《研究有機(jī)化合物的一般步驟與方法》課件八(51張)

1、第一章第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物認(rèn)識有機(jī)化合物第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一研究有機(jī)化合物的一 般步驟和方法般步驟和方法有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的混合物混合物分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式 波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：研究有機(jī)物一般經(jīng)歷的步驟：（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別（二）物質(zhì)提純的原則：（二）物質(zhì)提純的原則：不增、不減、易分不增、不減、易分一、物質(zhì)分離和提純一、物質(zhì)分離和提純分離是把混合物分成幾種純凈物，分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。

2、提純是除去雜質(zhì)。（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶萃取分液萃取分液色譜法色譜法（沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物）（沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物）（晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)加熱溶解，趁熱晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶得到純凈的晶體）過濾，冷卻結(jié)晶得到純凈的晶體）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）（固態(tài)或液態(tài)）“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想的思想 利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。離的方法。 常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物，如石油的分餾常用于分離提純液態(tài)有

3、機(jī)物，如石油的分餾 條件：條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜含少量雜質(zhì)、質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）左右） 課本課本P.17實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾主要儀器：主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器、酒精蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器、酒精燈燈 、溫度計(jì)、鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、溫度計(jì)、鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、 石棉網(wǎng)、錐形瓶等石棉網(wǎng)、錐形瓶等注意要點(diǎn)：注意要點(diǎn)：1. 加入碎瓷片加入碎瓷片2. 溫度計(jì)位置溫度計(jì)位置3. 冷凝水流向：下進(jìn)上出冷凝水流向：下進(jìn)上出(與蒸氣流向相反與蒸氣流向相反)1 1、蒸餾：、蒸餾：這樣得到的酒精是否無水酒精？這樣得

4、到的酒精是否無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑無水酒精的制取無水酒精的制取蒸餾蒸餾2. 2. 重結(jié)晶重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑重結(jié)晶是將晶體用溶劑(蒸餾水蒸餾水)溶解，經(jīng)溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)冷卻等步驟，再次析出晶體，過濾、蒸發(fā)冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。得到更加純凈的晶體的方法。1. 雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或大，易除去。雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或大，易除去。2. 被提純的物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大，被提純的物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大， 升溫時(shí)溶

5、解度增大，降溫時(shí)溶解度減小。升溫時(shí)溶解度增大，降溫時(shí)溶解度減小。要求：要求：苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)步驟：步驟：加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶重結(jié)晶重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度溫度 0C溶解度溶解度 g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。思考與交流思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？好？

6、3、萃取、萃取 原理：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法 儀器：儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺分液漏斗、燒杯、鐵架臺(含鐵圈含鐵圈) 操作過程：操作過程：振蕩振蕩靜置靜置分液分液萃取包括：萃取包括： 1）液）液液萃?。阂狠腿。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過

7、程。 2）固）固液萃?。阂狠腿。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程 (專用儀器設(shè)備專用儀器設(shè)備)4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素練習(xí)練習(xí)1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯

8、和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水練習(xí)練習(xí)2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水思考：思考：實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾，粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾，水洗，用干燥劑干燥，水洗，用干燥劑干燥，10%NaOH溶液洗，水洗，正確的操作順序是（溶液洗，水洗，正確的操作順序是（ ）ABCDB苯的沸點(diǎn)苯的沸點(diǎn)80.1

9、 ；溴苯沸點(diǎn)；溴苯沸點(diǎn)156.2 有 機(jī) 物有 機(jī) 物（純凈）（純凈）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機(jī)物首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法二、元素分析二、元素分析確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前

10、后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：【例題例題】某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，求，求A的實(shí)驗(yàn)式。的實(shí)驗(yàn)式。解：解：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子個(gè)數(shù)比各元素原子個(gè)數(shù)比 N(C)：N(H)：N(O)00.16%70.34008.1%14.1301.12%16.522：6：1A的實(shí)驗(yàn)式為：的實(shí)驗(yàn)

11、式為： C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據(jù)氣體的相對密度：）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2(D:相對相對密度密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量）運(yùn)用質(zhì)譜法來測定相對分子質(zhì)量總總nmM 三、確定相對分子質(zhì)量三、確定相對分子質(zhì)量確定分子式確定分子式2、測定相對分子質(zhì)量最精確快捷的方法、測定相對分子質(zhì)量最精確快捷的方法用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成用高能電子流轟

12、擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們的分子離子和碎片離子具有不同質(zhì)量，它們在磁場下達(dá)到檢測器的時(shí)間不同，結(jié)果被記在磁場下達(dá)到檢測器的時(shí)間不同，結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。錄為質(zhì)譜圖。 由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的需要的時(shí)間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）就是未知物的相對分子質(zhì)量）（1 1）質(zhì)荷比是什么？）質(zhì)荷比是什么？（2）如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？）如何確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？ 分子離子

13、與碎片離子的相對質(zhì)量與其分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值電荷的比值未知化合物未知化合物A的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖結(jié)論：結(jié)論：A的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為46【例題例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，

14、然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯【練習(xí)練習(xí)】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為：測定實(shí)驗(yàn)式：某含測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是

15、（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O【方法一方法一】最簡式法最簡式法 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定其此利用相對分子質(zhì)量的最簡式可確定其分子式。分子式?！纠}例題】某同學(xué)為測定維生素某同學(xué)為測定維生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，樣品研碎，稱取該樣品稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并

16、放入燃燒管中，不，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是 ，氫的質(zhì)量分，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是數(shù)是 。（2）維生素）維生素C中是否含有氧元素？為什么？中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素）試求維生素C的實(shí)驗(yàn)式：的實(shí)驗(yàn)式： （3）若維生素）若維生素C的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為176，

17、請寫出它的，請寫出它的分子式分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 【練習(xí)練習(xí)】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為其余為O。已知其分子量不超過。已知其分子量不超過300。試求：。試求：嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。嗎啡的分子量；嗎啡的分子式。已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。試求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。因的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369學(xué)與問學(xué)與問 實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可

18、樂飲料中含有興實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是: 碳碳49.5，氫，氫5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩爾質(zhì)量為，其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎？你能確定它的分子式嗎？課本課本P21【方法二方法二】直接法直接法 密度密度(或相對密度或相對密度)摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量1mol1mol氣體中元素原子各為多少摩爾氣體中元素原子各為多少摩爾分子式分子式【方法三方法三】余數(shù)法余數(shù)法用烴的相對分子質(zhì)量除以用烴的相對分子質(zhì)量除以1414，視商數(shù)和余數(shù)，視商數(shù)和

19、余數(shù)若烴的類別不確定若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量，可用相對分子質(zhì)量M除以除以12，看商和余數(shù)，即，看商和余數(shù)，即M/12x余余y，分子式為分子式為CxHyM(CM(Cx xH Hy y)/M(CH)/M(CH2 2) )M/14M/14aa(a(a為碳原子數(shù)為碳原子數(shù)) )余余2 2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2 2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6 6整除為苯或其同系物整除為苯或其同系物此法用于具有確定通式的烴此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為分別寫出相對分子質(zhì)量為1

20、28、72的的烴的分子式烴的分子式【方法四方法四】方程式法方程式法 在同溫同壓下，在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在某氣態(tài)烴在50mL O2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的的混合氣體，則該烴的分子式可能為（混合氣體，則該烴的分子式可能為（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6BD例：未知物例：未知物A的分子式為的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能，其結(jié)構(gòu)可能是什么？是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、波譜分析三、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出

21、可能的同分異構(gòu)體）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)1、紅外光譜、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官化學(xué)鍵、官能團(tuán)能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收

22、頻不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因此，我。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：結(jié)論：A中含有中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)？ 對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連

23、接方式不同外，碳原來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、子、氫原子氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移這種差異叫化學(xué)位移。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。數(shù)目比

24、（波峰面積比）。核磁共振CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有3種不同類型的氫原子種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為及它們的數(shù)目比為3：2：1因此，因此，A的結(jié)構(gòu)為：的結(jié)構(gòu)為： H HHCCOH H H【例題例題】下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)的有機(jī)物的紅外光譜譜圖物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COOCH2CH3【練習(xí)練習(xí)】有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱

25、CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3【例題例題】一個(gè)有機(jī)物的分子量為一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表紅外光譜表征到碳碳雙鍵和征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列的存在，核磁共振氫譜列如下圖：如下圖：寫出該有機(jī)寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：構(gòu)簡式：寫出該有機(jī)寫出該有機(jī)物的分子式：物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3【練習(xí)練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項(xiàng)成果，年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼仄渲幸豁?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定

26、溶液中生物大分子三利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3【練習(xí)練習(xí)】 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，分離的二元混合物，分離后后,在核磁共振氫譜

27、上觀察到氫原子給出的峰有在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法結(jié)構(gòu)相對分子質(zhì)量組成分離、提純元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量 確定分子式 波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法元素分析無水酒精的制取無水酒精的制取 普通酒精

28、含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量質(zhì)量)和水和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是合物，它的沸點(diǎn)是78.15，比純乙醇的沸點(diǎn)，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5)低。低。把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。酒精。 實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時(shí)，在實(shí)驗(yàn)室制備無水酒精時(shí)，在95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣

29、來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。乙醇，叫做絕對酒精。 工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物元恒沸混合物(比率為比率為74 18.5 7.5)，這樣可將水全部蒸，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于出。繼續(xù)升高溫

30、度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為比率為67.6 32.4)，可將苯，可將苯(80.1)全部蒸出。最后升高全部蒸出。最后升高溫度到溫度到78.5，蒸出的是無水乙醇。，蒸出的是無水乙醇。 近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂(具有極性基具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來制取無水酒精來制取無水酒精.【練習(xí)練習(xí)】 通式法的應(yīng)用通式法的應(yīng)用常溫下為氣態(tài)的烷烴常溫下為氣態(tài)的烷烴A和炔烴和炔烴B的混合氣體，其的混合氣體，其密度是密度是H2的的27.5倍，已知倍，已知A、B分子中含碳原子分子中含碳原子數(shù)相同。求：數(shù)相同。

31、求：(1)A、B的分子式；的分子式；(2)A與與B的體的體積比。積比。【練習(xí)練習(xí)】 商余法的應(yīng)用商余法的應(yīng)用某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為180，則：，則：(1)該有機(jī)物該有機(jī)物_(填填“可能可能”或或“不可能不可能”)是飽和烴是飽和烴(2)若該有機(jī)物含氧元素，且烴基飽和，則可能若該有機(jī)物含氧元素，且烴基飽和，則可能是是_或或_(寫名稱寫名稱)混合物的平均相對分子質(zhì)量混合物的平均相對分子質(zhì)量M=27.5*2=55g/mol（A，B的相對分子質(zhì)量一定是的相對分子質(zhì)量一定是B的小于的小于55，A的大于的大于55） 因?yàn)橐驗(yàn)锳、B分子中含碳原子數(shù)同分子中含碳原子數(shù)同 所以設(shè)所以設(shè)A

32、:CnH2n+2, B:CnH2n-2 只有當(dāng)只有當(dāng)n=4時(shí)，符合。時(shí)，符合。 所以所以A：C4H10，B：C4H6 （2）設(shè)）設(shè)A的體積分?jǐn)?shù)是的體積分?jǐn)?shù)是x 那么那么58x + 54(1-x)=55 得得x=0.25 所以所以VA:VB=0.25:0.75=1:3 其密度是同條件下的其密度是同條件下的H2的的27.5倍倍 平均分子量為平均分子量為2*27.555 用商余法（用商余法（55/12）得平均分子式）得平均分子式 A、B的分子式：的分子式：C4H10,C4H6 A、B體積比體積比(十字交叉法十字交叉法) 1：3 【方法指導(dǎo)方法指導(dǎo)】實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。簡式。方法：方法：若已知有機(jī)物分子中若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量等元素的質(zhì)量或已知或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知等