羧酸 酯(完整版)

1、小結(jié)小結(jié)CH3-C-O-HCH3CH2OH氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)CH3-C-HOO加加氫氫去氫去氫加氧加氧反應(yīng)類型反應(yīng)類型特征（H）特征（O）氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)去氫去氫加氧加氧加氫加氫去氧去氧1.1.只用一種試劑鑒定乙醇、乙醛和乙酸？只用一種試劑鑒定乙醇、乙醛和乙酸？( )( )A.HA.H2 2O B. NaOH C.KMnOO B. NaOH C.KMnO4 4 D.Cu(OH)D.Cu(OH)2 22 2.對(duì)有機(jī)物對(duì)有機(jī)物 的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)質(zhì)敘錯(cuò)誤的是（敘錯(cuò)誤的是（ ）A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶

2、液褪色C.1mol該有機(jī)物只能與該有機(jī)物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)D.該有機(jī)物既能被氧化又能被還原。該有機(jī)物既能被氧化又能被還原。CH2 CHCH CHOCH3課堂檢測(cè)課堂檢測(cè)CD3.下列四種變化有一種與其他三種反應(yīng)類型不同的是下列四種變化有一種與其他三種反應(yīng)類型不同的是（ ）2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑催化劑 O=CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑A、D、C、B、 C CH3CH2OH+CuO CH3C-H+H2O+Cu課堂檢測(cè)課堂檢測(cè)第三章 烴的含氧衍生物 醋酸醋酸 乙酸

3、乙酸CH3COOH第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯由烴基與羧基相連構(gòu)由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。成的有機(jī)化合物。烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式飽和一元酸通式CnH2n+1COOH C Cn nH H2n2nO O2 2 (n1) (n1)或者或者C Cn nH H2n+12n+1COOH(n0)COOH(n

4、0)例例: (1)寫出寫出C2H4O2的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (2)寫出寫出C5H10O2表示羧酸的同分異構(gòu)體。表示羧酸的同分異構(gòu)體。、碳架異構(gòu)，碳架異構(gòu)，、碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯、羥碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯、羥基醛等互為類別異構(gòu)基醛等互為類別異構(gòu)資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）CO

5、OHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)【自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí)】顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：溶解性：無(wú)色液體無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無(wú)水乙酸又稱為無(wú)水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流思考與交流】 在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況像冰一樣

6、的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。 2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3甲基甲基羧基羧基分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或或C2H4O2最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式：CH2O結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析羧基羧基受受C=OC=O的影響：的影響：碳氧單鍵和碳氧單鍵和氧氫鍵更易斷裂氧氫鍵更易斷裂受受-OH-OH的影響的影響: :碳氧雙鍵不易碳氧雙鍵不易斷裂斷裂【實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】：根據(jù)下列藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證：根據(jù)下列藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明乙酸的確有酸性明乙酸的確有酸性藥品：鎂條、藥品：鎂條

7、、NaOH溶液、溶液、Na2CO3溶液、溶液、Na2SO3溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、溶液、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4 溶液。溶液。【可行方案有可行方案有】：方案一：方案一：往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二：方案二：往乙酸溶液中加入鎂條往乙酸溶液中加入鎂條方案三：方案三：往往NaNa2 2COCO3 3溶液中加入乙酸溶液溶液中加入乙酸溶液方案四：方案四：NaOHNaOH溶液與乙酸溶液混和溶液與乙酸溶液混和方案五方案五：往往CuSOCuSO4 4溶液中滴入少量溶液中滴入少量NaOHNaOH溶液，溶液， 再加入乙酸溶液。再加入乙酸溶液。2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH

8、3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = Mg(CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE E、與某些鹽反應(yīng)：、與某些鹽反應(yīng)：A A、使紫色石蕊試液變色：、使紫色石蕊試液變色：B B、與活潑金屬反應(yīng)：、與活潑金屬反應(yīng)：D D、與堿反應(yīng)：、與堿反應(yīng)：C C、與堿性氧化物反應(yīng)：、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，水垢的在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，水垢的主要成分：主要成分：g(

9、OH)2和和aCO3【思考與交流思考與交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O也說(shuō)明乙酸具有酸性也說(shuō)明乙酸具有酸性【思考與交流思考與交流】：如何證明乙酸是弱酸？如何證明乙酸是弱酸？證明乙酸是弱酸的方法：證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測(cè)定：配制一定濃度的乙酸測(cè)定PH值值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定PH值值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率CH3COOH CH3COO+H

10、+【思考思考】：如何證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？如何證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究1代表物代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉反與鈉反應(yīng)應(yīng)與與NaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與Na2CO3的反的反應(yīng)應(yīng)乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)增強(qiáng)中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強(qiáng)比碳酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能能能能，不產(chǎn)能，不產(chǎn)生生CO

11、2醇、酚、羧酸中羥基的比較你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？你能悟出其中的化學(xué)原理嗎？v碎瓷片v乙醇 3mL v濃硫酸 2mLv乙酸 2mLv飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）（防止暴沸）=OCH3 C O C2H5 + H2O=OCH3 C OH + HO C2H5濃濃H2SO4飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體生成，并可聞到香味。的油狀液體生成，并可聞到香味?！舅伎妓伎肌浚阂宜岷鸵掖际侨绾畏磻?yīng)生成乙酸乙酯的？乙酸和乙醇是如何反應(yīng)生成乙酸乙酯的？【探究探究】乙酸乙酯的酯化過(guò)程乙酸乙酯的酯化過(guò)程酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的脫水方式可能

12、一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應(yīng)。的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。酸脫羥基、醇脫羥基氫。 CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證【知識(shí)遷移知識(shí)遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH +

13、 HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯【思考思考】試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作

14、用？5. 5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有無(wú)其它防倒溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積【思考與交流思考與交流】1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比

15、乙酸、乙醇都低，因此乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率?？商岣咂洚a(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。4) 乙酸的用途：乙酸的用途：重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等*5) 乙酸的制法：乙酸的制法

16、：a、 發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：1、甲酸、甲酸 俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基 O HCOH化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)銀鏡反應(yīng)、堿性新制銀鏡反應(yīng)、堿性新制Cu(OH)2與與H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3濃硫酸濃硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2

17、Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水浴水浴寫出甲酸與新制的氫氧化銅的反應(yīng)方程式。寫出甲酸與新制的氫氧化銅的反應(yīng)方程式。2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHn草酸，是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，草酸，是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，n是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的n化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。n能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。3、高級(jí)脂肪酸

18、、高級(jí)脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性）酸性化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng) （3）油酸加成）油酸加成 水果中的有機(jī)酯水果中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯鮮花中也含有機(jī)酯鮮花中也含有機(jī)酯四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.1.概念：概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化

19、合物。物。2.2.酯的通式酯的通式（1 1）一般通式：）一般通式： 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2 2）結(jié)構(gòu)通式：）結(jié)構(gòu)通式：（3 3）一元飽和羧酸酯通式：）一元飽和羧酸酯通式：C Cn nH H2n2nO O2 2（n n2）或或 RCOOR3、官能團(tuán)：、官能團(tuán)： O R(H) COR4、同分異構(gòu)：、同分異構(gòu)：同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體5、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。

20、6 6、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 說(shuō)出下列化合物的名稱：說(shuō)出下列化合物的名稱：v（1）CH3COOCH2CH3 v（2）HCOOCH2CH3 v（3）CH3CH2ONO2v（4） C6H5COOCH2C6H5 v（5）CH2CH2OOCCOO【思考思考】：酯有什么化學(xué)性質(zhì)？酯有什么化學(xué)性質(zhì)？【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。 試管編號(hào)試管編號(hào)1 12 23 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴乙酸乙滴乙酸乙酯，再加酯，再加5

21、.5 mL5.5 mL蒸餾蒸餾水。振蕩均水。振蕩均勻勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴乙酸乙酯再滴乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸餾水餾水5 mL5 mL。振。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 mL,0. 5 mL,蒸餾水蒸餾水5mL5mL振蕩振蕩均勻均勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2 將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入70708080的水浴里加熱的水浴里加熱約約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論酯的氣味未消失酯的氣味未消失酯的氣味變淡酯的氣味變淡酯的氣味消失酯的氣味消失酯在中性溶液中不水解，在酸性中部分水解，堿性時(shí)完全水解酯在中性溶液中不水解，在酸性中部分水解，堿性時(shí)完全水解（1 1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）是堿性條件好？（堿性）（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪種作催化哪種作催化劑好？（濃劑好？（濃H H2 2SOS