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1、高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)、烴1.甲烷(烷烴通式:CnH2n+2)(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃甲烷的燃燒:CH4+2O2CO2+2H2O(燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色)甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。(2)取代反應(yīng)一氯甲烷:光CH4+CI2CH3CI+HCI二氯甲烷:光CH3CI+CI2CH2CI2+HCI三氯甲烷:CH2CI2+CI2光.CHCI3+HCI(CHCI3又叫氯仿)四氯化碳:CHCI3+CI2光CCI4+HCI四種取代物中,常溫下,只有CH3CI是氣態(tài)的,其余三種是液態(tài)的。2.乙烯(烯烴通式:CnH2n)濃硫酸乙烯的制?。篊H3CH2OHCH2=CH2T+H2O圖1乙烯的制取面以170'C
2、(實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn):圓底燒瓶中要裝一些沸石或碎瓷片,目的是防止暴沸;溫度計(jì)水銀球位置是在液下,因?yàn)槭菧y(cè)溶液的溫度)(1)氧化反應(yīng)占乙烯的燃燒:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(燃燒時(shí)冒黑煙)催化氧化:2CH2=CH2+O2乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。催化劑2CH3CHO(2)加成反應(yīng)與溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(使溴水褪色)與氫氣加成:催化劑CH2=CH2+H2CH3CH3與氯化氫加成:CH2=CH2+HCI催化劑"CH3CH2CI與水加成:催化劑CH2=CH2+h2OCH3CH2OH(3)聚合反應(yīng)乙烯加聚,生成聚乙烯:nH2C=CH2一
3、定條件-*CH2-CH2_n3苯苯的冋系物通式:CnH2n-6(n>6)(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃苯的燃燒:2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2) 取代反應(yīng) 苯與液溴反應(yīng)(注意:是與液溴反應(yīng),與溴水、溴的四氯化碳溶液都不反應(yīng))Br+HBr濃H2SO4+HN。3I個(gè)一NO2U+H2O(硝基苯)磺化反應(yīng):苯分子等芳香烴化合物里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基(SO3H)所取代的反應(yīng)。+H2SO4+H2O苯磺酸催化劑(3)加成反應(yīng)+3H2(環(huán)己烷)、烴的衍生物:烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):4.甲苯點(diǎn)燃(1)氧化反應(yīng):甲苯的燃燒:C7H8+9O27CO2+
4、4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,得到苯甲酸(可鑒別苯和苯的同系物)(2)取代反應(yīng)NO2+3H2OTNT),不溶于水。它是甲苯硝化反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯,簡(jiǎn)稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開礦等。類別通式代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)醇ROH乙醇C2H5OH有CO鍵和OH鍵,有極性;一OH與鏈烴基直接相連1取代反應(yīng):與鈉反應(yīng),生成醇鈉并放出氫氣;2氧化反應(yīng):燃燒:生成CO2和H2O;催化氧化:生成乙醛;3. 脫水反應(yīng):取代反應(yīng):140C:乙醚;消去反應(yīng):170C:乙烯;4. 酯化反應(yīng)。酚苯酚fOHOH直接與苯環(huán)相連1. 弱酸性:與NaOH
5、溶液中和;2. 取代反應(yīng):與濃溴水反應(yīng),生成白色沉淀;3. 顯色反應(yīng):與鐵鹽(FeCb)反應(yīng),生成紫色物質(zhì)醛OIIR-CH乙醛°IICH3一CHC=O雙鍵有極性,具有不飽和性1. 加成反應(yīng):用Ni作催化劑,與氫加成,生成乙醇;2. 氧化反應(yīng):能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅)。羧酸OIIR-C-OH乙酸OIICH3一COH受C=O影響,OH能夠電離,產(chǎn)生H+1. 具有酸的通性;2. 酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯。酯OIIRC-OR'乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR'之間容易斷裂水解反應(yīng):生成相應(yīng)的羧酸和醇5.乙醇(一元醇:ROH,飽和一元醇:
6、CnH2n+lOH)(1)與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng):2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2f(2)氧化反應(yīng)催化劑 催化氧化(去氫氧化):2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 被強(qiáng)氧化劑氧化(如酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀溶液)2CrO3(紅色)+3C2H5OH+3H2SO4r2(SO4)3(綠色)+3CH3CHO+6H2O血“點(diǎn)燃 燃燒C2H6O+3O22CO2+3H2O(3)消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下,加熱到170C生成乙烯:濃硫酸CH3CH2OHCH2=CH2f+H2O170C注意:該反應(yīng)加熱到140C時(shí),乙醇進(jìn)行另一種脫水方式,生成乙醚。濃硫酸140C2C2H5
7、OHC2H5OC2H5+H2O(乙醚)6.苯酚:苯酚是無(wú)色晶體,有毒,露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。(1)苯酚的弱酸性(俗稱石炭酸,不能使指示劑變色,酸性:CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3)+H2OOH+NaHCO3HCO3的酸性強(qiáng)。 與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 苯酚鈉與CO2反應(yīng): 苯酚與碳酸鈉反應(yīng):將適量的碳酸鈉粉末加入到渾濁的苯酚溶液,溶液變澄清,證明苯酚酸性比+Na2CO3NaHCO3(2)OH+3Br2J+3HBrBr取代反應(yīng):取代位置為羥基的鄰位和對(duì)位(應(yīng)用:苯酚的定性檢驗(yàn)或定量測(cè)定)Br(三溴苯酚)(3)顯色反應(yīng):苯酚能和FeCb溶液反應(yīng),使溶液呈紫色
8、(鑒別酚類或鐵離子)。(4)縮聚反應(yīng):生成酚醛樹脂,俗稱電木,它不易燃燒,具有良好的電絕緣性,被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器。OHOHF沁一CH2tn-+nH2O7.乙醛:乙醛是無(wú)色無(wú)味,具有刺激性氣味的液體,沸點(diǎn)+nHCHO濃鹽酸沸水浴口|j208C,密度比水小,易揮發(fā)。(1)加成反應(yīng)(與H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成,但不與Br2加成)催化劑NaOHCH3CHO+H2CH3CH2OH;CH3CHO+HCNCH3CHCN(在有機(jī)合成中可利用該反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈)011(2)氧化反應(yīng)催化劑a、催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOHb、與弱氧化劑反應(yīng):,乙醛的銀鏡反
9、應(yīng):CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2O注意:生成物:生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀),這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成Ag。有關(guān)制備的方程式:Ag+NH3H2O=AgOHJ+NH;AgOH+2NH3H20=Ag(NH3)2+OH-+2H2O實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):氨水要過(guò)量,試管要洗凈,水浴加熱。乙醛還原氫氧化銅:CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+CU2OJ+2H2Oc、能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化(褪色)8.乙酸(無(wú)水乙酸俗稱冰醋酸)CH3COOH=CH3C00-
10、+H+(1)乙酸的酸性:乙酸的電離:2CH3COOH+CaCO3>(CH3COO)2Ca+CO2T+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2*(CH3COO)2Cu+2H2O(可用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COOH+Na2CO3>2CH3COONa+CO2?+H2O(2)酯化反應(yīng)(屬取代反應(yīng))濃硫酸CH3COOH+C2H5OH-注意:脫水方式:酸脫羥基,醇脫氫;CH3COOC2H5+H2O(乙酸乙酯)拓展:縮聚反應(yīng)nHOCH2CH2COOH酯的命名:酸前醇后,醇改酯。催化劑f-OCH2CH2+nH2O9乙酸乙酯(1)乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。(2)
11、水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))酸性條件下部分水解:堿性條件下完全水解:水浴加熱(700C左右)稀硫酸CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH*CH3COONa+C2H5OH10. 蔗糖水解方程式催化劑C12H22O11+H2O*C6H1206+C6H12。6蔗糖葡萄糖果糖糖類中,葡萄糖、麥芽糖可以和新制氫氧化銅反應(yīng)。11. 麥芽糖水解方程式催化劑C12H22O11+H2OF2C6H12O6麥芽糖葡萄糖12. 淀粉水解催化劑(C6H1oO5)n+nH2O'nC6H12O6淀粉葡萄糖多糖中,糖類和淀粉是高分子化合物,但兩者不互為同分異構(gòu)體。糖類經(jīng)發(fā)酵
12、會(huì)形成乙醇。13.硬脂酸甘油酯皂化反應(yīng)C17H35COO-G7H35COO-CHCH2-OHC17H35COO-CH+3NaOHI3Ci7H35COONa+加_ohCH2-OH應(yīng)用:上述反應(yīng)是硬脂酸甘油酯的堿式水解,用于制備肥皂。也可以進(jìn)行酸式水解,生成硬脂酸和丙三醇。14、合成塑料1聚乙烯=O蟲了黠洽蟲匕2-聚丙烯如二3疋日=011衛(wèi)催住班壬CjH-CH住土聚氮乙烯nCH>=CHC1_HICIH*乙烯nCfcH5-CH=CH211M-HECH2-CHric6h55-聚尹基丙烯釀弼旨CHgCHaCH尸厶一0000屯壬CHjs1治COOCH打酚醛冊(cè)旨OHOHfA-CH23k-HnH2°19、合成纖維1聚已內(nèi)酰胺兀給綸HnHtig日撫OO亙巒也壬曰NQH撫一Z匕2軽粋隹nHOOCO*-C?OOH+nHOGH2CH2OH藺皿夕夕壬丄OJ-OCHnCHmO丁十NnHO3"聚丙Xg/L+il喲或出毛)nCH產(chǎn)甲埋迅fCH廠罟益CNCN20
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