第一節(jié)__合成高分子化合物的基本方法1

1、有機高分子化合物有機高分子化合物有機低分子化合物有機低分子化合物相對分相對分子質(zhì)量子質(zhì)量 組成組成 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)1041061000以下以下平均值平均值有確定值有確定值混合物混合物純凈物純凈物單一結(jié)構(gòu)單一結(jié)構(gòu)若干個重復(fù)若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元結(jié)構(gòu)單元定義：有機高分子化合物，由千百個原子結(jié)合形成相對分子定義：有機高分子化合物，由千百個原子結(jié)合形成相對分子質(zhì)量特別大、具有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的有機化合物質(zhì)量特別大、具有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元的有機化合物 問題：高分子化合物問題：高分子化合物與普通小分子有何不同？與普通小分子有何不同？1 1、最大區(qū)別：、最大區(qū)別：相對分子質(zhì)量大小不同相對分子質(zhì)量大小不同（1 1）小分子相對分子

2、質(zhì)量有一個明確的數(shù)值；）小分子相對分子質(zhì)量有一個明確的數(shù)值；（2 2）高分子相對分子質(zhì)量只是一個平均值；）高分子相對分子質(zhì)量只是一個平均值；2、結(jié)構(gòu)不同：、結(jié)構(gòu)不同：小分子小分子：結(jié)構(gòu)單一，沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元；：結(jié)構(gòu)單一，沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元；高分子高分子：由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成。：由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成。3、物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差異、物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差異2、下列不屬于天然高分子化合物的是、下列不屬于天然高分子化合物的是() A蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) B淀粉淀粉 C硝化纖維硝化纖維 D天然橡膠天然橡膠1、下列物質(zhì)中屬于高分子化合物的是（、下列物質(zhì)中屬于高分子化合物的是（ ） A.十七烷十七烷 B.

3、油脂油脂 C.乙烯乙烯 D.淀粉淀粉DC3、下列物質(zhì)的相對分子質(zhì)量最大的是、下列物質(zhì)的相對分子質(zhì)量最大的是( )D.不能確定不能確定D一、加成聚合反應(yīng)一、加成聚合反應(yīng) 1、定義：由、定義：由不飽和不飽和的、相對分子質(zhì)量小的化合物的、相對分子質(zhì)量小的化合物分子，通過分子，通過加成加成的方式相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的方式相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的反應(yīng)叫的化合物分子，這樣的反應(yīng)叫加成聚合加成聚合反應(yīng)，簡稱反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。例如：例如：nCH2=CH2 CH2- CH2n催化劑催化劑高分子化合物又稱為聚合物高分子化合物又稱為聚合物nCH2 CH2 CH2CH2 + CH2C

4、H2 nCH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 n 斷鍵拉手?jǐn)噫I拉手體會什么是單體、鏈節(jié)和體會什么是單體、鏈節(jié)和聚合度，并計算相對分子聚合度，并計算相對分子質(zhì)量。質(zhì)量。線型分子線型分子以乙烯合成聚乙烯為例：以乙烯合成聚乙烯為例：n CH2=CH2CH2 CH2n催化劑催化劑單體：單體：鏈節(jié)：鏈節(jié)：聚合度：聚合度：聚合物：聚合物： CH2=CH2CH2 CH2nCH2 CH2n 完成課本完成課本P101表格，并想一想聚合物與表格，并想一想聚合物與單體之間有什么樣的聯(lián)系？單體之間有什么樣的聯(lián)系？2.加聚反應(yīng)的特點加聚反應(yīng)的特點(1)單體含不飽和鍵：單體含不飽和鍵：(2)沒有副產(chǎn)物

5、生成；沒有副產(chǎn)物生成；(3)鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同。如烯烴、二烯烴、炔烴等。如烯烴、二烯烴、炔烴等。單體名稱單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCCHCCH3.加聚反應(yīng)的類型加聚反應(yīng)的類型(1)自聚反應(yīng)：自聚反應(yīng)： 僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)例如：乙烯和丙烯的加聚例如：乙烯和丙烯的加聚n CH2CH2 + n

6、CH2CHCH3催化劑催化劑(2)共聚反應(yīng)：共聚反應(yīng)： 由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng) CH2 CH2 CH2 CH nCH3 寫出由下列單體合成的高分子化合物寫出由下列單體合成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式。的結(jié)構(gòu)簡式。（2）CH2=CHCH=CH2和和CH2=CH-CN （1 1）苯乙烯和丙烯）苯乙烯和丙烯4.由聚合物推斷單體由聚合物推斷單體(1)若鏈節(jié)的主碳鏈為若鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子兩個碳原子，其單體，其單體 只有一種，將只有一種，將兩個半鍵閉合兩個半鍵閉合即可。即可。的單體為的單體為 。方法一：方法一：4.由聚合物推斷單體由聚合物推斷單體(2)若鏈節(jié)

7、的主碳鏈為若鏈節(jié)的主碳鏈為四個碳原子，且鏈節(jié)四個碳原子，且鏈節(jié) 無雙鍵無雙鍵，其單體為兩種。在，其單體為兩種。在正中央劃線正中央劃線 斷開斷開，然后，然后兩個半鍵閉合兩個半鍵閉合即可。即可。(3)若鏈節(jié)中主碳鏈為若鏈節(jié)中主碳鏈為四個碳原子，且有碳碳四個碳原子，且有碳碳 雙鍵雙鍵，單體為一種，屬二烯烴。，單體為一種，屬二烯烴。4.由聚合物推斷單體由聚合物推斷單體方法二：連續(xù)兩單斷后者，單雙互變。方法二：連續(xù)兩單斷后者，單雙互變。例：工程塑料例：工程塑料ABS樹脂，其結(jié)構(gòu)簡式如下：樹脂，其結(jié)構(gòu)簡式如下：合成時用了三種單體。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式合成時用了三種單體。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是分別是:

8、、 、 。C6H5CH2CHCH2CHCHCH2CH2CHCN nCH2CHCNCH2CHCHCH2CH2CHC6H5例：例：雙選題雙選題某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：下列說法中正確的是下列說法中正確的是()A聚合物的分子式為聚合物的分子式為C3H3Cl3B聚合物的鏈節(jié)為聚合物的鏈節(jié)為C合成該聚合物的單體是合成該聚合物的單體是ClHC=CHClD若若n表示聚合度，則其相對分子質(zhì)量為表示聚合度，則其相對分子質(zhì)量為97nCDCH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+ H2O濃硫酸濃硫酸加熱加熱n HOOC（CH2）4COOH n HOCH2CH2OH

9、 已二酸已二酸 乙二醇乙二醇二、縮合聚合反應(yīng)二、縮合聚合反應(yīng)1、定義：在生成聚合物的同時，還有、定義：在生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)小分子副產(chǎn)物生成（如水），物生成（如水），這樣的反應(yīng)叫這樣的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)，簡，簡稱稱縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)。所得聚合物稱為縮聚物。所得聚合物稱為縮聚物。事例：事例：n HOOCCOOH n HOCH2CH2OH催化劑催化劑HOOCCOOCH2CH2O n H ( 2n-1 ) H2O nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH催化劑催化劑HOOCCOOCH2CH2O n H ( 2n-1 ) H2O 請指出請指出單體、鏈節(jié)、聚合度單體、鏈節(jié)、聚合度

10、？單體：單體：HOOCCOOH 和和HOCH2CH2OH鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度：聚合度：n端基原子團端基原子團端基原子端基原子HOOCCOOCH2CH2O n H nHOOC(CH2)5OH催化劑催化劑 OnHOC(CH2)5OH 如何斷鍵縮聚？如何斷鍵縮聚？化學(xué)方程式如何？化學(xué)方程式如何？ OC(CH2)5OHOHH2On( -1 )聚聚6羥基己酸羥基己酸n例：例：6羥基己酸羥基己酸(1)單體應(yīng)至少含有兩個官能團單體應(yīng)至少含有兩個官能團 (2)生成聚合物的同時，有小分子副產(chǎn)物生成生成聚合物的同時，有小分子副產(chǎn)物生成(3)鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體化學(xué)式不同鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體化學(xué)式不同(4)縮聚物結(jié)構(gòu)式要

11、在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余 下的端基原子或原子團下的端基原子或原子團2、縮聚反應(yīng)的特點、縮聚反應(yīng)的特點:小結(jié)：縮聚反應(yīng)方程式小結(jié)：縮聚反應(yīng)方程式書寫細(xì)節(jié)書寫細(xì)節(jié)注意點注意點1、縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要保留、縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要保留端基端基2、生成物中有、生成物中有小分子小分子，且要注意計量系數(shù)，且要注意計量系數(shù)縮聚物單體的推斷常用方法；縮聚物單體的推斷常用方法； “ “切割加基法切割加基法” ” 對苯二甲酸對苯二甲酸乙二醇乙二醇例：現(xiàn)有烴的含氧衍生物例：現(xiàn)有烴的含氧衍生物A，還原，還原A時形成醇時形成醇B；氧化氧化A時形成時形成C，由，由B、C反應(yīng)可生成高分子化合物反應(yīng)可生

12、成高分子化合物AA屬于醛類屬于醛類BA的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為58CA分子中有分子中有6個原子，含碳個原子，含碳48%D1 mol A與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成與足量銀氨溶液反應(yīng)能生成4 mol Ag以下敘述錯誤的是以下敘述錯誤的是()CACH3OH BHOCH2CH2OHCHCHO DHCOOHC加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體單體官能團官能團類別或數(shù)目類別或數(shù)目聚合時有無聚合時有無小分子副產(chǎn)小分子副產(chǎn)物物聚合物聚合物端基端基單體和鏈節(jié)單體和鏈節(jié)的化學(xué)組成的化學(xué)組成是否相同是否相同化學(xué)方程式化學(xué)方程式連接連接符號符號雙鍵、參鍵等雙鍵、參鍵等不飽和鍵不飽和鍵雙雙官能團或官能團或多官能

13、團多官能團無無有有無無有有相同相同不同不同箭頭箭頭通常用可逆符號通常用可逆符號3、小結(jié)小結(jié)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的特點比較：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的特點比較(1)二元酸和二元醇生成聚酯二元酸和二元醇生成聚酯2.常見的縮聚反應(yīng)類型常見的縮聚反應(yīng)類型聚己二酸乙二酯聚己二酸乙二酯(2)羥基酸羥基酸自身發(fā)生自身發(fā)生縮聚縮聚生成聚酯生成聚酯聚聚-6-羥基己酸羥基己酸n6-羥基己酸羥基己酸+(n-1)H2O(3)氨基氨基酸酸發(fā)生發(fā)生縮聚縮聚生成多肽生成多肽n n CHCH3 3CHCOOHCHCOOHNHNH2 2+(n-1)H+(n-1)H2 2O OHN-CH-COHHN-CH-COHH H n nO OC

14、HCH3 3n n NHNH2 2- - CH-COOH +CH-COOH +R Rn n NHNH2 2- - CH-COOHCH-COOHRRHN-CH-C-N-CH-COHHN-CH-C-N-CH-COHR RO OH H n nH HO ORR+(2n-1)H+(2n-1)H2 2O O(4)多元羧酸和多元胺的縮聚多元羧酸和多元胺的縮聚nHOOC(CH2)4CHCOOH + H2N(CH2)6NH2HOC-(CH2)4-C-N-(CH2)6-NHOHnHO+ (2n-1)H2O下列化合物中下列化合物中 a.b.c.d.e.f.可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是 , 可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是 , 可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是 和和 。b或或dfca寫出合成下列高聚物的單體。寫出合成下列高聚物的單體。下列高分子化合物都是通過加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)形成的，下列高分子化合物都是通過加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)形成的，試確定其單體試確定其單體.科學(xué)家把藥物連接在高分子載體上，制成緩釋長效藥物?？茖W(xué)家把藥物連接在高分子載體上，制成緩釋長效藥物。阿司匹