大學(xué)有機(jī)化學(xué)B復(fù)習(xí)48學(xué)時(shí)(共10頁(yè))

1、有機(jī)化學(xué)(yu j hu xu)B復(fù)習(xí)基本(jbn)反應(yīng)取代(qdi)反應(yīng)自由基取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)親核取代分為：SN1和SN2加成反應(yīng)親電加成烯烴(xtng)的加成反應(yīng)（2）炔烴的加成反應(yīng)(ji chn fn yn)如下炔烴的反應(yīng)實(shí)際上的酮式和烯醇式的互變異構(gòu)，乙炔得到(d do)醛，其他炔得到酮。（3）二烯烴的加成反應(yīng)雙烯合成：親核加成（三）消除(xioch)反應(yīng)醇的消除反應(yīng)在酸性條件下進(jìn)行(jnxng)，分子內(nèi)消除得到烯，符合查依采夫規(guī)則，分子間消除得到醚，醇的消除常常會(huì)發(fā)生重排反應(yīng)。鹵代烴的消除反應(yīng)在堿性條降下進(jìn)行，一般符合查依采夫規(guī)則，但有時(shí)不符合查依采夫規(guī)則，向著(xi

2、ng zhe)形成共軛體系方向進(jìn)行。有時(shí)候會(huì)發(fā)生重排。（四）氧化反應(yīng)（五）還原(hun yun)反應(yīng)（六）其他(qt)類型的反應(yīng)1、重氮化反應(yīng)(fnyng)， (1) 重氮的應(yīng)用制備用常規(guī)的方法得不到的化合物。(2) 重氮鹽與酚、胺的偶合(u h)反應(yīng)，首先在酚、胺的對(duì)位，若對(duì)位已被占據(jù)，則發(fā)生在鄰位。2、H的取代(qdi)反應(yīng) 3、羧酸(su sun)的脫羧；(1) 乙二酸、丙二酸脫羧得到一元酸(2) 丁二酸、戊二酸脫水得到環(huán)狀酸酐(3) 己二酸、庚二酸脫水得到環(huán)酮4、羥基酸的反應(yīng) 羥基酸分子間脫水生成六元環(huán)的交酯。 羥基酸分子內(nèi)脫水生成，不飽和酸。 和羥基酸脫水生成五元環(huán)合六元環(huán)的內(nèi)酯。5

3、、醚鍵的斷裂(抱括烯醚鍵的斷裂稱Claisen(克萊森重排)反應(yīng)。6、霍夫曼降級(jí)反應(yīng)失去羰基得到伯胺的減碳反應(yīng)。7、乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用酮式分解，主要用于制備酮。三、用化學(xué)方法鑒別要求：顯色反應(yīng)、沉淀、褪色等現(xiàn)象明顯的反應(yīng)。1、Br2/H2O、KMnO4用于鑒別不飽和鍵和其他類型的化合物。2、苯肼(2,4二硝基苯肼)用于鑒別醛和酮及還原糖。3、I2+NaOH用于鑒別甲基醛、甲基酮、甲基醇，稱碘仿反應(yīng)。4、AgNO3/醇溶液用于鑒別鹵代烴。5、斐林試劑(shj)只氧化(ynghu)脂肪族醛不氧化芳香族醛。6、托倫試劑(shj) (銀鏡反應(yīng))即可氧化脂肪族醛，也可氧化芳香族醛。7、FeCl3用

4、于鑒別酚類和含有烯醇式的化合物。9、希夫試劑用于鑒別醛類，酮無(wú)反應(yīng)。10、盧卡斯試劑用于鑒別醇類。11、飽和NaHSO3鑒別醛、脂肪族甲基酮、C8以下的環(huán)酮。12、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl鑒別有活潑氫的端炔。四、其他內(nèi)容 (概念) 1、酸性：指酚類化合物、羧酸類化合物。 2、堿性：指胺類化合物。 3、芳香性：符合休克爾規(guī)則的化合物有芳香性，多數(shù)指的芳香烴、某些正、負(fù)離子。習(xí)題復(fù)習(xí)： 寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式水楊酸 乙酰水楊酸 草酸 苦味酸 芐醇 乙酸甲酯 肉桂醛 碘仿 乳酸 酒石酸 蘋(píng)果酸 萘酚的衍生物 2溴苯甲酰氯 對(duì)甲氧基苯甲酰氯 芐氯 甲基乙烯基醚 肉桂酸 5硝基1萘酚

5、 N,N二甲基苯胺 氫氧化二甲基二乙基銨 氯化四甲銨 苯肼 2,4二硝基苯肼 環(huán)氧乙烷 1，2環(huán)氧丙烷 2,3環(huán)氧丁烷 乙酰乙酸乙酯 烯丙基氯 丙烯基氯 N甲基N乙基甲酰胺等。選擇題（將正確答案填在括號(hào)內(nèi)）1：甲烷(ji wn)中HCH的鍵角為（B ）A 90 o B 109 .5 o C 120 o D 180 o下列(xili)化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)速度(fn yng s d)最快的是（ C ）應(yīng)速度最慢的是（A ）下列化合物酸性最強(qiáng)的是（ A ）下列化合物堿性最弱的是（ D ）下列化合物堿性最強(qiáng)的是（ B ）下列化合物發(fā)生水解反應(yīng)，速度最快的是（ A ）A 乙酰氯 B 乙酰胺 C 乙酸乙酯

6、 D 乙酸酐下列化合物能發(fā)生康尼扎羅（歧化）反應(yīng)的是（ A ）AA SN1反應(yīng) B SN2反應(yīng) C 親電取代 D 自由基取代AA: 親電取代 B: 親核取代 C: 自由基取代 D: 親核加成DA：親電加成 B：親核加成 C：親核取代 D：親電取代下列化合物能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（ C ） A. CH3CH2CHO B. CH3OCH2CH3 C. CH3CH2OH D. (CH3)3COH下列正碳離子最穩(wěn)定的是（ C ）下列化合物在水中溶解度最大的是（ D ）A: 丁烷 B: 1丁烯 C: 丁醛 D: 丁酸下列化合物能與FeCl3顯色的為（ D ）A 苯甲醇 B 苯甲醚 C 丙二酸二乙酯 D 乙酰

7、乙酸乙酯下列取代基中，常用于保護(hù)氨基的是（ B ）A： CH3 B：COCH3 C：NO2 D：OH下列(xili)化合物親電取代反應(yīng)活性最強(qiáng)的為（ C ）下列(xili)化合物具有芳香性的是（ C ）能與飽和(boh)亞硫酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)的化合物是（ D ） A. 2戊醇 B. 3戊醇 C. 3戊酮 D. 環(huán)己酮 用于提純分離醛酮化合物的試劑是（ A ）A. NaHSO3 B. HCN C. 濃NaOH D. H2O14. 能與溴的四氯化碳溶液褪色的化合物是（ D ）A. 己烷 B. 環(huán)己烷 C. 丙烷 D. 環(huán)丙烷 14：下列試劑中，稱為羰基試劑的是（ A ）A2，4二硝基苯肼 A. 斐林試

8、劑 C. 吐倫試劑 D .HCNCH3CH=CHCHO為CH3CH=CHCH2OH，所用的試劑是（ D ）A H2/Ni B Lindlar催化劑 C ZnHg/HCl D NaBH412：下列化合物中，能被吐倫試劑氧化，但不能被斐林試劑氧化的是（ C ）。A: 丙醛 B: 甲醛 C: 苯甲醛 D: 丙酮A 成下列反應(yīng)式 鑒別(jinbi)下列各組化合物甲醛(ji qun)乙醛(y qun)丙酮正丁醇合成題推結(jié)構(gòu)某化合物分子式為C5H12O（A）氧化后得到C5H10O（B），（B）能和苯肼反應(yīng)，與碘的堿溶液共熱時(shí)有碘仿生成，（A）與H2SO4共熱得C5H10（C），（C）經(jīng)氧化后得到丙酮和乙酸

9、，試推導(dǎo)A、B、C的結(jié)構(gòu)。 分子式為C6H15N的化合物A，能溶于稀鹽酸，與亞硝酸在室溫時(shí)作用放出氮?dú)獠⒌玫交衔顱，B與碘的堿溶液共熱時(shí)有碘仿生成；B與硫酸共熱得到C，C經(jīng)氧化得到2甲基丙酸和乙酸，試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式2：有一芳香(fngxing)化合物A的分子式為C7H8O,A與Na不反應(yīng)(fnyng),與氫碘酸反應(yīng)生成兩個(gè)化合物B和C, B能溶于NaOH并與FeCl3溶液作用呈紫色,C與硝酸銀水溶液作用生成黃色碘化銀沉淀(chndin)。試寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)式及相關(guān)的反應(yīng)方程式。(6分) 化合物A、B、C的分子式均為C3 H6 O2，只有A能與NaHCO3作用放出二氧化碳，B和C在氫氧化鈉溶液中水解，B的水解產(chǎn)物之一能發(fā)生碘仿反應(yīng)，C不能。推出A、B、C的構(gòu)造式。（ 分子式為C5H12O的化合物A，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，氧化得到分子式為C5H10O 的B，B和能與苯肼反應(yīng)，與碘的堿溶液共熱時(shí)有碘仿生成；A與硫酸共熱得到C5H10的C，C經(jīng)氧化得到丙酮和乙酸，試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式內(nèi)容總結(jié)（1）有