（課標I）高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題二十三 有機化學(xué)基礎(chǔ)課件-人教版高三全冊化學(xué)課件

1、專題二十三 有機化學(xué)基礎(chǔ)高考化學(xué)高考化學(xué) (課標專用)A A組課標組課標卷題組卷題組五年高考考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2017課標,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O+ 回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是 。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是 、 。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為 。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同

2、化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6 2 1 1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式 。(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線 (其他試劑任選)。答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、中的2種(6) 解析本題的考查角度較往年略有變化,如第(4)問甲苯特定同分異構(gòu)體的考查是隱性推斷;第(5)問不再考查符合某些條件的同分異構(gòu)體種類數(shù)的判斷,而是書寫特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)A與CH3CHO發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成烯醛B(),可知A為苯甲醛()。(2)C為,分析C、D的分子式可知D比C多了兩個Br原子,說明CD為加成反應(yīng),D為;DE為鹵代烴的消去反應(yīng),生成的E為;EF為

3、酯化反應(yīng),F為。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H為碳碳三鍵和碳碳雙鍵的加成反應(yīng),根據(jù)H的結(jié)構(gòu)推出G為,由F生成H的化學(xué)方程式為+。(5)X是F的同分異構(gòu)體,能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說明分子內(nèi)含有羧基,核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6 2 1 1,則其結(jié)構(gòu)簡式為、。(6)根據(jù)已知信息可知環(huán)戊烷需要先轉(zhuǎn)化為環(huán)戊烯,需經(jīng)過取代和消去反應(yīng),然后與2-丁炔加成,最后再與Br2加成。2.(2012課標,38,15分)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)

4、的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線: A(C7H8)B(C7H7Cl)C(C7H5Cl3) D(C7H5OCl)對羥基苯甲酸丁酯 G(C7H6O3) FE(C7H5O2Cl)已知以下信息:通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1 1?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為 ;(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ,該反應(yīng)的類型為 ;(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ;(4)F的分子式為 ;(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為 ;(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜

5、有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2 2 1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案答案(1)甲苯(2)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13 解析解析由對羥基苯甲酸丁酯的合成路線及題給信息可推出A為,B為,C為,D為,E為,F為,G為,從而(1)(5)問得解。(6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有CHO,同時含有苯環(huán)的E的同分異構(gòu)體有如下兩種情況:苯環(huán)上有Cl和兩個取代基;苯環(huán)上有Cl、CHO和OH三個取代基。前者因兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同有3種同分異構(gòu)體,后者因三個不同的取代基在苯環(huán)上相對位置的不同有10種同分異構(gòu)體,故同分異構(gòu)體總數(shù)為13。在上述同分異構(gòu)體中,有三種

6、不同化學(xué)環(huán)境的氫,且個數(shù)比為 2 2 1的是?？键c二有機反應(yīng)類型考點二有機反應(yīng)類型1.(2019課標,36,15分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A中的官能團名稱是 。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式,用星號(*)標出B中的手性碳 。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu),只需寫出3個)(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是 。(5)的反應(yīng)類型是 。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式 。(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線 (無機試劑任選)。

7、答案答案(1)羥基(2)(3) (4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)(7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 解析解析本題涉及的考點有官能團的判斷、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)類型的判斷、常見有機反應(yīng)的完善及書寫、有機合成路線的設(shè)計,考查學(xué)生對中學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握程度和運用化學(xué)原理和科學(xué)方法設(shè)計合理方案的能力。(2)根據(jù)手性碳的定義知,B中有兩個手性碳。(3)B的分子式為C8H14O,不飽和度為2,再根據(jù)題目設(shè)置的限制條件可推知,滿足條件的B的同分異構(gòu)體含有一個六元環(huán),環(huán)外有一個醛基和一個飽和碳原子,據(jù)此寫出答案。(4)反應(yīng)生成D(),對

8、比D與E的結(jié)構(gòu)差異可知,反應(yīng)是酯化反應(yīng),反應(yīng)試劑和條件為C2H5OH/濃硫酸、加熱。(5)對比E與G的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)有兩處差異,再結(jié)合的反應(yīng)條件可推知F的結(jié)構(gòu)為,不難看出反應(yīng)為取代反應(yīng)。(6)F到G是酯基先堿性水解生成羧酸鹽,再酸化得到羧酸的過程。(7)對比原料與目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),由甲苯先制得,模仿反應(yīng),可與乙酰乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成,再模仿反應(yīng)便可得到目標產(chǎn)物。易錯提醒易錯提醒判斷手性碳時,不僅要看與碳原子直接相連的原子,也要看相連原子所處的化學(xué)環(huán)境。答題規(guī)范答題規(guī)范設(shè)計有機合成路線時,要注意反應(yīng)條件的書寫。模仿題干路線時,注意不要漏寫反應(yīng)條件。2.(2014課標,38,15分)席夫堿類化合物G在

9、催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RNH2+ +H2O 回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 。(2)D的化學(xué)名稱是 ,由D生成E的化學(xué)方程式為 。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6 2 2 1的是 (寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I

10、J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為 ,反應(yīng)條件2所選用的試劑為 ,I的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反應(yīng)(2)乙苯 +HNO3+H2O (3)(4)19 或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸 解析解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴,又因C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故C為,B為 ,進而可確定A為。10612=810,故D的分子式為C8H10,D為單取代芳烴,則D為,結(jié)合信息可確定E為,F為。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原子被NO2取代的反應(yīng),方程式見答案。(3)由信息知G為。(4)的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體考慮如下:中的1個H原子被NH

11、2取代的產(chǎn)物有4種(為NH2取代的位置,下同);的取代產(chǎn)物有2種:;的取代產(chǎn)物有3種:;的取代產(chǎn)物有4種:,還有、,共19種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且面積比為6 2 2 1的有、和。(5)用逆推法不難確定N-異丙基苯胺的合成途徑為 ,故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,I的結(jié)構(gòu)簡式為。思路分析思路分析此題可從已知信息入手,題目給出了起始有機物的分子式,再結(jié)合題目中的反應(yīng)條件以及其他信息,綜合分析各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。知識拓展知識拓展在有機反應(yīng)中,將NO2轉(zhuǎn)化成NH2的條件一般是鐵粉和稀鹽酸,屬于還原反應(yīng)。考點三特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫考點三特定結(jié)構(gòu)同分異

12、構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫1.(2018課標,36,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為 。(2)的反應(yīng)類型是 。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為 。(4)G的分子式為 。(5)W中含氧官能團的名稱是 。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1 1) 。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線 (無機試劑任選)。答案答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6)(7) 解析解析(2)ClCH2COONaNCCH2CO

13、ONa過程中CN取代了Cl,故為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式知,反應(yīng)為酯化反應(yīng),所需試劑是CH3CH2OH,反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱。(4)根據(jù)G的鍵線式結(jié)構(gòu)可知G的分子式為C12H18O3。(5)W中含有兩種含氧官能團,分別為羥基和醚鍵。(6)由核磁共振氫譜信息可知,12個氫原子分為兩類,數(shù)目之比為1 1,空間結(jié)構(gòu)完全對稱,符合條件的E的同分異構(gòu)體為。方法技巧方法技巧對比反應(yīng)前后有機物結(jié)構(gòu)差異可以判斷反應(yīng)類型,如本題中DE為取代反應(yīng),進而可推知DE所需試劑和反應(yīng)的條件。2.(2013課標,38,15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:芳

14、香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 RCOCH3+RCHO RCOCH CHR回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為 。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為 。(3)E的分子式為 ,由E生成F的反應(yīng)類型為 。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為 (不要求立體異構(gòu))。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰

15、面積比為2 2 2 1 1的為 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案答案(1)苯乙烯(2)2+O2 2+2H2O(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4)(不要求立體異構(gòu))(5)+H2O(6)13 解析解析(1)A中H原子數(shù)為2=8,設(shè)A分子式為CnH8,依題意得n,即7.7n(3)4(4)取代反應(yīng)3、(5)CH3COOH 解析解析(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且具有酸性,說明A分子中含有醛基和羧基,結(jié)合A的分子式可確定其為;由A與C的結(jié)構(gòu)可逆推出B為苯酚,故相關(guān)反應(yīng)方程式為+。(3)依題意可確定E為,故其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)DF的過程中羥基被溴原子取代。1 mol F中含有1 mol酚羥基,共需消耗

16、1 mol NaOH,中和1 mol F水解生成的1 mol HBr及1 mol COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。符合題給兩個條件的F的同分異構(gòu)體有如下4種:、。(5)由題給信息知:CH3COOH,由它合成,只需經(jīng)水解、酸化、催化氧化即可。15.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:+ A B C D已知:+ RMgBr RCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,A中所含官能團的名稱是 。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是 ,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。(

17、3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式 。(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH解析解析(1)與發(fā)生反應(yīng):+,A中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。(2)A生成B的反應(yīng)為:+2H2,所以該反應(yīng)為加成反應(yīng)。根據(jù)題干合成路線可知E為,其某種同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,所以該同分異構(gòu)體只能是丙酮:。(3)D與E在濃

18、H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng):+H2O。(4)由已知可知要延長碳鏈可用RMgBr與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)來實現(xiàn),所以結(jié)合題給信息,設(shè)計路線為:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。C C組教師專用題組組教師專用題組考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2014重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2 答案答案AA項,發(fā)

19、生加成反應(yīng),減少一個,增加兩個Br,官能團數(shù)目增加;B項,發(fā)生氧化反應(yīng),醛基變?yōu)轸然?數(shù)目沒變;C項,發(fā)生加成反應(yīng),減少一個,增加一個Br,官能團數(shù)目不變;D項,發(fā)生加成反應(yīng),醛基變?yōu)镺H,變?yōu)?官能團數(shù)目減少。2.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是 ()A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)答案答案BD由去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有2個酚羥

20、基和1個醇羥基,A項錯誤;B項,中標“*”的碳原子為手性碳原子,B項正確;C項,酚羥基鄰、對位上的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),應(yīng)為3 mol,C項錯誤;D項,該分子中酚羥基可與NaOH反應(yīng),氨基可與鹽酸反應(yīng),D項正確。3.(2013重慶理綜,5,6分)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y下列敘述錯誤的是()A.1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3 mol H2OB.1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應(yīng),最多消耗2 mol XC.X與足量HBr反應(yīng),所得有機物的分

21、子式為C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強答案答案B1 mol X中有3 mol醇羥基,且與OH相連的碳原子鄰位碳上均有氫原子,A正確;1 mol Y中含2 molNH2、1 molNH,且NH2、NH均可與COOH反應(yīng),而1 mol X只含1 molCOOH,故1 mol Y最多消耗3 mol X,B錯誤;1 mol X中有3 molOH,可與3 molHBr發(fā)生取代反應(yīng),C正確;Y中含有非金屬性強的氮元素,NH2是一個極性很強的基團,Y分子結(jié)構(gòu)又不對稱,所以Y的極性很強,D正確。4.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙

22、三種物質(zhì)合成。 (1)甲中顯酸性的官能團是 (填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是 (填序號)。a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7 5b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為 。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):戊(C9H9O3N)甲步驟的反應(yīng)類型是 。步驟和在合成甲過程中的目的是 。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 答案答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反應(yīng)保護氨基+H2O+CH3COOH解析解析(1)甲中顯酸性的官能團為羧基(

23、COOH),氨基(NH2)顯堿性。(2)有機物乙的分子式為C7H6ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),a項和c項正確。乙分子中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b項和d項錯誤。(3)由題意可知,丁的結(jié)構(gòu)簡式為:。(4)先將NH2轉(zhuǎn)化為,再水解又生成NH2,目的是保護氨基,防止其在第步被氧化。5.(2013天津理綜,8,18分)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下: 請回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,則A的分子式為 ;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為 。(2)

24、B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)C有 種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭? 。(4)第步的反應(yīng)類型為 ;D所含官能團的名稱為 。(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。a.分子中有6個碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。(6)第步的反應(yīng)條件為 ;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式: 。答案答案(共18分)(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案

25、)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)、(6)濃H2SO4,加熱 解析解析(1)利用一元醇A中氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%得Mr(一元醇)=74,則A的分子式為C4H10O;由A只有一個甲基得A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁醇(或正丁醇)。(3)根據(jù)信息可以得到反應(yīng)中間體為:(),其消去產(chǎn)物可能為或。檢驗C時應(yīng)考慮和CHO之間相互干擾,一般先檢驗CHO,再檢驗。檢驗CHO時可以選擇銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但1621.6%要注意,反應(yīng)后的溶液呈堿性,直接加溴水,無法驗證一定存在,因OH-與Br2反應(yīng)也會使溴水褪色,故應(yīng)先加鹽酸酸化后再加入溴水。(4)由C的

26、相對分子質(zhì)量為126和D的相對分子質(zhì)量為130可知C到D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)要滿足碳原子同直線的要求,結(jié)構(gòu)中應(yīng)存在碳碳三鍵,故利用主體結(jié)構(gòu),然后把剩下的碳原子和OH、COOH分別連接上去即可寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體?？键c二有機反應(yīng)類型考點二有機反應(yīng)類型1.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下:下列敘述正確的是()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案答案BCA項,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng),不是消去反應(yīng);B項,

27、化合物Y中有酚羥基,在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng);C項,化合物Y中有酚羥基,化合物X中不含酚羥基,酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鑒別X、Y;D項,化合物Y中含2個手性碳原子。2.(2014大綱全國,30,15分)“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略):回答下列問題:(1)試劑a是 ,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為 ,b中官能團的名稱是 。(2)的反應(yīng)類型是 。(3)心得安的分子式為 。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:C3H8XY試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為 ,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是 。(5)芳香化合物D是1-萘酚的

28、同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KM-nO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體,F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為 ;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為 ,該產(chǎn)物的名稱是 。答案答案(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)ClCH2CH CH2(1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分)(2)氧化反應(yīng)(1分)(3)C16H21O2N(1分)(4)Cl2/光照(1分)CH2CHCH3+NaCl+H2O(1分)取代反應(yīng)(1分)(其他合理答案也給分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對苯

29、二甲酸)(2分)解析解析酚羥基具有弱酸性,可與NaOH或Na2CO3反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鈉鹽。由A、B的結(jié)構(gòu)簡式及b的分子式可推知b為ClCH2CHCH2,和ClCH2CHCH2發(fā)生取代反應(yīng)生成B(),繼而被CH3COOOH氧化為C(),有機物C與(CH3)2CHNH2發(fā)生加成反應(yīng)生成心得安。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)合成ClCH2CH CH2可分為以下三步:CH3CH2CH3CH3CHCH2ClCH2CHCH2,經(jīng)過取代、消去、取代三步反應(yīng)即可。(5)芳香化合物D的分子式為C10H8O,不飽和度為7,由題可知分子中有苯環(huán)和醛基;E的分子式為C2H4O2,含有羧基,結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH;F的

30、分子式為C8H6O4,含有羧基,芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種,故F為;由E和F逆推可知D ?？键c三特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫考點三特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫1.(2013安徽理綜,26,16分)有機物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是 ;E中含有的官能團名稱是 。(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是 。(3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。含有3個雙鍵核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰不存在甲基(4)乙烯在實驗室可由 (填有機物名稱)通過 (填反應(yīng)類型)制備。(5)下列說法正確的是 。a.A屬于飽和烴b.D與乙醛的分子式相同c.

31、E不能與鹽酸反應(yīng)d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案答案(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羥基(2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)a、b、d解析解析(1)由BC的信息可以推出B應(yīng)為二元羧酸,故B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4COOH;(2)分析C和F的結(jié)構(gòu)差異,可以發(fā)現(xiàn)C中的OCH3被E中的NH(CH2)2OH取代,即 。(3)本題中同分異構(gòu)體的書寫要抓住題設(shè)要求和不飽和度兩個方面。苯的不飽和度是4,該同分異構(gòu)體的不飽和度也應(yīng)為4,其中3個雙鍵為三個不飽和度,還剩一個不飽和度,可以形成一個環(huán),但分子中共有6個H原子,且只有一個

32、吸收峰,又不含甲基,所以6個H原子必須完全等效,那么可以分出3個CH2,這樣環(huán)中只有3個C原子,則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E中有NH2可以與鹽酸反應(yīng):HOCH2CH2NH2+H+ HOCH2CH2N。3H2.(2013課標,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;RCHCH2 RCH2CH2OH;化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為 。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為 。

33、(3)E的分子式為 。(4)F生成G的化學(xué)方程式為 ,該反應(yīng)類型為 。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為 。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:苯環(huán)上只有兩個取代基,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有 種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2 2 1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。答案答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2)(2分)(3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18 (4分,1分,共5分

34、)解析解析根據(jù)A的化學(xué)式(C4H9Cl)和信息可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為,結(jié)合框圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可推知B為,再結(jié)合信息可推知C為,進而推知D為,E為。由F的化學(xué)式和信息可推知F為,進而推知G為,再結(jié)合信息可推知H為,則I為。(6)J應(yīng)比I少一個“CH2”,由I的結(jié)構(gòu)簡式和條件、可推知,J分子中的2個取代基可以分別為“HOOCCH2”和“CH2CHO”,它們在苯環(huán)上的位置有“鄰、間、對”3種;J分子中的2個取代基還可以分別為“HOOC”和“CH2CH2CHO”“HOOCCH2CH2”和“CHO”“”和“CHO”“HOOC”和“”“CH3”和“”,它們在苯環(huán)上的位置均有“鄰、間、對”3種,故符合要求的J

35、的結(jié)構(gòu)共有18種,其中,發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后為,其核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積之比為2 2 1。解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵此題的“題眼”是流程圖。解答此題的關(guān)鍵是了解I分子中含有醛基和酯基。挖掘隱含條件:化合物F苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。知識拓展知識拓展一般在書寫同分異構(gòu)體時,中學(xué)中常見的有三種結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定:、,要轉(zhuǎn)化成其他較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。3.(2013福建理綜,32,13分)已知:為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑:(1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有 (填序號)。a.苯 b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液(2)M中官能團的名稱是 ,由CB的反應(yīng)

36、類型為 。C()(3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物和 (寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。(4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是 (任寫一種名稱)。(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為 。(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點:a.分子中含OCH2CH3b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。答案答案(13分)(1)b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)(6)n 解析解析(1)A中含有,所以能和Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),且能被KMnO4/H+溶

37、液氧化;A中含有CHO,可以被KMnO4/H+溶液氧化為COOH。(2)由題可知C為,CB是由醛轉(zhuǎn)變成醇的過程,即為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(3)A中含有和CHO,都可以和H2發(fā)生反應(yīng)。(4)檢驗CHO,選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。(5)+NaOH +NaCl。(6)由C的結(jié)構(gòu)簡式可知其不飽和度為5,故E分子中除OCH2CH3結(jié)構(gòu)外,還應(yīng)含有;苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,可知苯環(huán)上的兩個取代基在對位。4.(2013四川理綜,10,17分)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為:G的合成路線如下:ABD其中AF分別代表一種有機化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已

38、知: 請回答下列問題:2H O(1)G的分子式是 ;G中官能團的名稱是 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是 。(4)第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 (填步驟編號)。(5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。只含一種官能團;鏈狀結(jié)構(gòu)且無OO;核磁共振氫譜只有2種峰。答案答案(1)C6H10O3(2分)羥基、酯基(各1分,共2分)(2)(3分)(3)2-甲基-1-丙醇(2分)(4)(各1分,共2分)(5)+OHCCOOC2H5(3分)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OO

39、CCH2CH2COOCH3(各1分,共3分)解析解析據(jù)反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)逆向推斷:為加成反應(yīng),A為;為鹵代烴的水解反應(yīng),B為;為醇的氧化反應(yīng)。由G的結(jié)構(gòu)簡式可逆向推知:F為;為加成反應(yīng),E為;為酯的水解反應(yīng),D為;為加成反應(yīng),C為。(1)G中所含官能團為羥基(OH)和酯基();(3)B為,名稱為2-甲基-1-丙醇;(4)鹵代烴水解和酯的水解均屬于取代反應(yīng);(6)E的同分異構(gòu)體受題中條件限制,應(yīng)存在兩個完全相同的官能團且官能團位置對稱,由此可得出3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。5.(2011課標,38,15分)香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)

40、制得:+以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去):AC7H7ClBC7H8OCC7H6OCl2DC7H6O2香豆素已知以下信息:A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。請回答下列問題:(1)香豆素的分子式為 ;(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為 ,A的化學(xué)名稱為 ;(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ;(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 種;(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種,其中:既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式);能夠

41、與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案答案(15分)(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)2-氯甲苯(鄰氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4)42(5)4 解析解析依題意和題干提供的信息知香豆素的合成路線為 香豆素。(2)由信息和苯環(huán)上的甲基為鄰、對位定位基知A為鄰氯甲苯。(3)由BC的反應(yīng)條件“光照”知Cl取代的是苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的H原子。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種,分別是:a.、b.、c.、d.,其中b、d在核磁共振氫譜中有四組峰。(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種,分別為:a.、b.、c.、d.。其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的為c;能與飽和碳酸

42、氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是d。考點四有機合成與高分子化合物考點四有機合成與高分子化合物1.(2013大綱全國,6,6分)下面有關(guān)發(fā)泡塑料飯盒的敘述,不正確的是()A.主要材質(zhì)是高分子材料B.價廉、質(zhì)輕、保溫性能好C.適用于微波爐加熱食品D.不適于盛放含油較多的食品答案答案C發(fā)泡塑料是常見的有機合成高分子材料,具有加熱易熔化、保溫性好、易溶于有機溶劑等性質(zhì),綜合判斷可推出A、B、D三項正確,C項錯誤。2.(2014廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物的說法,正確的是 。A.遇FeCl3溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代

43、和加成反應(yīng)D.1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:化合物的分子式為 ,1 mol化合物能與 mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫1種);由生成的反應(yīng)條件為 。(4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為 。利用類似反應(yīng)的方法,僅以乙烯為有機物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為 。答案答案(1)AC(2)C9H104(3)或 NaOH/CH3CH2OH/加熱(4)CH2 CHCOOCH2CH3CH2 CH2+H2O CH3CH2OH

44、、2CH2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2 CHCOOCH2CH3+2H2O解析解析(1)含酚羥基的有機物遇FeCl3溶液顯紫色,A項正確;無醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B項錯誤;苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代,而碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),C項正確;1 mol化合物最多能與3 mol NaOH反應(yīng),D項錯誤。(2)化合物的分子式為 C9H10,苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol化合物能與4 mol H2加成生成飽和烴。(3)化合物中的碳碳雙鍵可能由醇類或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成,化合物能與Na反應(yīng),說明為醇類,可能為或;由生成的反應(yīng)是鹵代烴的消去

45、,反應(yīng)條件為:NaOH乙醇溶液,加熱。(4)由加聚物找單體,只需將中括號兩端的單鍵向中間收攏并去掉中括號即可,故 的單體為CH2 CHCOOCH2CH3。以乙烯為有機物原料,利用反應(yīng)的原理制備CH2 CHCOOCH2CH3,只需將化合物中的改為H,ROH應(yīng)為CH3CH2OH,故應(yīng)先用乙烯合成乙醇。3.(2014山東理綜,34,12分)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:+CO B E已知:HCHO+CH3CHO(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有 種。B中含氧官能團的名稱為 。(2)試劑C可選用下列中的 。a.溴水 b.銀氨溶

46、液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為 。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4) 解析解析(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明苯環(huán)上連有OH,符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。分析題中已知信息可推出B應(yīng)為,其含氧官能團為醛基。(2)對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合CHO的性質(zhì),可推知C溶液為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。(3)根據(jù)酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的一般規(guī)律可寫出化學(xué)方程式,書寫時不

47、要忽略酚羥基與NaOH的反應(yīng)。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為,分子中含有,生成高聚物的反應(yīng)應(yīng)為加聚反應(yīng),依據(jù)烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的規(guī)律可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為。4.(2014江蘇單科,17,15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成:請回答下列問題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團為 和 (填名稱)。 (2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是 (填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 .分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異

48、構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案答案(15分)(1)醚鍵羧基(2)(3)(4)(5) 解析解析(2)根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式及X的分子式可推出X的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。(4)B的同分異構(gòu)體能水解,說明結(jié)構(gòu)中有酯基。由于分子中只有兩個氧原子,構(gòu)成酯基后無法再構(gòu)成醛基,說明分子應(yīng)是甲酸酯。1個該分子中含有12個氫原子,但氫原子的化學(xué)環(huán)境只有6種,說明分子有一定的對稱性。結(jié)合上述三個方面的信息,可寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。(5)解答此題要注意兩點,一是在分

49、子中引入CN應(yīng)是和NaCN的取代,而不能用和HCN的加成;二是由到,必須先將轉(zhuǎn)化為,然后用和HBr進行加成來實現(xiàn)。A A組組2017201920172019年高考模擬年高考模擬考點基礎(chǔ)題組考點基礎(chǔ)題組三年模擬考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2019福建南平一模,10)網(wǎng)絡(luò)表情包“苯寶寶裝純(醇)”,該分子由“苯寶寶”拿一個氫原子換了個羥基形成。下列說法不正確的是()A.苯寶寶只想安靜地裝醇,說明該物質(zhì)不是醇B.該分子中所有原子一定共面C.該物質(zhì)能和Na發(fā)生置換反應(yīng)生成H2D.該分子苯環(huán)上的一個氫原子被C4H9取代所得的同分異構(gòu)體有12種答案答案BA項,“裝

50、醇”說明該分子中的羥基不是醇羥基,所以該物質(zhì)不屬于醇,故A正確;B項,苯分子中所有原子共平面,OH中兩個原子共直線,共價單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以該分子中所有原子可能不共平面,故B錯誤;C項,酚羥基能電離出氫離子而呈現(xiàn)酸性,所以酚能和鈉反應(yīng)生成氫氣,故C正確;D項,該分子苯環(huán)上的一個氫原子被C4H9取代后,酚羥基和C4H9的位置有鄰、間、對3種,C4H9有4種,所以同分異構(gòu)體有12種,故D正確。2.(2019湖北七市聯(lián)考,8)由物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)d(金剛烷)的合成路線如圖所示。關(guān)于圖中有機物說法中正確的是()A.物質(zhì)a與物質(zhì)b互為同系物B.物質(zhì)d的一氯代物有2種C.物質(zhì)c的分子式為C10H14D.

51、物質(zhì)a中所有原子一定在同一個平面上答案答案BA項,a的分子式為C5H6,而b的分子式為C10H12,不互為同系物,故A錯誤;B項,物質(zhì)d分子中只有兩種氫原子,其一氯代物有2種,故B正確;C項,物質(zhì)c的分子式為C10H16,故C錯誤;D項,由于亞甲基為四面體結(jié)構(gòu),所有原子不共面,故D錯誤。方法技巧方法技巧若有機物分子中含有甲基(CH3)或亞甲基(CH2),則該分子中所有原子一定不共面?？键c二有機反應(yīng)類型考點二有機反應(yīng)類型3.(2019廣東佛山一模,8)某防曬產(chǎn)品中含水楊酸乙基己酯(結(jié)構(gòu)簡式如圖)、丙烯酸(CH2CHCOOH)、甘油(丙三醇)、水等物質(zhì)。下列說法錯誤的是()A.甘油具有保濕作用B.

52、水楊酸乙基己酯結(jié)構(gòu)中所有的碳原子均可共面C.水楊酸乙基己酯苯環(huán)上的一氯代物有4種D.丙烯酸可發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)答案答案BA項,甘油具有保濕作用,故A正確;B項,水楊酸乙基己酯分子中含有與其他三個碳原子相連的碳原子,則所有的碳原子不共面,故B錯誤;C項,水楊酸乙基己酯苯環(huán)上有4個H,結(jié)構(gòu)不對稱,一氯代物有4種,故C正確;D項,丙烯酸分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成、氧化反應(yīng),含有羧基,可發(fā)生取代反應(yīng),故D正確。歸納總結(jié)歸納總結(jié)常見的取代反應(yīng)有酯化、硝化、水解、鹵代、磺化、成肽反應(yīng)。4.(2019河北石家莊一模,9)1,2-環(huán)氧丁烷()通常為無色液體,用于制造泡沫塑料、合成橡膠、非離子型表面活

53、性劑等。下列關(guān)于1,2-環(huán)氧丁烷的說法不正確的是()A.分子式為C4H8OB.氧原子與所有碳原子可能處于同一平面C.能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D.二溴代物的結(jié)構(gòu)有9種(不考慮立體異構(gòu))答案答案BA項,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C4H8O,故A正確。B項,該分子中所有碳原子都采用sp3雜化,氧原子與所有碳原子不可能處于同一個平面上,故B錯誤。C項,該物質(zhì)屬于烴的含氧衍生物,能發(fā)生氧化反應(yīng);甲基和亞甲基上能發(fā)生取代反應(yīng),故C正確。D項,該分子中有4種氫原子,如果兩個溴原子位于同一個碳原子上,有3種;如果位于不同碳原子上,有6種,所以二溴代物有9種,故D正確。考點三特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫考點三

54、特定結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫5.(2019湖南岳陽一模,7)查閱資料可知,苯可被臭氧氧化,發(fā)生反應(yīng):。則二甲苯通過上述反應(yīng)得到的產(chǎn)物最多有()A.2種B.3種C.4種D.5種答案答案B若二甲苯為鄰二甲苯,則斷鍵得到二甲基乙二酮和乙二醛或甲基乙二醛和乙二醛;若二甲苯為對二甲苯或間二甲苯,則斷鍵得到甲基乙二醛和乙二醛,因此得到的產(chǎn)物最多有三種,故選B。6.(2019湖北八校聯(lián)考,11)網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”如圖所示。在辛酸的同分異構(gòu)體中,含有一個“COOH”和三個“CH3”的結(jié)構(gòu)除外,還有(不考慮立體異構(gòu))()A.7種B.11種C.14種D.17種答案答案D若主鏈有6個碳原子,余下2個碳原子

55、為2個CH3,有10種結(jié)構(gòu)。若主鏈有5個碳原子,余下3個碳原子可能為一個CH3和一個CH2CH3或一個CH(CH3)2。若為一個CH3和一個CH2CH3,有6種結(jié)構(gòu);若為一個CH(CH3)2,符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(題給物質(zhì))。若主鏈有4個碳原子,符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3CH2)3CCOOH。辛酸含有一個“COOH”和三個“CH3”的同分異構(gòu)體有10+6+1+1=18種,除去題給物質(zhì),還有17種。考點四有機合成與高分子化合物考點四有機合成與高分子化合物7.(2019江西重點中學(xué)聯(lián)考,36)某新型藥物H()是一種可用于治療腫瘤的藥物,其合成路線如圖所示:ACEFH已知:

56、(1)E的分子式為C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色(2)RCOOH(R為烴基)(3)請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ;D的官能團的名稱為 。(2)的反應(yīng)類型是 ;的反應(yīng)條件是 。9103C H OD(3)寫出BC的化學(xué)方程式: 。(4)寫出F+GH的化學(xué)方程式: 。(5)E有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有 種。.能發(fā)生銀鏡反應(yīng).能發(fā)生水解反應(yīng).分子中含的環(huán)只有苯環(huán)(6)參照合成H的上述路線,設(shè)計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線。答案答案(1)羥基、羧基(2)加成反應(yīng)濃硫酸、加熱(3)+2NaOH+

57、2NaBr(4)+HBr(5) 5(6)CH3CHO CH3COOH CH3CONHCH(CH3)2解析解析由B的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合反應(yīng)條件,逆推可知A為;B發(fā)生水解反應(yīng)生成的C為;結(jié)合D的分子式可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成的D為;E的分子式為C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則D是發(fā)生消去反應(yīng)生成E,故E為;E發(fā)生信息(2)中的反應(yīng)生成的F為;結(jié)合信息(3)及H的結(jié)構(gòu)簡式,可知G為。(1)D為,所含官能團為羥基、羧基。(2)是加成反應(yīng);為消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(3)B與NaOH水溶液在加熱時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C,化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr。(4)F與G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,化學(xué)

58、方程式為+HBr。(5)E的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán),且同時滿足下列條件:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有OOCH。若只有一個取代基,則為或;若有兩個取代基,則為CHCH2、OOCH,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),故符合條件的同分異構(gòu)體共有5種。疑難突破疑難突破有機合成路線圖設(shè)計的關(guān)鍵:(1)利用原料分子構(gòu)建目標分子的碳骨架;(2)將原料分子進行官能團消除、引入、轉(zhuǎn)化,得到目標分子的官能團。8.(2018安徽A10聯(lián)盟開年考試,36)醋硝香豆素為抗凝血藥,臨床上主要用于預(yù)防和治療血管內(nèi)血栓性疾病,通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)醋硝香豆素。已知:R1CHO+H2O(1)E和G反應(yīng)的類型是

59、;D的化學(xué)名稱為 ,醋硝香豆素中含有的官能團名稱為 。(2)CD的化學(xué)方程式為 。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式: 。(4)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán),且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有 種?？膳c氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體其中,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)參照上述合成路線,設(shè)計用CH3CH3和為起始原料合成的路線圖(無機試劑任選)。答案(1)加成反應(yīng)4-硝基苯甲醛(或?qū)ο趸郊兹?酯基、羰基(酮基)、硝基(2)2+O22+2H2O(3)(4)13 (5)CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO解析解析 發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,結(jié)

60、合D的結(jié)構(gòu)簡式,可知A是;C在一定條件下生成,根據(jù)C的相對分子質(zhì)量是153,可知C是,與溴在光照條件下生成B,可知B是;根據(jù)已知信息可知E為,根據(jù)醋硝香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,逆推G是。(1)E與G的反應(yīng)為加成反應(yīng)。的兩種官能團處于對位,名稱為對硝基苯甲醛或4-硝基苯甲醛。醋硝香豆素中含有的官能團名稱為酯基、羰基(酮基)、硝基。(2)催化氧化為,化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。(4)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體,說明含有羧基;根據(jù)不飽和度知,側(cè)鏈還有一個碳碳三鍵。若苯環(huán)上有2個側(cè)鏈:OH、,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu);若苯環(huán)上有3個側(cè)鏈:OH、 COOH,有