化學(xué)烴的衍生物知識總結(jié)

1、會計學(xué)1化學(xué)烴的衍生物知識總結(jié)化學(xué)烴的衍生物知識總結(jié)第1頁/共42頁化性：強堿溶液中發(fā)生水解生化性：強堿溶液中發(fā)生水解生成醇（取代反應(yīng)）成醇（取代反應(yīng)） 在強堿的醇溶液里發(fā)生消在強堿的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯去反應(yīng)生成乙烯制法：乙烯加制法：乙烯加HBr CH3CH3取代取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加熱混合加熱 鹵代鹵代烴烴代表物代表物CH3CH2Br通式：通式：RX，一元飽和鹵代烴為，一元飽和鹵代烴為CnH2n+1X天馬行空官方博客：http:/ ；QQ:1318241189；QQ群：175569632第1頁/共42頁第2頁/共42頁醇類醇類通式：通式：ROH，飽和一元醇，

2、飽和一元醇CnH2n+1OH代表物代表物CH3CH2OH化性化性制法制法（1）與）與Na、K、Mg、Al等活潑金屬反應(yīng)放出等活潑金屬反應(yīng)放出H2；（2）脫氫生成醛；）脫氫生成醛；（3）脫水生成乙烯或乙醚。）脫水生成乙烯或乙醚。（4）酯化成酯；）酯化成酯；（1）乙烯水化）乙烯水化（2）淀粉發(fā)酵）淀粉發(fā)酵第2頁/共42頁第3頁/共42頁醛類醛類通式：通式：RCHO，一元飽和醛，一元飽和醛CnH2n+1CHO，分子式，分子式CnH2nO代表物代表物CH3CHOHCHO化性化性（1）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、與新制）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng) 能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、高錳酸

3、鉀溶液褪色（2）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇制法制法（1）乙烯氧化法）乙烯氧化法（2）乙炔水化法）乙炔水化法（3）乙醇氧化法）乙醇氧化法第3頁/共42頁第4頁/共42頁羧酸羧酸通式：通式：RCOOH，一元飽和酸，一元飽和酸CnH2n+1COOH，分子式，分子式CnH2nO2代表物代表物CH3COOHHCOOH化性化性（1）具有酸的通性（羧酸鹽幾乎全溶于水）具有酸的通性（羧酸鹽幾乎全溶于水）（2）與醇酯化成酯）與醇酯化成酯（3）甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)制法制法（1）乙烯氧化法）乙烯氧化法（2）烷烴氧化法）烷烴氧化法（3）淀粉發(fā)酵法）淀粉發(fā)酵法第

4、4頁/共42頁第5頁/共42頁烴的衍生物知識總結(jié)烴的衍生物知識總結(jié)酯（油脂）酯（油脂）通式：通式：RCOR 分子式分子式CnH2nO2O 代代 表表 物物CH3COOC2H5（1）水解生成酸和醇）水解生成酸和醇（2）甲酸某酯含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）甲酸某酯含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)性質(zhì)性質(zhì)制法：酸（羧酸或無機含氧酸）與醇反應(yīng)制得制法：酸（羧酸或無機含氧酸）與醇反應(yīng)制得第5頁/共42頁第6頁/共42頁烴的衍生物知識總結(jié)烴的衍生物知識總結(jié)酚酚通式：通式：CnH2n-6O（n6）代表代表物物OH（1）易被氧化變質(zhì)（氧化反應(yīng)）易被氧化變質(zhì)（氧化反應(yīng)）（2）與）與Br2發(fā)生取代（取代反應(yīng)）發(fā)生取代（取代反應(yīng)

5、）（3）與）與FeCl3顯紫色（顯色反應(yīng)）顯紫色（顯色反應(yīng)）（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）弱酸性（比碳酸的酸性弱）OH制法：制法：ClCl化性化性第6頁/共42頁第7頁/共42頁類別類別官能團官能團通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng) (2)取代取代反應(yīng)反應(yīng)(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng) (4)分子分子間脫水間脫水(5)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (6)酯化酯化反應(yīng)反應(yīng)酚酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH (1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代取代反應(yīng)反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) (4)氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)醛醛CHORCHOCnH2nOC

6、H3CHO(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)還原反應(yīng)羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)第7頁/共42頁第8頁/共42頁鹵 代鹵 代烴烴R-X 醇醇RCH2OH 醛醛R-CHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOOR水水解解氧氧化化氧氧化化酯酯化化還還原原水水解解水水解解酯酯化化R+ 45R+ 29+16-2第8頁/共42頁第9頁/共42頁烴烴RH鹵代烴鹵代烴RX醇類醇類ROH醛類醛類RCHO羧酸羧酸RCOOH酯類酯類RCOOR鹵代鹵代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氫加氫酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH

7、2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第9頁/共42頁第10頁/共42頁類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)烷烴烷烴4 4單鍵（單鍵（C CC C）1.1.穩(wěn)定穩(wěn)定: :通常情況下不與強通常情況下不與強 酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.2.取代反應(yīng)（鹵代）取代反應(yīng)（鹵代）3.3.氧化反應(yīng)（燃燒）氧化反應(yīng)（燃燒）4.4.加熱分解加熱分解烯烴烯烴3 3雙鍵（雙鍵（C CC C） 1.1.加成反應(yīng)（加

8、加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化反應(yīng)（燃燒；被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)第10頁/共42頁第11頁/共42頁類類 別別結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特特 點點主主 要要 性性 質(zhì)質(zhì)炔烴炔烴2 2 叁鍵叁鍵(C (C C)C)1.1.加成反應(yīng)（加加成反應(yīng)（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反應(yīng)（燃燒；氧化反應(yīng)（燃燒； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯環(huán)（苯環(huán)（ ） 苯環(huán)及側(cè)鏈苯環(huán)及側(cè)鏈1.1.易取代易取代(

9、 (鹵代、硝化）鹵代、硝化）2.2.較難加成（加較難加成（加H H2 2 ）3.3.燃燒燃燒 側(cè)鏈易被氧化、鄰側(cè)鏈易被氧化、鄰 對位上氫原子活潑對位上氫原子活潑第11頁/共42頁第12頁/共42頁第12頁/共42頁第13頁/共42頁一.常見反應(yīng)類型1.取代反應(yīng): 烷烴（鹵代） 苯及同系物（鹵代、硝化） 苯酚（溴代） 鹵代烴的水解 酯化反應(yīng) 酯的水解第13頁/共42頁第14頁/共42頁2.加成反應(yīng)： 烯烯(C=C)(C=C)、 炔烴（加炔烴（加H H2 2、HXHX、H H2 2O O），）， 苯（加苯（加H H2 2）、）、 醛（加醛（加H H2 2）、酮）、酮 油脂氫化（加油脂氫化（加H H

10、2 2）。）。第14頁/共42頁第15頁/共42頁3.消去反應(yīng)： 4.加聚反應(yīng)： 烯烴等。 乙醇（分子內(nèi)脫H2O）鹵代烴鹵代烴(脫脫HX)5、裂化和裂解、裂化和裂解6、氧化還原反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)如：7、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)烯、炔、烯、炔、 苯的同系物苯的同系物、醇（去氫）醇（去氫）醛（加氧）醛（加氧）酚酚第15頁/共42頁第16頁/共42頁類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚實例實例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團官能團OHOHOH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點OH與與鏈烴基鏈烴基相連相連OH與芳香與芳香烴基側(cè)鏈相連烴基側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連接相連主要主要化學(xué)性化學(xué)性質(zhì)質(zhì)（1）

11、與鈉反應(yīng)）與鈉反應(yīng) （2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)）脫水反應(yīng)（4）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反）取代反應(yīng)應(yīng)（3）顯色反）顯色反應(yīng)應(yīng)（4）氧化反）氧化反應(yīng)應(yīng)第16頁/共42頁第17頁/共42頁類別類別苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)情氧化反應(yīng)情況況不被高錳不被高錳酸鉀溶液酸鉀溶液氧化氧化可被高錳酸可被高錳酸鉀溶液氧化鉀溶液氧化常溫下在空氣中常溫下在空氣中被氧化呈紅色被氧化呈紅色溴溴代代反反應(yīng)應(yīng)溴狀態(tài)溴狀態(tài)液溴液溴液溴液溴溴水溴水條件條件催化劑催化劑催化劑催化劑無催化劑無催化劑產(chǎn)物產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對鄰、間、對三種一溴甲三種一溴甲苯苯三溴苯酚三溴苯酚

12、結(jié)論結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代得活潑，易被取代CH3OH第17頁/共42頁第18頁/共42頁羥羥基基試試劑劑含羥含羥基的基的物質(zhì)物質(zhì)強酸強酸（硝酸）（硝酸）羧基（乙羧基（乙酸）酸）酚羥基酚羥基（苯酚）（苯酚）醇羥基醇羥基（乙醇）（乙醇）Na反應(yīng)生成反應(yīng)生成硝酸鈉硝酸鈉反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH3COONa 反應(yīng)生成反應(yīng)生成酚鈉酚鈉C6H5ONa反應(yīng)生成反應(yīng)生成醇鈉醇鈉C2H5ONaNaOH反應(yīng)生成反應(yīng)生成硝酸鈉和硝酸鈉和水水反應(yīng)生成反應(yīng)生成水和水和H3COON

13、a 反應(yīng)生成反應(yīng)生成酚鈉酚鈉C6H5ONa和水和水不反應(yīng)不反應(yīng)Na2CO3反應(yīng)生成反應(yīng)生成硝酸鈉、硝酸鈉、水和水和CO2反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH3COONa、 水和水和CO2 反應(yīng)生成反應(yīng)生成酚鈉酚鈉C6H5ONa和和NaHCO3 不反應(yīng)不反應(yīng)NaHCO3反應(yīng)生成反應(yīng)生成硝酸鈉、硝酸鈉、水和水和CO2 反應(yīng)生成反應(yīng)生成CH3COONa、 水和水和CO2 不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不同類物質(zhì)中的羥基活潑性比較不同類物質(zhì)中的羥基活潑性比較:(強酸中羥基強酸中羥基)羧基中羥基羧基中羥基酚羥基酚羥基水中水中羥基羥基醇羥基醇羥基第18頁/共42頁第19頁/共42頁幾種物質(zhì)與高錳酸鉀和溴水的作用幾種物質(zhì)與高錳酸

14、鉀和溴水的作用: 氧化褪色乙醛高錳酸鉀高錳酸鉀溴水溴水烯烯烴烴氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色炔炔烴烴氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色苯苯不褪色不褪色萃取萃取甲甲苯苯 氧化褪色氧化褪色萃取萃取苯苯酚酚氧化褪色氧化褪色褪色褪色乙乙醇醇氧化褪色氧化褪色混溶不反應(yīng)混溶不反應(yīng)第19頁/共42頁第20頁/共42頁醛類、醛類、甲酸及其鹽、甲酸及其鹽、甲酸酯、甲酸酯、還原性糖如葡萄還原性糖如葡萄糖糖.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)包括：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)包括：第20頁/共42頁第21頁/共42頁 H2SO4在有機化學(xué)反應(yīng)中的在有機化學(xué)反應(yīng)中的作用作用:（濃）（濃） 乙醇乙醇乙烯（脫水、催化乙烯（脫水、催化）（濃）（

15、濃） 硝化反應(yīng)（催化）硝化反應(yīng)（催化）（濃）（濃） 酯化酯化 （吸水、催化）（吸水、催化）（?。ㄏ。?酯水解（催化）酯水解（催化）第21頁/共42頁第22頁/共42頁反應(yīng)物反應(yīng)物生成物生成物烯水化烯水化醇醇乙炔水化乙炔水化乙醛乙醛RX水解水解ROH+HX酯水解酯水解酸酸+醇醇CaC2與水反應(yīng)與水反應(yīng)Ca(OH)2+C2H2物質(zhì)與水反應(yīng)物質(zhì)與水反應(yīng) 第22頁/共42頁第23頁/共42頁各種物質(zhì)的初步判斷：各種物質(zhì)的初步判斷：與與Na反應(yīng)反應(yīng) ：與與NaOH反應(yīng)反應(yīng) ： 與與Na2CO3反應(yīng)：反應(yīng)：與與 NaHCO3反應(yīng)：反應(yīng)： 醇醇 醛醛 酸酸氧化氧化 氧化氧化 水、水、 醇醇 、酚、酸、酚、

16、酸酚、酸、酯酚、酸、酯 酸（產(chǎn)生氣體）酸（產(chǎn)生氣體）酚（無氣體）酚（無氣體）酸（產(chǎn)生氣體）酸（產(chǎn)生氣體）第23頁/共42頁第24頁/共42頁CH2C H2B r2 水 解 氧 化 氧 化 +B CCOOH2CH2COO A B C D EH2SO4 例例1、由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出A和E的水解方程式。第24頁/共42頁第25頁/共42頁例例2、如何用化學(xué)方法區(qū)別如何用化學(xué)方法區(qū)別乙醇、乙醛、乙酸？乙醇、乙醛、乙酸？ 如何分離乙酸、乙醇如何分離乙酸、乙醇、苯酚的混合物？、苯酚的混合物？(Cu（OH）2溶液）溶液）（加入（加入NaOH蒸餾，

17、加入少量水蒸餾，加入少量水并通入并通入CO2后分液后分液,再加入鹽酸再加入鹽酸后分液）后分液）第25頁/共42頁第26頁/共42頁 例例3 3、 某同學(xué)做銀鏡實某同學(xué)做銀鏡實驗反應(yīng)時，在一潔凈的試驗反應(yīng)時，在一潔凈的試管中加入管中加入2mL 2%2mL 2%的稀氨的稀氨水，然后邊搖動邊逐滴加水，然后邊搖動邊逐滴加入幾滴入幾滴2%2%的的AgNO3AgNO3溶液溶液，然后再加入幾滴乙醛，然后再加入幾滴乙醛，在水浴中加熱，試管內(nèi)壁在水浴中加熱，試管內(nèi)壁無光亮的銀鏡出現(xiàn)，其失無光亮的銀鏡出現(xiàn)，其失敗的原因是什么？敗的原因是什么？第26頁/共42頁第27頁/共42頁 例例4、 A和和B兩種物質(zhì)的分子兩

18、種物質(zhì)的分子式都是式都是C7H8O，它們都能跟金，它們都能跟金屬反應(yīng)放出氫氣。屬反應(yīng)放出氫氣。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液。溶液。B能使適量溴水能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不不能。能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出。寫出A和和B的結(jié)構(gòu)簡式和名的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。稱。第27頁/共42頁第28頁/共42頁例：某種有機物具有以下例：某種有機物具有以下列性質(zhì)：列性質(zhì)：1、能與Na作用放出H22、能與COH第28頁/共42頁第29頁/共42頁例1. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為： CH3CO COH O O 它不可能發(fā)生的反應(yīng)是

19、（ ） A. 水解反應(yīng) B. 酯化反應(yīng) C. 加成反應(yīng) D. 消去反應(yīng)第29頁/共42頁第30頁/共42頁濃硫酸，加熱+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中學(xué)化學(xué)中常見的有機物，他們之間的反應(yīng)關(guān)系如下圖所示（圖中部分反應(yīng)條件和無機物已經(jīng)略去）：AEBCDCH4（1 ）分子式與D相同的酯類物質(zhì)共有 種；（2）在生成A反應(yīng)過程中，C分子內(nèi)被破壞的化學(xué)鍵是 鍵； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加熱(A)(B)(A)(B)第30頁/共42頁第31頁/共42頁例1. 阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為： CH3CO COH O O 它不可能發(fā)生的反應(yīng)是 （ ） A. 水解反應(yīng) B.

20、 酯化反應(yīng) C. 加成反應(yīng) D. 消去反應(yīng)第31頁/共42頁第32頁/共42頁第32頁/共42頁第33頁/共42頁 例例5已知乙炔（已知乙炔（C2H2）、苯（）、苯（C6H6）、乙醛）、乙醛（C2H4O）的混合氣體）的混合氣體中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為為8%，則混合氣體中碳，則混合氣體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（ ）A84% B60% C91% D42%第33頁/共42頁第34頁/共42頁 例例6、下列各組混合物中，總質(zhì)量一定時，二者以不同比例混合，完全燃燒時生成CO2的質(zhì)量不一定的是 A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯第34頁/共42頁第

21、35頁/共42頁 例例7、相同物質(zhì)的量的下列有機物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是 A、C3H4和C2H6 B、C3H6和C3H8O2C、C3H6O2和C3H8O D、C3H8O和C4H6O2第35頁/共42頁第36頁/共42頁醛類醛類通式：通式：RCHO，一元飽和醛，一元飽和醛CnH2n+1CHO，分子式，分子式CnH2nO代表物代表物CH3CHOHCHO化性化性（1）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、與新制）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng) 能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色（2）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇）還原反應(yīng)：加氫被還原成乙醇制法制法（1）乙烯氧化法）乙烯氧化法（2）乙炔水化法）乙炔水化法（3）乙醇氧化法）乙醇氧化法第36頁/共42頁第37頁/共42頁羧酸羧酸通式：通式：RCOOH，一元飽和酸，一元飽和酸CnH2n+1COOH，分子式，分子式CnH2nO2代表物代表物CH3COOHHCOOH化性化性（1）具有酸的通性（羧酸鹽幾乎全溶于水）具有酸的通性（羧酸鹽幾乎全溶于水）（2）與醇酯化成酯）與醇酯化成酯（3）甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)）甲酸有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)制法制法（1）乙烯氧化法）乙烯氧化法（2）烷烴氧化法）烷烴氧化法（3）淀粉發(fā)酵法）淀粉發(fā)酵法第37頁/共42頁第38頁/共42頁類別類別官能團官能團通式通式代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)