第二節(jié)_有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)PPT課件 (1)

1、第二節(jié)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的種類繁多，已超過(guò)了有機(jī)物的種類繁多，已超過(guò)了30003000萬(wàn)種萬(wàn)種 ! !有機(jī)物的物質(zhì)種類占物質(zhì)種類的80%以上! 每年新合成的化合物中，每年新合成的化合物中，90%90%的是有機(jī)物的是有機(jī)物! ! 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)思考問(wèn)題：思考問(wèn)題：1.碳原子的原子結(jié)構(gòu)是怎樣的？決定了碳原子的原子結(jié)構(gòu)是怎樣的？決定了碳原子成鍵有什么特點(diǎn)？碳原子成鍵有什么特點(diǎn)？ 碳原子有碳原子有4個(gè)價(jià)電子，既不容易失去電子形個(gè)價(jià)電子，既不容易失去電子形成陽(yáng)離子，也不容易得到電子形成陰離子，而是成陽(yáng)離子，也不容易得到電

2、子形成陰離子，而是通過(guò)共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬通過(guò)共價(jià)鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價(jià)化合物。形成共價(jià)化合物。請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問(wèn)：復(fù)習(xí)提問(wèn)：電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CHCH4 4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 經(jīng)過(guò)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過(guò)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)構(gòu)，碳結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，原子位于正四面體的中心，4 4個(gè)氫原子分別位于正四面體的個(gè)氫原子分別位于正四面體的4 4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是10910928

3、28）。）。球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空間構(gòu)型空間構(gòu)型共價(jià)鍵的鍵參數(shù)共價(jià)鍵的鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定特點(diǎn)：特點(diǎn)：（1 1）雜化前后原子軌道的數(shù)目不變）雜化前后原子軌道的數(shù)目不變（2 2）雜化后各個(gè)雜化軌道的能量完全一樣）雜化后各個(gè)雜化軌道的能量完全一樣 甲烷分子就是碳原子的甲烷分子就是碳原子的spsp3 3雜化軌道與氫原子的雜化軌道與氫原子的1s1s軌道沿對(duì)稱軌道沿對(duì)稱軸重疊形成了碳?xì)漭S重疊形成了碳?xì)滏I，這就構(gòu)成了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。鍵，這就構(gòu)成了甲烷分子的正四面體結(jié)

4、構(gòu)。 1、每個(gè)碳原子以軌道雜化的方式能與其他、每個(gè)碳原子以軌道雜化的方式能與其他原子形成原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。價(jià)鍵結(jié)合。 2、碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以、碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。碳原子與氫原子形成共價(jià)鍵碳原子也碳原子形成共價(jià)鍵一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)3、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也、多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈，碳鏈和可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 思

5、考思考請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出C C5 5H H1212的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鏈狀、無(wú)支鏈鏈狀、無(wú)支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)

6、化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體。類別異構(gòu)（如丁二烯與丁炔）類別異構(gòu)（如丁二烯與丁炔）碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）位置異構(gòu)（如位置異構(gòu)（如1-1-丁烯與丁烯與2-2-丁烯）丁烯）同同分分異異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象象構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異

7、構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)4. 4. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原碳原子數(shù)子數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分同分異體異體數(shù)數(shù)無(wú)無(wú) 無(wú)無(wú) 無(wú)無(wú)2 23 35 59 91818 3535 7575碳原碳原子數(shù)子數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212. .15154347434720204040同分同分異體異體數(shù)數(shù)159159355355. .36631936631962491178805931624911788059315. 5. 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異 構(gòu)異 構(gòu)類類 型型示例示例同分同分異構(gòu)體異構(gòu)體產(chǎn)生原因產(chǎn)

8、生原因 碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈、支碳鏈骨架（直鏈、支鏈、環(huán)狀）的不同而鏈、環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)正戊烷，異戊正戊烷，異戊烷，新戊烷烷，新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙醇丙醇C C2 2H H6 6O O乙醇，甲醚乙醇，甲醚官能團(tuán)種類不同而官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 1 1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯丁烯2 2 CHCH3 3COOHCOOH

9、和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)6. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫【交流總結(jié)交流總結(jié)】書寫書寫同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的順序順序性性碳鏈縮短法碳鏈縮短法主鏈由長(zhǎng)到短；主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由鄰到間；排布由鄰到間；碳均滿足四鍵。碳均滿足四鍵。練習(xí)練習(xí)：

10、書寫：書寫C C6 6H H1414的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體：6. 6. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈（減鏈（主主）法）法”） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3練習(xí)練習(xí) 2 2、分子式為分子式為C C

11、6 6H H1414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3 3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè)）個(gè)（A A）2 2個(gè)個(gè) （B B）3 3個(gè)個(gè) （C C）4 4個(gè)個(gè) （D D）5 5個(gè)個(gè) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí)練習(xí)3 3、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)（碳骨架）碳鏈異構(gòu)（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)C C5 5H H1010？練習(xí)練習(xí) 5 5、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分的羧酸的同分異

12、構(gòu)體異構(gòu)體練習(xí)練習(xí) 4 4、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí)4 4、寫出分子式為寫出分子式為C C9 9H H1212的芳香烴的同分的芳香烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體苯的同系物苯的同系物: :C Cn nH H2

13、n-62n-6（n6n6）CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丙基丙基異丙基異丙基CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3三甲

14、苯三甲苯甲乙苯甲乙苯丙苯丙苯練練：式量為：式量為4343的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ ） A.3 A.3 B.4 C.5 D.6B.4 C.5 D.6D 練習(xí)練習(xí): : C C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一只含有一個(gè)支鏈個(gè)支鏈, , 且支鏈上含有兩個(gè)且支鏈上含有兩個(gè)“CHCH3 3”的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)有四種有四種, , 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. .常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)序號(hào)類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和

15、一元鏈狀醇飽和醚飽和醚4飽和一元鏈狀醛飽和一元鏈狀醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2飽和一元烴基飽和一元烴基-烷烴基烷烴基練習(xí)練習(xí)5 5、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)添H！鍵線式鍵線式 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)練

16、習(xí)：請(qǐng)寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3（2 2）找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面）找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對(duì)稱軸對(duì)稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn) CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面對(duì)稱面一元取代物同分異構(gòu)體的一元取代物同分異構(gòu)體的確定確定(1)(1)找等同氫找等同氫bbbbaaaa等效氫原子確定的規(guī)律等效氫原子確定的規(guī)律同一碳原子上的氫原子完

17、全等效同一碳原子上的氫原子完全等效 。與同一碳原子相連的甲基上的氫原與同一碳原子相連的甲基上的氫原子完全等效。子完全等效。結(jié)構(gòu)對(duì)稱的碳原子上的氫原子完結(jié)構(gòu)對(duì)稱的碳原子上的氫原子完全等效。（通過(guò)尋找對(duì)稱軸或?qū)θ刃А＃ㄍㄟ^(guò)尋找對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心進(jìn)行分析。）稱中心進(jìn)行分析。）練習(xí)練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 1 1、概念

18、：、概念： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。物質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同即：通式相同練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3

19、CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n n）化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同素異同素異形體形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)對(duì)象對(duì)象例子例子 試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異試比

20、較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義形體、同位素四個(gè)名詞的含義分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)原子團(tuán)分子式分子式相同相同同種同種元素元素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合物化合物原子（核素）原子（核素）CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3電子層結(jié)構(gòu)相同電子層結(jié)構(gòu)相同三、常用化學(xué)用語(yǔ)三、常用化學(xué)用語(yǔ)C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH3 3 CH = CHCH = CH2 2CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2C(CC(C2 2H H5 5) )3 3CHCH3 3 C CHC CH2 2 C CHC CH2 2 CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 5CHCH2 2CHCH3 3書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1表示原子間形成單鍵的表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略2 C=C C=C中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為-CHO,-COOH3準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況準(zhǔn)確表示分