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1、第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。(1)3-甲基-1-苯基-1-戊酮; (2)2,4,4-三甲基戊醛; (3)1-(1-環(huán)已烯基)丁酮;(4)(E)-苯基丙基酮肟; (5)3-丁酮縮乙二醇; (6)2-環(huán)已烯酮;(7)三氯乙醛縮二甲醇; (8)2-戊酮苯腙; (9)2,6-萘醌;(10)2,4-已二酮; (11)((E)-間甲基苯甲醛肟。10-2 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。10-3 比較下列化合物的親核加成反應(yīng)活性。(3)(1)(2)(4)10-4 將下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。(1)(4)(3)(2)10-5 指出下列化合物中,哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)?哪些能與飽和NaHSO3
2、反應(yīng)?能與飽和NaHSO3反應(yīng)的有(1)、(2)、(5)、(8)脂肪族甲基酮、大多數(shù)醛和8個(gè)碳以下的脂肪酮能進(jìn)行此反應(yīng)。能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(1)、(3)、(4)、(5)。10-6 用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。(1)2-已醇 (2)2-已酮 (3)3-已酮 (4)已醛10-7設(shè)計(jì)用化學(xué)方法分離苯甲酸、苯酚、環(huán)已酮和環(huán)已醇混合物的方案,寫出操作流程圖,并鑒別得到的化合物。作為分離題,必須得到純的化合物。10-8 完成下列轉(zhuǎn)化。Grignard試劑的制備及在合成中的應(yīng)用。酮羰基的保護(hù)與去保護(hù);Grignard試劑的制備及應(yīng)用。羥醛縮合反應(yīng)。 酮的生成;與Grignard試劑的反應(yīng);金屬有機(jī)化合物
3、的生成;與環(huán)氧化合物的反應(yīng)。格氏試劑與酮反應(yīng)制叔醇。后面一步還原可用黃鳴龍反應(yīng)還原,但不能用Zn-Hg/HCl反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng);還原反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng);碘仿反應(yīng)。10-9 我國盛產(chǎn)山茶籽數(shù)見不鮮,其主要成分是檸檬醛,設(shè)計(jì)以它為原料合成香料-紫羅蘭酮的合成路線,寫出反應(yīng)式。羥醛縮合反應(yīng);烯烴的性質(zhì);碳正離子的反應(yīng)。10-14 寫出下列反應(yīng)的機(jī)理。酮、醇的Lewis堿性;芳環(huán)親電取代反應(yīng)機(jī)理??s醛形成的機(jī)理。羥醛縮合反應(yīng)及其逆反應(yīng)機(jī)理。10-11 推測化合物構(gòu)造式及寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。,-不飽和酮的親核加成反應(yīng);鹵仿反應(yīng);雙烯合成。10-12 推斷A E的構(gòu)造式。還有另一組即S,S構(gòu)型。旋光性;酮的性質(zhì);烯烴的性質(zhì);H NMR譜。10-13 寫出A的構(gòu)造式及相關(guān)反應(yīng)式??s醛的性質(zhì);碘仿反應(yīng);H NMR譜。10-14 試說明影響醛酮發(fā)生親核加成反應(yīng)活性的因素。電子效應(yīng):羰基碳原子上電子密度低,有利于反應(yīng),即連吸電子基反應(yīng)活性高;空間效應(yīng):空間位阻
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