第16講同分異構(gòu)體

1、第16講 同分異構(gòu)體班級(jí)姓名學(xué)號(hào)【考點(diǎn)透視】認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能判斷并正確書寫 簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！局R(shí)網(wǎng)絡(luò)】考點(diǎn)一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的四種常用方法1、等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前， 要先找出對(duì)稱面，判斷 等效氫”從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機(jī)物的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目。可用等效氫法”判斷。判斷等效氫”的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同。 同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH 3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH

2、3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的 4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同。2、基團(tuán)位移法該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點(diǎn)是，對(duì)給定的有機(jī)物先將碳鍵展開，然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有機(jī)物。需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù)。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。例1 分子式為C4H8O的屬于醛類化合物的同分異構(gòu)體有 種3、定一移二法對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代 基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例2 分子式為C10H1

3、4的芳香烴有 種可能的結(jié)構(gòu)。4、不飽和度法不飽和度Q又稱缺H指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)H原子，所以，有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)或一個(gè)雙鍵（C=C）或（C=0），相當(dāng)于有一個(gè)Q, gC相0當(dāng)于兩個(gè)Q, */相當(dāng)于四個(gè)Q。利用不飽和度可幫助檢測(cè)有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體?？键c(diǎn)二、同分異構(gòu)體的書寫1同分異構(gòu)體的種類 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴環(huán)烷烴CnH 2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴CnH2n+2O醇醚CnH 2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚CnH2n+lNO2硝基烷

4、烴氨基酸Cn(H2O)m單糖或二糖順反異構(gòu)（了解）手性異構(gòu)（了解）例3分子式為 C5H10O2的屬于羧酸類化合物的同分異構(gòu)體有 種。分子式為C5H10O2的屬于酯類化合物的同分異構(gòu)體有 種。2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間。 一般按照碳鏈異構(gòu) t位置異構(gòu)t官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫， 也可按照官能團(tuán)異構(gòu) t碳鏈異 構(gòu)t位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3、限制條件的同分異構(gòu)體的書寫一般解答思路：首先根據(jù)一定限制條件(如給出結(jié)構(gòu)基團(tuán)、限制化合物的類別或限制 必須含或不含某種基團(tuán)等)，確定物質(zhì)的類別(或官能團(tuán)種類以及數(shù)目，然

5、后確定幾種碳 鏈(即碳鏈異構(gòu))，最后確定官能團(tuán)的位置(即位置異構(gòu))。殘基拼接法”：即條件限制把符合條件的 鏈”或碎片”鎖定，然后從機(jī)物組成中將上 述已鎖定的 鏈”或碎片”剝離，從而得到余下的相應(yīng)組成 殘基”，最后再按一定順序?qū)⑸?述這些 鏈”或 碎片”以及 殘基”組裝即可。例4. (1)酯類化合物X與2-甲基丙烯酸互為同分異構(gòu)體，且分子為鏈狀。寫出X的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2) 有機(jī)物2 甲基丙酸的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯COOHOCH3化反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3) 某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如右圖，它有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成

6、的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有種。例5. (1)寫出滿足下列條件的D (的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體;苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種； 水解后的產(chǎn)物才能與 FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(2) H屬于：-氨基酸，與B ()的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(3)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E (1 ' l； C N，')的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、 。屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。AIM例6 阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途

7、。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為zCOOHHO +吧兩二M下列說法正確的是A .可用酸性KMnO 4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B .香蘭素、阿魏酸均可與 Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D .與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種【鞏固練習(xí)】1.布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下:1)鹽酸CHCOOC2H5C9H11NO31) C2H5OH, h：hoH2N2)調(diào)節(jié)pH2)調(diào)節(jié)pHCH 3DFCH3CHCOOHG 布噁布洛芬班級(jí)姓名學(xué)號(hào)請(qǐng)回答下列問題: A長(zhǎng)期暴露在

8、空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是有A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）a.Ch32c.CHsd.OHo2nCH CNCh 3no2CH2CHCOOCH 3ICH3。（填字母）Oc. HOh2nCH3ICHCHCOOH ICH3BrHO + CH.COCHCHCH.在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是HO a.h2nF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D的同分異構(gòu)體 H是一種a氨基酸，H可被酸性KMnO 4溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2. （2012廣東）過渡金屬催化的新型碳 一碳偶聯(lián)

9、反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一, 如：反應(yīng)II化合物n可由化合物合成:CEOHXaOM H OC4H-BT顯 CH5CHCH=CH2CH(1) 化合物的分子式 (2) 化合物n與 b2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3) 化合物出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4) 在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物”易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為 (注明反應(yīng)條件)，因此，在堿性條件下，由”與 ch.SLci反應(yīng)生成n,其反應(yīng)類型(5) w的一種同分異構(gòu)體v能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，v與n也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物w,w的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (寫出其中一種)3. (2012天津)萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶

10、劑。合成a-萜品醇G的路線(B)(A)NaOHHDC2H 5OH，二c2h 5ohF(G)+/H2 0_e濃 H 2 SO 4,二已知:RCOOC 2H 5R'MgBr( 足量) H + /H 2 OOHR 一 C 一 R'R'A所含官能團(tuán)的名稱是A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:B的分子式為 ，寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)BC、EF 的反應(yīng)類型分別為 、。CF 的化學(xué)方程式為 。試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是 和。G與H2O催化加成得

11、不含手性碳原子 (連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。4. (2012全國(guó)大綱卷)化合物 A (C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到 化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：(1) B的分子式為 C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 , B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，該反應(yīng)的類型是 ;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的 B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2) C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，貝U C的分子式是 。(3) 已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。5 .我國(guó)化學(xué)家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下（1）除草劑的分子式為，寫出其分子中兩種含氧官能團(tuán)的名（2） 與生成的反應(yīng)類型是 ，一 轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCI，則試劑X是_ 。（3） 寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （寫出一種即可）。屬于芳香族化合物；