第四節(jié)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》課時(shí)1課件

1、金太陽好教育云平臺(tái) 第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(課時(shí)1) 本課首先通過播放“長期嚼食檳榔易患口腔癌”的視頻短片，引出如何研究有機(jī)物中的化學(xué)成分以導(dǎo)入新課。 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分為兩課時(shí)，本節(jié)為第一課時(shí)。本課時(shí)通過以研究檳榔中的有機(jī)成分為例，引導(dǎo)學(xué)生分析并得出研究有機(jī)化合物的一般步驟：分離、提純?cè)囟糠治?，確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式波譜分析，確定結(jié)構(gòu)式。 檳榔檳榔口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升?？谇话┑陌l(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。 長期嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機(jī)率比一般人高長期嚼食

2、檳榔的人罹患口腔癌的機(jī)率比一般人高2020倍。倍。 該微課（研究有機(jī)物的方法導(dǎo)入）主要通過電視媒體播放的長期該微課（研究有機(jī)物的方法導(dǎo)入）主要通過電視媒體播放的長期嚼食檳榔易患口腔癌的事實(shí)，引出如何研究有機(jī)物中的化學(xué)成分嚼食檳榔易患口腔癌的事實(shí)，引出如何研究有機(jī)物中的化學(xué)成分以導(dǎo)入新課。以導(dǎo)入新課。http:/ 有機(jī)物有機(jī)物( (粗品粗品) )分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式 波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式確定分子式一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟: :研究有機(jī)化合物的基本步驟研究有機(jī)化合物

3、的基本步驟: :粗產(chǎn)粗產(chǎn)品品分離提分離提純純定性分定性分析析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定組確定組成元素成元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測(cè)測(cè)定定分分子子量量結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式每一個(gè)操作步驟是怎樣完每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢成的呢? ?分離提分離提純的方純的方法有哪法有哪些？些？除雜的原除雜的原則是什么？則是什么？不增不增不減不減易分離易分離易復(fù)原易復(fù)原除雜的方除雜的方法是什么？法是什么？雜轉(zhuǎn)純雜轉(zhuǎn)純雜變沉雜變沉化為氣化為氣溶劑分溶劑分物理方法：溶解、過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、物理方法：溶解、過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化

4、、滲析、鹽析、洗氣等。萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等?；瘜W(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。堿中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。1.1. 重重 結(jié)結(jié) 晶晶2.2. 蒸蒸 餾餾3.3. 萃萃 取取二、分離、提純二、分離、提純常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn) 課本課本P18實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2實(shí)驗(yàn)步驟：實(shí)驗(yàn)步驟：1 1、加熱溶解加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL40mL蒸餾水，蒸餾水，在石棉網(wǎng)上

5、攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。蒸餾水。2 2、趁熱過濾趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL100mL燒燒杯中。杯中。( (注意：一貼，二低，三靠注意：一貼，二低，三靠) )3 3、冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。4 4、濾出晶體濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g0.17g（2525），）， 6.8g6.8g（9595）為什么要趁為什么要趁熱過濾？熱過濾？ 是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？1

6、 1、在實(shí)驗(yàn)中我們是如何盡量減少苯甲酸損失的？在實(shí)驗(yàn)中我們是如何盡量減少苯甲酸損失的？2 2、冷卻溫度越低得到的晶體是不是越多？冷卻溫度越低得到的晶體是不是越多？3 3、怎么選擇重結(jié)晶溶劑？怎么選擇重結(jié)晶溶劑？實(shí)驗(yàn)再思考：實(shí)驗(yàn)再思考：溫度過低，雜質(zhì)溶解度降低易析出，達(dá)不到提純目的溫度過低，雜質(zhì)溶解度降低易析出，達(dá)不到提純目的趁熱過濾趁熱過濾雜質(zhì)與被提純物在溶劑中的溶解度差異大雜質(zhì)與被提純物在溶劑中的溶解度差異大有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大。有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大。加熱溶解加熱溶解 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶

7、解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇╆P(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?溶劑的條件：溶劑的條件：（1 1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2 2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品1 1、重結(jié)晶：、重結(jié)晶：蒸發(fā)結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶降溫結(jié)晶降溫結(jié)晶兩種方法的操作過程有什么區(qū)別？?jī)煞N方法的操作過程有什么區(qū)別？利用利用多次結(jié)晶多次結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純物質(zhì)的的方法進(jìn)一步提純物質(zhì)的過程，

8、叫過程，叫重結(jié)晶重結(jié)晶。無色液體無色液體，有酒香，與水、，有酒香，與水、有機(jī)物以任意比例互溶；有機(jī)物以任意比例互溶；易揮發(fā)、可燃易揮發(fā)、可燃熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：-114.1-114.1 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：78.378.3乙醇乙醇苯甲酸苯甲酸為為白色晶體白色晶體，微溶于水，微溶于水溶于乙醇等有機(jī)溶劑；溶于乙醇等有機(jī)溶劑；溶解度：溶解度：0.17g(25)0.17g(25)， 0.95g(50)0.95g(50)， 6.8g(95)6.8g(95)熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：122122123123 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： 249249250250如何從苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到純凈的苯甲酸晶體？如何從苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到

9、純凈的苯甲酸晶體？2 2、蒸餾：、蒸餾： 利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾。分餾。常用于分離提純常用于分離提純液態(tài)液態(tài)有機(jī)物。有機(jī)物。條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大（3030左右）左右）課本課本P.17P.17實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-11-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工含雜工業(yè)乙醇業(yè)乙醇工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)(95.6%)無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加加CaOCaO蒸餾蒸餾核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)

10、譜儀質(zhì)譜儀蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！方方 法法 適用條件適用條件 主要儀器主要儀器 玻璃漏斗、玻璃玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯棒、燒杯重結(jié)晶重結(jié)晶 蒸餾蒸餾固體有機(jī)物溶解度隨固體有機(jī)物溶解度隨溫度的變化較大溫度的變化較大分離各組分沸點(diǎn)不同分離各組分沸點(diǎn)不同的液態(tài)混合物的液態(tài)混合物蒸餾瓶、冷凝管、蒸餾瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶尾接管、錐形瓶過濾過濾 分離固體和液體互不分離固體和液體互不相溶的固液混合物相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯璃棒、燒杯3 3、萃?。?、萃?。?原理：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩

11、種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。劑組成的溶液中提取出來的方法。 主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗 操作過程：操作過程：萃取包括：萃取包括： (1)(1)液液液萃取液萃?。菏抢糜袡C(jī)物：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。溶劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑：是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用儀器設(shè)物的過程。（專用儀器設(shè)備

12、）備）BDBD有機(jī)物分離、提純方法：蒸餾蒸餾色譜法色譜法萃取、分液萃取、分液結(jié)晶結(jié)晶過濾過濾核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀葉黃素葉黃素 色譜法：色譜法：閱讀閱讀P19P19俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，年，茨衛(wèi)特在一根玻茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣

13、吸附柱取出，并用乙醇酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素綠素、葉黃素、胡蘿卜素。利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用吸附作用的不同，分離、提純的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫有機(jī)物的方法叫色譜法色譜法。該微課講解色譜法的實(shí)驗(yàn)過程該微課講解色譜法的實(shí)驗(yàn)過程http:/ (氣氣液、液液、液液等液等) )間溶解性或吸附能力不間溶解性或吸附能力不同，分為：同，分為： 紙上色譜法、薄層色譜法、紙上色譜法、薄層色譜法、 氣相色譜法、液相色譜法氣相色譜法、液相色譜法等。等。用粉筆分離植物葉子中的色素用粉筆分離植物葉子中的色素實(shí)踐活動(dòng)實(shí)

14、踐活動(dòng) 取取5g5g新鮮的菠菜葉新鮮的菠菜葉( (或其他綠色植或其他綠色植物的葉子物的葉子) )，用剪刀剪碎后放入研缽中，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入加入10 mL10 mL無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過濾除去渣子，將濾液放入過濾除去渣子，將濾液放入50 mL50 mL燒杯燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約筆。約10 min10 min后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。后觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。1.天然有機(jī)物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是（ ）A分離、提純確定化學(xué)式確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)

15、構(gòu)式B分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式確定結(jié)構(gòu)式C分離、提純確定結(jié)構(gòu)式確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式D確定化學(xué)式確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)構(gòu)式分離、提純B2、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)物質(zhì)密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸點(diǎn)沸點(diǎn)/水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.78930.789368.568.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A分液 B蒸餾 C過濾 D萃取B3、現(xiàn)有三組混合物：沙子和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇混合溶液 苯甲酸和氯化鈉的水溶液。分離以上各混合液的正確方法依次是（ ） A、重結(jié)晶、過濾、蒸餾 B、過濾、蒸餾、重結(jié)晶 C、重結(jié)晶、蒸餾、過濾 D、蒸餾、過濾、重結(jié)晶B4下圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的是()D5、在重結(jié)晶操作中，不屬于玻璃棒的作用的是（ ）A、引流B、攪拌，加