2023屆一輪復(fù)習(xí)：微專題20同分異構(gòu)體書寫的突破

1、精彩三年選考尖峰 化學(xué)2023第十五章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法微專題二十同分異構(gòu)體書寫的突破1. 同分異構(gòu)體書寫的一般思路 (1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重 復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán)。 (3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì) 3種。2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目，如凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體。 4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3 種同

2、分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。 (2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法。規(guī)律：同一碳原子上的氫原子等效。同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。3限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫技巧(1)根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。(2)結(jié)合所給有機(jī)化合物有序思維：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。(3)確定同分

3、異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。例1某有機(jī)化合物的化學(xué)式為C8H8O2，寫出符合下列條件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 含有苯環(huán)； 屬于酯類。思維流程審限定條件確定官能團(tuán)或特殊基團(tuán)觀察研究對(duì)象確定不飽和度做減法，拆成碎片重新組裝。例2有機(jī)化合物A( )的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有_種，寫出核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。 【解析】第一步：分析已知物的結(jié)構(gòu)，明確其分子組成22例3 (1)符合下列條件的H( )的同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6211的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中1種)。 能發(fā)生銀鏡反

4、應(yīng)； 苯環(huán)上有三個(gè)取代基； 與FeCl3溶液混合不顯紫色。26 (2)L是 的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。 【解析】(1)由結(jié)構(gòu)可知，H的分子式為C9H10O2，符合下列條件能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其含有醛基或者甲酸酯基，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，與FeCl3溶液混合不顯紫色，說明其中不含有61. 同分異構(gòu)體的常見類型與思維流程(1)常見類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。(2)思維流程明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出

5、)從有機(jī)化合物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎樣。(題目直接給出或聯(lián)系上下文推出)從有機(jī)化合物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征。官能團(tuán)異構(gòu)：a羧基、酯基和羥基醛；b醛與酮、烯醇；c芳香醇與酚、醚；d氨基酸和硝基化合物等。結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)(苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等)。2限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟具體方法如下：(1)“碎片”推測(cè)：依據(jù)分子式(不飽和度)信息、特殊結(jié)構(gòu)信息、類別信息、化合物性質(zhì)等推知官能團(tuán)。(2)碳架構(gòu)建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架異構(gòu)搭建。(3)“碎片”組裝：先在苯環(huán)上進(jìn)行基團(tuán)定位再考慮取代基的碳鏈異構(gòu)再考慮取代基在苯環(huán)