專(zhuān)題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)(2016229)

1、 思考：你認(rèn)為造成有思考：你認(rèn)為造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些？因有哪些？ 組成元素種類(lèi)不同 元素結(jié)合方式不同 （結(jié)構(gòu)不同）有機(jī)物性質(zhì)不同專(zhuān)題專(zhuān)題2 2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)例：甲烷例：甲烷 (CH4)球棍模型球棍模型比例模型比例模型10928構(gòu)型：正四面體構(gòu)型：正四面體單鍵夾角：?jiǎn)捂I夾角：10928 10928小結(jié)小結(jié):當(dāng)碳原子與當(dāng)碳原子與4個(gè)原子以個(gè)原子以單鍵單鍵相連時(shí)，碳原子與周?chē)南噙B時(shí)，碳原子與周?chē)?個(gè)原子都以個(gè)原子都以四面體四面體取向成鍵。取向成鍵。例：乙烯例：乙烯 (C2H4)構(gòu)型：平面型構(gòu)型：平面型單鍵與雙鍵夾角：?jiǎn)捂I與雙鍵夾角

2、：120球棍模型球棍模型比例模型比例模型CCHHHH小結(jié)小結(jié): 當(dāng)碳原子形成當(dāng)碳原子形成碳碳雙鍵碳碳雙鍵時(shí)，雙鍵上的碳原子以及時(shí)，雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的與之直接相連的4個(gè)原子處于個(gè)原子處于同一平面同一平面上。上。球棍模型球棍模型比例模型比例模型180小結(jié)小結(jié): 當(dāng)碳原子形成當(dāng)碳原子形成碳碳叁鍵碳碳叁鍵時(shí)，叁鍵上的碳原子以及時(shí)，叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的與之直接相連的2個(gè)原子處于個(gè)原子處于同一直線(xiàn)同一直線(xiàn)上。上。HCCH構(gòu)型：直線(xiàn)型構(gòu)型：直線(xiàn)型單鍵與叁鍵夾角：?jiǎn)捂I與叁鍵夾角：180例：乙炔例：乙炔 (C2H2)CC 苯的特殊結(jié)構(gòu)：苯的特殊結(jié)構(gòu)：CCCCCCHHHHHH甲烷甲烷乙烯

3、乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空間構(gòu)型空間構(gòu)型鍵角鍵角 空間各原子空間各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直線(xiàn)上同一直線(xiàn)上10910928284H4H位于正四面體位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，的四個(gè)頂點(diǎn)，C C在在正四面體的中心正四面體的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面體正四面體平面型平面型直線(xiàn)型直線(xiàn)型180180 練一練練一練1 1、正己烷的碳鏈呈、正己烷的碳鏈呈（ ） A A、直線(xiàn)形、直線(xiàn)形 B B、正四面體、正四面體 C C、鋸齒形、鋸齒形 D D、有支鏈的直線(xiàn)形、有支鏈的直線(xiàn)形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2

4、CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 2、下列關(guān)于、下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的分子的 結(jié)構(gòu)敘述正確的是結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上 C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上個(gè)碳原子一定都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 33、已知已知“CC

5、”單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)， 分子中至少有分子中至少有 個(gè)碳原子處于同一個(gè)碳原子處于同一平面。平面。CH39A、CH2CHCN4、已知、已知CN是直線(xiàn)型結(jié)構(gòu)是直線(xiàn)型結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中，下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）B、CH2CHCHCH2321341234125C|C、CH2CCHCH2 CH3D、 CHCH24 4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為 飽和飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為不飽和不飽和碳原子。碳原子。一、一、 有機(jī)物中

6、碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1、碳原子跟其它、碳原子跟其它4 4個(gè)原子形成共價(jià)鍵時(shí)采取個(gè)原子形成共價(jià)鍵時(shí)采取四面體四面體取向；取向；2 2、存在雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子與與之直接相連的、存在雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子與與之直接相連的原子原子共平面共平面；3 3、存在叁鍵時(shí)，形成三鍵的原子與與之直接相連的、存在叁鍵時(shí)，形成三鍵的原子與與之直接相連的原子原子共直線(xiàn)共直線(xiàn)。規(guī)律小結(jié)：規(guī)律小結(jié)：B B、CHCH2 2CHCHCNCN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12

7、 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子分子式：分子式： C2H4 C3H8 C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： ？ ？ ？ 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的縮減形式結(jié)構(gòu)式的縮減形式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的縮減形式結(jié)構(gòu)式的縮減形式 書(shū)寫(xiě)規(guī)則書(shū)寫(xiě)規(guī)則： （1）結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“”可以省略，可以省略， 例如乙烷的結(jié)例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

8、構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH3 （2）“CC”和和“CC”中的中的“”和和“”不能省略。例不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)為：如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)為： CH2CH2。但是醛基、羧基但是醛基、羧基則可簡(jiǎn)寫(xiě)為則可簡(jiǎn)寫(xiě)為CHO和和COOH。（3）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成式可寫(xiě)成CH3CH2OH或或C2H5OH而不能寫(xiě)成而不能寫(xiě)成OHCH2CH3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 : CH2OH

9、CHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 3 .鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略（但不是所有的氫原子和碳原子符號(hào)都省略），只要（但不是所有的氫原子和碳原子符號(hào)都省略），只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖示中的求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖示中的每一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均

10、表示一個(gè)碳原子。每一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。 C H3C H2C H2C H2C H3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式:CH2CHCH2CH3CH3COOHOH練習(xí)：練習(xí)：、寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和、寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線(xiàn)式。鍵線(xiàn)式。（）丙烷（）丙酸（）丙烷（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC（）（）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)2、請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的分子式：請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的分子式：ClOOOOHC6H14C4H8O2C5H10C6H9ClC1

11、0H8C9H10O21、2、3、4、5、6、3、深海魚(yú)油分子中有、深海魚(yú)油分子中有_個(gè)碳原子個(gè)碳原子_個(gè)氫原子個(gè)氫原子_個(gè)氧原子，個(gè)氧原子，分子式分子式為為 _ 22322C22H32O2專(zhuān)題專(zhuān)題2 2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)-同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)現(xiàn)象：、同分異構(gòu)現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：、同分異構(gòu)體：1、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 位置位置異構(gòu)異構(gòu) 官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)2、立體異構(gòu)、立體異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu) 對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)體的類(lèi)別同分異構(gòu)體的類(lèi)別: :指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),如如: 正丁烷和異丁烷正丁烷和異

12、丁烷官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu),如如: CH3CH=CHCH3 和和 CH3CH2CH=CH2 官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), 如如: 乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)方法: : 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)（1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象. .（2 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：）官能團(tuán)位置異構(gòu)： （1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：如：丁烯如

13、：丁烯C4H8CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH2 CH3醇中：醇中：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH 與與 CHCH3 3CHCHCHCH3 3 OHOH1-1-丙醇丙醇 2-2-丙醇丙醇鹵代烴中：鹵代烴中： ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl與與CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 31-1-氯丙烷氯丙烷 2-2-氯丙烷氯丙烷指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵和叁鍵）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象. .（2 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：）官能團(tuán)位置異構(gòu)： （

14、1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：【練習(xí)】寫(xiě)出分子式為【練習(xí)】寫(xiě)出分子式為C C4 4H H9 9ClCl的鹵代烴的同分異構(gòu)體的鹵代烴的同分異構(gòu)體CCCCClCl CCCCClClCCCC CCCC書(shū)寫(xiě)規(guī)則：一般先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)。書(shū)寫(xiě)規(guī)則：一般先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)位置異構(gòu)。（3 3）官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）：）官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）： 如：如：C C2 2H H6 6O: CHO: CH3 3CHCH2 2OHOH與與CHCH3 3-O-CH-O-CH3 3 乙醇乙醇 二甲醚二甲醚 CHCH2 2C C3 3H H6 6的同分異構(gòu)體為的同分異構(gòu)體為 CHCH2 2=CH-CH=CH-CH3

15、3與與CHCH2 2 CH CH2 2（2 2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：）官能團(tuán)位置異構(gòu)： （1 1）碳鏈異構(gòu)：）碳鏈異構(gòu)：書(shū)寫(xiě)一般思路：書(shū)寫(xiě)一般思路： （1 1）官能團(tuán)（類(lèi)別）異構(gòu)）官能團(tuán)（類(lèi)別）異構(gòu) （2 2）碳鏈異構(gòu)）碳鏈異構(gòu) （3 3）官能團(tuán)位置異構(gòu)）官能團(tuán)位置異構(gòu) 烯烴：烯烴： 環(huán)烷烴環(huán)烷烴CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2=C-CH=C-CH3 3 CH CH3 3 CH CH2 2 CH-CH

16、CH-CH3 3寫(xiě)出分子式為寫(xiě)出分子式為C C4 4H H8 8的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的有機(jī)物的同分異構(gòu)體 練習(xí)練習(xí): :1.1.下列幾種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代表了下列幾種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式代表了_種不同的烴種不同的烴 CHCH3 3 H H2 2C-CHC-CH2 2-CH-CH2 2 H H3 3C-CH-CHC-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2 CH CH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2 CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH2 2 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH

17、-CH-CH3 3 CH CH3 3-CH-CH CH CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH3 33 32.2.下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是( )( ) A.CH A.CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3和和CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3 CH CH3 3 B.H B.H2 2N-CHN-CH2 2-COOH-COOH和和CHCH3 3-CH-CH2 2-NO-NO2 2 C.CH C.CH3 3-CH

18、-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH和和CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-COOH-COOH D.CH D.CH3 3-CH-CH2 2-O-CH-O-CH2 2-CH-CH3 3和和CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 33.3.下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)的是下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)的是( ),( ),屬于官能團(tuán)異屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是構(gòu)的是( )( ) A.CH A.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3與與CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 B.CH B.CH3 3CHCH2 2CHCH2

19、2CHCH2 2CHOCHO與與CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHO CH CH3 3 C. CH C. CH2 2 與與 CHCH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2 CH CH2 2 CH-OH CH-OH D. CH D. CH3 3CHCH2 2COOHCOOH與與CHCH3 3COOCHCOOCH3 3B BBDBDD D4.4.下列分子式所表示的物質(zhì)一定屬于純凈物的是下列分子式所表示的物質(zhì)一定屬于純凈物的是( )( ) A.CH A.CH4 4 B.C B.C2 2H H6 6 C.C C.C3 3H H6 6 D.C D.C4 4H H10105.5.下列事實(shí)中

20、能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面下列事實(shí)中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面 體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu)體結(jié)構(gòu)而不是平面正方形的結(jié)構(gòu), ,其實(shí)驗(yàn)依據(jù)是其實(shí)驗(yàn)依據(jù)是( )( ) A.CH A.CH4 4不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 B.CHB.CH3 3ClCl不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 C.CHC.CH2 2ClCl2 2不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體 D.CHClD.CHCl3 3不存在同分異構(gòu)體不存在同分異構(gòu)體ABABC C同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。

21、處于同一面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的處于同一面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫常見(jiàn)一元取代物只有一種的常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以?xún)?nèi)個(gè)碳原子以?xún)?nèi)的烷烴的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：對(duì)稱(chēng)軸例如：對(duì)稱(chēng)軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱(chēng)技巧）對(duì)稱(chēng)技巧例例2、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、