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1、2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)有機(jī)物復(fù)習(xí)學(xué)案2同系物同分異構(gòu)體【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1、掌握同系物、同分異構(gòu)體的概念,能準(zhǔn)確判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體;2、能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)中各原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。3、掌握常見有機(jī)化合物同分異構(gòu)的基本類型及書寫方法?!緩?fù)習(xí)過程】一、四同”概念辨析同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究對(duì)象相 似相 異【例1】下列各組物質(zhì)的相互關(guān)系正確的是A,同位素:1H+、2H-、2H2、2H、3HB.同素異形體:C60、C70、C (金剛石)、C (石墨)C,同系物:CH2O2、C2H4。2、C3H6O2、C4H8O2D,同分異構(gòu)體:乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙
2、酸乙二酯二、同系物概念:【例2】下列各組中的兩種有機(jī)物,一定是同系物的是分子式符合通式 CnH 2n 2的碳原子數(shù)不同的兩種有機(jī)物分子式符合通式 CnH 2n的碳原子數(shù)不同的兩種有機(jī)物分子式符合通式 CnH 2n 2的碳原子數(shù)不同的兩種有機(jī)物分子式符合通式 CnH2n 6的碳原子數(shù)不同,但都含有苯環(huán)的兩種有機(jī)物A、只有 B、只有C、只有D、三、同分異構(gòu)體CnH2n烯煌和環(huán)烷煌CnH 2n-2煥燒和二烯需要熟記CnH 2n+2O飽和一兀醇和醒CnH2nO飽和,兀醛和酮CnH2nO2飽和一兀竣酸和酯有機(jī)物復(fù)習(xí)2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體書寫的序碳鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由小到大位置由心到邊、排布
3、由鄰到間1、插入法寫出碳架結(jié)構(gòu)常用技巧在各類C-C鍵之間或 C-H之間插入-O-、-CO-、-COO- 2、轉(zhuǎn)化法-COOH -CHO+-OH , -COOH HCOO -R-NO2一R / -COOH+-NH 2【例3】1、寫出C6H14的同分異構(gòu)體2、寫出C5H10屬于烯煌的同分異構(gòu)體3、寫出C4H90H的同分異構(gòu)體4、分別寫C4H8O屬于醛、C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有機(jī)物復(fù)習(xí)2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)5、寫出C8H 8O2屬于芳香酯的同分異構(gòu)體6、寫出 OH8O2含有羥基和醛基的同分異構(gòu)體CH.【例4】1cH-的一氯代物有種變式1、某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該燒的
4、分子式可以是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2 的一氯代物的有 種【例5】 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體 種?!纠?】八氯意有 種同分異構(gòu)體o飛 【例7】C6H12O的醛有 種;薄【例8】有機(jī)物甲的分子式為 C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有A. 8 種 B. 14 種C. 16 種D. 18 種【例9】某化合物A化學(xué)式為C5H11CI,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有2個(gè)一CH3,2個(gè)一CH2一,1個(gè)一Ch一和1個(gè)一
5、Cl。則A可能結(jié)構(gòu)有種,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)有機(jī)物復(fù)習(xí)變式1、C11H16的苯的同系物中,只含有一個(gè)支鏈,且支鏈上含有兩個(gè)“-CH3”的結(jié)構(gòu)有四種,寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.變式2、四種原子基團(tuán):一個(gè)一 C6H4-,一個(gè)C6H5,一個(gè)-CH2-,一個(gè)一 OH 。由這四種基團(tuán)一起組成的屬于酚類物質(zhì)的有 種【例10】某烯嫌與H2加成的產(chǎn)物是(CH3)2CHCH 2c(CH3)3,則該烯煌可能結(jié)構(gòu)有 種。Cti-fH-CHs-p-tf-CHj-CHOH E h變式1:某有機(jī)物與H2按1:1物質(zhì)的量比加成后生成的 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有 ()種(說明 羥 基與碳碳雙雙鍵的
6、結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。變式2: 一定條件下跟H2發(fā)生加成反應(yīng)后,得到 2一甲基 戊烷的的烯煌有()種,快燃有()種A、5 B、4C、3D、2【例11】(1)具有支鏈的化合物 A的分子式為C4H6O2, A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反應(yīng),則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。寫出與A 具有相同官能團(tuán)的 A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)化合物B含有C、H、O三種元素,分子量為 60,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 60%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成 C, C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 O(3) D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng),可生成 A的鈉鹽和
7、B,相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是【課后精練】.下列說法正確的是A.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物B.碳元素的化合物都是有機(jī)物C.完全燃燒某有機(jī)物,生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為 1:1,該有機(jī)物只可能是烯煌或環(huán)烷燒有機(jī)物復(fù)習(xí)2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)D.分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物一定互為同分異構(gòu)體.下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯煌有兩種的是A. 2 丁醇B. 2甲基一2丙醇 C. 1丁醇 D. 2甲基一2丁醇.含有一個(gè)叁鍵的快燒,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH(CH 3CH2)CH2CH(CH 3)CH2CH3,此快燒可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有A. 1種 B . 2種 C . 3種 D
8、 . 4種.分子式為C8H16O2的有機(jī)物A,它能在酸性條件下水解生成B和C,且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成Co則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有A . 1種 B . 2種 C . 3種 D . 4種.在C3H9N中,N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連接,它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為A . 1種 B . 2種 C . 3種 D . 4種.已知醇A (C5H12O)可以被氧化為醛 B (C5H10O),則醇A的結(jié)構(gòu)可能有A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種.用濃H2SO4分別跟分子式為 C2H60和C3H80的醇組成的混合液反應(yīng),可能得到的醒的種類有A.四種 B .五種 C.六種 D.七種.分子式為C5H12O2的二
9、元醇,有多種同分異構(gòu)體, 其中主鏈上碳原子數(shù)為 3的同分異構(gòu) 體數(shù)目為m,主鏈上碳原子數(shù)目為 4的同分異構(gòu)體數(shù)目為 n,則m、n均正確的是(一 個(gè)C上不能連兩個(gè)OH)A. 1, 6 B, 2, 7 C, 2, 6 D, 1, 7 TOC o 1-5 h z .已知有兩種一氯取代物,則 &陽(yáng) 的一氯取代物有()A. 3種B. 5種 C. 6種 D. 8種.有3種不同取代基 一X、-Y, -Z,當(dāng)它們同時(shí)取代苯分子中的 3個(gè)氫原子,且每種取 代產(chǎn)物中只有兩個(gè)取代基相鄰時(shí),取代產(chǎn)物有A. 3種B. 4種 C. 5種D. 6種.聯(lián)四苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:、一、一-,其一氯代物的同分異構(gòu)體的種 數(shù)是 A、5
10、B、9C、8D、10有機(jī)物復(fù)習(xí)2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí).下列各組有機(jī)物中,其一氯代物的數(shù)目不相等的是A、正戊烷和正己烷B、苯和乙烷C、對(duì)二甲苯和2,2-二甲基丙烷D、甲苯和2-甲基丙烷.某苯的同系物分子 式為C8H10,若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代,生成的一鹵代物有 三種同分異構(gòu)體,是該苯的同系物可能有14.醫(yī)學(xué)上在對(duì)抗癌物質(zhì)的研究發(fā)現(xiàn):A 4種 B 3種 C 2種 D 1種NHi七ClPtYlNHj具有抗癌作用,而a:a-ptNHi沒有抗癌作用,對(duì)此下列有關(guān)敘述正確的是A、兩者互為同分異構(gòu)體,都是以Pt原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)B、兩者互為同分異構(gòu)體,都是以Pt原子為中心的平面結(jié)構(gòu)C、兩者為
11、同一物質(zhì),都是以Pt原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)D、兩者為同一物質(zhì),都是以 Pt原子為中心的平面結(jié)構(gòu)(1)下列有機(jī)物與澳(Br2)發(fā)生1 : 1的加成反應(yīng),加成產(chǎn)物各有 、種.(D CH2 = CHC=CH2 CH? = CH-CH=CH CH =CH2 與H2發(fā)生1 : 4加成反應(yīng)時(shí),其產(chǎn)物有 種.(3)具有支鏈的化合物 A的分子式為C4H6。2, A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA 和1mol NaHCO 3能完全反應(yīng),則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。寫出與A具有相同官能團(tuán) 的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(4)化合物B含有C、H、O三種元素,分子量為 60,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 60%,氫的
12、質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成 C, C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則 B的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式是 O(5) D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng),可生成 A的鈉鹽和 B,相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 O.化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 OOH , A的同分異構(gòu)體中:(1)屬于酚類,同時(shí)還屬于酯類的化合物有 種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有機(jī)物復(fù)習(xí)2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)分別是 ,(2)屬于酚類,但不屬于酯類,也不屬于竣酸類的化合物必定含 基。.有機(jī)物A的碳架結(jié)構(gòu)如圖所示:ZpX。已知立方烷(CeHa)與 QtCH=CHs互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出與有機(jī)物 A互為同分異構(gòu)體、且屬于酚類的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(2) (3) (4) 。18、某
13、化合物A的分子式為Ci0H10。4, A不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),在稀酸中加熱 水解能生成 B、C、D三種化合物。化合物 B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),化合物 C含 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 40.0%,化合物D含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 50.0%。(1)寫出化合物 C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)寫出化合物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。19、液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛 A和 胺B去水縮合的產(chǎn)物.cup- CH=N-0-CH宅CHKOMBEACHO-Q- CHO CECHsCHaCK-O-NHa 酸汽胺B對(duì)位上有-C4H9的苯胺可能有4個(gè)異構(gòu)體,它們是:儂)*-。-阻(2
14、)醛A的異構(gòu)體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè),它們是:O-CQOCH; 0-O-CCHj、HCOO-0-濕戶 8hcoo-Q+有機(jī)物復(fù)習(xí)2012屆高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)20、已知四種丁醇在催化劑存在下跟空氣反應(yīng)的情況如下:CH3CH2CH2CH20H JOI,CH3CH2CH2CHO JOLCH3CH2CH2COOH催化劑催化劑O醛O竣酸(CHgCHCH20H 催化劑(CH3)zCHCHO 催化劑(CHCHCOOHCH3 cH2cHeHw 網(wǎng)蟠北利OH(CH 3) 3COHO 不反應(yīng)催化劑醛ch3ch2ccf酮竣酸不反應(yīng)(1)各種戊醇在這樣的情況下,可能得到多少種酮,請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)各種戊醇在這樣的情況下, 可能得到多少種醛,請(qǐng)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(3)始終不反應(yīng)的戊醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。A為芳香煌的衍生物,只含有 C、H、O三種元素,苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,A的相對(duì)分子質(zhì)量為164。A不能使FeCl3溶液變色,但可被銀氨溶液氧化為B; B能在濃H2SO4存在和加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成C, C分子中除苯環(huán)外還有一個(gè)含氧原子的
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