化學研究有機化合物的一般步驟

1、會計學1化學研究有機化合物的一般步驟化學研究有機化合物的一般步驟第1頁/共28頁4.2 有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定有機物（純凈）確定 分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法如何用實驗的方法確定葡萄糖中的元素組成？第1頁/共28頁第2頁/共28頁一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀第2頁/共28頁第3頁/共28頁例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式

2、（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？第3頁/共28頁第4頁/共28頁2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀第4頁/共28頁第5頁/共28頁【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量第5頁/共28頁第6頁/共28頁確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。第6頁/共28頁第7頁/共28頁例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜

3、法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示第7頁/共28頁第8頁/共28頁則該有機物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯第8頁/共28頁第9頁/共28頁3、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M = m / n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D， M1 = DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L第9頁/共28頁第10頁/共28頁1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式

4、2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式課本例1第10頁/共28頁第11頁/共28頁二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）分子式第11頁/共28頁第12頁/共28頁1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀第12頁/共28頁第13頁/共28頁原理用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學鍵、官能團例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：第13頁/共28頁第14頁/共28頁COCC=O不對稱CH3第14頁/共28頁第15頁/共28頁練習3、有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分

5、子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱CH3對稱CH2第15頁/共28頁第16頁/共28頁2、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀第16頁/共28頁第17頁/共28頁原理用途：通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比第17頁/共28頁第18頁/共28頁練習4、2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定

6、有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3第18頁/共28頁第19頁/共28頁例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物的分子式：寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：第19頁/共28頁第20頁/共28頁練習5、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。第20頁/共28頁第21頁/共28頁圖譜題

7、解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。第21頁/共28頁第22頁/共28頁練習1、P21 “學與問”習題 2嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求嗎啡的分子式第22頁/共28頁第23頁/共28頁一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀第23頁/共28

8、頁第24頁/共28頁例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示第24頁/共28頁第25頁/共28頁1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀第25頁/共28頁第26頁/共28頁例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物的分子式：寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：第26頁/共28頁第27頁/共28頁圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖