(jī)理7.8.1雙分子消除反應(yīng)（E2）機(jī)理特征：A、反應(yīng)的速率與反應(yīng)物和親核試劑的濃度都成正比；B、反式消除7.8.2單分子消除反應(yīng)（E1）機(jī)理特征：A、反應(yīng)的速率只取決于鹵代烷的濃度，與親核試劑無(wú)關(guān)；B、發(fā)生重排反應(yīng)7.9消除反應(yīng)的取向服從Saytzeff規(guī)則7.10影響消除反應(yīng)的因素7.12鹵代烯烴和鹵代芳烴的化

38、學(xué)性質(zhì)7.12.1雙鍵和苯環(huán)位置對(duì)鹵原子的影響7.12.3烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與金屬鎂反應(yīng)第九章醇和酚9.1醇和酚的分類(lèi)、構(gòu)造異構(gòu)和命名9.2醇和酚的結(jié)構(gòu)9.3醇和酚的制法9.3.3鹵代烴或重氮鹽的水解9.3.4由Grignard試劑制備9.3.5由烯烴制備9.3.6醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原9.4醇和酚的物理性質(zhì)9.6醇和酚的化學(xué)性質(zhì)醇和酚的共性9.6.1弱酸性9.6.2醚的生成9.6.3酯的生成9.6.4氧化反應(yīng)（1）一元醇的氧化9.6.5與三氯化鐵的顯色反應(yīng)9.7醇羥基的反應(yīng)9.7.1弱堿性9.7.2與氫鹵酸的反應(yīng)Lucas試劑與不同醇的反應(yīng)9.7.

39、4與鹵化磷的反應(yīng)9.7.5與亞硫酰氯的反應(yīng)9.7.6脫水反應(yīng)9.8酚芳環(huán)上的反應(yīng)鹵化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)第十章醚和環(huán)氧化合物10.1醚和環(huán)氧化合物的命名10.2醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)10.3醚和環(huán)氧化合物的制法10.3.1醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成10.3.2Williamson合成法（1）醇鈉對(duì)RX的SN2反應(yīng)合成醚10.4醚的物理性質(zhì)10.6醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)10.6.2環(huán)氧乙烷與Grignard試劑的反應(yīng)第十一章醛、酮和醌11.1醛和酮的命名11.2醛和酮的結(jié)構(gòu)11.6醛和酮的化學(xué)性質(zhì)11.6.1羰基的反應(yīng)活性11.6.2羰基的親核加成（1）與亞硫酸氫鈉加成可以發(fā)生該反應(yīng)

40、的羰基化合物：所有醛、脂肪族甲基酮和八個(gè)碳以下的環(huán)酮（2）與醇加成縮醛、半縮醛、保護(hù)羰基（3）與氫氰酸加成（4）與金屬有機(jī)試劑加成與Grignard試劑加成（5）與Wittig試劑加成（6）與氨及其衍生物的加成縮合11.6.3-氫原子的反應(yīng)（1）-氫原子的酸性（2）鹵化反應(yīng)碘仿反應(yīng)（3）縮合反應(yīng)（a）羥醛縮合（b）Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)11.6.4氧化和還原（1）氧化反應(yīng)托倫斯試劑（Tollens試劑）、費(fèi)林試劑（Fehling試劑）（2）還原反應(yīng)催化加氫、金屬氫化物還原、Clemmensen還原法（3）Cannizzaro反應(yīng)（歧化反應(yīng)）第十二章羧酸12.1羧酸的分類(lèi)和命名12.2羧酸的結(jié)構(gòu)12.3羧酸的制法12.3.2伯醇和醛的氧化12