有機化學誘導效應和共軛效應

1、v 鍵長鍵長是形成共價鍵的兩個原子之間吸引力排是形成共價鍵的兩個原子之間吸引力排斥力達到平衡時的距離的距離，一般為斥力達到平衡時的距離的距離，一般為0.1-0.1-0.2nm0.2nmv 鍵能鍵能是化學鍵形成時放出的能量或化學鍵斷是化學鍵形成時放出的能量或化學鍵斷裂時吸收的能量，可用來標志化學鍵的強度裂時吸收的能量，可用來標志化學鍵的強度v鍵的鍵的偶極矩偶極矩用正負電荷中心的電荷與正負電荷用正負電荷中心的電荷與正負電荷中心的距離乘積中心的距離乘積=qd=qd來表示；可衡量鍵的極來表示；可衡量鍵的極性。性。v方向：從正電荷指向負電荷方向：從正電荷指向負電荷；v多原子分子的偶極矩是分子中各鍵的偶極

2、矩的矢多原子分子的偶極矩是分子中各鍵的偶極矩的矢量和。量和。 H ClC CCH3HCH3HC CCH3HCH3H= 0 0鍵的極性鍵的極性例題：例題： 比較二氯甲烷和三氯甲烷的偶極矩的大?。勘容^二氯甲烷和三氯甲烷的偶極矩的大??？ 取代基效應：取代基不同而對分子性質(zhì)產(chǎn)生不同的影響。 取代基效應可以分為兩大類。 一類是電子效應，包括場效應和誘導效應、共軛效應。另一類是空間效應，是由于取代基的大小和形狀引起分子中特殊的張力或阻力的一種效應，空間效應也對化合物分子的反應性產(chǎn)生一定影響。 誘導效應誘導效應 由于原子或基團電負性的影響沿著分子中由于原子或基團電負性的影響沿著分子中的鍵傳導，引起分子中電子

3、云按一定方向轉(zhuǎn)的鍵傳導，引起分子中電子云按一定方向轉(zhuǎn)移或鍵的極性通過鍵鏈依次誘導傳遞的效應移或鍵的極性通過鍵鏈依次誘導傳遞的效應稱為誘導效應（稱為誘導效應（inductive effectsinductive effects）或）或I I效效應。應。 這種效應如果存在于未發(fā)生反應的分子中這種效應如果存在于未發(fā)生反應的分子中就稱為就稱為靜態(tài)誘導效應靜態(tài)誘導效應，用，用IsIs表示。表示。 ABC +-Y誘導效應的傳導是以靜電誘導的方式沿著單鍵或重誘導效應的傳導是以靜電誘導的方式沿著單鍵或重鍵傳導的，只涉及到鍵傳導的，只涉及到電子云密度分布的改變電子云密度分布的改變，引起引起鍵的極性改變鍵的極性改

4、變，一般不引起整個分子的電荷轉(zhuǎn)移、，一般不引起整個分子的電荷轉(zhuǎn)移、價態(tài)的變化。價態(tài)的變化。這種影響沿分子鏈迅速減弱，實際上，經(jīng)過三個原這種影響沿分子鏈迅速減弱，實際上，經(jīng)過三個原子之后，誘導效應已很微弱，超過五個原子便沒有子之后，誘導效應已很微弱，超過五個原子便沒有了。如：了。如： K104-氯代丁酸氯代丁酸 14.0 -氯代丁酸氯代丁酸 0.89-氯代丁酸氯代丁酸 0.26 丁酸丁酸 0.155 誘導效應的強度誘導效應的強度 主要取決于有主要取決于有關原子或基團的電負性關原子或基團的電負性，與氫原子相比，電負性越大與氫原子相比，電負性越大-I-I效應越強，效應越強，電負性越小則電負性越小則+

5、I+I越強。越強。-I效應：效應：F OH NH2 CH3 F C l Br I OR SR SeR ； +I效應：效應：O- S- Se- Te-NR3+OR2中心原子帶有正電荷的比不帶正電荷的同類基團中心原子帶有正電荷的比不帶正電荷的同類基團的吸電誘導效應強，的吸電誘導效應強，而中心原子帶有負電荷的比同類不帶負電荷的基而中心原子帶有負電荷的比同類不帶負電荷的基團供電誘導效應要強。團供電誘導效應要強。 -I效應：效應： +I 效應：效應： O- OR不飽和程度增大，吸電的誘導效應增強。不飽和程度增大，吸電的誘導效應增強。 NR3NR2+當某個外來的極性核心接近分子時，能夠改變當某個外來的極性

6、核心接近分子時，能夠改變共價鍵電子云的分布。共價鍵電子云的分布。由于外來因素的影響引起分子中電子云分布狀由于外來因素的影響引起分子中電子云分布狀態(tài)的暫時改變，稱為態(tài)的暫時改變，稱為動態(tài)誘導效應動態(tài)誘導效應，用，用IdId表示。表示。X+AB+去 X 的 作 用 的 作 用+XBA: 正常狀態(tài)正常狀態(tài)(靜態(tài)靜態(tài)) 試劑作用下的狀態(tài)試劑作用下的狀態(tài) 動態(tài)誘導效應與靜態(tài)誘導效應的區(qū)別動態(tài)誘導效應與靜態(tài)誘導效應的區(qū)別 （1 1）引起的原因不同。靜態(tài)誘導效應是由于鍵的永久）引起的原因不同。靜態(tài)誘導效應是由于鍵的永久極性引起的，是一種永久的不隨時間變化的效應，而極性引起的，是一種永久的不隨時間變化的效應，

7、而動態(tài)誘導效應是由于動態(tài)誘導效應是由于鍵的可極化性鍵的可極化性而引起的，是一種而引起的，是一種暫時的隨時間變化的效應。暫時的隨時間變化的效應。（2 2）對化學反應的影響不同）對化學反應的影響不同動態(tài)誘導效應動態(tài)誘導效應是由于外界極化電場引起的，電子轉(zhuǎn)移是由于外界極化電場引起的，電子轉(zhuǎn)移的方向符合反應的要求，即電子向有利于反應進行的的方向符合反應的要求，即電子向有利于反應進行的方向轉(zhuǎn)移，所以動態(tài)誘導效應總是方向轉(zhuǎn)移，所以動態(tài)誘導效應總是對反應起促進或致對反應起促進或致活作用活作用，而不會起阻礙作用。而，而不會起阻礙作用。而靜態(tài)誘導效應靜態(tài)誘導效應是分子是分子的內(nèi)在性質(zhì)，并不一定向有利于反應的方向

8、轉(zhuǎn)移，其的內(nèi)在性質(zhì)，并不一定向有利于反應的方向轉(zhuǎn)移，其結(jié)果對化學反應也結(jié)果對化學反應也不一定有促進作用不一定有促進作用。 動態(tài)誘導效應的比較動態(tài)誘導效應的比較 （1 1）在同一族元素，由上到下原子序數(shù)增加，電負性減小，電）在同一族元素，由上到下原子序數(shù)增加，電負性減小，電子受核的約束減小，電子的活動性、可極化性增加，動態(tài)誘導子受核的約束減小，電子的活動性、可極化性增加，動態(tài)誘導效應增強。如：效應增強。如： I Id d ： I Br Cl FI Br Cl F TeR SeR SR OR TeR SeR SR OR (2)(2)在同一周期中，隨著原子序數(shù)的增加，元素的電負性在同一周期中，隨著原

9、子序數(shù)的增加，元素的電負性增大，對電子的約束性增大，因此極化性變小，故動態(tài)誘增大，對電子的約束性增大，因此極化性變小，故動態(tài)誘導效應隨原子序數(shù)的增加而降低。導效應隨原子序數(shù)的增加而降低。 I Id d： CRCR3 3NRNR2 2ORF ORF (3) (3) 如果同一元素原子或基團帶有電荷，帶正電如果同一元素原子或基團帶有電荷，帶正電荷的原子或基團比相應的中性原子或基團對電子荷的原子或基團比相應的中性原子或基團對電子的約束性大，而帶負電荷的原子或基團則相反，的約束性大，而帶負電荷的原子或基團則相反，所以所以I Id d效應隨著負電荷的遞增而增強。效應隨著負電荷的遞增而增強。 Id ：O-

10、OR +OR2； NR2 +NR3 ; NH2 +NH3 誘導效應對反應活性的影響誘導效應對反應活性的影響 對反應方向的影響對反應方向的影響例例 丙烯與鹵化氫加成，遵守馬氏規(guī)則，而丙烯與鹵化氫加成，遵守馬氏規(guī)則，而3,3,3-三氯丙烯加鹵化氫則按反馬氏規(guī)則的方向加三氯丙烯加鹵化氫則按反馬氏規(guī)則的方向加成。成。 Cl3CCH=CH2 + HCl Cl3cCH2CH2Cl 在苯環(huán)的定位效應中，在苯環(huán)的定位效應中，+N(CH3)3具有強烈的具有強烈的-I效應，效應，所以是很強的間位定位基，在苯環(huán)親電取代所以是很強的間位定位基，在苯環(huán)親電取代反應中主要得到間位產(chǎn)物，而且使親電取代反應中主要得到間位產(chǎn)物

11、，而且使親電取代比苯難于進行。比苯難于進行。2.2.對反應機理的影響對反應機理的影響 在一些反應中，由于誘導效應等因素在一些反應中，由于誘導效應等因素可以改變其反應機理。如溴代烷的水解反應，可以改變其反應機理。如溴代烷的水解反應，伯溴代烷如伯溴代烷如CHCH3 3BrBr主要按主要按 S SN N2 2歷程進行，而歷程進行，而叔溴代烷如叔溴代烷如(CH(CH3 3) )3 3CBrCBr則主要遵從則主要遵從S SN N1 1歷程進歷程進行。行。 3.對反應速率的影響對反應速率的影響 例例1 羰基的親核加成反應，羰基碳原子的電子云羰基的親核加成反應，羰基碳原子的電子云密度越低，就越容易和親核試劑

12、發(fā)生加成反應，密度越低，就越容易和親核試劑發(fā)生加成反應，在這種情況下，分子所需要的活化能就比較小，在這種情況下，分子所需要的活化能就比較小，容易進入活化狀態(tài)，因而反應速率較大。故取容易進入活化狀態(tài)，因而反應速率較大。故取代基的代基的-I效應愈強，愈有利于親核加成；取代效應愈強，愈有利于親核加成；取代基的基的+I效應愈強，對親核加成愈不利。效應愈強，對親核加成愈不利。 如下列化合物發(fā)生親核加成的活性順序為：如下列化合物發(fā)生親核加成的活性順序為： Cl3CCHO Cl2CHCHO ClCH2CHO CH3CHO 4.對化學平衡的影響對化學平衡的影響 例例1 酸堿的強弱是由其解離平衡常數(shù)的大酸堿的強

13、弱是由其解離平衡常數(shù)的大小來衡量的，在酸堿的分子中引入適小來衡量的，在酸堿的分子中引入適當?shù)娜〈?，由于取代基誘導效應當?shù)娜〈?，由于取代基誘導效應的影響，使酸堿離解平衡常數(shù)增大或的影響，使酸堿離解平衡常數(shù)增大或減小。減小。K2K1H3O+ClCH2COO-H2OH3O+CH3COO-H2O+ClCH2COOH+CH3COOH 例例22 乙醛的水合反應是可逆的，形成的乙醛的水合反應是可逆的，形成的水化物很不穩(wěn)定，只能存在于稀水溶液中。水化物很不穩(wěn)定，只能存在于稀水溶液中。而三氯乙醛的水合反應則比較容易，能生成而三氯乙醛的水合反應則比較容易，能生成穩(wěn)定的水合物并能離析和長期存在。主要是穩(wěn)定的

14、水合物并能離析和長期存在。主要是由于三氯甲基強烈的由于三氯甲基強烈的-I-I效應使羰基碳原子帶效應使羰基碳原子帶部分正電荷，親核反應容易進行，同時水合部分正電荷，親核反應容易進行，同時水合三氯乙醛因形成氫鍵也增加了穩(wěn)定性。三氯乙醛因形成氫鍵也增加了穩(wěn)定性。 Cl3CCOH+ H2OCl3CCHOHOHClCCClClHOOHH由于原子間電負性不同，引起分子中電子密度分布的不均衡，通過共軛鍵傳遞，而且不論距離遠近，其作用貫穿整個共軛體系中，這樣所產(chǎn)生的電子效應。CH3CH2CHOCH2CHCHO = 2.49 = 2.88CH3CH2ClCH2CHCl = 2.05 = 1.662. 共軛效應（

15、共軛效應（ conjugative effects）共軛效應的主要表現(xiàn)：共軛效應的主要表現(xiàn)：（1 1）電子密度發(fā)生了平均化，引起了）電子密度發(fā)生了平均化，引起了鍵長的平均化鍵長的平均化（2 2）共軛體系的能量降低共軛體系的能量降低。各能級之間能量差減小，分子中電。各能級之間能量差減小，分子中電子激發(fā)能低，以致使共軛體系分子的吸收光譜向長波方向移子激發(fā)能低，以致使共軛體系分子的吸收光譜向長波方向移動。隨著共軛鏈增長，吸收光譜的波長移向波長更長的區(qū)域，動。隨著共軛鏈增長，吸收光譜的波長移向波長更長的區(qū)域，進入可見光區(qū)。進入可見光區(qū)。 顏色顏色 最大吸收峰波長（最大吸收峰波長（nmnm）丁二烯丁二烯

16、 無無 217217己三烯己三烯 無無 258258辛四烯辛四烯 淡黃淡黃 298298蕃茄紅素蕃茄紅素 紅色紅色 470470共軛效應與誘導效應的區(qū)別共軛效應與誘導效應的區(qū)別 （1）共軛效應起因于電子的離域，而不僅是極性）共軛效應起因于電子的離域，而不僅是極性或極化的效應?；驑O化的效應。 （2）共軛效應只存在于共軛體系中，不象誘導效）共軛效應只存在于共軛體系中，不象誘導效應那樣存在于一切鍵中。應那樣存在于一切鍵中。 （3）誘導效應是由于鍵的極性或極化性沿）誘導效應是由于鍵的極性或極化性沿鍵傳鍵傳導導，而共軛效應則是通過，而共軛效應則是通過電子電子的轉(zhuǎn)移沿共軛鏈傳的轉(zhuǎn)移沿共軛鏈傳遞，是靠電子離

17、域傳遞；共軛效應的傳導可以一遞，是靠電子離域傳遞；共軛效應的傳導可以一直沿著共軛鍵傳遞而不會明顯削弱直沿著共軛鍵傳遞而不會明顯削弱,不象誘導效應不象誘導效應削弱得那么快，取代基相對距離的影響不明顯，削弱得那么快，取代基相對距離的影響不明顯，而且共軛鏈愈長，通常電子離域愈充分，體系能而且共軛鏈愈長，通常電子離域愈充分，體系能量愈低愈穩(wěn)定，鍵長平均化的趨勢也愈大。量愈低愈穩(wěn)定，鍵長平均化的趨勢也愈大。共軛效應的相對強度共軛效應的相對強度 C效應分為供電共軛效應（即效應分為供電共軛效應（即+C效應）和吸效應）和吸電共軛效應（即電共軛效應（即-C效應）。效應）。 通常將共軛體系中給出通常將共軛體系中給

18、出電子的原子或原子電子的原子或原子團顯示出的共軛效應稱為團顯示出的共軛效應稱為+C效應，吸引效應，吸引電子電子的原子或原子團的共軛效應稱為的原子或原子團的共軛效應稱為-C效應。效應。 +C效應效應 C效應效應（1）+C效應效應 在同一周期中隨原子序數(shù)的增大而減弱。在同一周期中隨原子序數(shù)的增大而減弱。 如：如： NR2 OR F 在同一族中隨原子序數(shù)的增加而減小。在同一族中隨原子序數(shù)的增加而減小。 如：如： F Cl Br I ； OR SR SeR TeR ； O S Se Te 帶負電荷的元素將具有相對更強的帶負電荷的元素將具有相對更強的+C效應：效應： O OR O+R2 （2）-C效應效

19、應 在同周期元素中，原子序數(shù)越大，電負性越強，在同周期元素中，原子序數(shù)越大，電負性越強，-C效應越強。效應越強。 如：如： =O =NH =CH2 對于同族元素，隨著原子序數(shù)的增加，原子半對于同族元素，隨著原子序數(shù)的增加，原子半徑變大，能級升高，即與碳原子差別變大，使徑變大，能級升高，即與碳原子差別變大，使鍵鍵與與鍵的重迭程度變小，故鍵的重迭程度變小，故-C效應變?nèi)酢Ｐ內(nèi)酢?如：如： C=O C=S 帶正電荷將具有相對更強的帶正電荷將具有相對更強的-C效應。效應。 如：如： =N+R2 =NR共軛效應和誘導效應是并存的，是綜合作用于分子共軛效應和誘導效應是并存的，是綜合作用于分子的結(jié)果，通

20、常是難以嚴格區(qū)分的。的結(jié)果，通常是難以嚴格區(qū)分的。 動態(tài)共軛效應動態(tài)共軛效應 動態(tài)共軛效應是共軛體系在發(fā)生化學反應時，由動態(tài)共軛效應是共軛體系在發(fā)生化學反應時，由于進攻試劑或其他外界條件的影響使于進攻試劑或其他外界條件的影響使p p電子云重新電子云重新分布，實際上往往是靜態(tài)共軛效應的擴大，并使原分布，實際上往往是靜態(tài)共軛效應的擴大，并使原來參加靜態(tài)共軛的來參加靜態(tài)共軛的p p電子云向有利于反應的方向流電子云向有利于反應的方向流動。動。 例例1,3-1,3-丁二烯在鹵化氫試劑進攻時，由于外電丁二烯在鹵化氫試劑進攻時，由于外電場的影響，電子云沿共軛鏈發(fā)生轉(zhuǎn)移，出現(xiàn)正負交場的影響，電子云沿共軛鏈發(fā)生

21、轉(zhuǎn)移，出現(xiàn)正負交替分布的狀況，這就是動態(tài)共軛效應。替分布的狀況，這就是動態(tài)共軛效應。 CH2CHCHCH2CHCH2CHCH3+_H+ 動態(tài)共軛效應是在幫助化學反應進行時才會產(chǎn)動態(tài)共軛效應是在幫助化學反應進行時才會產(chǎn)生。靜態(tài)共軛效應是一種永久效應，對化學反應生。靜態(tài)共軛效應是一種永久效應，對化學反應有時可能會起阻礙作用。與誘導效應類似，動態(tài)有時可能會起阻礙作用。與誘導效應類似，動態(tài)因素在反應過程中，往往起主導作用。因素在反應過程中，往往起主導作用。 例如例如 氯苯氯苯, ,在靜態(tài)下從偶極矩的方向可以在靜態(tài)下從偶極矩的方向可以測得測得-I-I效應大于效應大于+C+C效應。效應。 =1.86D =

22、1.70D Cl.CH3Cl共軛體系的分類共軛體系的分類 按參加共軛的化學鍵或電子類型，共軛效應包括按參加共軛的化學鍵或電子類型，共軛效應包括-共軛體系、共軛體系、p-共軛體系、共軛體系、-共軛體系和共軛體系和-p共軛體共軛體系等。系等。1、 - 共軛體系共軛體系 （1）-共軛體系，是指由共軛體系，是指由軌道與軌道與軌道電子離域軌道電子離域的體系，一般由單鍵和不飽和鍵（雙鍵和叁鍵）交的體系，一般由單鍵和不飽和鍵（雙鍵和叁鍵）交替排列組成。這些體系中參與共軛的原子數(shù)與替排列組成。這些體系中參與共軛的原子數(shù)與電子電子數(shù)相等。如：數(shù)相等。如： CH2=CHCH=CH2 CH 2=CHCH=CHCH=

23、CH 2 缺電子共軛體系：缺電子共軛體系：CH 2=CH-CH2+ C 6 H 5CH2+ 多電子共軛體系：多電子共軛體系：CH 2=CHCH 2 CH 2=CHCH=O 2、p- 共軛體系共軛體系 具有處于具有處于p軌道的未共用電子對的原子與軌道的未共用電子對的原子與鍵直接相鍵直接相連的體系，稱為連的體系，稱為p-共軛體系。共軛體系。 如如氯乙烯，當氯原子的氯乙烯，當氯原子的p軌道的對稱軸與軌道的對稱軸與鍵中的鍵中的p軌道對稱軸平行時，電子發(fā)生離域。軌道對稱軸平行時，電子發(fā)生離域。 問題問題 羧酸具有酸性，苯酚與醇明顯不同，苯胺比脂羧酸具有酸性，苯酚與醇明顯不同，苯胺比脂肪胺堿性弱，酰胺堿性

24、更弱？肪胺堿性弱，酰胺堿性更弱？ClCC.HClCHCHRCOOHNH2RCONH2OH 3.超共軛體系共軛體系 發(fā)生在重鍵和單鍵之間，如有些發(fā)生在重鍵和單鍵之間，如有些鍵和鍵和鍵、鍵、鍵和鍵和p p軌道、甚至軌道、甚至鍵和鍵和鍵之間也顯示出一定程度鍵之間也顯示出一定程度的離域現(xiàn)象，這種效應稱為超共軛效應。的離域現(xiàn)象，這種效應稱為超共軛效應。 問題問題 當烷基連在當烷基連在spsp2 2雜化的苯環(huán)上時，與氫比較應呈現(xiàn)雜化的苯環(huán)上時，與氫比較應呈現(xiàn)供電的誘導效應，而且誘導效應的強度順序應為叔供電的誘導效應，而且誘導效應的強度順序應為叔 仲仲 伯。伯。 (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3

25、CH2- CH3- H-對苯環(huán)在親電反應中活性的影響如何？對苯環(huán)在親電反應中活性的影響如何？ 進行苯環(huán)上的硝化反應和鹵代反應時，得到的結(jié)果進行苯環(huán)上的硝化反應和鹵代反應時，得到的結(jié)果卻恰恰相反。卻恰恰相反。 CH3 CH3CH2 （CH3)2CH- (CH3)3C- H-溴化溴化 340 290 180 110 1硝化硝化 14.8 14.3 12.9 10.8 1 烷基碳正離子穩(wěn)定性順序烷基碳正離子穩(wěn)定性順序 321CH3+ 烷基自由基的穩(wěn)定性順序烷基自由基的穩(wěn)定性順序 321CH3 烷基超共軛效應的強弱，由烷基中與不飽和鍵處于烷基超共軛效應的強弱，由烷基中與不飽和鍵處于共軛狀態(tài)的共軛狀態(tài)的

26、CH鍵的數(shù)目而定，隨著鍵的數(shù)目而定，隨著C H鍵數(shù)目鍵數(shù)目的增多，超共軛效應增強。如：的增多，超共軛效應增強。如： CHHHCH=CH2CH3CH3CH3CH=CH2HHCCH=CH2HC共軛效應與反應性共軛效應與反應性 1. 對化合物酸堿性的影響對化合物酸堿性的影響 羧酸的酸性是因為羧酸分子中具有羧酸的酸性是因為羧酸分子中具有p-共軛，增大共軛，增大了了O-H鍵的極性，促使氫容易離解，且形成的羧基鍵的極性，促使氫容易離解，且形成的羧基負離子共軛效應增強，更穩(wěn)定。醇一般為中性，負離子共軛效應增強，更穩(wěn)定。醇一般為中性，苯酚由于苯酚由于p-共軛，有一定的酸性。共軛，有一定的酸性。 三硝基苯酚中，

27、由于三個強吸電子硝基的共軛三硝基苯酚中，由于三個強吸電子硝基的共軛和誘導作用，使其顯強酸性，已接近無機酸的強和誘導作用，使其顯強酸性，已接近無機酸的強度。度。 O-.OH 如如 烯醇式的烯醇式的1 1，3-3-二酮具有微弱的酸性，二酮具有微弱的酸性，也是由于也是由于p-p-共軛作用。共軛作用。 醇醇 烯醇負離子烯醇負離子 如如 由于由于p-p-共軛效應，芳香胺如苯胺的共軛效應，芳香胺如苯胺的堿性比脂肪族胺弱，而酰胺則幾乎呈中性堿性比脂肪族胺弱，而酰胺則幾乎呈中性。 .O=CCHCO-HOCCHO=C.NH2OCR.NH22. 2. 對反應方向和反應產(chǎn)物的影響對反應方向和反應產(chǎn)物的影響 在在,-

28、,-不飽和羰基化合物分子中，不飽和羰基化合物分子中，C=OC=O與與C=CC=C形形成共軛體系，對反應方向和反應產(chǎn)物帶來很大影響，成共軛體系，對反應方向和反應產(chǎn)物帶來很大影響，使這些醛、酮具有一些特殊的化學性質(zhì)。如丙烯醛與使這些醛、酮具有一些特殊的化學性質(zhì)。如丙烯醛與HCNHCN主要發(fā)生主要發(fā)生1,41,4加成。加成。 插烯作用是共軛醛、酮中一種特殊作用，也是由于插烯作用是共軛醛、酮中一種特殊作用，也是由于共軛效應的緣故。共軛效應的緣故。C6H5CH O+CH3CH=CHCH=CHCHOOH-C6H5CH =CHCH=CHCH=CHCHOH2O+NaHCO3溶液+OH -NO2ClO2NNO2

29、35NO2O2NNO2OHCl+NO2OH-NaHCO3溶液130NO2OHClNO2+OH -NO2100NO2NO2OHNaHCO3溶液OH -Cl+煮沸數(shù)天NaHCO3溶液無反應3. 3. 對反應速度的影響對反應速度的影響 分子中原子之間相互影響的電子效應，不是通過鍵分子中原子之間相互影響的電子效應，不是通過鍵鏈而是通過空間傳遞的，稱為場效應（鏈而是通過空間傳遞的，稱為場效應（field effects）。）。 場效應和誘導效應通常難以區(qū)分，它們往往同時存場效應和誘導效應通常難以區(qū)分，它們往往同時存在而且作用方向一致，實際上場效應是誘導效應的在而且作用方向一致，實際上場效應是誘導效應的一種表現(xiàn)形式，所以也把場效應和誘導效應總稱為一種表現(xiàn)形式，所以也把場效應和誘導效應總稱為極性效應。極性效應。 但在某些場合場效應與誘導效應的方向相反，從而但在某些場合場效應與誘導效應的方向相反，從而顯示出